Osmium(II)-bis(dihydrogen) complexes containing C aryl, C NHC-chelate ligands: Preparation, bonding situation, and acidity

Organometallics

Volumn 34, Issue 4, 2015, Pages 778-789

  Bolaño, Tamara ^a   Esteruelas, Miguel A ^a   Fernández, Israel ^b   Oñate, Enrique ^a   Palacios, Adrián ^a   Tsai, Jui Yi ^c   Xia, Chuanjun ^c  

^a UNIVERSITY OF ZARAGOZA   (Spain)

^b UNIVERSIDAD COMPLUTENSE DE MADRID   (Spain)

^c UNIVERSAL DISPLAY CORPORATION   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ATOMS; CHELATION; ETHYLENE; HYDROGEN; ISOMERS; MOLECULES; ORGANIC SOLVENTS; PHOSPHORUS COMPOUNDS; QUANTUM CHEMISTRY;

ACCEPTING CAPACITY; ACETYLACETONATES; BONDING SITUATION; CHELATE LIGANDS; DFT CALCULATION; ELECTROPHILICITY; HYDROGEN MOLECULE; PHOSPHINE LIGANDS;

LIGANDS;

EID: 84923331558     PISSN: 02767333     EISSN: 15206041     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om501275c     Document Type: Article

References (125)

