Alkane-oxidizing metalloenzymes in the carbon cycle

Metallomics

Volumn 3, Issue 8, 2011, Pages 775-787

  Austin, Rachel Narehood ^a   Groves, John T ^b  

^a BATES COLLEGE   (United States)

^b PRINCETON UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CARBON CYCLES; GLOBAL TRANSFORMATION; METALLOENZYMES; REACTION MECHANISM; RELATIVE ABUNDANCE;

METAL IONS; PARAFFINS;

ENZYMES;

ALKANE; ENZYME; METAL ION;

ANAEROBIC METABOLISM; BIOTRANSFORMATION; CARBON CYCLE; ENZYME MECHANISM; PRIORITY JOURNAL; REACTION ANALYSIS; REVIEW;

ALKANES; CARBON CYCLE; ENVIRONMENT; ENZYMES; METALS; OXIDATION-REDUCTION;

EID: 79961162171     PISSN: 17565901     EISSN: 1756591X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c1mt00048a     Document Type: Review

References (151)

1. A. Bassan M. R. A. Blomberg P. E. M. Siegbahn JBIC, J. Biol. Inorg. Chem. 2004 9 439
2. I. M. Head D. M. Jones W. F. M. Roling Nat. Rev. Microbiol. 2006 4 173
3. K. Kloos J. C. Munch M. Schloter J. Microbiol. Methods 2006 66 486
4. J. B. van Beilen Z. Li W. A. Duetz T. H. M. Smits B. Witholt Oil Gas Sci. Technol. 2003 58 427
5. B. R. T. Simoneit A. Y. Lein V. I. Peresypkin G. A. Osipov Geochim. Cosmochim. Acta 2004 68 2275
6. L. D. Birch and R. Bachofen, in Biotechnology: A Comprehensive Treatise in Eight Volumes, ed., H. J. Rehm, VHC Publishers, Weinheim, 1988, vol. 6b, p. 73
7. J. M. Bayona A. Monjonell J. C. Miquel S. W. Fowler J. Albaiges Org. Geochem. 2002 33 1609
8. S. K. Atreya P. R. Mahaffy A. Wong Planet. Space Sci. 2007 55 358
9. L. M. Parson, C. L. Walker and D. R. Dixon, in Hydrothermal vents and processes, ed., L. M. Parson, C. L. Walker, and, D. R. Dixon, Geological Society, London, 1995, p. 1
10. S. B. Lollar T. D. Westgate J. A. Ward G. F. Slater G. Lacrampe-Couloume Nature 2002 416 522
11. J. M. Bayonna A. Monjonell J. C. Miquel S. W. Fowler J. Albaiges Org. Geochem. 2002 33 1609
12. J. Horita M. E. Berndt Science 1999 285 1055
13. G. Proskurowski M. D. Lilley J. S. Seewald G. L. Fruh-Green E. J. Olson J. E. Lupton S. P. Sylva D. S. Kelley Science 2008 319 604
14. T. H. M. Smits S. B. Balada B. Witholt J. B. van Beilen J. Bacteriol. 2002 184 1733
15. Oil in the Sea III: Inputs, Fates, and Effects, National Academies Press, Washington DC, 2003
16. J. Sikkema J. A. M. de Bont B. Poolman Microbiological Reviews 1995 59 201
17. R. J. Watkinson P. Morgan Biodegradation 1990 1 79
18. J. Kieboom J. J. Dennis J. A. M. de Bont G. J. Zylstra J. Biol. Chem. 1998 273 85
19. C. Schmitz I. Goebel A. Wagner A. Vomberg U. Klinner Appl. Microbiol. Biotechnol. 2000 54 126
20. L. Wang W. Wang Q. Lai A. Shao Environ. Microbiol. 2010 12 1230
21. J. H. Dawson Science 1988 240 433
22. M.-H. Baik M. Newcomb R. Friesner S. J. Lippard Chem. Rev. 2003 103 2385
23. J. D. Pikus J. M. Studts C. Achin K. E. Kauffmann E. Munck R. J. Steffan K. McClay B. G. Fox Biochemistry 1996 35 9106
24. J. Shanklin E. B. Cahoon Annu. Rev. Plant Physiol. Plant Mol. Biol. 1998 49 611
25. J. P. Shaw S. Harayama J. Ferment. Bioeng. 1995 79 195
