Methane: A new frontier in organometallic chemistry

Chemical Science

Volumn 3, Issue 12, 2012, Pages 3356-3365

  Cavaliere, Vincent N ^a   Mindiola, Daniel J ^a  

^a INDIANA UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

C-H ACTIVATION; C-H BOND DISSOCIATION; ORGANOMETALLIC CHEMISTRY; ORGANOMETALLIC COMPLEX;

ACTIVATION ANALYSIS; CHEMICAL BONDS; GREENHOUSE GASES; IONIZATION POTENTIAL; METHANE;

ORGANOMETALLICS;

EID: 84868129079     PISSN: 20416520     EISSN: 20416539     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c2sc20530k     Document Type: Review

References (163)

1. R. H. Crabtree Chem. Rev. 1985 85 245
2. G. Parshall, Homogeneous Catalysis, Wiley, New York, 1982
3. W. A. Chupka J. Berkowit J. Chem. Phys. 1971 54 4256
4. J. Berkowitz J. P. Greene H. Cho B. Ruscic J. Chem. Phys. 1987 86 674
5. S. J. Blanksby G. B. Ellison Acc. Chem. Res. 2003 36 255
6. R. Gold, Firms Plan to Export Gas, The Wall Street Journal, New York, January 25 2011
7. H. F. Heyduk H. A. Zhong J. A. Labinger J. E. Bercaw ACS Symp. Ser. 2004 885 250
8. V. R. Choudhary A. K. Kinage T. V. Choudhary Science 1997 275 1286
9. J. M. Basset C. Coperet D. Soulivong M. Taoufik J. Thivolle-Cazat Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 6082
10. D. Soulivong S. Norsic M. Taoufik C. Coperet J. Thivolle-Cazat S. Chakka J.-M. Basset J. Am. Chem. Soc. 2008 130 5044
11. R. H. Crabtree Chem. Rev. 1995 95 987
12. M. H. Baik M. Newcomb R. A. Friesner S. J. Lippard Chem. Rev. 2003 103 2385
13. D. Balcells E. Clot O. Eisenstein Chem. Rev. 2010 110 749
14. A. S. Goldman K. I. Goldberg ACS Symp. Ser. 2004 885 1
15. J. Halpern E. Peters J. Chem. Phys. 1955 23 605
16. E. Peters J. Halpern J. Phys. Chem. 1955 59 793
17. L. Vaska J. W. Diluzio J. Am. Chem. Soc. 1962 84 679
18. J. Chatt J. M. Davidson J. Chem. Soc. 1965 843
19. J. P. Kleiman M. Dubeck J. Am. Chem. Soc. 1963 85 1544
20. N. F. Gol'dshleger M. B. Tyabin A. E. Shilov A. A. Shteinman Russ. J. Phys. Chem. 1969 43 1222
21. N. F. Gol'dshleger A. A. Shteinma A. E. Shilov V. V. Es'kova Zh. Fiz. Khim. 1972 46 1353
22. A. E. Shilov G. B. Shul'pin Chem. Rev. 1997 97 2879
23. M. R. Blake J. L. Garnett I. K. Gregor W. Hannan K. Hoa M. A. Long J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1975 930
24. J. L. Garnett M. A. Long A. B. Mclaren K. B. Peterson J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1973 749
25. G. A. Luinstra L. Wang S. S. Stahl J. A. Labinger J. E. Bercaw Organometallics 1994 13 755
26. G. A. Luinstra L. Wang S. S. Stahl J. A. Labinger J. E. Bercaw J. Organomet. Chem. 1995 504 75
27. S. S. Stahl J. A. Labinger J. E. Bercaw J. Am. Chem. Soc. 1995 117 9371
28. S. S. Stahl J. A. Labinger J. E. Bercaw J. Am. Chem. Soc. 1996 118 5961
