Palladium catalyzed aryl C-H amination with O2via in situ formation of peroxide-based oxidant(s) from dioxane

Catalysis Science and Technology

Volumn 4, Issue 12, 2014, Pages 4301-4307

  Weinstein, Adam B ^a   Stahl, Shannon S ^a  

^a UNIVERSITY OF WISCONSIN MADISON   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

C-H AMINATION; IN-SITU FORMATIONS; PALLADIUM-CATALYZED;

EID: 84908501150     PISSN: 20444753     EISSN: 20444761     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c4cy00764f     Document Type: Article

References (71)

1. A. S. Guram S. L. Buchwald J. Am. Chem. Soc. 1994 116 7901
2. F. Paul J. Patt J. F. Hartwig J. Am. Chem. Soc. 1994 116 5969
3. J. F. Hartwig Angew. Chem., Int. Ed. 1998 37 2047
4. D. S. Surry S. L. Buchwald Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 6338
5. J. F. Hartwig Acc. Chem. Res. 2008 41 1534
6. S. V. Ley A. W. Thomas Angew. Chem., Int. Ed. 2003 42 5400
7. I. P. Beletskaya A. V. Cheprakov Coord. Chem. Rev. 2004 248 2337
8. F. Monnier M. Taillefer Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 6954
9. D. S. Surry S. L. Buchwald Chem. Sci. 2010 1 13
10. J. A. Jordan-Hore C. C. C. Johansson M. Gulias E. M. Beck M. J. Gaunt J. Am. Chem. Soc. 2008 130 16184
11. G. He Y. S. Zhao S. Y. Zhang C. X. Lu G. Chen J. Am. Chem. Soc. 2012 134 3
12. G. He C. X. Lu Y. S. Zhao W. A. Nack G. Chen Org. Lett. 2012 14 2944
13. E. T. Nadres O. Daugulis J. Am. Chem. Soc. 2012 134 7
14. T. S. Mei D. Leow H. Xiao B. N. Laforteza J. Q. Yu Org. Lett. 2013 15 3058
15. R. Shrestha P. Mukherjee Y. C. Tan Z. C. Litman J. F. Hartwig J. Am. Chem. Soc. 2013 135 8480
16. H. Y. Thu W. Y. Yu C. M. Che J. Am. Chem. Soc. 2006 128 9048
17. S. W. Youn J. H. Bihn B. S. Kim Org. Lett. 2011 13 3738
18. T. S. Mei X. S. Wang J. Q. Yu J. Am. Chem. Soc. 2009 131 10806
19. K. Sun Y. Li T. Xiong J. P. Zhang Q. A. Zhang J. Am. Chem. Soc. 2011 133 1694
20. B. Xiao T. J. Gong J. Xu Z. J. Liu L. Liu J. Am. Chem. Soc. 2011 133 1466
21. G. B. Boursalian M. Y. Ngai K. N. Hojczyk T. Ritter J. Am. Chem. Soc. 2013 135 13278
22. K. Inamoto T. Saito M. Katsuno T. Sakamoto K. Hiroya Org. Lett. 2007 9 2931
23. E. J. Yoo S. Ma T. S. Mei K. S. L. Chan J. Q. Yu J. Am. Chem. Soc. 2011 133 7652
24. M. Wasa J. Q. Yu J. Am. Chem. Soc. 2008 130 14058
25. A. J. Canty M. C. Denney B. W. Skelton A. H. White Organometallics 2004 23 1122
26. A. R. Dick J. W. Kampf M. S. Sanford J. Am. Chem. Soc. 2005 127 12790
27. N. R. Deprez M. S. Sanford Inorg. Chem. 2007 46 1924
28. D. C. Powers T. Ritter Nat. Chem. 2009 1 302
29. N. R. Deprez M. S. Sanford J. Am. Chem. Soc. 2009 131 11234
30. K. Muñiz Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 9412
31. D. C. Powers E. Lee A. Ariafard M. S. Sanford B. F. Yates A. J. Canty T. Ritter J. Am. Chem. Soc. 2012 134 12002
32. D. C. Powers T. Ritter Acc. Chem. Res. 2012 45 840
