Oxygen insertion into metal carbon bonds: Formation of methylperoxo Pd(II) and Pt(II) complexes via photogenerated dinuclear intermediates

Journal of the American Chemical Society

Volumn 136, Issue 40, 2014, Pages 14089-14099

  Petersen, Allan R ^a   Taylor, Russell A ^a   Vicente Hernández, Inmaculada ^a   Mallender, Philip R ^a   Olley, Harriet ^a   White, Andrew J P ^a   Britovsek, George J P ^a  

^a IMPERIAL COLLEGE LONDON   (United Kingdom)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

COMPLEXATION; EXCITED STATES; IRRADIATION; LIGANDS; OXYGEN; PALLADIUM; PLATINUM; REACTION INTERMEDIATES;

CARBON BOND; DINUCLEAR; METHYL LIGANDS; OXYGEN INSERTION; PALLADIUM COMPLEXES; PT COMPLEXES; STERIC INTERACTIONS; TERPYRIDINES;

PALLADIUM COMPOUNDS;

CARBON; LIGAND; METAL; OXYGEN; PALLADIUM COMPLEX; PLATINUM COMPLEX; PYRIDINE DERIVATIVE; TERPYRIDINE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CARBON NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; CHEMICAL BOND; CHEMICAL STRUCTURE; COMPLEX FORMATION; ELECTRON TRANSPORT; GEOMETRY; HYDROGEN BOND; IRRADIATION; LIGHT EXPOSURE; MOLECULAR INTERACTION; NUCLEAR OVERHAUSER EFFECT; OXYGEN TENSION; PHOTOCHEMISTRY; PROTON NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; SOLID STATE; STEREOCHEMISTRY; STEREOSPECIFICITY; SUBSTITUTION REACTION; SYNTHESIS; ULTRAVIOLET SPECTROSCOPY;

EID: 84907943527     PISSN: 00027863     EISSN: 15205126     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja5055143     Document Type: Article

References (81)

