C-H bond activations by metal oxo compounds

Chemical Reviews

Volumn 110, Issue 2, 2010, Pages 1060-1081

  Gunay, Ahmet ^a   Theopold, Klaus H ^a  

^a UNIVERSITY OF DELAWARE   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

C-H BOND; CH-BOND ACTIVATION; FUNCTIONALIZATIONS; HYDROGEN ATOM ABSTRACTION; LATEST DEVELOPMENT; LINEAR ENERGY; OXO COMPOUNDS;

ELECTRONIC STRUCTURE; METAL COMPLEXES; OXYGEN; RATE CONSTANTS;

METALS;

EID: 77349099243     PISSN: 00092665     EISSN: 15206890     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cr900269x     Document Type: Article

References (119)

1. Baik, M. H.; Newcomb, M.; Friesner, R. A.; Lippard, S. J. Chem. Rev. 2003, 103, 2385-2419.
2. Ortiz de Montellano, P. R. Cytochrome P450: Structure Mechanism, and Biochemistry; 3rd ed.; KluwerAcademic/Plenum: New York, 2004.
3. Nugent, W. A.; Mayer, J. M. Metal-Ligand Multiple Bonds; Wiley: New York, 1988.
4. Allen, F. H. Acta Crystallogr., Sect. B 2002, 58, 380-388.
5. Ballhausen, C. J.; Gray, H. B. Inorg. Chem. 2002, 1, 111-122.
6. Holm, R. H. Chem. Rev. 1987, 87, 1401.
7. Mayer, J. M.; Thorn, D. L.; Tulip, T. H. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 7454-7462.
8. Que, L. Acc. Chem. Res. 2007, 40, 493-500.
9. Anderson, T. M.; Neiwert, W. A.; Kirk, M. L.; Piccoli, P. M. B.; Schultz, A. J.; Koetzle, T. F.; Musaev, D. G.; Morokuma, K.; Cao, R.; Hill, C. L. Science 2004, 306, 2074-2077.
10. Anderson, T. M.; Cao, R.; Slonkina, E.; Hedman, B.; Hodgson, K. O.; Hardcastle, K. I.; Neiwert, W. A.; Wu, S. X.; Kirk, M. L.; Knottenbelt, S.; Depperman, E. C.; Keita, B.; Nadjo, L.; Musaev, D. G.; Morokuma, K.; Hill, C. L. J. Am. Chem Soc. 2008, 130, 2877-2877.
11. Anderson, T. M.; Cao, R.; Slonkina, E.; Hedman, B.; Hodgson, K. O.; Hardcastle, K. I.; Neiwert, W. A.; Wu, S. X.; Kirk, M. L.; Knottenbelt, S.; Depperman, E. C.; Keita, B.; Nadjo, L.; Musaev, D. G.; Morokuma, K.; Hill, C. L. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 11948-11949.
12. Cao, R.; Anderson, T. M.; Piccoli, P. M. B.; Schultz, A. J.; Koetzle, T. F.; Geletii, Y. V.; Slonkina, E.; Hedman, B.; Hodgson, K. O.; Hardcastle, K. I.; Fang, X.; Kirk, M. L.; Knottenbelt, S.; Kogerler, P.; Musaev, D. G.; Morokuma, K.; Takahashi, M.; Hill, C. L. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 11118-11133.
13. Poverenov, E.; Efremenko, I.; Frenkel, A. I.; Ben-David, Y.; Shimon, L. J. W.; Leitus, G.; Konstantinovski, L.; Martin, J. M. L.; Milstein, D. Nature 2008, 455, 1093-1096.
14. Mayer, J. M. Acc. Chem. Res. 1998, 37, 441-450.
15. Mayer, J. M. Annu. Rev. Phys. Chem. 2004, 55, 363-390.
16. Huynh, M. H. V.; Meyer, T. J. Chem. Rev. 2007, 107, 5004-5064.
17. Heinemann, C.; Cornehl, H. H.; Schroder, D.; Dolg, M.; Schwarz, H. Inorg. Chem. 1996, 35, 2463-2475.
18. Housmekerides, C. E.; Ramage, D. L.; Kretz, C. M.; Shontz, J. T.; Pilato, R. S.; Geoffroy, G. L.; Rheingold, A. L.; Haggerty, B. S. Inorg. Chem. 1992, 31, 4453-4468.