33. A. J. Hickman M. S. Sanford Nature 2012 484 177
34. W. C. P. Tsang N. Zheng S. L. Buchwald J. Am. Chem. Soc. 2005 127 14560
35. W. C. P. Tsang R. H. Munday G. Brasche N. Zheng S. L. Buchwald J. Org. Chem. 2008 73 7603
36. Y. C. Tan J. F. Hartwig J. Am. Chem. Soc. 2010 132 3676
37. K. H. Ng A. S. C. Chan W. Y. Yu J. Am. Chem. Soc. 2010 132 12862
38. A. R. Dick M. S. Remy J. W. Kampf M. S. Sanford Organometallics 2007 26 1365
39. S. S. Stahl Angew. Chem., Int. Ed. 2004 43 3400
40. K. M. Gligorich M. S. Sigman Chem. Commun. 2009 3854
41. Z. Z. Shi C. Zhang C. H. Tang N. Jiao Chem. Soc. Rev. 2012 41 3381
42. A. N. Campbell S. S. Stahl Acc. Chem. Res. 2012 45 851
43. Y. H. Zhang J. Q. Yu J. Am. Chem. Soc. 2009 131 14654
44. K. J. Stowers A. Kubota M. S. Sanford Chem. Sci. 2012 3 3192
45. J. Zhang E. Khaskin N. P. Anderson P. Y. Zavalij A. N. Vedernikov Chem. Commun. 2008 3625
46. J. R. Khusnutdinova N. P. Rath L. M. Mirica J. Am. Chem. Soc. 2012 134 2414
47. W. Oloo P. Y. Zavalij J. Zhang E. Khaskin A. N. Vedernikov J. Am. Chem. Soc. 2010 132 14400
48. A. N. Vedernikov Acc. Chem. Res. 2012 45 803
49. R. Giri J. Liang J. G. Lei J. J. Li D. H. Wang X. Chen I. C. Naggar C. Y. Guo B. M. Foxman J. Q. Yu Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 7420
50. C. J. Vickers T. S. Mei J. Q. Yu Org. Lett. 2010 12 2511
51. Y. Wei N. Yoshikai Org. Lett. 2011 13 5504
52. G. Shan X. L. Yang L. L. Ma Y. Rao Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 13070
53. A. Sharma J. F. Hartwig J. Am. Chem. Soc. 2013 135 17983
54. H. T. Zhu P. H. Chen G. S. Liu J. Am. Chem. Soc. 2014 136 1766
55. M. Sommovigo H. Alper J. Mol. Catal. 1994 88 151
56. C. N. Cornell M. S. Sigman J. Am. Chem. Soc. 2005 127 2796
57. B. W. Michel L. D. Steffen M. S. Sigman J. Am. Chem. Soc. 2011 133 8317
58. M. S. Sigman E. W. Werner Acc. Chem. Res. 2012 45 874
59. A. N. Campbell P. B. White I. A. Guzei S. S. Stahl J. Am. Chem. Soc. 2010 132 15116
60. S. S. Stahl J. L. Thorman R. C. Nelson M. A. Kozee J. Am. Chem. Soc. 2001 123 7188
61. B. A. Steinhoff S. R. Fix S. S. Stahl J. Am. Chem. Soc. 2002 124 766
62. T. Nishimura T. Onoue K. Ohe S. Uemura J. Org. Chem. 1999 64 6750
63. J. A. Molina de la Torre P. Espinet A. C. Albéniz Organometallics 2013 32 5428
64. Z. Liu L. Zhao X. Shang Z. Cui Org. Lett. 2012 14 3218
65. B. Schweitzer-Chaput A. Sud A. Pintér S. Dehn P. Schulze M. Klussmann Angew. Chem., Int. Ed. 2013 52 13228
66. I. Hermans J. Peeters P. A. Jacobs Top. Catal. 2008 50 124
67. Y. P. Yan P. Feng Q. Z. Zheng Y. F. Liang J. F. Lu Y. X. Cui N. Jiao Angew. Chem., Int. Ed. 2013 52 5827
68. S. I. Murahashi Y. Oda T. Naota J. Am. Chem. Soc. 1992 114 7913
69. M. G. Clerici P. Ingallina Catal. Today 1998 41 351
70. T. Mukaiyama T. Yamada Bull. Chem. Soc. Jpn. 1995 68 17
71. T. Mallat A. Baiker Catal. Sci. Technol. 2011 1 1572