Extension of the alkane bridge in bisNHC-palladium-chloride complexes. synthesis, structure, and catalytic activity

Organometallics

Volumn 25, Issue 22, 2006, Pages 5409-5415

  Ahrens, Sebastian ^a   Zeller, Alexander ^a   Taige, Maria ^a   Strassner, Thomas ^a  

^a DRESDEN UNIVERSITY OF TECHNOLOGY   (Germany)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AROMATIC COMPOUNDS; CATALYST ACTIVITY; CHEMICAL ACTIVATION; CHEMICAL BONDS; COMPLEXATION; MOLECULAR STRUCTURE; PALLADIUM; PARAFFINS;

BROMOARENES; CHLOROARENES; MIZOROKI HECK REACTION;

ORGANOMETALLICS;

EID: 33751399991     PISSN: 02767333     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om060577a     Document Type: Article

References (49)

1. Arduengo, A. J., III; Dias, H. V. R.; Harlow, R. L.; Kline, M. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114 (14), 5530-5534.
2. Herrmann, W. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41 (8), 1290-1309.
3. Heckenroth, M.; Neels, A.; Stoeckli-Evans, H.; Albrecht, M. Inorg. Chim. Acta 2006, 359 (6), 1929-1938.
4. Öfele, K.; Herrmann, W. A.; Mihalios, D.; Elison, M.; Herdtweck, E.; Priermeier, T.; Kiprof, P. J. Organomet. Chem. 1995, 498 (1), 1-14.
5. Kernbach, U.; Ramm, M.; Luger, P.; Fehlhammer, W. P. Angew. Chem., Int. Ed. Engt. 1996, 35 (3), 310-312.
6. Frankel, R.; Kernbach, U.; Bakola-Christianopoulou, M.; Plaia, U.; Suter, M.; Ponikwar, W.; Noth, H.; Moinet, C.; Fehlhammer, W. P. J. Organomet. Chem. 2001, 617-618, 530-545.
7. Danopoulos, A. A.; Tulloch, A. A. D.; Winston, S.; Eastham, G.; Hursthouse, M. B. Dalton Trans. 2003 (5), 1009-1015.
8. Miecznikowski, J. R.; Gruendemann, S.; Albrecht, M.; Megret, C.; Clot, E.; Faller, J. W.; Eisenstein, O.; Crabtree, R. H. Dalton Trans. 2003 (5), 831-838.
9. Gruendemann, S.; Albrecht, M.; Kovacevic, A.; Faller, J. W.; Crabtree, R. H. Dalton Trans. 2002 (10), 2163-2167.
10. Peris, E.; Mata, J.; Loch, J. A.; Crabtree, R. H. Chem. Commun. 2001(2), 201-202.
11. Quezada, C. A.; Garrison, J. C.; Tessier, C. A.; Youngs, W. J. J. Organomet. Chem. 2003, 671 (1-2), 183-186.
12. Crabtree, R. H. J. Organomet. Chem. 2005, 690 (24-25), 5451-5457.
13. Muehlhofer, M.; Strassner, T.; Herdtweck, E.; Herrmann, W. A. J. Organomet. Chem. 2002, 660 (2), 121-126.
14. Strassner, T.; Muehlhofer, M.; Zeller, A.; Herdtweck, E.; Herrmann, W. A. J. Organomet. Chem. 2004, 689 (8), 1418-1424.
15. Ahrens, S.; Herdtweck, E.; Goutal, S.; Strassner, T. Eur. J. Inorg. Chem. 2006, 2006 (6), 1268-1274.
16. Jin, C.-M.; Twamley, B.; Shreeve, J. M. Organometallics 2005, 24 (12), 3020-3023.
17. Lee, H. M.; Lu, C. Y.; Chen, C. Y.; Chen, W. L.; Lin, H. C.; Chiu, P. L.; Cheng, P. Y. Tetrahedron 2004, 60 (27), 5807-5825.
18. Douthwaite, R. E.; Green, M. L. H.; Silcock, P. J.; Gomes, P. T. Dalton Trans. 2002 (7), 1386-1390.
19. Poyatos, M.; Mas-Marza, E.; Sanau, M.; Peris, E. Inorg. Chem. 2004, 43 (5), 1793-1798.
20. Viciano, M.; Poyatos, M.; Sanau, M.; Peris, E.; Rossin, A.; Ujaque, G.; Lledos, A. Organometallics'2006, 25 (5), 1120-1134.