19. Carney, M. J.; Walsh, P. J.; Hollander, F. J.; Bergman, R. G. Organometallics 1992, 11, 761-777.
20. Hanna, T. A.; Baranger, A. M.; Bergman, R. G. J. Org. Chem. 1996, 61, 4532-4541.
21. Engeser, M.; Schlangen, M.; Schroder, D.; Schwarz, H.; Yumura, T.; Yoshizawa, K. Organometallics 2003, 22, 3933-3943.
22. Scott, S. L.; Bakac, A.; Espenson, J. H. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 4205-4213.
23. Alajlouni, A.; Bakac, A.; Espenson, J. H. Inorg. Chem. 1993, 32, 5792-5796.
24. Cook, G. K.; Mayer, J. M. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 1855.
25. Cook, G. A.; Mayer, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 7139-7156.
26. Khenkin, A. M.; Hill, C. L. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 8178-8186.
27. Qin, K.; Incarvito, C. D.; Rheingold, A. L.; Theopold, K. H. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 14008-14009.
28. Hess, J. S.; Leelasubcharoen, S.; Rheingold, A. L.; Doren, D. J.; Theopold, K. H. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 2454-2455.
29. Gardner, K. A.; Kuehnert, L. L.; Mayer, J. M. Inorg. Chem. 1997, 36, 2069-2078.
30. Wang, K.; Mayer, J. M. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 1470-1471.
31. Lockwood, M. A.; Wang, K.; Mayer, J. M. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 11894-11895.
32. Handoo, K. L.; Cheng, J. P.; Parker, V. D. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 5067-5072.
33. Cheng, J. P.; Handoo, K. L.; Parker, V. D. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 2655-2660.
34. Larsen, A. S.; Wang, K.; Lockwood, M. A.; Rice, G. L.; Won, T. J.; Lovell, S.; Sadilek, M.; Turecek, F.; Mayer, J. M. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 10112-10123.
35. Gupta, R.; Borovik, A. S. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 13234-13242.
36. Lansky, D. E.; Goldberg, D. P. Inorg. Chem. 2006, 45, 5119-5125.
37. Lockwood, M. A.; Blubaugh, T. J.; Collier, A. M.; Lovell, S.; Mayer, J. M. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 225-227.
38. Brown, S. N.; Mayer, J. M. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 2219-2220.
39. Brown, S. N.; Myers, A. W.; Fulton, J. R.; Mayer, J. M. Organometallics 1998, 17, 3364-3374.
40. DuMez, D. D.; Mayer, J. M. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 12416-12423.
41. Wasser, I. M.; Fry, H. C.; Hoertz, P. G.; Meyer, G. J.; Karlin, K. D. Inorg. Chem. 2004, 43, 8272-8281.
42. Kim, J.; Harrison, R. G.; Kim, C.; Que, L. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 4373-4379.
43. Leising, R. A.; Kim, J. H.; Perez, M. A.; Que, L. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 9524-9530.
44. Kojima, T.; Leising, R. A.; Yan, S. P.; Que, L. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 11328-11335.
45. Leising, R. A.; Zang, Y.; Que, L. J. Am. Chem. Soc. 1991, 11, 8555-8557.
46. Leising, R. A.; Norman, R. E.; Que, L. Inorg. Chem. 1990, 29, 2553-2555.
47. Arends, I.; Ingold, K. U.; Wayner, D. D. M. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 4710-4711.