26. J. Shanklin E. Whittle B. G. Fox Biochemistry 1994 33 12787
27. A. S. Hakemian A. C. Rosenzweig Annu. Rev. Biochem. 2007 76 223
28. S. M. Resnick K. Lee D. T. Gibson J. Ind. Microbiol. 1996 17 438
29. J. M. Bollinger, Jr John C. Price Lee M. Hoffart Eric W. Barr Carsten Krebs Eur. J. Inorg. Chem. 2005 21 4245
30. A. V. Callaghan B. E. L. Morris I. A. C. Pereira M. J. McInerney R. N. Austin J. T. Groves J. J. Kukor J. M. Suflita L. Y. Young G. J. Zylstra B. Wawrik Environ. Microbiol. 2011 10.1111/j.1462-2920.2011.02516.x
31. S. Scheller M. Goenrich R. Boecher R. Thauer B. Juan Nature 2010 465 606
32. Y.-R. Chiang W. Ismail M. Muller G. Fuchs J. Biol. Chem. 2007 282 13240
33. C. M. So C. D. Phelps L. Y. Young Appl. Environ. Microbiol. 2003 69 3892
34. A. Wentzel T. E. Ellingsen H.-K. Kotlar S. B. Zotchev M. Throne-Holst Appl. Microbiol. Biotechnol. 2007 76 1209
35. C. Anthony Carbon substrates in biotechnology 1983 21 93
36. H. Dalton Philos. Trans. R. Soc. London, Ser. B 2005 360 1207
37. M. Throne-Holst A. Wentzel T. E. Ellingsen H.-K. Kotlar S. B. Zotchev Appl. Environ. Microbiol. 2007 73 3327
38. J. Heider Curr. Opin. Chem. Biol. 2007 11 1
39. R. L. Lieberman A. C. Rosenzweig Nature 2005 434 177
40. A. S. Hakemian K. C. Kondapalli J. Telser B. M. Hoffman T. L. Stemmler A. C. Rosenzweig Biochemistry 2008 47 6793
41. M. Martinho D. W. Choi A. A. DiSpirito W. E. Antholine J. D. Semrau E. J. Münck J. Am. Chem. Soc. 2007 129 15783
42. R. Balasubramanian S. M. Smith S. Rawat L. A. Yatsunyk T. L. Stemmler A. C. Rosenzweig Nature 2010 465 115
43. J. M. Bollinger Nature 2010 465 40
44. J. D. Lipscomb Annu. Rev. Microbiol. 1994 48 371
45. S. J. Lippard Philos. Trans. R. Soc. London, Ser. A 2005 363 861
46. R. B. Cooley P. J. Bottomley D. J. Arp Environmental Microbiology Reports 2009 1 408
47. L. G. Whyte A. Schultz J. B. van Bailen A. P. Luz V. Pellizari D. Labbe C. W. Greer FEMS microbiology letters 2002 41 141
48. J. Shanklin E. Whittle FEBS Lett. 2003 545 188
49. J. A. Broadwater J. A. Haas B. G. Fox Fett/Lipid 1998 100 103
50. J. Shanklin C. Achim H. Schmidt B. G. Fox E. Munck Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1997 94 2981
51. F. Rojo J. Bacteriol. 2005 187 19
52. T. H. M. Smits M. Rothlisberger B. Witholt J. B. van Bailen Environ. Microbiol. 1999 1 307
53. M. Throne-Holst S. Markussen A. Winnberg T. E. Ellingsen E.-K. Kotlar S. B. Zotchev Applied Microbial and Cell Physiology 2006 72 353
54. Y. Sakai J. H. Maeng Y. Tani N. Kato Biosci., Biotechnol., Biochem. 1994 58 2128
55. K. Kuhnel E. Derat J. Terner S. Shaik I. Schlichting Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2007 104 99
56. M. Kinne M. Poraj-Kobielska S. A. Ralph R. Ullrich M. Hofrichter K. E. Hammel J. Biol. Chem. 2009 284 29343
57. J. B. van Beilen E. G. Funhoff A. van Loon A. Just L. Kaysser M. Bouza R. Holtackers M. Rothlisberger Z. Li B. Witholt Appl. Environ. Microbiol. 2006 72 59
58. E. M. Hearn D. R. Patel B. van der Berg Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2008 105 8601
