Mild, single-pot hydrocarboxylation of gaseous alkanes to carboxylic acids in metal-free and copper-promoted aqueous systems

Chemistry - A European Journal

Volumn 16, Issue 31, 2010, Pages 9485-9493

  Kirillova, Marina V ^a   Kirillov, Alexander M ^a   Pombeiro, Armando J L ^a  

^a INSTITUTO SUPERIOR TÉCNICO   (Portugal)

Author keywords

Alkanes; C H activation; Carboxylation; Carboxylic acids; Copper

Indexed keywords

ACYL RADICALS; ALKANES; AQUEOUS ACIDS; AQUEOUS MEDIUM; AQUEOUS SYSTEM; C-H ACTIVATION; EFFICIENT METHOD; FREE RADICAL MECHANISM; FUNCTIONALISATION; HIGH SELECTIVITY; HYDROCARBOXYLATION; LOW TEMPERATURES; N-BUTANE; POTASSIUM PEROXODISULFATE; RADICAL TRAP; REACTION PARAMETERS; ROLE OF WATER; SOLVENT COMPOSITION; SOLVENT FREE; SOLVENT FREE REACTION;

ACTIVATION ANALYSIS; BUTANE; CARBON MONOXIDE; CARBOXYLATION; COPPER; ETHANE; FREE RADICALS; METALS; ORGANIC ACIDS; POTASSIUM; PROPANE; SOLVENTS;

CARBOXYLIC ACIDS;

EID: 77955820976     PISSN: 09476539     EISSN: 15213765     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.201000352     Document Type: Article

References (71)