48. Yoon, S.; Lippard, S. J. Inorg. Chem. 2006, 45, 5438-5446.
49. Colby, J.; Dalton, H. Biochem. J. 1978, 171, 461-468.
50. Fox, B. G.; Froland, W. A.; Dege, J. E.; Lipscomb, J. D. J. Biol. Chem. 1989, 264, 10023-10033.
51. Fox, B. G.; Borneman, J. G.; Wackett, L. P.; Lipscomb, J. D. Biochemistry 1990, 29, 6419-6427.
52. Jin, Y.; Lipscomb, J. D. J. Biol. Inorg. Chem. 2001, 6, 717-725.
53. Choi, S. Y.; Eaton, P. E.; Kopp, D. A.; Lippard, S. J.; Newcomb, M.; Shen, R. N. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 12198-12199.
54. Liu, K. E.; Johnson, C. C.; Newcomb, M.; Lippard, S. J. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 939-947.
55. Valentine, A. M.; LeTadic-Biadatti, M. H.; Toy, P. H.; Newcomb, M.; Lippard, S. J. J. Biol. Chem. 1999, 274, 10771-10776.
56. Valentine, A. M.; Wilkinson, B.; Liu, K. E.; KomarPanicucci, S.; Priestley, N. D.; Williams, P. G.; Morimoto, H.; Floss, H. G.; Lippard, S. J. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 1818-1827.
57. Brazeau, B. J.; Austin, R. N.; Tarr, C.; Groves, J. T.; Lipscomb, J. D. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 11831-11837.
58. Harman, W. H.; Chang, C. J. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 15128+.
59. Jensen, M. P.; Lange, S. J.; Mehn, M. P.; Que, E. L.; Que, L. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 2113-2128.
60. Groves, J. T. J. Chem. Educ 1985, 62, 928-931.
61. Kharasch, M. S.; Sosnovsky, G. Tetrahedron 1958, 3, 105-112.
62. Kharasch, M. S.; Fono, A. J. Org. Chem. 1959, 24, 72-78.
63. Saussine, L.; Brazi, E.; Robine, A.; Mimoun, H.; Fischer, J.; Weiss, R. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 3534-3540.
64. Kim, J.; Larka, E.; Wilkinson, E. C.; Que, L. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 2048-2051.
65. Kaizer, J.; Klinker, E. J.; Oh, N. Y.; Rohde, J. U.; Song, W. J.; Stubna, A.; Kim, J.; Munck, E.; Nam, W.; Que, L. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 472-473.
66. Wang, D.; Farquhar, E. R.; Stubna, A.; Munck, E.; Que, L. Nat. Chem. 2009, 1, 145-150.
67. Ghosh, A.; de Oliveira, F. T.; Yano, T.; Nishioka, T.; Beach, E. S.; Kinoshita, I.; Munck, E.; Ryabov, A. D.; Horwitz, C. P.; Collins, T. J. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 2505-2513.
68. Xue, G. Q.; Wang, D.; De Hont, R.; Fiedler, A. T.; Shan, X. P.; Munckt, E.; Que, L. Proc. Natl Acad. Sci. U.S.A. 2007, 104, 20713-20718.
69. England, J.; Martinho, M.; Farquhar, E. R.; Frisch, J. R.; Bominaar, E. L.; Munck, E.; Que, L. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 3622-3626.
70. Rohde, J. U.; In, J. H.; Lim, M. H.; Brennessel, W. W.; Bukowski, M. R.; Stubna, A.; Munck, E.; Nam, W.; Que, L. Science 2003, 299, 1037-1039.
71. Jackson, T. A.; Rohde, J. U.; Seo, M. S.; Sastri, C. V.; DeHont, R.; Stubna, A.; Ohta, T.; Kitagawa, T.; Munck, E.; Nam, W.; Que, L. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 12394-12407.
