Alkane C-H functionalization and oxidation with molecular oxygen

Inorganic Chemistry

Volumn 54, Issue 11, 2015, Pages 5043-5052

  Munz, Dominik ^a   Strassner, Thomas ^a  

^a DRESDEN UNIVERSITY OF TECHNOLOGY   (Germany)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84930623267     PISSN: 00201669     EISSN: 1520510X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ic502515x     Document Type: Review

References (247)

1. Worldbank, http://go.worldbank.org/016TLXI7N0, accessed March 6, 2015.
2. Sun, M.; Zhang, J. Z.; Putaj, P.; Caps, V.; Lefebvre, F.; Pelletier, J.; Basset, J. M. Chem. Rev. 2014, 114, 981-1019
3. Hammond, C.; Conrad, S.; Hermans, I. ChemSusChem 2012, 5, 1668-1686
4. Surya Prakash, G. K.; Olah, G. A. Isr. J. Chem. 2014, 54, 1412-1412
5. Goldshleger, N. F.; Tyabin, M. B.; Shilov, A. E.; Shteinman, A. A. Zh. Fiz. Khim. 1969, 43, 2174-2175
6. Goldshleger, N. F.; Khidekel, M. L.; Shilov, A. E.; Shteinman, A. A. Kinet. Katal. 1974, 15, 261-263
7. Shilov, A. E.; Shulpin, G. B. Activation and catalytic reactions of saturated hydrocarbons in the presence of metal complexes; Kluwer Academic: Dordrecht, The Netherlands, 2002.
8. Cavaliere, V. N.; Mindiola, D. J. Chem. Sci. 2012, 3, 3356-3365
9. Pamplin, C. B.; Legzdins, P. Acc. Chem. Res. 2003, 36, 223-233
10. Webb, J. R.; Burgess, S. A.; Cundari, T. R.; Gunnoe, T. B. Dalton Trans. 2013, 42, 16646-16665
11. Waterman, R. Organometallics 2013, 32, 7249-7263
12. Gunay, A.; Theopold, K. H. Chem. Rev. 2010, 110, 1060-1081
13. Baillie, R. A.; Legzdins, P. Acc. Chem. Res. 2013, 47, 330-340
14. Chepaikin, E. G. Russ. Chem. Rev. 2011, 80, 363-396
15. Caballero, A.; Perez, P. J. Chem. Soc. Rev. 2013, 42, 8809-8820
16. Hashiguchi, B. G.; Bischof, S. M.; Konnick, M. M.; Periana, R. A. Acc. Chem. Res. 2012, 45, 885-898
17. Crabtree, R. H. J. Organomet. Chem. 2004, 689, 4083-4091
18. Goldberg, K. I.; Goldman, A. S. Activation and Functionalization of C-H Bonds; American Chemical Society: Washington, DC, 2004.
19. Labinger, J. A.; Bercaw, J. E. Nature 2002, 417, 507-514
20. Golisz, S. R.; Gunnoe, T. B.; Goddard, W. A.; Groves, J. T.; Periana, R. A. Catal. Lett. 2010, 141, 213-221
21. Perez, P. J. E. Alkane C-H Activation by Single-Site Metal Catalysis; Springer: Dordrecht, The Netherlands, 2012.
22. Arndtsen, B. A.; Bergman, R. G.; Mobley, T. A.; Peterson, T. H. Acc. Chem. Res. 1995, 28, 154-162
23. Sen, A. Acc. Chem. Res. 1998, 31, 550-557
24. Schwarz, H. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 10096-10115
25. Goldshleger, N. F.; Moravskii, A. P. Russ. Chem. Rev. 1994, 63, 125-138
26. Jones, W. D. Top. Organomet. Chem. 1999, 3, 9-46
27. Webb, J. R.; Bolano, T.; Gunnoe, T. B. ChemSusChem 2011, 4, 37-49
28. Jia, C.; Kitamura, T.; Fujiwara, Y. Acc. Chem. Res. 2001, 34, 633-639
29. Lersch, M.; Tilset, M. Chem. Rev. 2005, 105, 2471-2526
30. Gunsalus, N. J.; Konnick, M. M.; Hashiguchi, B. G.; Periana, R. A. Isr. J. Chem. 2014, 54, 1467-1480
31. Schwarz, H. Isr. J. Chem. 2014, 54, 1413-1431
32. Hashiguchi, B. G.; Konnick, M. M.; Bischof, S. M.; Gustafson, S. J.; Devarajan, D.; Gunsalus, N.; Ess, D. H.; Periana, R. A. Science 2014, 343, 1232-1237
33. Akhrem, I.; Orlinkov, A. Chem. Rev. 2007, 107, 2037-2079
34. Olah, G. A.; Prakash, G. K. S. Electrophilic Reactions of Alkanes. The Chemistry of Alkanes and Cycloalkanes; John Wiley & Sons Ltd.: Chichester, U.K., 2006.
