Organopalladium and platinum chemistry in oxidising milieu as models for organic synthesis involving the higher oxidation states of palladium

Dalton Transactions

Volumn , Issue 47, 2009, Pages 10409-10417

  Canty, Allan J ^a  

^a UNIVERSITY OF TASMANIA   (Australia)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

DIARYL DISELENIDES; HYPERVALENT IODINE REAGENTS; ORGANIC SYNTHESIS; ORGANOMETALLIC CHEMISTRY; OXIDATION STATE; PLATINUM CHEMISTRY; STRONG OXIDANTS;

IODINE; ORGANOMETALLICS; OXIDATION; PALLADIUM; PLATINUM;

OXIDANTS;

EID: 72749083898     PISSN: 14779226     EISSN: 14779234     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b914080h     Document Type: Article

References (143)

1. Handbook of Organopalladium Chemistry for Organic Synthesis, ed., E.-I. Negishi, John Wiley and Sons, New York, 2002, vol. 1 and 2
2. A. Behr G. V. Ilsemann W. Keim C. Krüger Y.-H. Tsay Organometallics 1986 5 514
3. I. I. Moiseev M. N. Vargaftik New J. Chem. 1998 22 1217
4. R. van Asselt C. J. Elsevier C. Amatore A. Jutand Organometallics 1997 16 317
5. F. Ozawa M. Fujimori T. Yamamoto A. Yamamoto Organometallics 1986 5 2144
6. D. C. Powers T. Ritter Nat. Chem. 2009 1 302
7. G. L. Hamilton F. D. Toste Nature 2009 459 917
8. C. Drahl Chem. & Eng. News 2009 87 No. 23 10
9. P. Broadwith Chemistry World 2009 29
10. P. K. Wong J. K. Stille J. Organomet. Chem. 1974 70 121
11. T. Ito H. Tsuchiya A. Yamamoto Bull. Chem. Soc. Jpn. 1977 50 1319
12. R. Uson J. Fornies R. J. Navarro J. Organomet. Chem. 1975 96 307
13. R. Uson J. Fornies R. J. Navarro Synth. React. Inorg., Met.-Org. Chem. 1977 7 235
14. P. K. Byers A. J. Canty B. W. Skelton A. H. White J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1986 1722
15. P. K. Byers A. J. Canty M. Crespo R. J. Puddephatt J. D. Scott Organometallics 1988 7 1363
16. K.-T. Aye A. J. Canty M. Crespo R. J. Puddephatt J. D. Scott A. A. Watson Organometallics 1989 8 1518
17. C. Dücker-Benfer R. van Eldik A. J. Canty Organometallics 1994 13 2412
18. B. A. Markies A. J. Canty J. Boersma G. van Koten Organometallics 1994 13 2053
19. P. K. Byers A. J. Canty B. W. Skelton P. R. Traill A. A. Watson A. H. White Organometallics 1992 11 3085
20. A. J. Canty Acc. Chem. Res. 1992 25 83
21. nd Ed., Eds., E. W. Abel, F. G. A. Stone, and, G. Wilkinson, Elsevier Science Ltd., Oxford, 1995, vol. 9 (Ed., R. J. Puddephatt,), Ch. 5, 225-290
22. A. J. Canty, in Handbook of Organopalladium Chemistry for Organic Synthesis, Ed., E.-I. Negishi, John Wiley and Sons, New York, 2002, vol. 1, Ch. II.4, p. 189-211
23. nd Ed., Eds., R. H. Crabtree, and, D. M. P. Mingos, Ltd., Oxford, 2007, vol. 8 (Ed., A. J. Canty,), Ch. 5, 269-314
24. N. R. Deprez M. S. Sanford Inorg. Chem. 2007 46 1924
25. A. J. Canty T. Rodemann J. H. Ryan Adv. Organomet. Chem. 2008 55 279
26. P. J. Stang V. V. Zhdankin Chem. Rev. 1996 96 1123
27. J.-P. Battioni D. Dupré M. Delaforge M. Jaouen D. Mansuy J. Organomet. Chem. 1988 358 389
28. C.-H. Wei T. M. Bockman J. K. Kochi J. Organomet. Chem. 1992 428 85