1. a) Sustainable Strategies for the Upgrading of Natural Gas: Fundamentals, Challenges, and Opportunities (Eds.: E. G. Derouane, V. Parmon, F. Lemos, F. Ramôa Ribeiro), Kluwer, Dordrecht, 2005;
2. b) G. B. Shul'pin in Transition Metals for Organic Synthesis, Vol.2, 2nd ed. (Eds.: M. Beller, C. Bolm), Wiley-VCH, Weinheim, 2004, pp. 215-242;
3. c) A. E. Shilov, G. B. Shul'pin, Activation and Catalytic Reactions of Saturated Hydrocarbons in the Presence of Metal Complexes, Kluwer Academic, Dordrecht, 2000;
4. d) Activation and Functionalization of Alkanes (Ed.: C. L. Hill), Wiley, New York, 1989.
5. a) Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 6th ed., Wiley- VCH, Weinheim, 2002;
6. b) Encyclopedia of Chemical Technology, 5th ed., Wiley, New York, 2004;
7. c) H. Wittcoff, B. G. Reuben, J. S. Plotkin, Industrial Organic Chemicals, 2nd ed., Wiley, New York, 2004.
8. For reviews, see: a) G. B. Shul'pin, Mini-rev. Org. Chem. 2009, 6, 95;
9. b) M. M. Días-Requejo, P. J. Pérez, Chem. Rev. 2008, 108, 3379;
10. c) L. Que, Jr., W. B. Tolman, Nature 2008, 455, 333;
11. d) J. A. Labinger, J. E. Bercaw, Nature 2002, 417, 507;
12. e) A. A. Fokin, P. R. Schreiner, Chem. Rev. 2002, 102, 1551;
13. f) A. Sen, Acc. Chem. Res. 1998, 31, 550;
14. g) R. H. Crabtree, J. Organomet. Chem. 2004, 689, 4083;
15. h) M. Costas, K. Chen, L. Que, Jr., Coord. Chem. Rev. 2000, 200-202, 517;
16. i) A. E. Shilov, G. B. Shul'pin, Chem. Rev. 1997, 97, 2879.
17. a) Organic Reactions in Water (Ed.: U. M. Lindstrom), Blackwell, New York, 2007;
18. b) R. A. Sheldon, I. Arends, U. Hanefeld, Green Chemistry and Catalysis, Wiley-VCH, Weinheim, 2007;
19. c)G.A. Olah, A. Goeppert, G. K. Surya Prakash, Beyond Oil and Gas: The Methanol Economy, Wiley-VCH, Weinheim, 2006;
20. d) C.-J. Li, B. M. Trost, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2008, 105, 13197.
21. a) C. Jia, T. Kitamura, Y. Fujiwara, Acc. Chem. Res. 2001, 34, 633;
22. b) Y. Fujiwara, K. Takaki, Y. Taniguchi, Synlett 1996, 591.
23. a) M. V. Kirillova, M. L. Kuznetsov, J. A. L. da Silva, M. F. C. Guedes da Silva, J. J. R. Frafflsto da Silva, A. J. L. Pombeiro, Chem. Eur. J. 2008, 14, 1828;
24. b) M. V. Kirillova, J. A. L. da Silva, J. J. R. Frafflsto da Silva, A. J. L. Pombeiro, Appl. Catal. A 2007, 332, 159;
25. c) M. V. Kirillova, M. L. Kuznetsov, P. M. Reis, J. A. L. da Silva, J. J. R. Frafflsto da Silva, A. J. L. Pombeiro, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 10531;
26. d) M. V. Kirillova, J. A. L. da Silva, J. J. R. Frafflsto da Silva, A. F. Palavra, A. J. L. Pombeiro, Adv. Synth. Catal. 2007, 349, 1765;
27. e) M. V. Kirillova, A. M. Kirillov, P. M. Reis, J. A. L. Silva, J. J. R. Frafflsto da Silva, A. J. L. Pombeiro, J. Catal. 2007, 248, 130;
28. f) A. M. Kirillov, M. Haukka, M. V. Kirillova, A. J. L. Pombeiro, Adv. Synth. Catal. 2005, 347, 1435;
29. g) P. M. Reis, J. A. L. Silva, A. F. Palavra, J. J. R. Frafflsto da Silva, T. Kitamura, Y. Fujiwara, A. J. L. Pombeiro, Angew. Chem. 2003, 115, 845;
30. Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 821.
31. a) M. Zerella, S. Mukhopadhyay, A. T. Bell, Chem. Commun. 2004, 1948;
32. b) R. A. Periana, O. Mironov, D. Taube, G. Bhalla, C. J. Jones, Science 2003, 301, 814.
33. a) G. A. Olah, G. K. Surya Prakash, Á. Molnr, J. Sommer, Superacid Chemistry, 2nd. ed., Wiley, New York, 2009;
34. b) G. A. Olah,Á. Molnr, Hydrocarbon Chemistry, Wiley, New York, 2003.
35. A. A. Fokin, P. R. Schreiner, Adv. Synth. Catal. 2003, 345, 1035.
36. a) C.-J. Li, Chem. Rev. 2005, 105, 3095;
37. b) Aqueous-Phase Organometallic Catalysis: Concepts and Applications (Eds.: W. A. Herrmann, B. Cornils), Wiley-VCH, Weinheim, 2004.
