Variable pathways for oxygen atom insertion into metal-carbon bonds: The case of Cp*W(O)2(CH2SiMe3)

Journal of the American Chemical Society

Volumn 135, Issue 1, 2013, Pages 424-435

  Mei, Jiajun ^a   Carsch, Kurtis M ^b   Freitag, Cody R ^b   Gunnoe, T Brent ^a   Cundari, Thomas R ^b  

^a UNIVERSITY OF VIRGINIA   (United States)

^b UNIVERSITY OF NORTH TEXAS   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALKOXIDE COMPLEXES; HYDROPEROXIDES; OXYGEN ATOM; PENTAMETHYLCYCLOPENTADIENYL; PEROXO LIGANDS; PEROXOCOMPLEXES; PROTONOLYSIS; TRIMETHYLSILYL;

OXYGEN;

LIGANDS;

CARBON; METAL; OXYGEN;

ARTICLE; CHEMICAL BOND; CHEMICAL REACTION; DISSOCIATION; PROTON TRANSPORT;

CARBON; MOLECULAR STRUCTURE; ORGANOMETALLIC COMPOUNDS; OXYGEN; QUANTUM THEORY; TUNGSTEN;

EID: 84872100490     PISSN: 00027863     EISSN: 15205126     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja309755g     Document Type: Article

References (53)

