Mechanism of C-H activation by diiron methane monooxygenases: Quantum chemical studies

Journal of the American Chemical Society

Volumn 119, Issue 13, 1997, Pages 3103-3113

  Siegbahn, Per E M ^a   Crabtree, Robert H ^b  

^a STOCKHOLM UNIVERSITY   (Sweden)

^b YALE UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

UNSPECIFIC MONOOXYGENASE;

ARTICLE; COMPUTER SIMULATION; ENZYME ACTIVATION; QUANTUM CHEMISTRY; THEORY;

EID: 0030986743     PISSN: 00027863     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja963939m     Document Type: Article

References (49)

1. Feig, A. L.; Lippard, S. J. Chem. Rev. 1994, 94, 759.
2. Nguyen, H. H. T.; Shiemke, A. K.; Jacobs, S. J.; Hales, B. J.; Lidstrom, M. E.; Chan, S. I. J. Biol. Chem. 1994, 269, 14995.
3. (a) Lipscomb, J. D. Annu. Rev. Microbiol. 1994, 48, 371.
4. (b) Nesheim, J.C.; Lipscomb, J. D. Biochemistry 1996, 35, 10240 and references cited there.
5. (c) Wallar, B. J.; Lipscomb, J. D. Chem. Rev. 1996, 96, 2625.
6. Dalton, H. Adv. Appl. Microbiol. 1980, 26, 71.
7. Rosenwieg, A. C.; Frederick, C. A.; Lippard, S. J.; Nordlund, P. Nature 1993, 366, 537.
8. (a) Derose, V. J.; Liu, K. E.; Kurtz, D. M.; Hoffman, B. M.; Lippard, S. J. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 6440.
9. (b) Thomann, H.; Bernardo, M.; McCormick, J. M.; Pulver, S., Anderssen, K. K.; Lipscomb, J. D.; Solomon, E. I. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 8881.
10. Ortiz de Montellano, P. R. Cytochrome-P-450; Plenum Press: New York, 1985.
11. Andersson, K. K.; Froland, A.; Lee, S.-K.; Lipscomb, J. D. New J. Chem. 1991, 15, 411.
12. Jiang, Y.; Wilkins, P. C.; Dalton, H. Biochim. Biophys. Acta 1993, 105, 1163.
13. Proniewicz, L. M.; Bajdor, K.; Nakamoto, K. J. Phys. Chem. 1986, 90, 1760.
14. Stassinopoulos, A.; Caradonna, J. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 7071.
15. Leising, R. A.; Brennan, B. A.; Que, L., Jr. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 3988.
16. Ruzicka, F.; Huang, D. S.; Donnelly, M. I.; Frey, P. A. Biochemistry 1990, 29, 1696.
17. Priestley, N. D.; Floss, H. G.; Froland, W. A.; Lipscomb, J. D.; Williams, P. G.; Morimoto, H. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 7561.
18. Liu, K. E.; Johnson, C. C.; Newcomb, M.; Lippard, S. J. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 939.
19. Leising, R.; Brennan, B. A.; Que, L.; Fox, B. G.; Munck, E. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 3988.
20. Siegbahn, P. E. M. Adv. Chem. Phys. 1996, 93, 333.
21. Ziegler, T. Chem. Rev. 1991, 91, 651.
22. Salahub, D. R.; Castro, M.; Fournier, R.; Calaminici, P.; Godbout, N.; Goursot, A.; Jamorski, C.; Kobayashi, H.; Martinez, A.; Papai, I.; Proynov, E.; Russo, N.; Sirois, S.; Ushio, J.; and Vela, A. In Theoretical and Computational Approaches to Interface Phenomena; Sellers, H., Olab, J., Eds.; Plenum: New York, 1995; p 187.
23. Lohrenz, J. C. W.; Woo, T. K.; Ziegler, T. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 12793.
24. Siegbahn, P. E. M. J. Phys. Chem. 1996, 100, 14672.
25. Becke, A. D. Phys. Rev. 1988, A38, 3098, Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 1372. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648.
26. Becke, A. D. Phys. Rev. 1988, A38, 3098, Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 1372. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648.
27. Becke, A. D. Phys. Rev. 1988, A38, 3098, Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 1372. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648.