1. Bourissou, D.; Guerret, O.; Gabbaï, F. P.; Bertrand, G. Chem. Rev. 2000, 100, 39
2. Frenking, G.; Solà, M.; Vyboishchikov, S. F. J. Organomet. Chem. 2005, 690, 6178
3. Díez-González, S.; Nolan, S. P. Coord. Chem. Rev. 2007, 251, 874
4. Jacobsen, H.; Correa, A.; Poater, A.; Costabile, C.; Cavallo, L. Coord. Chem. Rev. 2009, 253, 687
5. Nelson, D. J.; Nolan, S. P. Chem. Soc. Rev. 2013, 42, 6723
6. Herrmann, W. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 1290
7. Peris, E.; Crabtree, R. H. Coord. Chem. Rev. 2004, 248, 2239
8. N-Heterocyclic Carbenes in Synthesis; Nolan, S. P., Ed.; Wiley-VCH: Weinheim, 2006.
9. Kantchev, E. A. B.; OBrien, C. J.; Organ, M. G. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 2768
10. Marion, N.; Nolan, S. P. Acc. Chem. Rev. 2008, 41, 1440
11. Diez-Gonzalez, S.; Marion, N.; Nolan, S. P. Chem. Rev. 2009, 109, 3612
12. Samojowicz, C.; Bienieck, M.; Grela, K. Chem. Rev. 2009, 109, 3708
13. Crudden, C. M.; Allen, D. P. Coord. Chem. Rev. 2004, 248, 2247
14. Pugh, D.; Danopoulos, A. A. Coord. Chem. Rev. 2007, 251, 610
15. Corborán, R.; Mas-Marzá, E.; Peris, E. Eur. J. Inorg. Chem. 2009, 1700
16. de Frémont, P.; Marion, N.; Nolan, S. P. Coord. Chem. Rev. 2009, 253, 862
17. Poyatos, M.; Mata, J. A.; Peris, E. Chem. Rev. 2009, 109, 3677
18. Schuster, O.; Yang, L.; Raubenheimer, H. G.; Albrecht, M. Chem. Rev. 2009, 109, 3445
19. Clavier, H.; Nolan, S. P. Chem. Commun. 2010, 46, 841
20. Mercs, L.; Albrecht, M. Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 1903
21. Visbal, R.; Gimeno, M. C. Chem. Soc. Rev. 2014, 43, 3551
22. Chaloner, P. A.; Esteruelas, M. A.; Joó, F.; Oro, L. A. Homogeneous Hydrogenation; Kluwer Academic Publisher: Dordrecht, The Netherlands, 1994.
23. Esteruelas, M. A.; Oro, L. A. Chem. Rev. 1998, 98, 577
24. The Hydrogen Economy: Opportunities, Costs, Barriers and RgD Needs; National Academic Press: Washington, D.C., 2004.
25. Jessap, P. G.; Morris, R. H. Coord. Chem. Rev. 1992, 121, 155
26. Kubas, G. J. Chem. Rev. 2007, 107, 4152
27. Morris, R. H. Coord. Chem. Rev. 2008, 252, 2381
28. Kubas, G. J. J. Organomet. Chem. 2009, 694, 2648
29. Kubas, G. J. J. Organomet. Chem. 2014, 751, 33
30. Paul, A.; Musgrave, C. B. Angew, Chem. Int. Ed. 2007, 46, 8153
31. Waterman, R. Chem. Soc. Rev. 2013, 42, 5629
32. John, A., St.; Goldberg, K. I.; Heinekey, D. M. Top. Organomet. Chem. 2013, 40, 271
33. Marziale, A. N.; Friedrich, A.; Klopsch, I.; Drees, M.; Celinski, V. R.; Schmedt auf der Günne, J.; Schneider, S. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 13342
34. Butera, V.; Russo, N.; Sicilia, E. ACS Catal. 2014, 4, 1104
35. Giunta, D.; Hölscher, M.; Lehmann, C. W.; Mynott, R.; Wirtz, C.; Leitner, W. Adv. Synth. Catal. 2003, 345, 1139
36. Chatwin, S. L.; Davidson, M. G.; Doherty, C.; Donald, S. M.; Jazzar, R. F. R.; Macgregor, S. A.; McIntyre, G. J.; Mahon, M. F.; Whittlesey, M. K. Organometallics 2006, 25, 99
37. Burling, S.; Häller, L. J. L.; Mas-Marzá, E.; Moreno, A.; Mcgregor, S. A.; Mahon, M. F.; Pregosin, P. S.; Whittlesey, M. K. Chem.-Eur. J. 2009, 15, 10912
38. Dobereiner, G. E.; Nova, A.; Schley, N. D.; Hazari, N.; Miller, S. J.; Eisenstein, O.; Crabtree, R. H. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 7547
39. Schultz, K. M.; Goldberg, K. I.; Gusev, D. G.; Heinekey, D. M. Organometallics 2011, 30, 1429
40. Nielsen, D. J.; Magill, A. M.; Yates, B. I.; Carell, K. J.; Skelton, B. W.; White, A. H. Chem. Commun. 2002, 2500
41. Clement, N. D.; Carell, K. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 3845
42. Bacciu, D.; Cavell, K. J.; Fallis, I. A.; Ooi, L. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 5282
43. Graham, D. C.; Cavell, K. J.; Yates, B. F. Dalton Trans. 2005, 1093
44. Graham, D. C.; Cavell, K. J.; Yates, B. F. Dalton Trans. 2006, 1768
45. Kubas, G. J. Metal Dihydrogen and σ-Bond Complexes: Structure, Theory and Reactivity; Kluwer: New York, 2001.
