Flavin-catalyzed insertion of oxygen into rhenium-methyl bonds

Journal of the American Chemical Society

Volumn 134, Issue 31, 2012, Pages 12920-12923

  Pouy, Mark J ^a   Milczek, Erika M ^b   Figg, Travis M ^c   Otten, Brooke M ^c   Prince, Bruce M ^c   Gunnoe, T Brent ^a   Cundari, Thomas R ^c   Groves, John T ^b  

^a UNIVERSITY OF VIRGINIA   (United States)

^b PRINCETON UNIVERSITY   (United States)

^c UNIVERSITY OF NORTH TEXAS   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BAEYER-VILLIGER REACTION; DFT STUDY; TRANSITION STATE;

MOLECULES; RHENIUM;

OXYGEN;

CARBON; METHYL GROUP; OXYGEN; QUERCETIN; RHENIUM;

ACIDITY; ARTICLE; BAEYER VILLIGER REACTION; CATALYSIS; CATALYST; CHEMICAL BOND; DECOMPOSITION; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; OXIDATION; PH; REACTION ANALYSIS;

ALKANES; CATALYSIS; FLAVINS; HYDROGEN PEROXIDE; ORGANOMETALLIC COMPOUNDS; OXIDATION-REDUCTION; OXYGEN; RHENIUM;

EID: 84864644001     PISSN: 00027863     EISSN: 15205126     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja3054139     Document Type: Article

References (57)

