Structure and bonding of low-valent (Fischer-type) and high-valent (Schrock-type) transition metal carbene complexes

Chemistry - A European Journal

Volumn 4, Issue 8, 1998, Pages 1428-1438

  Vyboishchikov, Sergei F ^a,b   Frenking, Gernot ^a  

^a PHILIPPS UNIVERSITY MARBURG   (Germany)

^b EMORY UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

Ab initio calculations; Carbene complexes; Donor acceptor interactions; Metal ligand interactions; Tungsten

Indexed keywords

EID: 0031823143     PISSN: 09476539     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/(SICI)1521-3765(19980807)4:8<1428::AID-CHEM1428>3.0.CO;2-7     Document Type: Article

References (97)

1. A. Maasböl, E. O. Fischer, Angew. Chem. 1964, 76, 645; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1964, 3, 580.
2. A. Maasböl, E. O. Fischer, Angew. Chem. 1964, 76, 645; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1964, 3, 580.
3. K. H. Dötz, H. Fischer, P. Hofmann, F. R. Kreissl, U. Schubert, K. Weiss, Transition Metal Carbene Complexes, VCH, Weinheim, 1983.
4. a) E. O. Fischer, Angew. Chem. 1974, 86, 651; Adv. Organomet. Chem. 1976, 14, 1;
5. a) E. O. Fischer, Angew. Chem. 1974, 86, 651; Adv. Organomet. Chem. 1976, 14, 1;
6. b) K. H. Dötz, Pure Appl. Chem. 1983, 55, 1689;
7. c) K. H. Dötz, Angew. Chem. 1984, 96, 573; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1984, 23, 587;
8. c) K. H. Dötz, Angew. Chem. 1984, 96, 573; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1984, 23, 587;
9. d) L. S. Hegedus. Pure Appl. Chem. 1990, 62, 691.
10. P. Hofmann, in ref. [2], p. 113.
11. a) M. J. S. Dewar, Bull. Soc. Chim. Fr. 1951, 18, C79;
12. b) J. Chatt, L. A. Duncanson, J. Chem. Soc. 1953, 2929.
13. R. R. Schrock, J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 6796.
14. a) W. A. Nugent, J. M. Mayer, Metal - Ligand Multiple Bonds, Wiley, New York, 1988;
15. b) R. R. Schrock, Acc. Chem. Res. 1979, 12, 98.
16. A. F. Hill, W. R. Roper, J. M. