Bonding in Polycyclic Aromatic Hydrocarbons in Terms of the Electron Density and of Electron Delocalization

Journal of Physical Chemistry A

Volumn 107, Issue 38, 2003, Pages 7496-7504

  Matta, Chérif F ^a,c   Hernández Trujillo, Jesús ^b  

^a MCMASTER UNIVERSITY   (Canada)

^b UNIVERSIDAD NACIONAL AUTÓNOMA DE MÉXICO   (Mexico)

^c UNIVERSITY OF TORONTO   (Canada)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CARRIER CONCENTRATION; POLYCYCLIC AROMATIC HYDROCARBONS; QUANTUM THEORY;

ELECTRON DELOCALIZATION;

CHEMICAL BONDS;

EID: 0141925286     PISSN: 10895639     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp034952d     Document Type: Article

References (51)

1. Matta, C. F.; Hernández-Trujillo, J.; Tang, T. H.; Bader, R. F. W. Chem. Eur. J. 2003, 9, 1940.
2. Matta, C. F.; Hernández-Trujillo, J.; Bader, R. F. W. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 7369.
3. Bader, R. F. W. Atoms in Molecules: A Quantum Theory; Oxford University Press: Oxford, U.K., 1990.
4. Popelier, P. L. A. Atoms in Molecules: An Introduction; Prentice Hall: London, 2000.
5. Coulson, C. A. Proc. R. Soc. (London) A 1939, 169, 413.
6. Coulson, C. A.; Longuet-Higgins, H. C. Proc. R. Soc. (London) A 1947, 191, 39.
7. Coulson, C. A.; Longuet-Higgins, H. C. Proc. R. Soc. (London) A 1948, 193, 447.
8. Salem, L. The Molecular Orbital Theory of Conjugated Systems; W. A. Benjamin, Inc.: New York, 1966.
9. Coulson, C. A. Valence, 2nd ed.; Oxford University Press: New York, 1961.
10. Bader, R. F. W.; Stephens, M. E. J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 7391.
11. Bader, R. F. W.; Streitwieser, A.; Neuhaus, A.; Laidig, K. E.; Speers, P. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 4959.
12. Wiberg, K. B. J. Org. Chem. 1997, 62, 5720.
13. Knop, O.; Boyd, R. J.; Choi, S. C. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 7299.
14. Knop, O.; Rankin, K. N.; Boyd, R. J. J. Phys. Chem. A 2001, 105, 6552.
15. Knop, O.; Rankin, K. N.; Boyd, R. J. J. Phys. Chem. A 2003, 107, 272.
16. Popelier, P. L. A. J. Phys. Chem. A 1999, 103, 2883.
17. O'Brien, S. E.; Popelier, P. L. A. Cm. J. Chem. 1999, 77, 28.
18. O'Brien, S. E.; Popelier, P. L. A. J. Chem. Inf. Comput. Sci. 2001, 41, 764.
19. Howard, S. T.; Krygowski, T. M. Can. J. Chem. 1997, 75, 1174.
20. Krygowski, T. M.; Ciesielski, A.; Bird, C. W.; Kotschy, A. J. Chem. Inf. Comput. Sci. 1995, 35, 203.
21. Cyranski, M. K.; Stepien, B. T.; Krygowski, T. M. Tetrahedron 2000, 56, 9663.
22. Krygowski, T. M. J. Chem. Inf. Comput. Sci. 1993, 33, 70.
23. Kruszewski, J.; Krygowski T. M. Tetrahedron Lett. 1972, 3839.
24. Schleyer, P. v. R.; Maerker, C.; Dransfeld, A.; Jiao, H.; Hommes, N. J. R. v. E. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 6317.
25. Schleyer, P. v. R.; Manoharan, M.; Wang, Z.-X.; Kiran, B.; Jiao, H.; Puchta, R.; Hommes, N. J. R. v. E. Org. Lett. 2001, 3, 2465.
26. Minkin, V. I.; Glukhovtsev, M. N.; Simkin, B. Ya. Aromaticity and Anliaromaticity; Wiley: New York, 1994.
27. Slayden, S. W.; Liebman, J. F. Chem. Rev. 2001, 101, 1541.
28. Krygowski, T. M.; Cyranski, M. K. Chem. Rev. 2001, 101, 1385.
29. Gomes, J. A. N. F.; Mallion, R. B. Chem. Rev. 2001, 101, 1349.
30. Poater, J.; Fradera, X.; Duran, M.; Solà, M. Chem. Eur. J. 2003, 9, 1113.
31. Poater, J.; Fradera, X.; Duran, M.; Solà, M. Chem. Eur. J. 2003, 9, 400.
32. Bader, R. F. W.; Johnson, S.; Tang, T.-H.; Popelier, P. L. A. J. Phys. Chem. 1996, 100, 15398.
33. Fradera, X.; Austen, M. A.; Bader, R. F. W. J. Phys. Chem. A 1999, 103, 304.
34. Bader, R. F. W. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 7314.
35. Bader, R. F. W.; Matta, C. F. Inorg. Chem. 2001, 40, 5603.
36. Wang, Y.-G.; Werstiuk, N. H. J. Comput. Chem. 2003, 24, 379.
37. Kar, T.; Ángyán, J. G.; Sannigrahi, A. B. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 9953.
38. Poater, J.; Solà, M.; Duran, M.; Fradera, X. Theor. Chem. Acc. 2002, 107, 362.
39. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Gill, P. M. W.; Johnson, B. G.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Keith, T.; Petersson, G. A.; Montgomery, J. A.; Raghavachari, K.; Al-Laham, M. A.; Zakrzewski, V. G.; Ortiz, J. V.; Foresman, J. B.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Peng, C. Y.; Ayala, P. Y.; Chen, W.; Wong, M. W.; Andres, J. L.; Replogle, E. S.; Gomperts, R.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Binkley, J. S.; Defrees, D. J.; Baker, J.; Stewart, J. P.; Head-Gordon, M.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 94, revision B.3; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 1995.
40. Biegler-König, F. W.; Bader, R. F. W.; Tang, T.-H. J. Comput. Chem. 1982, 13, 317.
41. Keith, T. 1997. AIMALL97 (for DOS/Windows). (Private communication).
42. Matta, C. F. 2001. AIMDELOC: Program to calculate AIM localization and delocalization indices (QCPE0802). Quantum Chemistry Program Exchange, Indiana University: IN (http://qcpe.chem.indiana.edu).
43. Cremer, D.; Kraka, E. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1984, 23, 627.
44. Bader, R. F. W.; Slee, T. S.; Cramer, D.; Kraka, E. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 5061.
45. Coppens, P. X-ray Charge Densities and Chemical Bonding; Oxford University Press: New York, 1997.
46. Koritsanszky, T. S.; Coppens, P. Chem. Rev. 2001, 101, 1583.
47. Watanabe, N.; Kamata, Y.; Yamauchi, K.; Udagawa, Y. J. Comput. Chem. 2001, 22, 1315.
48. Stewart, R. F. Israel J. Chem. 1977, 16, 111.
49. Bartel, L. S.; Gavin, R. M., Jr. J. Am. Chem. Soc. 1964, 86, 3493.
50. Bader, R. F. W.; Tang, T.-H.; Tal, Y.; Biegler-Koenig, F. W. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 946.
51. Clar, E. The Aromatic Sextet; John Wiley and Sons Ltd.: London, 1972.