35. Fokin, A. A.; Schreiner, P. R. Chem. Rev. 2002, 102, 1551-1594
36. Bourissou, D.; Guerret, O.; Gabbai, F. P.; Bertrand, G. Chem. Rev. 2000, 100, 39-91
37. Caballero, A.; Despagnet-Ayoub, E.; Diaz-Requejo, M. M.; Diaz-Rodriguez, A.; Gonzalez-Nunez, M. E.; Mello, R.; Munoz, B. K.; Ojo, W. S.; Asensio, G.; Etienne, M.; Perez, P. J. Science 2011, 332, 835-838
38. Bissinger, P.; Braunschweig, H.; Damme, A.; Dewhurst, R. D.; Kupfer, T.; Radacki, K.; Wagner, K. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 19044-19047
39. Prechtl, M. H.; Teltewskoi, M.; Dimitrov, A.; Kemnitz, E.; Braun, T. Chem.-Eur. J. 2011, 17, 14385-14388
40. Groves, J. T. Nat. Chem. 2014, 6, 89-91
41. Yosca, T. H.; Rittle, J.; Krest, C. M.; Onderko, E. L.; Silakov, A.; Calixto, J. C.; Behan, R. K.; Green, M. T. Science 2013, 342, 825-829
42. Shilov, A. E.; Shteinman, A. A. Russ. Chem. Rev. 2012, 81, 291-316
43. Fasan, R. ACS Catal. 2012, 2, 647-666
44. Meunier, B.; de Visser, S. P.; Shaik, S. Chem. Rev. 2004, 104, 3947-3980
45. Lewis, J. C.; Coelho, P. S.; Arnold, F. H. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 2003-2021
46. Lieberman, R. L.; Rosenzweig, A. C. Nature 2005, 434, 177-182
47. Basch, H.; Mogi, K.; Musaev, D. G.; Morokuma, K. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 7249-7256
48. Austin, R. N.; Groves, J. T. Metallomics 2011, 3, 775-787
49. Balasubramanian, R.; Rosenzweig, A. C. Acc. Chem. Res. 2007, 40, 573-580
50. Stoukides, M. J. Appl. Electrochem. 1995, 25, 899-912
51. Baltrusaitis, J.; Jansen, I.; Christus, J. D. S. Catal. Sci. Technol. 2014, 4, 2397-2411
52. Murray, E. P.; Tsai, T.; Barnett, S. A. Nature 1999, 400, 649-651
53. Manohar, A. K.; Narayanan, S. R. Isr. J. Chem. 2014, 54, 1443-1450
54. Chepaikin, E. G. J. Mol. Catal. A: Chem. 2014, 385, 160-174
55. Periana, R. A.; Bhalla, G.; Tenn, W. J.; Young, K. J. H.; Liu, X. Y.; Mironov, O.; Jones, C.; Ziatdinov, V. R. J. Mol. Catal. A: Chem. 2004, 220, 7-25
56. Labinger, J. A. J. Mol. Catal. A: Chem. 2004, 220, 27-35
57. Roduner, E.; Kaim, W.; Sarkar, B.; Urlacher, V. B.; Pleiss, J.; Glaser, R.; Einicke, W. D.; Sprenger, G. A.; Beifuss, U.; Klemm, E.; Liebner, C.; Hieronymus, H.; Hsu, S. F.; Plietker, B.; Laschat, S. ChemCatChem 2013, 5, 82-112
58. Ess, D. H.; Goddard, W. A.; Periana, R. A. Organometallics 2010, 29, 6459-6472
59. Topczewski, J. J.; Sanford, M. S. Chem. Sci. 2015, 6, 70-76
60. Mei, J. J.; Carsch, K. M.; Freitag, C. R.; Gunnoe, T. B.; Cundari, T. R. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 424-435
61. Figg, T. M.; Webb, J. R.; Cundari, T. R.; Gunnoe, T. B. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 2332-2339
62. Burk, M. J.; Crabtree, R. H. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 8025-8032
