Mechanism of the methane → methanol conversion reaction catalyzed by methane monooxygenase: A density functional study

Journal of the American Chemical Society

Volumn 121, Issue 31, 1999, Pages 7249-7256

  Basch, Harold ^a,b   Mogi, Koichi ^a   Musaev, Djamaladdin G ^a   Morokuma, Keiji ^a  

^a EMORY UNIVERSITY   (United States)

^b BAR ILAN UNIVERSITY   (Israel)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

HYDROXYL GROUP; IRON; METHANE; METHANE MONOOXYGENASE; METHANOL;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; HYDROXYLATION; MOLECULAR DYNAMICS; OXIDATION; REACTION ANALYSIS;

EID: 0033546705     PISSN: 00027863     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja9906296     Document Type: Article

References (43)

1. See: Chem. Rev. 1996, 96, all papers therein.
2. Stenkamp, R. E. Chem. Rev. 1994, 94, 715.
3. (a) Feig, A. L.; Lippard, S. J. Chem. Rev. 1994, 94, 759.
4. (b) Liu, K. E.; Lippard, S. J: Adv. Inorg. Chem. 1995, 42, 263.
5. (c) Sjoberg, B.-M. Structure of Ribonucleotide Reductase from Escherichia coli; Eckstein, F., Lilley, D. M. J., Eds,; Springer-Verlag: Berlin, 1995; Vol. 9, pp 192-221.
6. (a) Waller, B. J.; Lipscomb, J. D. Chem. Rev. 1996, 96, 2625 and references therein.
7. (b) Shu, L.; Nesheim, J. C.; Kauffmann, K.; Munck, E.; Lipscomb, J. D.; Que, L., Jr. Science 1997, 275, 515.
8. Fox, B. G.; Shanklin, J.; Somerville, C.; Munck, E. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1993, 90, 2486.
9. Nordlund, I.; Powlowski, J.; Shingler, V. J. Bacteriol. 1990, 172, 6826.
10. Shanklin, J.; Whittle, E.; Fox, B. G. Biochemistry 1994, 33, 12787.
11. Newman, L. M.; Wackett, L. P. Biochemistry 1995, 34, 14066.
12. Pikus, J. D.; Studts, J. M.; Achim, C.; Kauffmann, K. E.; Munck, E.; Steffan, R. J.; McClay, K.; Fox, B. G. Biochemistry 1996, 35, 9106.
13. (a) DeRose, V. J.; Liu, K. E.; Kurtz, D. M., Jr.; Hoffman, B. M.; Lippard, S. J. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 6440.
14. (b) Fox, B. G.; Hendrich, M. P.; Surerus, K. K.; Andersson, K. K.; Froland, W. A.; Lipscomb, J. D. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 3688.
15. (c) Thomann, H.; Bernardo, M.; McCormick, J. M.; Pulver, S.; Andersson, K. K.; Lipscomb, J. D.; Solomon, E. I. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 8881.
16. (a) Rosenzweig, A. C.; Fredrick, C. A.; Lippard, S. J.; Nordlung, P. Nature 1993, 366, 537.
17. (b) Rosenzweig, A. C.; Nordling, P.; Takahara, P. M.; Fredrick, C. A.; Lippard, S. J. Chem. Biol. 1995, 2, 409.
18. Elango, N.; Radhakrishman, R.; Froland, W. A.; Waller, B. J.; Earhart, C. A.; Lipscomb, J. D.; Ohlendorf, D. H. Protein Sci. 1997, 6, 556.
19. (b) Nesheim, J. C.; Lipscomb, J. D. Biochemistry 1996, 35, 10240 and references therein.
20. (a) Liu, K. E.; Wang, D.; Huynh, B. H.; Edmondson, D. E.; Salifoglou, A.; Lippard, S. J. J. Am. Chem. Soc. 1995, 116, 7465.
21. (b) Liu, K. E.; Valentine, A. M.; Wang, D.; Huynh, B. H.; Edmondson, D. E.; Salifoglou, A.; Lippard, S. J. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 10174.
22. (c) Liu, K. E.; Valentine, A. M.; Qiu, D.; Edmondson, D. E.; Appelman, E. H.; Spiro, T. G.; Lippard, S. J. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 4997;
23. Wilkinson, E. C.; Dong, Y.; Zang, Y.; Fujii, H.; Fraczkiewicz, R.; Fraczkiewicz, G.; Czernuszewicz, R. S.; Qui, L. Jr. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 955.
24. Lee, S. K.; Nesheim, J. C.; Lipscomb, J. D. J. Biol. Chem. 1993, 268, 21569.
25. Valentine A. M.; Stahl, S. S.; Lippard, S. J. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 3876.
26. (a) Yoshizawa, K.; Shiota, Y.; Yamabe, T. Chem. Eur. J. 1997, 3, 1160.
27. (b) Yoshizawa, K.; Shiota, Y.; Yamabe, T. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 564.
28. (c) Yoshizawa, K.; Shiota, Y.; Yamabe, T. Organometallics 1998, 17, 2825.
29. (a) Siegbahn, P. E. M.; Crabtree, R. H. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 3103.
30. (b) Yoshizawa, K.; Ohta, T.; Yamabe, T. Bull Chem. Soc. Jpn. 1998, 71, 80862.
31. (c) Siegbahn, P. E. M.; Crabtree, R. H.; Nordlund P. J. Biol. Inorg. Chem. 1998, 3, 314.
32. Siegbahn, P. E. M. Inorg. Chem. 1999, 38, 2880.
33. (a) Maseras, F.; Morokuma, K. J. Comput. Chem. 1995, 16, 1170.
34. (b) Humbel, S.; Sieber, S.; Morokuma, K. J. Chem. Phys. 1996, 105, 1959.
35. (c) Svensson, M.; Humbel, S.; Froese, R. D. J.; Matsubara, T.; Sieber, S.; Morokuma, K. J. Phys. Chem. 1996, 100, 19357.
36. (d) Dapprich, S.; Komaromi, I.; Byun, K. S.; Morokuma, K.; Frisch, M. J. J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 1999, 461-462, 1.
37. (a) Becke, A. D. Phys. Rev. A 1988, 38, 3098.
38. (b) Becke, A. D. J. Am. Chem. Soc. 1993, 98, 1372.
39. (c) Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648.
40. (d) Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785.
41. (a) Stevens, W. J.; Basch, H.; Krauss, M. J. Chem. Phys. 1984, 81, 6026.
42. (b) Stevens, W. J.; Krauss, M.; Basch, H.; Jasien, P. G. Can. J. Chem. 1992, 70, 612.
43. Gaussian 94, Revision D.3, Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Gill, P. M. W.; Johnson, B. G.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Keith, T. A.; Petersson, J. A.; Montgomery, J. A.; Raghavachari, K.; Al-Laham, M. A.; Zakrzewski, V. G.; Ortiz, J. V.; Foresman, J. B.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Peng, C. Y.; Ayala, P. Y.; Chen, W.; Wong, M. W.; Andres, J. L.; Replogle, E. S.; Gomperts, R.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Binkley, J. S.; DeFrees, D. J.; Baker, J.; Stewart, J. J. P.; Head-Gordon, M.; Gonzales, C.; Pople, J. A.; Gaussian Inc.: Pittsburgh, PA, 1995.