29. V. V. Grushin Acc. Chem. Res. 1992 25 529
30. A. Bayler A. J. Canty J. H. Ryan B. W. Skelton A. H. White Inorg. Chem. Commun. 2000 3 575
31. A. J. Canty T. Rodemann Inorg. Chem. Commun. 2003 6 1382
32. A. J. Canty J. Patel T. Rodemann J. H. Ryan B. W. Skelton A. H. White Organometallics 2004 23 3466
33. A. J. Canty T. Rodemann B. W. Skelton A. H. White Inorg. Chem. Commun. 2005 8 55
34. A. J. Canty T. Rodemann B. W. Skelton A. H. White Organometallics 2006 25 3996
35. A. J. Canty M. G. Gardiner R. C. Jones T. Rodemann M. Sharma J. Am. Chem. Soc. 2009 131 7236
36. M. Catellani B. E. Mann J. Organomet. Chem. 1990 390 251
37. P. L. Alsters P. F. Engel M. P. Hogerheide M. Copijn A. L. Spek G. van Koten Organometallics 1993 12 1831
38. M.-C. Lagunas R. A. Gossage A. L. Spek G. van Koten Organometallics 1998 17 731
39. J. Cámpora P. Palma D. del Río E. Carmona C. Graiff A. Tiripicchio Organometallics 2003 22 3345
40. J. Cámpora P. Palma D. del Río J. A. López E. Alvarez N. G. Connelly Organometallics 2005 24 3624
41. A. J. Canty M. C. Denney B. W. Skelton A. H. White Organometallics 2004 23 1122
42. S. R. Whitfield M. S. Sanford J. Am. Chem. Soc. 2007 129 15142
43. D. Bykowski R. McDonald R. R. Tykwinski ARKIVOC 2003 (vi) 21
44. J. Aydin J. M. Larsson N. Selander K. J. Szabó Org. Lett. 2009 11 2852
45. A. Bayler A. J. Canty P. G. Edwards B. W. Skelton A. H. White J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2000 3325
46. A. J. Canty R. P. Watson S. S. Karpiniec T. Rodemann M. G. Gardiner R. C. Jones Organometallics 2008 27 3203
47. A. Bondi J. Phys. Chem. 1964 68 441
48. J. D. Schagen A. R. Overbeek H. Schenk Inorg. Chem. 1978 17 1938
49. C.-M. Che T. C. W. Mak H. B. Gray Inorg. Chem. 1984 23 4386
50. D. P. Bancroft F. A. Cotton L. R. Falvello W. Schwotzer Inorg. Chem. 1986 25 763
51. D. P. Bancroft F. A. Cotton Inorg. Chem. 1988 27 1633
52. D. P. Bancroft F. A. Cotton Inorg. Chem. 1988 27 4022
53. M. A. Bennett S. K. Bhargava A. M. Bond A. J. Edwards S.-X. Guo S. H. Priver A. D. Rae A. C. Willis Inorg. Chem. 2004 43 7752
54. T. Yamaguchi Y. Sasaki T. Ito J. Am. Chem. Soc. 1990 112 4038
55. K. Matsumoto J. Matsunami K. Mizuno H. Uemura J. Am. Chem. Soc. 1996 118 8959
56. K. Matsumoto Y. Nagai J. Matsunami K. Mizuno T. Abe R. Somazawa J. Kinoshita H. Shimura J. Am. Chem. Soc. 1998 120 2900
57. Y.-S. Lin S. Takeda K. Matsumoto Organometallics 1999 18 4897
58. Y.-S. Lin H. Misawa J. Yamada K. Matsumoto J. Am. Chem. Soc. 2001 123 569
59. K. Matsumoto M. Ochiai Coord. Chem. Rev. 2002 231 229
60. T. Yamaguchi O. Kubota T. Ito Chem. Lett. 2004 33 190
61. M. Ochiai Y.-S. Lin J. Yamada H. Misawa S. Arai K. Matsumoto J. Am. Chem. Soc. 2004 126 2536
62. M. Ochiai K. Fukui S. Iwatsuki K. Ishihara K. Matsumoto Organometallics 2005 24 5528
63. A. R. Dick J. W. Kampf M. S. Sanford Organometallics 2005 24 482
64. K. Matsumoto S. Arai M. Ochiai W. Chen A. Nakata H. Nakai S. Kinoshita Inorg. Chem. 2005 44 8552
65. S. R. Whitfield M. S. Sanford Organometallics 2008 27 1683