63. McCall, A. S.; Wang, H.; Desper, J. M.; Kraft, S. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 1832-1848
64. Kaizer, J.; Klinker, E. J.; Oh, N. Y.; Rohde, J.-U.; Song, W. J.; Stubna, A.; Kim, J.; Münck, E.; Nam, W.; Que, L. J. Am. Chem. Soc. 2003, 126, 472-473
65. Ahlquist, M.; Periana, R. A.; Goddard, W. A. Chem. Commun. 2009, 2373-2375
66. Clerici, M. G.; Ingallina, P. Catal. Today 1998, 41, 351-364
67. Campbell, A. N.; Stahl, S. S. Acc. Chem. Res. 2012, 45, 851-863
68. Munz, D.; Strassner, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 2485-2488
69. Munz, D.; Strassner, T. Chem.- Eur. J. 2014, 20, 14872-14879
70. Munz, D.; Meyer, D.; Strassner, T. Organometallics 2013, 32, 3469-3480
71. Herdtweck, E.; Muehlhofer, M.; Strassner, T. Acta Crystallogr., Sect. E 2003, 59, M970-M971
72. Muehlhofer, M.; Strassner, T.; Herrmann, W. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 1745-1747
73. Munz, D. Diplomarbeit, TU Dresden, Dresden, Germany, 2009.
74. Hickman, A. J.; Sanford, M. S. Nature 2012, 484, 177-185
75. Powers, D. C.; Ritter, T. Acc. Chem. Res. 2012, 45, 840-850
76. Chen, X.; Engle, K. M.; Wang, D. H.; Yu, J. Q. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 5094-5115
77. Canty, A. J. Dalton Trans. 2009, 10409-10417
78. Xu, L. M.; Li, B. J.; Yang, Z.; Shi, Z. J. Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 712-733
79. Vedernikov, A. N.; Kuramshin, A. I.; Solomonov, B. N. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 121-122
80. Rivada-Wheelaghan, O.; Ortuno, M. A.; Diez, J.; Garcia-Garrido, S. E.; Maya, C.; Lledos, A.; Conejero, S. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 15261-15264
81. Engle, K. M.; Mei, T. S.; Wang, X.; Yu, J. Q. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 1478-1491
82. Kikushima, K.; Moriuchi, T.; Hirao, T. Tetrahedron 2010, 66, 6906-6911
83. Kikushima, K.; Moriuchi, T.; Hirao, T. Tetrahedron Lett. 2010, 51, 340-342
84. Moriuchi, T.; Kikushima, K.; Kajikawa, T.; Hirao, T. Tetrahedron Lett. 2009, 50, 7385-7387
85. Kikushima, K.; Moriuchi, T.; Hirao, T. Chem.-Asian J. 2009, 4, 1213-1216
86. Simandi, L. Catalytic Activation of Dioxygen by Metal Complexes; Kluwer Academic Publishers: Dordrecht, The Netherlands, 1992.
87. Licini, G.; Conte, V.; Coletti, A.; Mba, M.; Zonta, C. Coord. Chem. Rev. 2011, 255, 2345-2357
88. da Silva, J. A. L.; da Silva, J. J. R. F.; Pombeiro, A. J. L. Coord. Chem. Rev. 2011, 255, 2232-2248
89. Cozzolino, A. F.; Tofan, D.; Cummins, C. C.; Temprado, M.; Palluccio, T. D.; Rybak-Akimova, E. V.; Majumdar, S.; Cai, X.; Captain, B.; Hoff, C. D. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 18249-18252