29. M. W. Holtcamp J. A. Labinger J. E. Bercaw J. Am. Chem. Soc. 1997 119 848
30. L. Wang S. S. Stahl J. A. Labinger J. E. Bercaw J. Mol. Catal. A: Chem. 1997 116 269
31. S. S. Stahl J. A. Labinger J. E. Bercaw Angew. Chem., Int. Ed. 1998 37 2181
32. R. A. Periana D. J. Taube G. Gamble H. Taube T. Satoh H. Fujii Science 1998 280 560
33. R. A. Periana O. Mironov D. Taube G. Bhalla C. J. Jones Science 2003 301 814
34. M. Ahlquist R. J. Nielsen R. A. Periana W. A. Goddard III J. Am. Chem. Soc. 2009 131 17110
35. K. J. H. Young J. Oxgaard D. H. Ess S. K. Meier T. Stewart W. A. Goddard III R. A. Periana Chem. Commun. 2009 3270
36. M. Lin A. Sen Nature 1994 368 613
37. M. P. Jenson D. D. Wick S. Reinartz P. S. White J. L. Templeton K. I. Goldberg J. Am. Chem. Soc. 2003 125 8610
38. D. M. Crumpton-Bregel K. I. Goldberg J. Am. Chem. Soc. 2003 125 9442
39. U. Fekl K. I. Goldberg J. Am. Chem. Soc. 2002 124 6804
40. U. Fekl W. Kaminsky K. I. Goldberg J. Am. Chem. Soc. 2001 123 6423
41. D. D. Wick K. I. Goldberg J. Am. Chem. Soc. 1997 119 10235
42. A. H. Janowicz R. G. Bergman J. Am. Chem. Soc. 1982 104 352
43. J. K. Hoyano W. A. G. Graham J. Am. Chem. Soc. 1982 104 3723
44. J. K. Hoyano A. D. Mcmaster W. A. G. Graham J. Am. Chem. Soc. 1983 105 7190
45. M. L. Green P. J. Knowles J. Chem. Soc. D 1970 1677
46. R. G. Bergman Science 1984 223 902
47. M. J. Wax J. M. Stryker J. M. Buchanan C. A. Kovac R. G. Bergman J. Am. Chem. Soc. 1984 106 1121
48. R. A. Periana R. G. Bergman Organometallics 1984 3 508
49. W. D. Jones F. J. Feher J. Am. Chem. Soc. 1982 104 4240
50. W. D. Jones F. J. Feher Organometallics 1983 2 562
51. W. D. Jones F. J. Feher J. Am. Chem. Soc. 1984 106 1650
52. R. G. Bergman P. F. Seidler T. T. Wenzel J. Am. Chem. Soc. 1985 107 4358
53. W. D. Jones J. A. Maguire Organometallics 1986 5 590
54. P. Burger R. G. Bergman J. Am. Chem. Soc. 1993 115 10462
55. B. A. Arndtsen R. G. Bergman Science 1995 270 1970
56. D. L. Strout S. Zaric S. Q. Niu M. B. Hall J. Am. Chem. Soc. 1996 118 6068
57. C. Hinderling D. A. Plattner P. Chen Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997 36 243
58. C. Hinderling D. Feichtinger D. A. Plattner P. Chen J. Am. Chem. Soc. 1997 119 10793
59. S. Q. Niu M. B. Hall J. Am. Chem. Soc. 1998 120 6169
60. H. F. Luecke R. G. Bergman J. Am. Chem. Soc. 1997 119 11538
61. L. D. Field A. V. George B. A. Messerle J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1991 1339
62. T. G. P. Harper R. S. Shinomoto M. A. Deming T. C. Flood J. Am. Chem. Soc. 1988 110 7915
63. H. Chen J. F. Hartwig Angew. Chem., Int. Ed. 1999 38 3391
64. H. Chen S. Schlecht T. C. Semple J. F. Hartwig Science 2000 287 1995
65. T. Ishiyama J. Takagi K. Ishida N. Miyaura N. Anastasi J. F. Hartwig J. Am. Chem. Soc. 2002 124 390