72. Sastri, C. V.; Lee, J.; Oh, K.; Lee, Y. J.; Jackson, T. A.; Ray, K.; Hirao, H.; Shin, W.; Halfen, J. A.; Kim, J.; Que, L.; Shaik, S.; Nam, W. Proc. Natl Acad. Sci. U.S.A. 2007, 104, 19181-19186.
73. Klinker, E. J.; Kaizer, J.; Brennessel, W. W.; Woodrum, N. L.; Cramer, C. J.; Que, L. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 3690-3694.
74. Nam, W.; Park, S. E.; Lim, I. K.; Lim, M. H.; Hong, J. K.; Kim, J. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 14674-14675.
75. Nehru, K.; Seo, M. S.; Kim, J.; Nam, W. Inorg. Chem. 2007, 46, 293-298.
76. Jeong, Y. J.; Kang, Y.; Han, A. R.; Lee, Y. M.; Kotani, H.; Fukuzumi, S.; Nam, W. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 7321-7324.
77. Fukuzumi, S.; Ohkubo, K.; Tokuda, Y.; Suenobu, T. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 4286-4294.
78. Matsuo, T.; Mayer, J. M. Inorg. Chem. 2005, 44, 2150-2158.
79. Fukuzumi, S.; Tokuda, Y.; Kitano, T.; Okamoto, T.; Otera, J. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 8960-8968.
80. Thompson, M. S.; Meyer, T. J. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 4106-4115.
81. Thompson, M. S.; Meyer, T. J. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 5070-5076.
82. Roecker, L.; Meyer, J. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 746-754.
83. Seok, W. K.; Meyer, T. J. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 7358-7367.
84. Seok, W. K.; Dobson, J. C.; Meyer, T. J. Inorg. Chem. 1988, 27, 3-5.
85. Lebeau, E. L.; Meyer, T. J. Inorg. Chem. 1999, 38, 2174-2181.
86. Seok, W. K.; Meyer, T. J. Inorg. Chem. 2005, 44, 3931-3941.
87. Bryant, J. R.; Mayer, J. M. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 10351-10361.
88. Bryant, J. R.; Matsuo, T.; Mayer, J. M. Inorg. Chem 2004, 43, 1587-1592.
89. Egan, J. W. J.; Haggerty, B. S.; Rheingold, A. L.; Sendlinger, S. C.; Theopold, K. H. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 2445-2446.
90. Theopold, K. H.; Reinaud, O. M.; Doren, D.; Konecny, R. In 3rd World Congress on Oxidation Catalysis. Grasselli, R. K., Oyama, S. T., Gaffney, A. M., Lyons, J. E., Eds.; Elsevier: Amsterdam, 1997; pp 1081-1088.
91. Reinaud, O. M.; Theopold, K. H. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 6979-6980.
92. Reinaud, O. M.; Yap, G. P. A.; Rheingold, A. L.; Theopold, K. H. Angew. Chem., Int. Ed. 1995, 34, 2051-2052.
93. McGhee, W. D.; Foo, T.; Hollander, F. J.; Bergman, R. G. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 8543-8545.
94. Itoh, S.; Bandoh, H.; Nagatomo, S.; Kitagawa, T.; Fukuzumi, S. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 8945-8946.
95. Hikichi, S.; Yoshizawa, M.; Sasakura, Y.; Komatsuzaki, H.; MoroOka, Y.; Akita, M. Chem.-Eur. J. 2001, 7, 5011-5028.
96. Itoh, S.; Bandoh, H.; Nakagawa, M.; Nagatomo, S.; Kitagawa, T.; Karlin, K. D.; Fukuzumi, S. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 11168-11178.