90. Waidmann, C. R.; DiPasquale, A. G.; Mayer, J. M. Inorg. Chem. 2010, 49, 2383-2391
91. Egdal, R. K.; Bond, A. D.; McKenzie, C. J. Dalton Trans. 2009, 3833-3839
92. Munz, D.; Strassner, T. Unpublished work.
93. Strassner, T.; Muehlhofer, M.; Zeller, A.; Herdtweck, E.; Herrmann, W. A. J. Organomet. Chem. 2004, 689, 1418-1424
94. Borduas, N.; Lough, A. J.; Dong, V. M. Inorg. Chim. Acta 2011, 369, 247-252
95. Gary, J. B.; Cook, A. K.; Sanford, M. S. ACS Catal. 2013, 3, 700-703
96. Meyer, D.; Ahrens, S.; Strassner, T. Organometallics 2010, 29, 3392-3396
97. Khlebnikov, V.; Heckenroth, M.; Muller-Bunz, H.; Albrecht, M. Dalton Trans. 2013, 42, 4197-4207
98. Alsters, P. L.; Engel, P. F.; Hogerheide, M. P.; Copijn, M.; Spek, A. L.; Koten, G. v. Organometallics 1993, 12, 1831-1844
99. Munz, D.; Strassner, T. Top. Catal 2014, 1-5
100. The reaction barrier seems to be too high but includes charge separation and is mainly due to the challenges regarding the solvent treatment for the formation of the cationic, methane-coordinating of; complex. It is discussed in detail in: Munz, D.; Meyer, D.; Strassner, T. Organometallics 2013, 32, 3469-3480
101. Balcells, D.; Clot, E.; Eisenstein, O. Chem. Rev. 2010, 110, 749-823
102. Boutadla, Y.; Davies, D. L.; Macgregor, S. A.; Poblador-Bahamonde, A. I. Dalton Trans. 2009, 5820-5831
103. Subramanium, S. S.; Slaughter, L. M. Dalton Trans. 2009, 6930-6933
104. Konnick, M. M.; Bischof, S. M.; Yousufuddin, M.; Hashiguchi, B. G.; Ess, D. H.; Periana, R. A. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 10085-10094
105. Hou, X.-F.; Wang, Y.-N.; Göttker-Schnetmann, I. Organometallics 2011, 30, 6053-6056
106. Ahrens, S.; Zeller, A.; Taige, M.; Strassner, T. Organometallics 2006, 25, 5409-5415
107. Munz, D.; Poethig, A.; Tronnier, A.; Strassner, T. Dalton Trans. 2013, 42, 7297-7304
108. Ahrens, S. Imidazoliumsalze: Liganden in stabile Biscarbenkatalysatoren für die CH-Aktivierung von Methan und neuartige ionische Flüssigkeiten. Dissertation, München, Germany, 2008.
109. Meyer, D.; Taige, M. A.; Zeller, A.; Hohlfeld, K.; Ahrens, S.; Strassner, T. Organometallics 2009, 28, 2142-2149
110. Ahrens, S.; Strassner, T. Inorg. Chim. Acta 2006, 359, 4789-4796
111. Feringa, B. L.; van den Beuken, E. K. Tetrahedron 1998, 54, 12985-13011
112. Uyeda, C.; Peters, J. C. Chem. Sci. 2013, 4, 157
113. Hetterscheid, D. G. H.; van der Vlugt, J. I.; de Bruin, B.; Reek, J. N. H. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 8178-8181
114. Fafard, C. M.; Adhikari, D.; Foxman, B. M.; Mindiola, D. J.; Ozerov, O. V. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 10318-10319
115. van der Vlugt, J. I. Eur. J. Inorg. Chem. 2012, 2012, 363-375
116. Fout, A. R.; Basuli, F.; Fan, H.; Tomaszewski, J.; Huffman, J. C.; Baik, M.-H.; Mindiola, D. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 3291-3295
117. Sola, E.; Bakhmutov, V. I.; Torres, F.; Elduque, A.; López, J. A.; Lahoz, F. J.; Werner, H.; Oro, L. A. Organometallics 1998, 17, 683-696
118. Mata, J. A.; Hahn, F. E.; Peris, E. Chem. Sci. 2014, 5, 1723-1732
119. Velian, A.; Lin, S.; Miller, A. J. M.; Day, M. W.; Agapie, T. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 6296-6297
120. Lin, S.; Herbert, D. E.; Velian, A.; Day, M. W.; Agapie, T. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 15830-15840
121. Powers, D. C.; Lee, E.; Ariafard, A.; Sanford, M. S.; Yates, B. F.; Canty, A. J.; Ritter, T. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 12002-12009
122. Meyer, D.; Strassner, T. J. Organomet. Chem. 2015, 784, 84 - 87.
123. Boyd, P. D.; Edwards, A. J.; Gardiner, M. G.; Ho, C. C.; Lemee-Cailleau, M. H.; McGuinness, D. S.; Riapanitra, A.; Steed, J. W.; Stringer, D. N.; Yates, B. F. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 6315-6318
124. Lin, M. R.; Sen, A. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 7307-7308
125. Hogan, T.; Sen, A. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 2642-2646
126. Boddien, A.; Mellmann, D.; Gartner, F.; Jackstell, R.; Junge, H.; Dyson, P. J.; Laurenczy, G.; Ludwig, R.; Beller, M. Science 2011, 333, 1733-1736
127. Ostapowicz, T. G.; Schmitz, M.; Krystof, M.; Klankermayer, J.; Leitner, W. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 12119-12123
128. Boddien, A.; Junge, H. Nat. Nanotechnol. 2011, 6, 265-266
129. Loges, B.; Boddien, A.; Junge, H.; Beller, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 3962-3965
130. Busse, K.-H. Power Supply System, in particular for the Field of Building Technology. Patent PCT/EP2012/002429, 2013.