66. A. F. M. J. Van der Ploeg G. van Koten K. Vrieze A. L. Spek Inorg. Chem. 1982 21 2014
67. T. Yamaguchi F. Yamazaki T. Ito J. Am. Chem. Soc. 1999 121 7405
68. G. J. Arsenault C. M. Anderson R. J. Puddephatt Organometallics 1988 7 2094
69. K. J. Bonnington M. C. Jennings R. J. Puddephatt Organometallics 2008 27 6521
70. S. Achar V. J. Catalano Polyhedron 1997 16 1555
71. P. D. Chaudhuri R. Guo H. C. Malinakova J. Organomet. Chem. 2008 693 567
72. D. Kalyani N. R. Deprez L. V. Desai M. S. Sanford J. Am. Chem. Soc. 2005 127 7330
73. N. R. Deprez D. Kalyani A. Krause M. S. Sanford J. Am. Chem. Soc. 2006 128 4972
74. E. W. Kalberer S. R. Whitfield M. S. Sanford J. Mol. Catal. A: Chem. 2006 251 108
75. N. R. Deprez M. S. Sanford J. Am. Chem. Soc. 2009 131 11234
76. C. Drahl Chem. & Eng. News 2009 87 No. 8 28
77. M. Kim T. J. Taylor F. P. Gabbaï J. Am. Chem. Soc. 2008 130 6332
78. A. J. Canty G. B. Deacon Aust. J. Chem 1971 24 489
79. A. J. Canty B. M. Gatehouse J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1972 511
80. T. J. Taylor C. N. Burress F. P. Gabbaï Organometallics 2007 26 5252
81. J. M. Racowski A. R. Dick M. S. Sanford J. Am. Chem. Soc. 2009 131 10974
82. A. J. Canty H. Jin A. S. Roberts B. W. Skelton A. H. White Organometallics 1996 15 5713
83. C. P. Newman K. Casey-Green G. J. Clarkson G. W. V. Cave W. Errington J. P. Rourke Dalton Trans. 2007 3170
84. F. A. Cotton I. O. Koshevoy P. Lahuerta C. A. Murillo M. Sanaú M. A. Ubeda Q. Zhao J. Am. Chem. Soc. 2006 128 13674
85. A. M. Bond A. J. Canty J. B. Cooper V. Tedesco P. R. Traill D. M. Way Inorg. Chim. Acta 1996 251 185
86. C. Amatore A. Jutand Acc. Chem. Res. 2000 33 314
87. R. van Belzen H. Hoffmann C. J. Elsevier Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997 36 1743
88. R. van Belzen C. J. Elsevier A. Dedieu N. Veldman A. L. Spek Organometallics 2003 22 722
89. R. van Asselt E. Rijnberg C. J. Elsevier Organometallics 1994 13 706
90. A. R. Dick K. L. Hull M. S. Sanford J. Am. Chem. Soc. 2004 126 2300
91. D. Kalyani A. R. Dick W. Q. Anani M. S. Sanford Tetrahedron 2006 62 11483
92. J.-Q. Yu R. Giri X. Chen Org. Biomol. Chem. 2006 4 4041
93. T.-S. Mei R. Giri N. Maugel J.-Q. Yu Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 5215
94. D.-H. Wang X.-S. Hao D.-F. Wu J.-Q. Yu Org. Lett. 2006 8 3387
95. K. L. Hull W. Q. Anani M. S. Sanford J. Am. Chem. Soc. 2006 128 7134
96. N. D. Ball M. S. Sanford J. Am. Chem. Soc. 2009 131 3796
97. T. Furuya T. Ritter J. Am. Chem. Soc. 2008 130 10060
98. C. F. Rosewall P. A. Sibbald D. V. Liskin F. E. Michael J. Am. Chem. Soc. 2009 131 9488
99. T.-S. Mei X. Wang J.-Q. Yu J. Am. Chem. Soc. 2009 131 10806
100. A. J. Canty P. R. Traill B. W. Skelton A. H. White J. Organomet. Chem. 1992 433 213
101. A. J. Canty H. Jin B. W. Skelton A. H. White Inorg. Chem. 1998 37 3975
102. A. J. Canty M. C. Denney J. Patel H. Sun B. W. Skelton A. H. White J. Organomet. Chem. 2004 689 672
103. A. J. Canty H. Jin J. Organomet. Chem. 1998 565 135
104. P. M. Henry J. Org. Chem. 1971 36 1886