21. Viciano, M.; Mas-Marza, E.; Sanau, M.; Peris, E. Organometallics 2006, 25 (12), 3063-3069.
22. Lersch, M.; Tilset, M. Chem. Rev. 2005, 105 (6), 2471-526.
23. Cornils, B.; Herrmann, W. A. Applied Homogeneous Catalysis with Organometallic Compounds, 2nd ed.; VCH: Weinheim, 2002.
24. Mizoroki, T.; Mori, K.; Ozaki, A. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1971, 44 (2), 581.
25. Heck, R. F.; Nolley, J. P., Jr. J. Org. Chem. 1972, 37 (14), 2320-2322.
26. Heck, R. F. Palladium Reagents in Organic Syntheses: Academic Press: London, UK, 1985; p 276-287.
27. Bohm, V. P. W.; Herrmann, W. A. Chem. Eur. J. 2000, 6 (6), 1017-1025.
28. Herrmann, W. A.; Brossmer, C.; Oefele, K.; Reisinger, C.-P.; Priermeier, T.; Beller, M.: Fischer, H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34 (17), 1844-1847.
29. Riermeier, T. H.; Zapf, A.; Beller, M. Top. Catal. 1998, 4 (3, 4), 301-309.
30. Ehrentraut, A.; Zapf, A.; Beller, M. Synlett 2000 (11), 1589-1592.
31. Linke, A. F.; Fu, G. C. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123 (29), 6989-7000.
32. Schnyder, A.; Aemmer, T.; Indolese, A. F.; Pittelkow, U.; Studer, M. Adv. Synth. Catal. 2002, 344 (5), 495-498.
33. Selvakumar, K.; Zapf, A.; Beller, M. Org. Lett. 2002, 4 (18), 3031-3033.
34. Vogt, M.; Pons, V.; Heinekey, D. M. Organometallics 2005, 24 (8), 1832-1836.
35. Strassner, T.; Ahrens, S.; Zeller, A. WO 2006058535 A2, 2006:
36. Wang, H. M. J.; Lin, I. J. B. Organometallics 1998, 17 (5), 972-975.
37. Muehlhofer, M.; Strassner, T.; Herrmann, W. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41 (10), 1745-1747.
38. Herdtweck, E.; Muehlhofer, M.; Strassner, T. Acta Crystallogr., Sect. E 2003, E59 (11), m970-m971.
39. Drew, D.; Doyle, J. R. Inorg. Synth. 1990, 28, 346-349.
40. SADABS, Area Detector Absorption and Other Corrections, 2.03; Bruker: Delft, Netherlands, 2002.
41. Spek, A. L. J. Appl. Crystallogr. 2003, 36, 7-13.
42. Altomare, A.; Cascarano, G.; Giacovazzo, C.; Guagliardi, A.; Burla, M. C.; Polidori, G.; Camalli, M. J. Appl. Cryst. 1994, 27, 435-436.
43. Sheldrick, G. M. SHELXL-97, Program for the Refinement of Structures; Universität Göttingen, 1997.
44. Frisch, M. J.; G. W. T.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Kiene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W,; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas̀, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Çhallacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03, Revision C.02; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2004.
45. Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B: Condens. Matter 1988, 37 (2), 785-789.
46. Vosko, S. H.; Wilk, L.; Nusair, M. Can. J. Phys. 1980, 58 (8), 1200-1211.
47. Stephens, P. J.; Devlin, F. J.; Chabalowski, C. F.; Frisch, M. J. J. Phys. Chem. 1994, 98 (45), 11623-11627.
48. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98 (7), 5648-5652.
49. Hay, P. J.; Wadt, W. R. J. Chem. Phys. 1985, 82, 299.