66. J. Takagi K. Sato J. F. Hartwig T. Ishiyama N. Miyaura Tetrahedron Lett. 2002 43 5649
67. T. Ishiyama J. Takagi J. F. Hartwig N. Miyaura Angew. Chem., Int. Ed. 2002 41 3056
68. C. N. Iverson M. R. Smith III J. Am. Chem. Soc. 1999 121 7696
69. J.-Y. Cho C. N. Iverson M. R. Smith III J. Am. Chem. Soc. 2000 122 12868
70. G. A. Chotana M. A. Rak M. R. Smith III J. Am. Chem. Soc. 2005 127 10539
71. J.-Y. Cho M. K. Tse D. Holmes R. E. Maleczka Jr M. R. Smith III Science 2002 295 305
72. M. E. Thompson S. M. Baxter A. R. Bulls B. J. Burger M. C. Nolan B. D. Santarsiero W. P. Schaefer J. E. Bercaw J. Am. Chem. Soc. 1987 109 203
73. C. M. Fendrick T. J. Marks J. Am. Chem. Soc. 1984 106 2214
74. J. W. Bruno G. M. Smith T. J. Marks C. K. Fair A. J. Schultz J. M. Williams J. Am. Chem. Soc. 1986 108 40
75. P. L. Watson G. W. Parshall Acc. Chem. Res. 1985 18 51
76. P. L. Watson J. Am. Chem. Soc. 1983 105 6491
77. J. W. Bruno T. J. Marks V. W. Day J. Am. Chem. Soc. 1982 104 7357
78. C. M. Fendrick T. J. Marks J. Am. Chem. Soc. 1986 108 425
79. A. D. Sadow T. D. Tilley J. Am. Chem. Soc. 2003 125 7971
80. F.-G. Fontaine T. D. Tilley Organometallics 2005 24 4340
81. N. Barros O. Eisenstein L. Maron T. D. Tilley Organometallics 2008 27 2252
82. A. D. Sadow T. D. Tilley Angew. Chem., Int. Ed. 2003 42 803
83. A. D. Sadow T. D. Tilley J. Am. Chem. Soc. 2005 127 643
84. C. McDade J. C. Green J. E. Bercaw Organometallics 1982 1 1629
85. L. R. Chamberlain I. P. Rothwell J. C. Huffman J. Am. Chem. Soc. 1986 108 1502
86. C. C. Cummins S. M. Baxter P. T. Wolczanski J. Am. Chem. Soc. 1988 110 8731
87. C. P. Schaller J. B. Bonanno P. T. Wolczanski J. Am. Chem. Soc. 1994 116 4133
88. C. P. Schaller C. C. Cummins P. T. Wolczanski J. Am. Chem. Soc. 1996 118 591
89. J. L. Bennett P. T. Wolczanski J. Am. Chem. Soc. 1997 119 10696
90. D. F. Schafer P. T. Wolczanski J. Am. Chem. Soc. 1998 120 4881
91. P. J. Walsh F. J. Hollander R. G. Bergman J. Am. Chem. Soc. 1988 110 8729
92. H. M. Hoyt F. E. Michael R. G. Bergman J. Am. Chem. Soc. 2004 126 1018
93. H. M. Hoyt R. G. Bergman Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 5580
94. J. de With A. D. Horton Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1993 32 903
95. J. L. Bennett P. T. Wolczanski J. Am. Chem. Soc. 1994 116 2179
96. J. L. Bennett P. T. Wolczanski J. Am. Chem. Soc. 1997 119 10696
97. D. F. Schafer P. T. Wolczanski J. Am. Chem. Soc. 1998 120 4881
98. A. E. Sherry B. B. Wayland J. Am. Chem. Soc. 1990 112 1259
99. B. B. Wayland S. Ba A. E. Sherry J. Am. Chem. Soc. 1991 113 5305
100. X. X. Zhang B. B. Wayland J. Am. Chem. Soc. 1994 116 7897
101. X. X. Zhang B. B. Wayland Inorg. Chem. 2000 39 5318
102. W. H. Cui X. P. Zhang B. B. Wayland J. Am. Chem. Soc. 2003 125 4994
103. W. Cui B. B. Wayland J. Porphyrins Phthalocyanines 2004 8 103