131. Tedsree, K.; Li, T.; Jones, S.; Chan, C. W. A.; Yu, K. M. K.; Bagot, P. A. J.; Marquis, E. A.; Smith, G. D. W.; Tsang, S. C. E. Nat. Nanotechnol. 2011, 6, 302-307
132. Boddien, A.; Loges, B.; Junge, H.; Gärtner, F.; Noyes, J. R.; Beller, M. Adv. Synth. Catal. 2009, 351, 2517-2520
133. Boddien, A.; Loges, B.; Junge, H.; Beller, M. ChemSusChem 2008, 1, 751-758
134. Otsuka, K.; Yamanaka, I.; Wang, Y. Stud. Surf. Sci. Catal. 1998, 119, 15-24
135. Yamanaka, I.; Soma, M.; Otsuka, K. Res. Chem. Intermediat. 2000, 26, 129-135
136. Otsuka, K.; Wang, Y. Appl. Catal., A 2001, 222, 145-161
137. Yamanaka, I.; Hasegawa, S.; Otsuka, K. Appl. Catal., A 2002, 226, 305-315
138. Shen, C. Y.; Garcia-Zayas, E. A.; Sen, A. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 4029-4031
139. Kuznetsova, N. I.; Kirillova, N. V.; Kuznetsova, L. I.; Likholobov, V. A. J. Mol. Catal. A: Chem. 2003, 204, 591-597
140. Pan, X. L.; Fan, Y. F.; An, Z. J.; Liu, X. M.; Bao, X. H. Chem. Commun. 2009, 7488-7490
141. Chepaikin, E. G.; Bezruchenko, A. P.; Leshcheva, A. A.; Boyko, G. N.; Kuzmenkov, I. V.; Grigoryan, E. H.; Shilov, A. E. J. Mol. Catal. A: Chem. 2001, 169, 89-98
142. Park, E. D.; Hwang, Y.-S.; Lee, C. W.; Lee, J. S. Appl. Catal., A 2003, 247, 269-281
143. An, Z. J.; Pan, X. L.; Liu, X. M.; Han, X. W.; Bao, X. H. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 16028-16029
144. Weinstein, A. B.; Stahl, S. S. Catal. Sci. Technol. 2014, 4, 4301-4307
145. Yan, Y. P.; Feng, P.; Zheng, Q. Z.; Liang, Y. F.; Lu, J. F.; Cui, Y. X.; Jiao, N. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 5827-5831
146. Ishii, Y.; Sakaguchi, S.; Iwahama, T. Adv. Synth. Catal. 2001, 343, 393-427
147. Murahashi, S.; Oda, Y.; Naota, T. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 7913-7914
148. Goberna-Ferrón, S.; Lillo, V.; Galán-Mascarós, J. R. Catal. Commun. 2012, 23, 30-33
149. Kao, L. C.; Hutson, A. C.; Sen, A. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 700-701
150. Shulpin, G. B. Mini-Rev. Org. Chem. 2009, 6, 95-104
151. Camaioni, D. M.; Bays, J. T.; Shaw, W. J.; Linehan, J. C.; Birnbaum, J. C. J. Org. Chem. 2001, 66, 789-795
152. Ingrosso, G.; Midollini, N. J. Mol. Catal. A: Chem. 2003, 204-205, 425-431
153. Kirillova, M. V.; Kozlov, Y. N.; Shulpina, L. S.; Lyakin, O. Y.; Kirillov, A. M.; Talsi, E. P.; Pombeiro, A. J. L.; Shulpin, G. B. J. Catal. 2009, 268, 26-38
154. Kirillova, M. V.; Kirillov, A. M.; Pombeiro, A. J. L. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 9485-9493
155. Kirillova, M. V.; Kuznetsov, M. L.; Reis, P. M.; da Silva, J. A.; da Silva, J. J.; Pombeiro, A. J. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 10531-10545
156. Mizuno, N.; Kamata, K. Coord. Chem. Rev. 2011, 255, 2358-2370
157. Gonzalez Cuervo, L.; Kozlov, Y. N.; Suss-Fink, G.; Shulpin, G. B. J. Mol. Catal. A: Chem. 2004, 218, 171-177