59. M. H. Sazinsky J. Bard A. Di Donato S. J. J. Lippard J. Biol. Chem. 2004 279 30600
60. J. B. van Beilen T. H. M. Smits F. Roos T. Brunner S. B. Balada M. Rothlisberger J. Bacteriol. 2005 187 85
61. L. Li X. Liu W. Yang F. Xu W. Wang L. Feng M. Bartlam L. Weng Z. Rao J. Mol. Biol. 2008 376 453
62. L. Feng W. Wang J. Cheng Y. Ren G. Zhao C. Gao Y. Tang X. Liu W. Han X. Peng R. Liu L. Want Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2007 5602
63. Y. Sakai J. H. Maeng S. Kubota A. Tani Y. Tani N. Kato J. Ferment. Bioeng. 1996 81 286
64. J. H. Maeng Y. Sakai Y. Tani N. Kato Journal of Bacteriology 1996 178 3695
65. J. H. Maeng Y. Sakai T. Ishige Y. Tani N. Kato FEMS Microbiol. Lett. 1996 141 177
66. L. A. Moe Z. Hu D. Deng R. N. Austin J. T. Groves B. G. Fox Biochemistry 2004 43 15688
67. R. N. Austin K. Buzzi E. Kim G. Zylstra J. T. Groves Journal of BioInorganic Chemistry 2003 8 733
68. S. Chakrabarty R. N. Austin D. Deng J. T. Groves J. D. Lipscomb J. Am. Chem. Soc. 2007 129 3514
69. D. T. Gibson S. M. Resnick K. Lee J. M. Brand D. S. Torok L. P. Wackett M. J. Schocken B. E. Haigler Journal of Bacteriology 1995 177 2615
70. S. Chakrabarty R. N. Austin D. Deng J. T. Groves J. D. Lipscomb J. Am. Chem. Soc. 2007 129 3514
71. M. J. Ryle K. D. Koehntop A. Liu L. J. Que R. P. Hausinger Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2003 100 3790
72. D. Usharani D. Janardanan S. Shaik J. Am. Chem. Soc. 2010 133 176
73. H. M. Alvarez Int. Biodeterior. Biodegrad. 2003 52 35
74. C. Cravo-Laurea V. Grossi D. Raphel R. Matheron A. Hirscler-Rea Appl. Environ. Microbiol. 2005 71 3458
75. P. Ehrenreich A. Behrends J. Harder F. Widdel Arch. Microbiol. 2000 173 58
76. O. Grundmann A. Behrends R. Rabus J. Amann T. Halder J. Heider F. Widdel Environ. Microbiol. 2008 10 376
77. F. Aeckersberg F. A. Rainey F. Widdel Arch. Microbiol. 1998 170 361
78. R. Thauer Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 6712
79. H. L. Holland Curr. Opin. Chem. Biol. 1999 3 22
80. J. T. Groves J. Chem. Educ. 1985 928
81. B. J. Brazeau J. D. Lipscomb Biochemistry 2000 39 13503
82. R. N. Austin K. Luddy K. Erickson M. Pender-Cudlip E. M. Bertrand D. Deng R. S. Buzdygon J. B. van Beilen J. T. Groves Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 5232
83. R. N. Austin H.-K. Chang G. Zylstra J. T. Groves J. Am. Chem. Soc. 2000 122 11747
84. P. A. Frey Chem. Rev. 1990 90 1343
85. J. T. Groves Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2003 100 3569
86. B. Meunier S. P. de Visser S. Shaik Chem. Rev. 2004 104 3947
87. S. R. Bell J. T. Groves J. Am. Chem. Soc. 2009 131 9640
88. J. Rittle M. T. Green Science 2010 330 933
89. J. H. Dawson R. H. Holm J. R. Trudell G. Barth R. E. Linder E. Bunnenberg C. Djerassi S. C. Tang J. Am. Chem. Soc. 1976 98 3707
90. J. H. Dawson and K. S. Eble, in Advances in Inorganic and Bioinorganic Mechanisms, ed., A. G. Sykes, Academic Press Inc., New York, 1986, vol. 4, p. 1