38. a) K. R. Gruenwald, A. M. Kirillov, M. Haukka, J. Sanchiz, A. J. L. Pombeiro, Dalton Trans. 2009, 2109;
39. b) R. R. Fernandes, M. V. Kirillova, J. A. L. da Silva, J. J. R. Frafflsto da Silva, A. J. L. Pombeiro, Appl. Catal. A 2009, 353, 107;
40. c) M. V. Kirillova, A. M. Kirillov, M. F. C. Guedes da Silva, A. J. L. Pombeiro, Eur. J. Inorg. Chem. 2008, 3423;
41. d) Y. Y. Karabach, A. M. Kirillov, M. Haukka, M. N. Kopylovich, A. J. L. Pombeiro, J. Inorg. Biochem. 2008, 102, 1190;
42. e) C. Di Nicola, Y. Y. Karabach, A. M. Kirillov, M. Monari, L. Pandolfo, C. Pettinari, A. J. L. Pombeiro, Inorg. Chem. 2007, 46, 221;
43. f) D. S. Nesterov, V. N. Kokozay, V. V. Dyakonenko, O. V. Shishkin, J. Jezierska, A. Ozarowski, A. M. Kirillov, M. N. Kopylovich, A. J. L. Pombeiro, Chem. Commun. 2006, 4605;
44. g) A. M. Kirillov, M. Haukka, M. F. C. G. da Silva, A. J. L. Pombeiro, Eur. J. Inorg. Chem. 2005, 2071;
45. h) M. N. Kopylovich, A. M. Kirillov, A. K. Baev, A. J. L. Pombeiro, J. Mol. Catal. A 2003, 206, 163.
46. a) M. V. Kirillova, A. M. Kirillov, M. L. Kuznetsov, J. A. L. Silva, J. J. R. Frafflsto da Silva, A. J. L. Pombeiro, Chem. Commun. 2009, 2353;
47. b) M. V. Kirillova, A. M. Kirillov, A. J. L. Pombeiro, Adv. Synth. Catal. 2009, 351, 2936;
48. c) A. J. L. Pombeiro, M. V. Kirillova, A. M. Kirillov, J. A. L. Silva, J. J. R. Frafflsto da Silva, World Patent Appl. WO/2008/088234, 2008.
49. a) M. Lin, A. Sen, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1992, 892;
50. b) M. Lin, A. Sen, Nature 1994, 368, 613;
51. c) G. V. Nizova, G. Süss-Fink, S. Stanislas, G. B. Shul'pin, Chem. Commun. 1998, 1885.
52. a) F. Minisci, A. Citterio, C. Giordano, Acc. Chem. Res. 1983, 16, 27;
53. b) U. Wille, Chem. Eur. J. 2002, 8, 340.
54. a) A. M. Kirillov, M. N. Kopylovich, M. V. Kirillova, M. Haukka, M. F. C. G. da Silva, A. J. L. Pombeiro, Angew. Chem. 2005, 117, 4419;
55. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 4345;
56. b) A. M. Kirillov, M. N. Kopylovich, M. V. Kirillova, E. Y. Karabach, M. Haukka, M. F. C. G. da Silva, A. J. L. Pombeiro, Adv. Synth. Catal. 2006, 348, 159;
57. c) M. V. Kirillova, Y. N. Kozlov, L. S. Shul'pina, O. Y. Lyakin, A. M. Kirillov, E. P. Talsi, A. J. L. Pombeiro, G. B. Shul'pin, J. Catal. 2009, 268, 26;
58. d) P. J. Figiel, A. M. Kirillov, Y. Y. Karabach, M. N. Kopylovich, A. J. L. Pombeiro, J. Mol. Catal. A 2009, 305, 178.
59. a) I. T. Horvth, Green Chem. 2008, 10, 1024;
60. b) C.-J. Li, Green Chem. 2008, 10, 151;
61. c) R. A. Sheldon, Green Chem. 2005, 7, 267;
62. d) U. M. Lindström, Chem. Rev. 2002, 102, 2751.
63. C. Capello, U. Fischer, K. Hungerbuhler, Green Chem. 2007, 9, 927.
64. a) L. Jaremko, A. M. Kirillov, P. Smolen'ski, T. Lis, A. J. L. Pombeiro, Inorg. Chem. 2008, 47, 2922;
65. b) M. V. Kirillova, A. M. Kirillov, M. F. C. Guedes da Silva, M. N. Kopylovich, J. J. R. Frafflsto da Silva, A. J. L. Pombeiro, Inorg. Chim. Acta 2008, 361, 1728;
66. c) R. R. Fernandes, A. M. Kirillov, M. F. C. Guedes da Silva, Z. Ma, J. A. L. da Silva, J. J. R. Frafflsto da Silva, A. J. L. Pombeiro, Cryst. Growth Des. 2008, 8, 782;
67. d) M. V. Kirillova, M. F. C. G. da Silva, A. M. Kirillov, J. J. R. Frafflsto da Silva, A. J. L. Pombeiro, Inorg. Chim. Acta 2007, 360, 506;
68. e) Y. Y. Karabach, A. M. Kirillov, M. F. C. G. da Silva, M. N. Kopylovich, A. J. L. Pombeiro, Cryst. Growth Des. 2006, 6, 2200.
69. G. B. Balazs, J. F. Cooper, T. E. Shell, J. Appl. Electrochem. 1999, 29, 285.
70. R. E. Berry, E. M. Armstrong, R. L. Beddoes, D. Collison, S. N. Ertok, M. Helliwell, C. D. Garner, Angew. Chem. 1999, 111, 871;
71. Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 795.