105. I. J. Harvie F. J. McQuillin J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1976 369
106. L. M. Stock K.-T. Tse L. J. Vorvick S. A. Walstrum J. Org. Chem. 1981 46 1757
107. T. Yoneyama R. H. Crabtree J. Mol. Catal. A: Chem. 1996 108 35
108. A. J. Canty M. C. Done B. W. Skelton A. H. White Inorg. Chem. Commun. 2001 4 648
109. A. J. Canty M. C. Denney G. van Koten B. W. Skelton A. H. White Organometallics 2004 23 5432
110. L. V. Desai K. L. Hull M. S. Sanford J. Am. Chem. Soc. 2004 126 9542
111. A. R. Dick J. W. Kampf M. S. Sanford J. Am. Chem. Soc. 2005 127 12790
112. D. Kalyani M. S. Sanford Org. Lett. 2005 7 4149
113. L. V. Desai H. A. Malik M. S. Sanford Org. Lett. 2006 8 1141
114. L. L. Welbes T. W. Lyons K. A. Cychosz M. S. Sanford J. Am. Chem. Soc. 2007 129 5836
115. L. V. Desai M. S. Sanford Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 5737
116. L. V. Desai K. J. Stowers M. S. Sanford J. Am. Chem. Soc. 2008 130 13285
117. T. W. Lyons M. S. Sanford Tetrahedron 2009 65 3211
118. Y. Fu Z. Li S. Liang Q.-X. Guo L. Liu Organometallics 2008 27 3736
119. E. J. Alexanian C. Lee E. J. Sorensen J. Am. Chem. Soc. 2005 127 7690
120. J. Streuff C. H. Hövelmann M. Nieger K. Muñiz J. Am. Chem. Soc. 2005 127 14586
121. G. Liu S. S. Stahl J. Am. Chem. Soc. 2006 128 7179
122. X. Tong M. Beller M. K. Tse J. Am. Chem. Soc. 2007 129 4906
123. K. Muñiz J. Am. Chem. Soc. 2007 129 14542
124. C. H. Hövelmann J. Streuff L. Brelot K. Muñiz Chem. Commun. 2008 2334
125. K. Muñiz C. H. Hövelmann J. Streuff J. Am. Chem. Soc. 2008 130 763
126. Y. Li D. Song V. M. Dong J. Am. Chem. Soc. 2008 130 2962
127. J. A. Jordan-Hore C. C. C. Johansson M. Gulias E. M. Beck M. J. Gaunt J. Am. Chem. Soc. 2008 130 16184
128. S. Tang P. Peng P. Zhong J.-H. Li J. Org. Chem. 2008 73 5476
129. T. Tsujihara K. Takenaka K. Onitsuka M. Hatanaka H. Sasai J. Am. Chem. Soc. 2009 131 3452
130. H. Liu J. Yu L. Wang X. Tong Tetrahedron Lett. 2008 49 6924
131. A. K. Mahapatra D. Bandyopadhyay P. Bandyopadhyay A. Chakravorty J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1984 999
132. K. Kamaraj D. Bandyopadhyay Organometallics 1999 18 438
133. R. Giri J. Liang J.-G. Lei J.-J. Li D.-H. Wang X. Chen I. C. Naggar C. Guo B. M. Foxman J.-Q. Yu Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 7420
134. P. L. Alsters H. T. Teunissen J. Boersma A. L. Spek G. van Koten Organometallics 1993 12 4691
135. R. Bhawmick H. Biswas P. Bandyopadhyay J. Organomet. Chem. 1995 498 81
136. J.-M. Valk J. Boersma G. van Koten Organometallics 1996 15 4366
137. A. R. Dick M. S. Remy J. W. Kampf M. S. Sanford Organometallics 2007 26 1365
138. P. L. Alsters J. Boersma G. van Koten Organometallics 1993 12 1629
139. G. Yin G. Liu Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 5442
140. H.-Y. Thu W.-Y. Yu C.-M. Che J. Am. Chem. Soc. 2006 128 9048
141. G.-W. Wang T.-T. Yuan X.-L. Wu J. Org. Chem. 2008 73 4717
142. K. L. Hull E. L. Lanni M. S. Sanford J. Am. Chem. Soc. 2006 128 14047
143. B. V. Subba Reddy L. R. Reddy E. J. Corey Org. Lett. 2006 8 3391