1. Crabtree, R. H. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2001, 2437
2. Stahl, S. S.; Labinger, J. A.; Bercaw, J. E. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 2180
3. Fekl, U.; Goldberg, K. I. Adv. Inorg. Chem. 2003, 54, 259
4. Lersch, M.; Tilset, M. Chem. Rev. 2005, 105, 2471
5. Vedernikov, A. N. Acc. Chem. Res. 2012, 45, 803
6. Boisvert, L.; Goldberg, K. I. Acc. Chem. Res. 2012, 45, 899
7. Pellarin, K. R.; McCready, M. S.; Puddephatt, R. J. Organometallics 2012, 31, 6388
8. Rostovtsev, V. V.; Henling, L. M.; Labinger, J. A.; Bercaw, J. E. Inorg. Chem. 2002, 41, 3608
9. Lyons, T. W.; Sanford, M. S. Chem. Rev. 2010, 110, 1147
10. Canty, A. J. Dalton Trans. 2009, 10409
11. Bandoli, G.; Caputo, P. A.; Intini, F. P.; Sivo, M.; Natile, G. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 10370
12. Powers, D. C.; Ritter, T. Nat. Chem. 2009, 1, 302
13. Deprez, N. R.; Sanford, M. S. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 11234
14. Canty, A. J.; Gardiner, M. G.; Jones, R. C.; Rodemann, T.; Sharma, M. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 7236
15. Bonnington, K. J.; Jennings, M. C.; Puddephatt, R. J. Organometallics 2008, 27, 6521
16. Ye, Y.; Ball, N. D.; Kampf, J. W.; Sanford, M. S. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 14682
17. Mirica, L. M.; Khusnutdinova, J. R. Coord. Chem. Rev. 2013, 257, 299
18. Powers, D. C.; Lee, E.; Ariafard, A.; Sanford, M. S.; Yates, B. F.; Canty, A. J.; Ritter, T. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 12002
19. Powers, D. C.; Ritter, T. Acc. Chem. Res. 2012, 45, 840
20. Landis, C. R.; Morales, C. M.; Stahl, S. S. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 16302
21. Valentine, J. S. Chem. Rev. 1973, 73, 235
22. Djurovich, P. I.; Murphy, D.; Thompson, M. E.; Hernandez, B.; Gao, R.; Hunt, P. L.; Selke, M. Dalton Trans. 2007, 3763
23. Zhang, D.; Wu, L.-Z.; Yang, Q.-Z.; Li, X.-H.; Zhang, L.-P.; Tung, C.-H. Org. Lett. 2003, 5, 3221
24. Li, X.-H.; Wu, L.-Z.; Zhang, L.-P.; Tung, C.-H.; Che, C.-M. Chem. Commun. 2001, 2280
25. Ho, D. G.; Ismail, R.; Franco, N.; Gao, R.; Leverich, E. P.; Tsyba, I.; Ho, N. N.; Bau, R.; Selke, M. Chem. Commun. 2002, 570
26. Selke, M.; Foote, C. S. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 1166
27. Frech, C. M.; Shimon, L. J. W.; Milstein, D. Helv. Chim. Acta 2006, 89, 1730
28. Praetorius, J. M.; Allen, D. P.; Wang, R.; Webb, J. D.; Grein, F.; Kennepohl, P.; Crudden, C. M. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 3724
29. Cipot-Wechsler, J.; Covelli, D.; Praetorius, J. M.; Hearns, N.; Zenkina, O. V.; Keske, E. C.; Wang, R.; Kennepohl, P.; Crudden, C. M. Organometallics 2012, 31, 7306
30. Wouters, J. M. A.; Vrieze, K.; Elsevier, C. J.; Zoutberg, M. C.; Goubitz, K. Organometallics 1994, 13, 1510
31. Connick, W. B.; Gray, H. B. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 11620
32. Zhang, Y.; Ley, K. D.; Schanze, K. S. Inorg. Chem. 1996, 35, 7102
33. Hu, J.; Xu, H.; Nguyen, M.-H.; Yip, J. H. K. Inorg. Chem. 2009, 48, 9684
34. Taylor, R. A.; Law, D. J.; Sunley, G. J.; White, A. J. P.; Britovsek, G. J. P. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 5900
35. Grice, K. A.; Goldberg, K. I. Organometallics 2009, 28, 953
36. Boisvert, L.; Denney, M. C.; Hanson, S. K.; Goldberg, K. I. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 15802
37. Petersen, A. R.; Taylor, R. A.; Vicente-Hernández, I.; Heinzer, J.; White, A. J. P.; Britovsek, G. J. P. Organometallics 2014, 33, 1453
38. Romeo, R.; Scolaro, L. M.; Plutino, M. R.; Albinati, A. J. Organomet. Chem. 2000, 593-594, 403
39. Garner, K. L.; Parkes, L. F.; Piper, J. D.; Williams, J. A. G. Inorg. Chem. 2010, 49, 476
40. Abrahamsson, M.; Jäger, M.; Osterman, T.; Eriksson, L.; Persson, P.; Becker, H. C.; Johansson, O.; Hammarström, L. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 12616
41. Jäger, M.; Eriksson, L.; Bergquist, J.; Johansson, O. J. Org. Chem. 2007, 72, 10227