91. R. Perera M. Sono H. L. Voegtle J. H. Dawson Arch. Biochem. Biophys. 2011 507 119
92. H. L. R. Cooper J. T. Groves Arch. Biochem. Biophys. 2011 507 111
93. R. N. Austin D. Deng Y. Jiang K. Luddy J. B. van Beilen P. Ortiz de Montellano J. T. Groves Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 8192
94. C. Tinberg S. J. Lippard Accounds of Chemical Research 2011
95. D. A. Kopp S. J. Lippard Curr. Opin. Chem. Biol. 2002 6 568
96. B. J. Brazeau R. N. Austin C. Tarr J. T. Groves J. D. Lipscomb J. Am. Chem. Soc. 2001 123 11831
97. A. G. Katopodis K. Wimalasena J. Lee S. W. May J. Am. Chem. Soc. 1984 106 7928
98. J. B. van Beilen J. Kingma B. Witholt Enzyme Microb. Technol. 1994 16 904
99. J. A. Halfen S. Mahaatra E. C. Wilkinson S. Kaderli V. G. J. Young L. J. Que A. D. Zuberbuhler W. B. Tolman Science 1996 271 1397
100. B. Wilkinson M. Zhu N. Priestley H.-H. T. Nguyen H. Morimoto P. G. Williams S. I. Chan H. G. Floss J. Am. Chem. Soc. 1996 118 921
101. C. Walsh Acc. Chem. Res. 1980 13 148
102. M. D. Wolfe J. D. Lipscomb J. Biol. Chem. 2003 278 829
103. C. Qiao N. G. Marsh J. Am. Chem. Soc. 2005 127 8608
104. T. Selmer A. J. Pierik J. Heider Biol. Chem. 2005 386 981
105. K. F. Ettwig M. K. Butler D. L. Paslier E. Pelletier S. Mangenot M. M. M. Kuypers F. Schreiber B. E. Dutilh J. Zedelius D. de Beer J. Gloerich H. J. C. T. Wessels T. van Alen F. Leuesken M. L. Wu K. T. van de Pas-Schoonen H. J. M. Op den Camp E. M. Janssen-Megens K.-J. Francoijs H. Stunnenberg J. Weissenbach M. S. M. Jetten M. Strous Nature 2010 464 543
106. M. Dey X. Li R. C. Kunz S. W. Ragsdale Biochemistry 2010 49 10902
107. J. A. Labinger J. E. Bercaw Nature 2002 417 507
108. W. Michaelis R. Seifert K. Nauhaus T. Treude V. Thiel M. Blumenberg K. Knittel A. Gieseke K. Peterknecht T. Pape A. Boetius R. Amann B. B. Jorgensen F. Widdel J. Peckmann N. V. Pimenov M. Gulin Science 2002 297 1013
109. J. Shanklin J. E. Guy G. Mishra Y. Lingqvist J. Biol. Chem. 2009 284 18559
110. M. Pender-Cudlip, Bates College, 2010
111. H. L. R. Cooper, Princeton University, 2009
112. P. H. Buist Nat. Prod. Rep. 2004 21 249
113. M. L. Matthews C. S. Neumann L. A. Miles T. L. Grove S. J. Booker C. Krebs C. T. Walsh J. M. J. Bollinger Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2009 106 17723
114. M. A. Bigi S. A. Reed M. C. White Nat. Chem. 2011 3 216
115. J. Baldwin W. C. Voegtli N. Khidekel P. Moenne-Loccoz C. Krebs A. S. Pereira B. A. Ley B. H. Huynh T. M. Loehr P. J. Riggs-Gelasco A. C. Rosenzweig J. M. Bollinger J. Am. Chem. Soc. 2001 123 7017
116. J. C. Lewis P. S. Coelho F. Arnold Chem. Soc. Rev. 2011 40 2003
117. F. E. Zilly J. P. Acevedo W. Augustyniak A. Deege U. Hausig M. Reetz Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 2720
118. F. Rojo Environ. Microbiol. 2009 11 2477
119. T. C. Galvao W. W. Mohn V. deLorenzo Trends Biotechnol. 2005 23 497
120. E. A. Rozhkova-Novosad J.-C. Chae G. J. Zylstra E. M. Bertrand M. Alexander-Ozinskas D. Deng L. A. Moe J. B. van Beilen M. Danahy J. T. Groves R. N. Austin Chem. Biol. 2007 14 165