1. Oyama, S. T. In Mechanisms in Homogeneous and Heterogeneous Epoxidation Catalysis; Oyama, S. T., Ed.; Elsevier: Amsterdam, 2008; Chapter 1, pp 3-99.
2. Bäckvall, J.-E. Modern Oxidation Methods, 2 nd ed.; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 2010.
3. Olah, G. A.; Goeppert, A.; Prakash, G. K. S. Beyond Oil and Gas: The Methanol Economy, 2 nd ed.; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 2009.
4. Shilov, A. E.; Shulpin, G. B. Chem. Rev. 1997, 97, 2879
5. Stahl, S. S.; Labinger, J. A.; Bercaw, J. E. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 2180
6. Lersch, M.; Tilset, M. Chem. Rev. 2005, 105, 2471
7. Labinger, J. A. J. Mol. Catal. A: Chem. 2004, 220, 27
8. Weinberg, D. R.; Labinger, J. A.; Bercaw, J. E. Organometallics 2007, 26, 167
9. Conley, B. L.; Tenn, W. J., III; Young, K. J. H.; Ganesh, S. K.; Meier, S. K.; Ziatdinov, V. R.; Mironov, O.; Oxgaard, J.; Gonzales, J.; Goddard, W. A., III; Periana, R. A. J. Mol. Catal. A: Chem. 2006, 251, 8
10. Periana, R. A.; Bhalla, G.; Tenn, W. J., III; Young, K. J. H.; Liu, X. Y.; Mironov, O.; Jones, C. J.; Ziatdinov, V. R. J. Mol. Catal. A: Chem. 2004, 220, 7
11. Webb, J. R.; Bolaño, T.; Gunnoe, T. B. ChemSusChem 2011, 4, 37
12. Conner, D.; Jayaprakash, K. N.; Cundari, T. R.; Gunnoe, T. B. Organometallics 2004, 23, 2724
13. Feng, Y.; Lail, M.; Barakat, K. A.; Cundari, T. R.; Gunnoe, T. B.; Petersen, J. L. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 14174
14. Feng, Y.; Lail, M.; Foley, N. A.; Gunnoe, T. B.; Barakat, K. A.; Cundari, T. R.; Petersen, J. L. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 7982
15. Tenn, W. J., III; Young, K. J. H.; Bhalla, G.; Oxgaard, J.; Goddard, W. A., III; Periana, R. A. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 14172
16. Tenn, W. J., III; Young, K. J. H.; Oxgaard, J.; Nielsen, R. J.; Goddard, W. A., III; Periana, R. A. Organometallics 2006, 25, 5173
17. Kloek, S. M.; Heinekey, D. M.; Goldberg, K. I. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 4736
18. Hanson, S. K.; Heinekey, D. M.; Goldberg, K. I. Organometallics 2008, 27, 1454
19. Bercaw, J. E.; Hazari, N.; Labinger, J. A. Organometallics 2009, 28, 5489
20. Hashiguchi, B. G.; Young, K. J. H.; Yousufuddin, M.; Goddard, W. A., III; Periana, R. A. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 12542
21. Cundari, T. R.; Grimes, T. V.; Gunnoe, T. B. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 13172
22. Ess, D. H.; Nielsen, R. J.; Goddard, W. A., III; Periana, R. A. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 11686
23. Ess, D. H.; Goddard, W. A., III; Periana, R. A. Organometallics 2010, 29, 6459
24. Ess, D. H.; Gunnoe, T. B.; Cundari, T. R.; Goddard, W. A., III; Periana, R. A. Organometallics 2010, 29, 6801
25. Brown, S. N.; Mayer, J. M. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 12119
26. Alsters, P. L.; Boersma, J.; van Koten, G. Organometallics 1993, 12, 1629
27. Alsters, P. L.; Teunissen, H. T.; Boersma, J.; Spek, A. L.; van Koten, G. Organometallics 1993, 12, 4691
28. Singh, A.; Agarwala, A.; Kamaraj, K.; Bandyopadhyay, D. Inorg. Chim. Acta 2011, 372, 295
29. Matsunaga, P. T.; Hillhouse, G. L.; Rheingold, A. L. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 2075
30. Matsunaga, P. T.; Mavropoulos, J. C.; Hillhouse, G. L. Polyhedron 1995, 14, 175
31. Koo, K.; Hillhouse, G. L.; Rheingold, A. L. Organometallics 1995, 14, 456
32. Abu-Omar, M. M.; Hansen, P. J.; Espenson, J. H. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 4966
33. Espenson, J. H.; Tan, H.; Mollah, S.; Houk, R. S.; Eager, M. D. Inorg. Chem. 1998, 37, 4621
34. Wang, W.-D.; Espenson, J. H. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 11335
35. Pestovsky, O.; van Eldik, R.; Huston, P.; Espenson, J. H. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1995, 133
36. Yamazaki, S.; Espenson, J. H.; Huston, P. Inorg. Chem. 1993, 32, 4683
37. Adolfsson, H.; Copéret, C.; Chiang, J. P.; Yudin, A. K. J. Org. Chem. 2000, 65, 8651
38. Herrmann, W. A.; Fischer, R. W.; Rauch, M. U.; Scherer, W. J. Mol. Catal. 1994, 86, 243
39. Copéret, C.; Adolfsson, H.; Sharpless, K. B. Chem. Commun. 1997, 1565
40. Copéret, C.; Adolfsson, H.; Khuong, T.-A. V.; Yudin, A. K.; Sharpless, K. B. J. Org. Chem. 1998, 63, 1740
41. Conley, B. L.; Ganesh, S. K.; Gonzales, J. M.; Tenn, W. J., III; Young, K. J. H.; Oxgaard, J.; Goddard, W. A., III; Periana, R. A. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 9018
42. Gonzales, J. M.; Distasio, R., Jr.; Periana, R. A.; Goddard, W. A., III; Oxgaard, J. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 15794
43. Bischof, S. M.; Cheng, M.-J.; Nielsen, R. J.; Gunnoe, T. B.; Goddard, W. A., III; Periana, R. A. Organometallics 2011, 30, 2079
44. Figg, T. M.; Cundari, T. R.; Gunnoe, T. B. Organometallics 2011, 30, 3779
45. Figg, T. M.; Webb, J. R.; Cundari, T. R.; Gunnoe, T. B. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 2332
46. Kamerbeek, N. M.; Janssen, D. B.; van Berkel, W. J. H.; Fraaije, M. W. Adv. Synth. Catal. 2003, 345, 667
47. Mihovilovic, M. D. Curr. Org. Chem. 2006, 10, 1265
48. Torres Pazmiño, D. E.; Winkler, M.; Glieder, A.; Fraaije, M. W. J. Biotechnol. 2010, 146, 9
49. Leisch, H.; Morley, K.; Lau, P. C. K. Chem. Rev. 2011, 111, 4165
50. Mazzini, C.; Lebreton, J.; Furstoss, R. J. Org. Chem. 1996, 61, 8
51. Murahashi, S.-I.; Ono, S.; Imada, Y. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 2366
52. Imada, Y.; Iida, H.; Murahashi, S. I.; Naota, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 1704
53. Ménová, P.; Kafka, F.; Dvořáková, H.; Gunnoo, S.; Šanda, M.; Cibulka, R. Adv. Synth. Catal. 2011, 353, 865
54. Tomasi, J.; Cammi, R.; Mennucci, B. Int. J. Quantum Chem. 1999, 75, 783
55. Abu-Omar, M. M.; Appelman, E. H.; Espenson, J. H. Inorg. Chem. 1996, 35, 7751
56. Holm, R. H.; Donahue, J. P. Polyhedron 1993, 12, 571
57. Lee, S. C.; Holm, R. H. Inorg. Chim. Acta 2008, 361, 1166