158. Kirillova, M. V.; Kirillov, A. M.; Mandelli, D.; Carvalho, W. A.; Pombeiro, A. J. L.; Shulpin, G. B. J. Catal. 2010, 272, 9-17
159. MacLeod, T. C. O.; Kirillova, M. V.; Pombeiro, A. J. L.; Schiavon, M. A.; Assis, M. D. Appl. Catal., A 2010, 372, 191-198
160. Kirillova, M. V.; Kirillov, A. M.; Kuznetsov, M. L.; Silva, J. A. L.; da Silva, J. J. R. F.; Pombeiro, A. J. L. Chem. Commun. 2009, 2353-2355
161. Kirillova, M.; Kirillov, A.; Reis, P.; Silva, J.; Fraustodasilva, J.; Pombeiro, A. J. Catal. 2007, 248, 130-136
162. Kirillova, M. V.; da Silva, J. A. L.; da Silva, J. J. R. F.; Palavra, A. F.; Pombeiro, A. J. L. Adv. Synth. Catal. 2007, 349, 1765-1774
163. Comba, P.; Lee, Y.-M.; Nam, W.; Waleska, A. Chem. Commun. 2014, 50, 412-414
164. Stowers, K. J.; Kubota, A.; Sanford, M. S. Chem. Sci. 2012, 3, 3192-3195
165. Strassner, T.; Ahrens, S.; Muehlhofer, M.; Munz, D.; Zeller, A. Eur. J. Inorg. Chem. 2013, 21, 3659-3663
166. Popp, B. V.; Stahl, S. S. Top. Organomet. Chem. 2007, 22, 149-189
167. Yuan, J.; Wang, L.; Wang, Y. Ind. Eng. Chem. Res. 2011, 50, 6513-6516
168. Bar-Nahum, I.; Khenkin, A. M.; Neumann, R. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 10236-10237
169. Okamoto, M.; Watanabe, M.; Yamaji, T. J. Organomet. Chem. 2002, 664, 59-65
170. Kuznetsova, N. I.; Kuznetsova, L. I. Kinet. Catal. 2009, 50, 1-10
171. Sun, M.; Abou-Hamad, E.; Rossini, A. J.; Zhang, J. Z.; Lesage, A.; Zhu, H. B.; Pelletier, J.; Emsley, L.; Caps, V.; Basset, J. M. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 804-810
172. Yuan, J.; Liu, L.; Wang, L.; Hao, C. Catal. Lett. 2013, 143, 126-129
173. Kozhevnikov, I. V. J. Mol. Catal. A: Chem. 2007, 262, 86-92
174. Kitamura, T.; Piao, D.-G.; Taniguchi, Y.; Fujiwara, Y. Stud. Surf. Sci. Catal. 1998, 119, 301-305
175. Fujiwara, Y.; Piao, D.; Inoue, K.; Shibasaki, H.; Taniguchi, Y.; Kitamura, T. J. Organomet. Chem. 1999, 574, 116-120
176. Periana, R. A.; Taube, D. J.; Gamble, S.; Taube, H.; Satoh, T.; Fujii, H. Science 1998, 280, 560-564
177. Chen, W.; Kocal, J. A.; Brandvold, T. A.; Bricker, M. L.; Bare, S. R.; Broach, R. W.; Greenlay, N.; Popp, K.; Walenga, J. T.; Yang, S. S.; Low, J. J. Catal. Today 2009, 140, 157-161
178. Mironov, O. A.; Bischof, S. M.; Konnick, M. M.; Hashiguchi, B. G.; Ziatdinov, V. R.; Goddard, W. A.; Ahlquist, M.; Periana, R. A. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 14644-14658
179. Ahlquist, M.; Nielsen, R. J.; Periana, R. A.; Goddard, W. A. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 17110-17115
180. Kua, J.; Xu, X.; Periana, R. A.; Goddard, W. A. Organometallics 2002, 21, 511-525
181. Siegbahn, P. E. M.; Crabtree, R. H. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 3103-3113
182. Groves, J. T.; Mcclusky, G. A. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 859-861
183. Groves, J. T. J. Chem. Educ. 1985, 62, 928-931