46. Webster, C. E.; Gross, C. L.; Young, D. M.; Girolami, G. S.; Schultz, A. J.; Hall, M. B.; Eckert, J. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 15091
47. Baya, M.; Esteruelas, M. A.; Oliván, M.; Oñate, E. Inorg. Chem. 2009, 48, 2677
48. Goff, S. E.; Nolan, T. F.; George, M. W.; Poliakoff, M. Organometallics 1998, 17, 2730
49. Gusev, D. G.; Dolgushin, F. M.; Antipin, M. Y. Organometallics 2001, 20, 1001
50. Castro-Rodrigo, R.; Esteruelas, M. A.; López, A. M.; Oliván, M.; Oñate, E. Organometallics 2007, 26, 4498
51. Jimenez-Tenorio, M.; Puerta, M. C.; Valerga, P.; Moncho, S.; Ujaque, G.; Lledós, A. Inorg. Chem. 2010, 49, 6035
52. Crabtree, R. H.; Lavin, M.; Bonneviot J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 4032
53. Arliguie, T.; Chaudret, B.; Morris, R. H.; Sella, A. Inorg. Chem. 1988, 27, 598
54. Moreno, B.; Sabo-Etienne, S.; Chaudret, B. J. Chem. Soc. 1994, 116, 2635
55. Smith, K.-T.; Tilset, M.; Kuhlman, R.; Caulton, K. G. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 9473
56. Moreno, B.; Sabo-Etienne, S.; Chaudret, B.; Rodriguez, A.; Jalon, F.; Trofimenko, S. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 7441
57. Sabo-Etienne, S.; Chaudret, B. Coord. Chem. Rev. 1998, 178-180, 381
58. Abdur-Rashid, K.; Gusev, D. G.; Lough, A. J.; Morris, R. H. Organometallics 2000, 19, 1652
59. Borowski, A. F.; Donnadieu, B.; Daran, J.-C.; Sabo-Etienne, S.; Chaudret, B. Chem. Commun. 2000, 543
60. Wang, X.; Andrews, L. J. Phys. Chem. A 2003, 107, 570
61. Grellier, M.; Vendier, L.; Chaudret, B.; Albinati, A.; Rizzato, S.; Mason, S.; Sabo-Etienne J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 17592
62. Ingleson, M. J.; Brayshaw, S. K.; Mahon, M. F.; Ruggiero, G. D.; Weller, A. J. Inorg. Chem. 2005, 44, 3162
63. Shima, T.; Namura, K.; Kameo, H.; Kakuta, S.; Suzuki, H. Organometallics 2010, 29, 337
64. Namura, K.; Kakuta, S.; Suzuki, H. Organometallics 2010, 29, 4305
65. Barrio, P.; Esteruelas, M. A.; Oñate, E. Organometallics 2004, 23, 1340
66. Esteruelas, M. A.; Masamunt, A. B.; Oliván, M.; Oñate, E.; Valencia, M. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 11612
67. Esteruelas, M. A.; Forcén, E.; Oliván, M.; Oñate, E. Organometallics 2008, 27, 6188
68. Eguillor, B.; Esteruelas, M. A.; García-Raboso, J.; Oliván; Oñate, E. Organometallics 2009, 28, 3700
69. Buil, M. L.; Esteruelas, M. A.; Garcés, K.; García-Raboso, J.; Oliván, M. Organometallics 2009, 28, 4606
70. Esteruelas, M. A.; García-Raboso, J.; Oliván, M. Organometallics 2011, 30, 3844
71. Esteruelas, M. A.; García-Raboso, J.; Oliván, M. Inorg. Chem. 2012, 51, 5975
72. Esteruelas, M. A.; García-Raboso, J.; Oliván, M. Inorg. Chem. 2012, 51, 9522
73. Casarrubios, L.; Esteruelas, M. A.; Larramona, C.; Muntaner, J. G.; Oliván, M.; Oñate, E.; Sierra, M. A. Organometallics 2014, 33, 1820
74. Barrio, P.; Castarlenas, R.; Esteruelas, M. A.; Lledós, A.; Maseras, F.; Oñate, E.; Tomàs, J. Organometallics 2001, 20, 442
75. Barrio, P.; Castarlenas, R.; Esteruelas, M. A.; Oñate, E. Organometallics 2001, 20, 2635
76. Barrio, P.; Esteruelas, M. A.; Oñate, E. Organometallics 2004, 23, 3627
77. Baya, M.; Eguillor, B.; Esteruelas, M. A.; Lledós, A.; Oliván, M.; Oñate, E. Organometallics 2007, 26, 5140
78. Esteruelas, M. A.; Fernández, I.; Herrera, A.; Martín-Ortiz, M.; Martínez-álvarez, R.; Oliván, M.; Oñate, E.; Sierra, M. A.; Valencia, M. Organometallics 2010, 29, 976
79. Crespo, O.; Eguillor, B.; Esteruelas, M. A.; Fernández, I.; García-Raboso, J.; Gómez-Gallego, M.; Martín-Ortiz, M.; Oliván, M.; Sierra, M. A. Chem. Commun. 2012, 48, 5328
80. Esteruelas, M. A.; Fernández, I.; Gómez-Gallego, M.; Martín-Ortiz, M.; Molina, P.; Oliván, M.; Otón, F.; Sierra, M. A.; Valencia, M. Dalton Trans. 2013, 42, 3597
81. Baya, M.; Eguillor, B.; Esteruelas, M. A.; Oliván, M.; Oñate, E. Organometallics 2007, 26, 6556
82. Eguillor, B.; Esteruelas, M. A.; Oliván, M.; Puerta, M. Organometallics 2008, 27, 445