97. Cho, J.; Furutachi, H.; Fujinami, S.; Tosha, T.; Ohtsu, H.; Ikeda, O.; Suzuki, A.; Nomura, A.; Uruga, T.; Tanida, H.; Kawai, T.; Tanaka, K.; Kitagawa, T.; Suzuki, M. Inorg. Chem. 2006, 45, 2873-2885.
98. Kunishita, A.; Doi, Y.; Kubo, M.; Ogura, T.; Sugimoto, H.; Itoh, S. Inorg. Chem. 2009, 48, 4997-5004.
99. Honda, K.; Cho, J.; Matsumoto, T.; Roh, J.; Furutachi, H.; Tosha, T.; Kubo, M.; Fujinami, S.; Ogura, T.; Kitagawa, T.; Suzuki, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 3304-3307.
100. Taki, M.; Itoh, S.; Fukuzumi, S. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 6203-6204.
101. Shearer, J.; Zhang, C. X.; Zakharov, L. N.; Rheingold, A. L.; Karlin, K. D. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 5469-5483.
102. Laarhoven, L. J. J.; Mulder, P. J. Phys. Chem. B 1997, 101, 73-77.
103. Berkowitz, J.; Ellison, G. B.; Gutman, D. J. Phys. Chem. 1994, 98, 2744-2765.
104. Bordwell, F. G.; Cheng, J. P.; Ji, G. Z.; Satish, A. V.; Zhang, X. M. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 9790-9795.
105. Liang, H. C.; Karlin, K. D.; Dyson, R.; Kaderli, S.; Jung, B.; Zuberbuhler, A. D. Inorg. Chem. 2000, 39, 5884-5894.
106. Zhang, C. X.; Liang, H. C.; Kim, E. I.; Shearer, J.; Helton, M. E.; Kim, E.; Kaderli, S.; Incarvito, C. D.; Zuberbuhler, A. D.; Rheingold, A. L.; Karlin, K. D. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 634-635.
107. Maiti, D.; Sarjeant, A. A. N.; Karlin, K. D. Inorg. Chem. 2008, 47, 8736-8747.
108. Mahapatra, S.; Halfen, J. A.; Tolman, W. B. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 11575-11586.
109. Mahapatra, S.; Kaderli, S.; Llobet, A.; Neuhold, Y. M.; Palanche, T.; Halfen, J. A.; Young, V. G.; Kaden, T. A.; Que, L.; Zuberbuhler, A. D.; Tolman, W. B. Inorg. Chem. 1997, 36, 6343-6356.
110. York, J. T.; Llobet, A.; Cramer, C. J.; Tolman, W. B. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 7990-7999.
111. Borowski, T.; Bassan, A.; Siegbahn, P. E. M. Inorg. Chem. 2004, 43, 3277-3291.
112. Bassan, A.; Borowski, T.; Siegbahn, P. E. M. Dalton Trans. 2004, 3153-3162.
113. Kunishita, A.; Teraoka, J.; Scanlon, J. D.; Matsumoto, T.; Suzuki, M.; Cramer, C. J.; Itoh, S. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 7248-7249.
114. Mehn, M. P.; Fujisawa, K.; Hegg, E. L.; Que, L. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 7828-7842.
115. Hong, S.; Huber, S. M.; Gagliardi, L.; Cramer, C. C.; Tolman, W. B. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 14190-14192.
116. Mizuno, M.; Hayashi, H.; Fujinami, S.; Furutachi, H.; Nagatomo, S.; Otake, S.; Uozumi, K.; Suzuki, M.; Kitagawa, T. Inorg. Chem. 2003, 42, 8534-8544.
117. Shimokawa, C.; Teraoka, J.; Tachi, Y.; Itoh, S. J. Inorg. Biochem. 2006, 100, 1118-1127.
118. Kajita, Y.; Arii, H.; Saito, T.; Saito, Y.; Nagatomo, S.; Kitagawa, T.; Funahashi, Y.; Ozawa, T.; Masuda, H. Inorg. Chem. 2007, 46, 3322-3335.
119. Lucas, H. R.; Li, L.; Sarjeant, A. A. N.; Vance, M. A.; Solomon, E. I.; Karlin, K. D. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 3230-3245.