184. Kamachi, T.; Yoshizawa, K. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 4652-4661
185. Que, L. Acc. Chem. Res. 2007, 40, 493-500
186. Costas, M.; Chen, K.; Que, L. Coord. Chem. Rev. 2000, 200-202, 517-544
187. Strassner, T.; Houk, K. N. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 7821-7822
188. Ogliaro, F.; Harris, N.; Cohen, S.; Filatov, M.; de Visser, S. P.; Shaik, S. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 8977-8989
189. Shaik, S.; Kumar, D.; de Visser, S. P.; Altun, A.; Thiel, W. Chem. Rev. 2005, 105, 2279-2328
190. McQuarters, A. B.; Wolf, M. W.; Hunt, A. P.; Lehnert, N. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 4750-4752
191. Punniyamurthy, T.; Velusamy, S.; Iqbal, J. Chem. Rev. 2005, 105, 2329-2363
192. Zhou, M.; Crabtree, R. H. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 1875-1884
193. Shi, Z. Z.; Zhang, C.; Tang, C. H.; Jiao, N. Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 3381-3430
194. Lotz, M. D.; Remy, M. S.; Lao, D. B.; Ariafard, A.; Yates, B. F.; Canty, A. J.; Mayer, J. M.; Sanford, M. S. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 8237-8242
195. Geng, C.; Ye, S.; Neese, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 5717-5720
196. Groves, J. T.; Nemo, T. E. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 6243-6248
197. Groves, J. T.; Vanderpuy, M. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 5290-5297
198. Nam, W. Acc. Chem. Res. 2007, 40, 522-531
199. Barton, D. H. R.; Doller, D. Acc. Chem. Res. 1992, 25, 504-512
200. Boisvert, L.; Goldberg, K. I. Acc. Chem. Res. 2011, 45, 899-910
201. Boisvert, L.; Denney, M. C.; Hanson, S. K.; Goldberg, K. I. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 15802-15814
202. Pouy, M. J.; Milczek, E. M.; Figg, T. M.; Otten, B. M.; Prince, B. M.; Gunnoe, T. B.; Cundari, T. R.; Groves, J. T. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 12920-12923
203. Bischof, S. M.; Cheng, M. J.; Nielsen, R. J.; Gunnoe, T. B.; Goddard, W. A.; Periana, R. A. Organometallics 2011, 30, 2079-2082
204. Brown, S. N.; Mayer, J. M. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 2219-2220
205. Alsters, P. L.; Teunissen, H. T.; Boersma, J.; Spek, A. L.; Koten, G. v. Organometallics 1993, 12, 4691-4696
206. Stolarov, I. P.; Vargaftik, M. N.; Shishkin, D. I.; Moiseev, I. I. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1991, 938-939
207. Vargaftik, M. N.; Stolarov, I. P.; Shishkin, D. I.; Moiseev, I. I. Teor. Eksp. Khim. 1991, 27, 301-307
208. Vargaftik, M. N.; Stolarov, I. P.; Moiseev, I. I. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1990, 1049-1050
209. Valdez, D. L. Invista Technologies S.A.R.L.: Process for the oxidation of cyclohexane. Patent PCT/US2012/047400, 2014.
210. Rapoport, M.; White, J. O. E. I. Du Pont De Nemours and Company: Process for the oxidation of cyclohexane. U.S. Patent 3,957,876A, 1976.