104. W. H. Cui B. B. Wayland J. Am. Chem. Soc. 2004 126 8266
105. A. P. Nelson S. G. DiMagno J. Am. Chem. Soc. 2000 122 8569
106. E. Büchner T. Curtius Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1885 18 2371
107. A. Demonceau A. F. Noels A. J. Hubert P. Teyssié J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1981 688
108. H. M. L. Davies J. Du Bois J. Q. Yu Chem. Soc. Rev. 2011 40 1855
109. H. M. L. Davies Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 6422
110. M. M. Diaz-Requejo P. J. Perez Chem. Rev. 2008 108 3379
111. M. M. Diaz-Requejo P. J. Perez J. Organomet. Chem. 2005 690 5441
112. H. V. R. Dias C. J. Lovely Chem. Rev. 2008 108 3223
113. M. P. Doyle R. Duffy M. Ratnikov L. Zhou Chem. Rev. 2010 110 704
114. M. P. Doyle D. C. Forbes Chem. Rev. 1998 98 911
115. M. P. Doyle Chem. Rev. 1986 86 919
116. H. M. L. Davies R. E. J. Beckwith Chem. Rev. 2003 103 2861
117. J. Hansen H. M. L. Davies Coord. Chem. Rev. 2008 252 545
118. A. Caballero E. Despagnet-Ayoub M. M. Diaz-Requejo A. Diaz-Rodriguez M. E. Gonzalez-Nunez R. Mello B. K. Munoz W. S. Ojo G. Asensio M. Etienne P. J. Perez Science 2011 332 835
119. H. T. Bonge T. Hansen Eur. J. Org. Chem. 2010 4355
120. E. Nakamura N. Yoshikai M. Yamanaka J. Am. Chem. Soc. 2002 124 7181
121. J. A. Flores, N. Komine, K. Pal, B. Pinter, M. Pink, C.-H. Chen, K. G. Caulton, D. J. Mindiola, ACS Catal., in press
122. E. Tran P. Legzdins J. Am. Chem. Soc. 1997 119 5071
123. F. Basuli U. J. Kilgore X. Hu K. Meyer M. Pink J. C. Huffman D. J. Mindiola Angew. Chem., Int. Ed. 2004 43 3156 3158
124. H. van der Heijden B. Hessen J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995 145
125. M. P. Coles V. C. Gibson W. Clegg M. R. J. Elsegood P. A. Porrelli Chem. Commun. 1996 1963
126. J. Cheon D. M. Rogers G. S. Girolami J. Am. Chem. Soc. 1997 119 6804
127. C. S. Adams P. Legzdins E. Tran Organometallics 2002 21 1474
128. K. Wada C. B. Pamplin P. Legzdins J. Am. Chem. Soc. 2002 124 9680
129. S. Zhang M. Tamm K. Nomura Organometallics 2011 30 2712
130. J. L. Couturier C. Paillet M. Leconte J. M. Basset K. Weiss Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1992 31 628
131. B. C. Bailey H. Fan E. W. Baum J. C. Huffman M.-H. Baik D. J. Mindiola J. Am. Chem. Soc. 2005 127 16016
132. B. C. Bailey H. Fan J. C. Huffman M.-H. Baik D. J. Mindiola J. Am. Chem. Soc. 2007 129 8781
133. J. A. Flores V. N. Cavaliere D. Buck B. Pinter G. Chen M. G. Crestani M.-H. Baik D. J. Mindiola Chem. Sci. 2011 2 1457
134. V. N. Cavaliere M. G. Crestani B. Pinter M. Pink C.-H. Chen M.-H. Baik D. J. Mindiola J. Am. Chem. Soc. 2011 133 10700
135. K. Wada C. B. Pamplin P. Legzdins B. O. Patrick I. Tsyba R. Bau J. Am. Chem. Soc. 2003 125 7035
136. R. L. Burnett T. R. Hughes J. Catal. 1973 31 55