28. GAUSSIAN 94 (Revision A.1), Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Gill, P. M. W.; Johnson, B. G.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Keith, T. A.; Petersson, G. A.; Montgomery, J. A.; Raghavachari, K.; Al-Lahm, M. A.; Zakrzewski, V. G.; Ortiz, J. V.; Foresman, J. B.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. R.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Peng, C. Y.; Ayala, P. Y.; Chen, W.; Wong, M. W.; Andres, J. L.; Replogle, E. S.; Gomperts, R.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Binkely, J. S.; Defrees, D. J.; Baker, J.; Stewart, J. P.; Head-Gordon, M.; Gonzales, C.; Pople, J. A. Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 1995.
29. Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. 1988, B37, 785.
30. Vosko, S. H.; Wilk, L.; Nusair, M. Can. J. Phys. 1980, 58, 1200.
31. Perdew, J. P.; Wang, Y. Phys. Rev. B 1992, 45, 13244. Perdew, J. P. In Electronic Structure of Solids; Ziesche, P.; Eischrig, H. Eds.; Akademie Verlag: Berlin, 1991. Perdew, J. P.; Chevary, J. A.; Vosko, S. H.; Jackson, K. A.; Pederson, M. R.; Singh, D. J.; Fiolhais, C. Phys. Rev. B 1992, 46, 6671.
32. Perdew, J. P.; Wang, Y. Phys. Rev. B 1992, 45, 13244. Perdew, J. P. In Electronic Structure of Solids; Ziesche, P.; Eischrig, H. Eds.; Akademie Verlag: Berlin, 1991. Perdew, J. P.; Chevary, J. A.; Vosko, S. H.; Jackson, K. A.; Pederson, M. R.; Singh, D. J.; Fiolhais, C. Phys. Rev. B 1992, 46, 6671.
33. Perdew, J. P.; Wang, Y. Phys. Rev. B 1992, 45, 13244. Perdew, J. P. In Electronic Structure of Solids; Ziesche, P.; Eischrig, H. Eds.; Akademie Verlag: Berlin, 1991. Perdew, J. P.; Chevary, J. A.; Vosko, S. H.; Jackson, K. A.; Pederson, M. R.; Singh, D. J.; Fiolhais, C. Phys. Rev. B 1992, 46, 6671.
34. Hay, P. J., Wadt, W. R. J. Chem. Phys. 1988, 82, 299.
35. Wachters, A. J. H. J. Chem. Phys. 1970, 52, 1033.
36. Hasker, P. N.; Twigg, M. V. In Encyclopedia of Inorganic Chemistry; King, R. B., Ed.; Wiley: New York, 1994; Vol. 4, p 1698.
37. Marchanda, R.; Brudvig, G. W.; Crabtree, R. H. Coord. Chem. Rev. 1995, 144, 1.
38. Blomberg, M. R. A.; Siegbahn, P. E. M.; Styring, S.; Babcock, G. T.; Akermark, B.; Korall, P. Submitted for publication.
39. Kurtz, D. M. In Encyclopedia of Inorganic Chemistry; King, R. B., Ed.; Wiley: New York, 1994; Vol. 4, p 1698.
40. Kim, K.; Lippard, S. J. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 4914.
41. Halfen, J. A.; Mahapatra, S.; Wilkinson, E. C.; Kaderli, S.; Young, V. G., Jr., Que, L., Jr.; Zuberbühler, A. D.; Tolman, W. T. Science 1996, 271, 1397.
42. Valentine, J. S.; Nam, W.; Ho, R. Y. N. Act Dioxygen Homogeneous Catal. Oxid. (Proc. Int. Symp.) 5th 1993, 183.
43. Wilkins, P. C.; Dalton, H.; Podmore, I. D.; Deighton, N.; Symons, M. C. R. Eur. J. Biochem. 1992, 210, 67.
44. Baldwin, J.; Adlington, R. M.; Flitsch, S. L.; Ting, H.-H.; Turner, N. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1986, 1305.
45. Barton, D. H. R.; Doller, D. Acc. Chem. Res. 1992, 25, 504. Barton, D. H. R.; Beviere, S. D.; Chavasiri, W.; Csushai, E.; Doller, D.; Liu, W.-G. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 2147.
46. Barton, D. H. R.; Doller, D. Acc. Chem. Res. 1992, 25, 504. Barton, D. H. R.; Beviere, S. D.; Chavasiri, W.; Csushai, E.; Doller, D.; Liu, W.-G. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 2147.
47. Liu, K. E.; Johnson, C. C.; Newcomb, H., Lippard, S. J. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 939.
48. Wilkins, P. C.; Dalton, H.; Samuel, C. J.; Green, J. Eur. J. Biochem. 1994, 226, 555.
49. Jaworska, M.; Rappe, A. K.; Gorun, S. M. Inorg. Chem. In press.