83. Eguillor, B.; Esteruelas, M. A.; García-Raboso, J.; Oliván, M.; Oñate, E.; Pastor, I. M.; Peñafiel, I.; Yus, M. Organometallics 2011, 30, 1658
84. Alabau, R. G.; Eguillor, B.; Esler, J.; Esteruelas, M. A.; Oliván, M.; Oñate, E.; Tsai, J.-T.; Xia, C. Organometallics 2014, 33, 5582
85. Webb, J. R.; Bolaño, T.; Gunnoe, T. B. ChemSusChem 2011, 4, 37
86. Castarlenas, R.; Esteruelas, M. A.; Lalrempuia, R.; Oliván, M.; Oñate, E. Organometallics 2008, 27, 795
87. Castarlenas, R.; Esteruelas, M. A.; Oñate, E. Organometallics 2008, 27, 3240
88. Bolaño, T.; Buil, M. L.; Esteruelas, M. A.; Izquierdo, S.; Lalrempuia, R.; Oliván, M.; Oñate, E. Organometallics 2010, 29, 4517
89. Buil, M. L.; Cadierno, V.; Esteruelas, M. A.; Gimeno, J.; Herrero, J.; Izquierdo, S.; Oñate, E. Organometallics 2012, 31, 6861
90. Buil, M. L.; Esteruelas, M. A.; Fernández, I.; Izquierdo, S.; Oñate, E. Organometallics 2013, 32, 2744
91. Buil, M. L.; Cardo, J. J. F.; Esteruelas, M. A.; Fernández, I.; Oñate, E. Organometallics 2014, 33, 2689
92. Esteruelas, M. A.; Gutiérrez-Puebla, E.; López, A. M.; Oñate, E.; Tolosa, J. I. Organometallics 2000, 19, 275
93. Baya, M.; Esteruelas, M. A.; Oñate, E. Organometallics 2001, 20, 4875
94. Esteruelas, M. A.; González, A. I.; López, A. M.; Oñate, E. Organometallics 2003, 22, 414
95. Esteruelas, M. A.; Hernández, Y. A.; López, A. M.; Oliván, M.; Oñate, E. Organometallics 2005, 24, 5989
96. Cerón-Camacho, R.; Morales-Morales, D.; Hernández, S.; Le Lagadec, R.; Ryabov, A. D. Inorg. Chem. 2008, 47, 4988
97. Barea, G.; Esteruelas, M. A.; Lledós, A.; López, A. M.; Oñate, E.; Tolosa, J. I. Organometallics 1998, 17, 4065
98. Barrio, P.; Esteruelas, M. A.; Oñate, E. Organometallics 2002, 21, 2491
99. Barrio, P.; Esteruelas, M. A.; Oñate, E. Organometallics 2003, 22, 2472
100. Barrio, P.; Esteruelas, M. A.; Lledós, A.; Oñate, E.; Tomàs, J. Organometallics 2004, 23, 3008
101. Vyboishchikov, S. F.; Frenking, G. Chem.-Eur. J. 1998, 4, 1428
102. Matta, C. F.; Hernández-Trujillo, J. J. Phys. Chem. A 2003, 107, 7496
103. McClelland, R. A.; Reynolds, W. F. Can. J. Chem. 1976, 54, 718
104. Petrucci, R.; Herring, F.; Madera, J. General chemistry: Principles and modern applications, 10 th ed.; Pearson Education: Canada, 2011.
105. Anslyn, E. V.; Dougherty, D. A. Modern Physical Organic Chemistry; University Science: 2005.
106. Esteruelas, M. A.; López, A. M.; Mora, M.; Oñate, E. ACS Catal. 2015, 5, 187
107. Aracama, M.; Esteruelas, M. A.; Lahoz, F. J.; López, J. A.; Meyer, U.; Oro, L. A.; Werner, H. Inorg. Chem. 1991, 30, 288
108. Huckaba, A. J.; Hollis, T. K.; Howell, T. O.; Valle, H. U.; Wu, Y. Organometallics 2013, 32, 63
109. Blessing, R. H. Acta Crystallogr. 1995, A51, 33
110. SADABS: Area-detector absorption correction; Bruker- AXS: Madison, WI, 1996.
111. SHELXTL Package, v. 6.14; Bruker-AXS: Madison, WI, 2000.
112. Sheldrick, G. M. Acta Crystallogr. 2008, A64, 112-122
113. Frisch, M. J.; Gaussian 09, Revision D.01; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2009.
114. Zhao, Y.; Schultz, N. E.; Truhlar, D. G. J. Chem. Theory Comput. 2006, 2, 364
115. Weigend, F.; Ahlrichs, R. Phys. Chem. Chem. Phys. 2005, 7, 3297
116. Grimme, S.; Antony, J.; Ehrlich, S.; Krieg, H. J. Chem. Phys. 2010, 132, 154104
117. Foster, J. P.; Weinhold, F. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 7211
118. Reed, A. E.; Weinhold, F. J. Chem. Phys. 1985, 83, 1736
119. Reed, A. E.; Weinstock, R. B.; Weinhold, F. J. Chem. Phys. 1985, 83, 735
120. Reed, A. E.; Curtiss, L. A.; Weinhold, F. Chem. Rev. 1988, 88, 899
121. Huzinaga, S.; Miguel, B. Chem. Phys. Lett. 1990, 175, 289
122. Huzinaga, S.; Klobukowski, M. Chem. Phys. Lett. 1993, 212, 260
123. Cabeza, J. A.; Maelen van der, J. F.; García-Granda, S. Organometallics 2009, 28, 3666
124. Fernández, I.; Logan, N.; Lavigne, G. Organometallics 2012, 31, 1155
125. Keith, T. A. AIMAll, 2010, http://tkgristmill.com.