42. Collins, S. N.; Taylor, S.; Krause, J. A.; Connick, W. B. Acta Crystallogr., Sect. C: Cryst. Struct. Commun. 2007, 63, m436
43. Hoang, T. N. Y.; Lathion, T.; Guénée, L.; Terazzi, E.; Piguet, C. Inorg. Chem. 2012, 51, 8567
44. Houlding, V. H.; Miskowski, V. M. Coord. Chem. Rev. 1991, 111, 145
45. Bailey, J. A.; Hill, M. G.; Marsh, R. E.; Miskowski, V. M.; Schaefer, W. P.; Gray, H. B. Inorg. Chem. 1995, 34, 4591
46. Bercaw, J. E.; Durrell, A. C.; Gray, H. B.; Green, J. C.; Hazari, N.; Labinger, J. A.; Winkler, J. R. Inorg. Chem. 2010, 49, 1801
47. Smith, D. C.; Gray, H. B. Chem. Soc. Rev. 1990, 100, 169
48. Marino, N.; Fazen, C. H.; Blakemore, J. D.; Incarvito, C. D.; Hazari, N.; Doyle, R. P. Inorg. Chem. 2011, 50, 2507
49. Luo, J.; Khusnutdinova, J. R.; Rath, N. P.; Mirica, L. M. Chem. Commun. 2012, 48, 1532
50. Arena, G.; Monsú Scolaro, L.; Pasternack, R. F.; Romeo, R. Inorg. Chem. 1995, 34, 2994
51. Arena, G.; Calogero, G.; Campagna, S.; Monsú Scolaro, L.; Ricevuto, V.; Romeo, R. Inorg. Chem. 1998, 37, 2763
52. Lai, S.-W.; Chan, M. C. W.; Cheung, K.-K.; Che, C.-M. Inorg. Chem. 1999, 38, 4262
53. Zhang, H.-X.; Kato, M.; Sasaki, Y.; Ohba, T.; Ito, H.; Kobayashi, A.; Chang, H.-C.; Uosaki, K. Dalton Trans. 2012, 41, 11497
54. Cummings, S. D. Coord. Chem. Rev. 2009, 253, 449
55. McGuire, R., Jr; McGuire, M. C.; McMillin, D. R. Coord. Chem. Rev. 2010, 254, 2574
56. Klein, A.; van Slageren, J.; Zalis, S. Inorg. Chem. 2002, 41, 5216
57. van Slageren, J.; Klein, A.; Zalis, S. Coord. Chem. Rev. 2002, 230, 193
58. Hackett, M.; Whitesides, G. M. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 1449
59. Hill, G. S.; Puddephatt, R. J. Organometallics 1998, 17, 1478
60. Ananikov, V. P.; Musaev, D. G.; Morokuma, K. Organometallics 2005, 24, 715
61. Aye, K.-T.; Canty, A. J.; Crespo, M.; Puddephatt, R. J.; Scott, J. D.; Watson, A. A. Organometallics 1989, 8, 1518
62. Hess, A.; Horz, M. A.; Liable-Sands, L. M.; Lindner, D. C.; Rheingold, A. L.; Theopold, K. H. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 166
63. Crites, D. K.; Cunningham, C. T.; McMillin, D. R. Inorg. Chim. Acta 1998, 273, 346
64. Rinalducci, S.; Pedersen, J. Z.; Zolla, L. Biochim. Biophys. Acta 2004, 1608, 63
65. Ogilby, P. R.; Foote, C. S. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 3423
66. Aldridge, T. K.; Stacy, E. M.; McMillin, D. R. Inorg. Chem. 1994, 33, 722
67. McMillin, D. R.; Moore, J. J. Coord. Chem. Rev. 2002, 229, 113
68. Yam, V. W.-W.; Wong, K. M.-C.; Zhu, N. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 6506
69. Miskowski, V. M.; Rice, S. F.; Gray, H. B.; Dallinger, R. F.; Milder, S. J.; Hill, M. G.; Exstrom, C. L.; Mann, K. R. Inorg. Chem. 1994, 33, 2799
70. Bercaw, J. E.; Durrell, A. C.; Gray, H. B.; Green, J. C.; Hazari, N.; Labinger, J. A.; Winkler, J. R. Inorg. Chem. 2010, 49, 1801
71. Hill, M. G.; Mann, K. R. Catal. Lett. 1991, 11, 341
72. Powers, D. C.; Geibel, M. A. L.; Klein, J. E. M. N.; Ritter, T. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 17050
73. Ariafard, A.; Hyland, C. J. T.; Canty, A. J.; Sharma, M.; Yates, B. F. Inorg. Chem. 2011, 50, 6449
74. Khusnutdinova, J. R.; Rath, N. P.; Mirica, L. M. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 2414
75. Ariafard, A.; Hyland, C. J. T.; Canty, A. J.; Sharma, M.; Brookes, N. J.; Yates, B. F. Inorg. Chem. 2010, 49, 11249
76. DeRosa, M. C.; Crutchley, R. J. Coord. Chem. Rev. 2002, 233-234, 351
77. Vedernikov, A. N. Top. Organomet. Chem. 2010, 31, 101
78. Dick, A. R.; Kampf, J. W.; Sanford, M. S. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 12790
79. Racowski, J. M.; Dick, A. R.; Sanford, M. S. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 10974
80. Williams, B. S.; Goldberg, K. I. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 2576
81. SHELXTL, Bruker AXS, Madison, WI; SHELX-97, Sheldrick, G. M. Acta Cryst. 2008, A64, 112; SHELX-2013, http://shelx.uni-ac.gwdg.de/SHELX/index.php.