211. Chavez, F. A.; Rowland, J. M.; Olmstead, M. M.; Mascharak, P. K. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 9015-9027
212. Chavez, F. A.; Mascharak, P. K. Acc. Chem. Res. 2000, 33, 539-545
213. Tang, H.; Shen, C. Y.; Lin, M. R.; Sen, Y. Inorg. Chim. Acta 2000, 300, 1109-1111
214. Asadullah, M.; Taniguchi, Y.; Kitamura, T.; Fujiwara, Y. Appl. Catal., A 2000, 194-195, 443-452
215. Asadullah, M.; Taniguchi, Y.; Kitamura, T.; Fujiwara, Y. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 8867-8871
216. Mandal, A. K.; Iqbal, J. Tetrahedron 1997, 53, 7641-7648
217. Ryan, M. F.; Fiedler, A.; Schroeder, D.; Schwarz, H. Organometallics 1994, 13, 4072-4081
218. Goldstein, A. S.; Drago, R. S. Inorg. Chem. 1991, 30, 4506-4510
219. Tang, R.; Kochi, J. K. J. Inorg. Nucl. Chem. 1973, 35, 3845-3856
220. Nguyen, A. I.; Hadt, R. G.; Solomon, E. I.; Tilley, T. D. Chem. Sci. 2014, 5, 2874-2878
221. Pfaff, F. F.; Kundu, S.; Risch, M.; Pandian, S.; Heims, F.; Pryjomska-Ray, I.; Haack, P.; Metzinger, R.; Bill, E.; Dau, H.; Comba, P.; Ray, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 1711-1715
222. Egan, J. W.; Haggerty, B. S.; Rheingold, A. L.; Sendlinger, S. C.; Theopold, K. H. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 2445-2446
223. Reinaud, O. M.; Theopold, K. H. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 6979-6980
224. Eames, E. V.; Hernandez Sanchez, R.; Betley, T. A. Inorg. Chem. 2013, 52, 5006-5012
225. King, E. R.; Sazama, G. T.; Betley, T. A. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 17858-17861
226. Semproni, S. P.; Hojilla Atienza, C. C.; Chirik, P. J. Chem. Sci. 2014, 5, 1956-1960
227. Obligacion, J. V.; Semproni, S. P.; Chirik, P. J. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 4133-4136
228. Tang, F. Z.; Zhang, Y.; Rath, N. P.; Mirica, L. M. Organometallics 2012, 31, 6690-6696
229. Vedernikov, A. N. Acc. Chem. Res. 2012, 45, 803-813
230. Prantner, J. D.; Kaminsky, W.; Goldberg, K. I. Organometallics 2014, 33, 3227-3230
231. Pal, S.; Zavalij, P. Y.; Vedernikov, A. N. Chem. Commun. 2014, 50, 5376-5378
232. Sberegaeva, A. V.; Liu, W.-G.; Nielsen, R. J.; Goddard, W. A.; Vedernikov, A. N. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 4761-4768
233. Liu, W.-G.; Sberegaeva, A. V.; Nielsen, R. J.; Goddard, W. A.; Vedernikov, A. N. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 2335-2341
234. Petersen, A. R.; Taylor, R. A.; Vicente-Hernández, I.; Mallender, P. R.; Olley, H.; White, A. J. P.; Britovsek, G. J. P. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 14089-14099
235. Taylor, R. A.; Law, D. J.; Sunley, G. J.; White, A. J. P.; Britovsek, G. J. P. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 5900-5903
236. Olah, G. A. Acc. Chem. Res. 1987, 20, 422-428
237. Periana, R. A.; Mirinov, O.; Taube, D. J.; Gamble, S. Chem. Commun. 2002, 2376-2377
238. Jarosińska, M.; Lubkowski, K.; Sos̈nicki, J. G.; Michalkiewicz, B. Catal. Lett. 2008, 126, 407-412
239. Gang, X.; Zhu, Y. M.; Birch, H.; Hjuler, H. A.; Bjerrum, N. J. Appl. Catal., A 2004, 261, 91-98
240. Ding, K.; Metiu, H.; Stucky, G. D. ACS Catal. 2013, 3, 474-477
241. Buddrus, J.; Plettenberg, H. Angew. Chem., Int. Ed. 1976, 15, 436-436
242. Konnick, M. M.; Hashiguchi, B. G.; Devarajan, D.; Boaz, N. C.; Gunnoe, T. B.; Groves, J. T.; Gunsalus, N.; Ess, D. H.; Periana, R. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 10490-10494
243. Fokin, A. A.; Schreiner, P. R. Adv. Synth. Catal. 2003, 345, 1035-1052
244. Olah, G. A.; Gupta, B.; Farina, M.; Felberg, J. D.; Ip, W. M.; Husain, A.; Karpeles, R.; Lammertsma, K.; Melhotra, A. K.; Trivedi, N. J. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 7097-7105
245. Fortman, G. C.; Boaz, N.; Munz, D.; Konnick, M. M.; Periana, R. A.; Groves, J.; Gunnoe, T. B. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 8393-8401
246. Couto, A. B.; de Souza, D. C.; Sartori, E. R.; Jacob, P.; Klockow, D.; Neves, E. A. Anal. Lett. 2006, 39, 2763-2774
247. Kalman, S. E.; Munz, D.; Fortman, G. C.; Boaz, N. C.; Groves, J. T.; Gunnoe, T. B. Dalton Trans. 2015, 44, 5294 - 5298.