137. J.-M. Basset C. Coperet D. Soulivong M. Taoufik J. Thivolle-Cazat Acc. Chem. Res. 2010 43 323
138. C. Coperet Chem. Rev. 2010 110 656
139. E. Le Roux M. Taoufik C. Coperet A. de Mallmann J. Thivolle-Cazat J. M. Basset B. M. Maunders G. J. Sunley Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 6755
140. D. Soulivong C. Coperet J. Thivolle-Cazat J. M. Basset B. M. Maunders R. B. A. Pardy G. J. Sunley Angew. Chem., Int. Ed. 2004 43 5366
141. E. Le Roux M. Chabanas A. Baudouin A. de Mallmann C. Coperet E. A. Quadrelli J. Thivolle-Cazat J. M. Basset W. Lukens A. Lesage L. Emsley G. J. Sunley J. Am. Chem. Soc. 2004 126 13391
142. A. Salameh J. Joubert A. Baudouin W. Lukens F. Delbecq P. Sautet J. M. Basset C. Coperet Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 3870
143. A. Salameh A. Baudouin J. M. Basset C. Coperet Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 2117
144. V. Vidal A. Theolier J. ThivolleCazat J. M. Basset Science 1997 276 99
145. G. Erker J. Organomet. Chem. 1977 134 189
146. C. Boulho P. Oulie L. Vendier M. Etienne V. Pimienta A. Locati F. Bessac F. Maseras D. A. Pantazis J. E. McGrady J. Am. Chem. Soc. 2010 132 14239
147. L. R. Chamberlain J. L. Kerschner A. P. Rothwell I. P. Rothwell J. C. Huffman J. Am. Chem. Soc. 1987 109 6471
148. J. Y. K. Tsang M. S. A. Buschhaus P. M. Graham C. J. Semiao S. P. Semproni S. J. Kim P. Legzdins J. Am. Chem. Soc. 2008 130 3652
149. S. H. K. Ng C. S. Adams P. Legzdins J. Am. Chem. Soc. 2002 124 9380
150. J. Y. K. Tsang M. S. A. Buschhaus P. Legzdins J. Am. Chem. Soc. 2007 129 5372
151. R. A. Baillie T. Tran M. E. Thibault P. Legzdins J. Am. Chem. Soc. 2010 132 15160
152. X. Jin P. Legzdins M. S. A. Buschhaus J. Am. Chem. Soc. 2005 127 6928
153. J. G. Andino U. J. Kilgore M. Pink A. Ozarowski J. Krzystek J. Telser M.-H. Baik D. J. Mindiola Chem. Sci. 2010 1 351
154. P. Oulie C. Boulho L. Vendier Y. Coppel M. Etienne J. Am. Chem. Soc. 2006 128 15962
155. C. Boulho L. Vendier M. Etienne A. Locati F. Maseras J. E. McGrady Organometallics 2011 30 3999
156. J. F. Hartwig R. G. Bergman R. A. Andersen J. Am. Chem. Soc. 1991 113 3404
157. J. F. Hartwig R. A. Andersen R. G. Bergman J. Am. Chem. Soc. 1989 111 2717
158. T. Tran C. Chow A. C. Zimmerman M. E. Thibault W. S. McNeil P. Legzdins Organometallics 2011 30 735
159. K. M. Lancaster M. Roemelt P. Ettenhuber Y. L. Hu M. W. Ribbe F. Neese U. Bergmann S. DeBeer Science 2011 334 974
160. T. Spatzal M. Aksoyoglu L. M. Zhang S. L. A. Andrade E. Schleicher S. Weber D. C. Rees O. Einsle Science 2011 334 940
161. Y. Hu C. C. Lee M. W. Ribbe Science 2011 333 753
162. R. Wischert C. Copéret F. Delbecq P. Sautet Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 3202
163. C. Copéret Chem. Rev. 2010 110 656