1. Olah, G. A.; Molnár, A. Hydrocarbon Chemistry, 2 nd ed.; John Wiley & Sons: Hoboken, NJ, 2003.
2. Wittcoff, H. A.; Reuben, B. G.; Plotkin, J. S. Industrial Organic Chemicals, 2 nd ed.; John Wiley & Sons: Hoboken, NJ, 2004.
3. Conley, B. L.; Tenn, W. J.; Young, K. J. H.; Ganesh, S.; Meier, S.; Ziatdinov, V.; Mironov, O.; Oxgaard, J.; Gonzales, J.; Goddard, W. A.; Periana, R. A. Methane Functionalization. In Activation of Small Molecules; Tolman, W. B., Ed.; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 2006; Chapter 7, p 235.
4. Crabtree, R. H. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2001, 2437
5. Labinger, J. A.; Bercaw, J. E. Nature 2002, 417, 507
6. Labinger, J. A. J. Mol. Catal. A: Chem. 2004, 220, 27
7. Periana, R. A.; Bhalla, G.; Tenn Iii, W. J.; Young, K. J. H.; Liu, X. Y.; Mironov, O.; Jones, C. J.; Ziatdinov, V. R. J. Mol. Catal. A: Chem. 2004, 220, 7
8. Activation and Functionalization of C-H Bonds; Goldberg, K. I.; Goldman, A. S., Eds.; ACS Symposium Series 864; American Chemical Society: Washington, DC, 2004.
9. Conley, B. L.; Tenn Iii, W. J.; Young, K. J. H.; Ganesh, S. K.; Meier, S. K.; Ziatdinov, V. R.; Mironov, O.; Oxgaard, J.; Gonzales, J.; Goddard Iii, W. A.; Periana, R. A. J. Mol. Catal. A: Chem. 2006, 251, 8
10. Webb, J. R.; Bolaño, T.; Gunnoe, T. B. ChemSusChem 2011, 4, 37
11. Chepaikin, E. G. Usp. Khim. 2011, 80, 363
12. Shilov, A. E.; Shul'pin, G. B. Chem. Rev. 1997, 97, 2879
13. Stahl, S. S.; Labinger, J. A.; Bercaw, J. E. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 2180
14. Lersch, M.; Tilset, M. Chem. Rev. 2005, 105, 2471
15. Conley, B. L.; Ganesh, S. K.; Gonzales, J. M.; Tenn, W. J.; Young, K. J. H.; Oxgaard, J.; Goddard, W. A.; Periana, R. A. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 9018
16. Tenn, W. J.; Young, K. J. H.; Bhalla, G.; Oxgaard, J.; Goddard, W. A.; Periana, R. A. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 14172
17. Feng, Y.; Lail, M.; Barakat, K. A.; Cundari, T. R.; Gunnoe, T. B.; Petersen, J. L. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 14174
18. Figg, T. M.; Webb, J. R.; Cundari, T. R.; Gunnoe, T. B. J. Am. Chem. Soc. 2011, 134, 2332
19. Conner, D.; Jayaprakash, K. N.; Wells, M. B.; Manzer, S.; Gunnoe, T. B.; Boyle, P. D. Inorg. Chem. 2003, 42, 4759
20. Wang, S. H.; Mandimutsira, B. S.; Todd, R.; Ramdhanie, B.; Fox, J. P.; Goldberg, D. P. J. Am. Chem. Soc. 2003, 126, 18
21. Conner, D.; Jayaprakash, K. N.; Wells, M. B.; Manzer, S.; Gunnoe, T. B.; Boyle, P. D. Inorg. Chem. 2003, 42, 4759
22. Feng, Y.; Lail, M.; Foley, N. A.; Gunnoe, T. B.; Barakat, K. A.; Cundari, T. R.; Petersen, J. L. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 7982
23. Hashiguchi, B. G.; Young, K. J. H.; Yousufuddin, M.; Goddard, W. A.; Periana, R. A. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 12542
24. Kloek, S. M.; Heinekey, D. M.; Goldberg, K. I. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 4736
25. Bercaw, J. E.; Hazari, N.; Labinger, J. A. Organometallics 2009, 28, 5489
26. Van Asselt, A.; Trimmer, M. S.; Henling, L. M.; Bercaw, J. E. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 8254
27. Matsunaga, P. T.; Hillhouse, G. L.; Rheingold, A. L. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 2075
28. Alsters, P. L.; Boersma, J.; van Koten, G. Organometallics 1993, 12, 1629
29. Brown, S. N.; Mayer, J. M. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 2219
30. Koo, K.; Hillhouse, G. L.; Rheingold, A. L. Organometallics 1995, 14, 456
31. Brown, S. N.; Mayer, J. M. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 12119
32. Blackburn, T. F.; Labinger, J. A.; Schwartz, J. Tetrahedron Lett. 1975, 16, 3041
33. Brindley, P. B.; Scotton, M. J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1981, 2, 419
34. Kamaraj, K.; Bandyopadhyay, D. Organometallics 1999, 18, 438
35. Vaughan, G. A.; Rupert, P. B.; Hillhouse, G. L. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 5538
36. Abu-Omar, M. M.; Hansen, P. J.; Espenson, J. H. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 4966
37. Gonzales, J. M.; Distasio, R.; Periana, R. A.; Goddard, W. A.; Oxgaard, J. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 15794
38. Bischof, S. M.; Cheng, M.-J.; Nielsen, R. J.; Gunnoe, T. B.; Goddard, W. A.; Periana, R. A. Organometallics 2011, 30, 2079
39. Legzdins, P.; Phillips, E. C.; Sanchez, L. Organometallics 1989, 8, 940
40. Kim, G. S.; Huffman, D.; DeKock, C. W. Inorg. Chem. 1989, 28, 1279
41. Chisholm, M. H.; Folting, K.; Huffman, J. C.; Kirkpatrick, C. C. Inorg. Chem. 1984, 23, 1021
42. Richardson, D. E. Kinetica98; Department of Chemistry, University of Florida: Gainesville, FL, 1998.
43. Kassim, A. Y.; Sulfab, Y. Inorg. Chem. 1981, 20, 506
44. Wang, W.-D.; Espenson, J. H. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 11335
45. Hashiguchi, B. G.; Bischof, S. M.; Konnick, M. M.; Periana, R. A. Acc. Chem. Res. 2012, 45, 885
46. Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785
47. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648
48. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 1372
49. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Scalmani, G.; Barone, V.; Mennucci, B.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Caricato, M.; Li, X.; Hratchian, H. P.; Izmaylov, A. F.; Bloino, J.; Zheng, G.; Sonnenberg, J. L.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Vreven., T.; Montgomery, Jr., J. A.; Peralta, J. E.; Ogliaro, F.; Bearpark, M.; Heyd, J. J.; Brothers, E.; Kudin, K. N.; Staroverov, V. N.; Kobayashi, R.; Normand, J.; Raghavachari, K.; Rendell, A.; Burant, J. C.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Cossi, M.; Rega, N.; Millam, J. M.; Klene, M.; Knox, J. E.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Martin, R. L.; Morokuma, K.; Zakrzewski, V. G.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Farkas, O.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cioslowski, J.; Fox, D. J. Gaussian, Revision B.01; Gaussian Inc: Wallingford, CT, 2009.
50. Stevens, W. J.; Basch, H.; Krauss, M. J. Chem. Phys. 1984, 81, 6026
51. Stevens, W. J.; Krauss, M.; Basch, H.; Jasien, P. G. Can. J. Chem. 1992, 70, 612
52. Cossi, M.; Rega, N.; Scalmani, G.; Barone, V. J. Comput. Chem. 2003, 24, 669
53. Pecht, I.; Luz, Z. J. Am. Chem. Soc. 1965, 87, 4068