121. K. O. Stetter R. Huber E. Bloch M. Kurr R. D. Eden M. Fielder H. Cash I. Vance Nature 1993 365 743
122. R. Botz H. Wehner M. Schmitt T. J. Worthington M. Schmidt P. Stoffers Chem. Geol. 2001 186 235
123. M. Crespo-Medina A. Chatziefthimiou R. Cruz-Matos I. Perez-Rodriguez T. Barkay R. A. Lutz V. Starovoytov C. Vetriani Int. J. Syst. Evol. Microbiol. 2009 59 1497
124. T. L. Maugeri C. Gugliandolo D. Caccamo E. Stackerbrandt Syst. Appl. Microbiol. 2002 25 450
125. J. R. Schwarz J. D. Walker R. R. Colwell Can. J. Microbiol. 1975 21 682
126. D. A. Bazylinski C. O. Wirsen H. W. Jannasch Applied and Environmental microbiology 1989 55 2832
127. N. A. o. Science OIl in the Sea: III 2002
128. N. Das P. Chandran Biotechnology Research International 2011 2011 1
129. S. B. Joye I. R. MacDonald I. Leifer V. Asper Nat. Geosci. 2011 4 160
130. R. Khatchadourian The New Yorker 2011 March 14, 2011 36
131. M. A. Zahed H. Aziz M. Isa L. Mohajeri Bull. Environ. Contam. Toxicol. 2010 84 438
132. L. J. Hamdan P. A. Fulmer Aquat. Microb. Ecol. 2011 63 101
133. E. B. Kujawinski M. C. K. Soule D. L. Valentine A. K. Boysen K. Longnecker M. C. Redmond Environ. Sci. Technol. 2011 45 1298
134. J. D. Kessler D. L. Valentine M. C. Redmond M. Du E. W. Chan S. D. Mendes E. W. Quiroz C. J. Villanueva S. S. Shusta L. M. Werra S. A. Yvon-Lewis T. C. Weber Science 2011 331 312
135. D. L. Valentine J. D. Kessler M. C. Redmond S. D. Mendes M. B. Heintz C. Farwell L. Hu F. S. Kinnaman S. Yvon-Lewis M. Du E. W. Chan F. G. Tigreros C. J. Villanueva Science 2010
136. N. V. Coleman N. Bui A. J. Holmes Environ. Microbiol. 2006 8 1228
137. E. L. Johnson M. R. Hyman Appl. Environ. Microbiol. 2006 72 950
138. O. Kniemeyer F. Musat S. M. Sievert K. Knittel H. Wilkes M. Blumenberg W. Michaelis A. Classen C. Blolm S. B. Joye F. Widdel Nature 2007 449 898
139. S. D. Wankel S. B. Joye V. A. Samarkin S. R. Shah G. Friederich J. Melas-Kyriasi P. R. Girguis Deep-Sea Res., Part II 2010 57 2022
140. B. Dubbels L. Sayavedra-Soto D. Arp Microbiology 2007 153 1808
141. M. Sluis L. Sayavedra-Soto D. Arp Microbiology 2002 148 3617
142. M. C. Redmond D. L. Valentine A. L. Sessions Appl. Environ. Microbiol. 2010 76 6412
143. J. S. Sabirova M. Ferrer D. Regenhardt K. N. Timmis P. N. Golyshin J. Bacteriol. 2006 188 3763
144. L. G. Whyte T. H. Smits D. Labbe B. Witholt C. W. Greer J. B. van Beilen Appl. Environ. Microbiol. 2002 68 5933
145. C. Liu W. Wang Y. Wu Z. Zhou Q. Lai Z. Shao Environ. Microbiol. 2011 13 1168
146. K. Wasmund K. A. Burns D. I. Kurtboke D. G. Bourne Appl. Environ. Microbiol. 2009 75 7391
147. W. Wang L. Wang Z. Shao Microb. Ecol. 2010 60 429
148. J. B. Sutherland, in Fungal Biotechnology in Agricultural, Food, and Environmental Applications, ed., D. K. Arora, Marcel Dekker, New York, New York, 2004
149. T. Iida T. Sumita A. Ohta M. Takagi Yeast 2000 16 1077
150. H. J. Wolf, in Microbial Growth on C1 Compounds, 1981, p. 202
151. A. V. Bankar A. R. Kumar S. S. Zinjarde Appl. Microbiol. Biotechnol. 2009 84 847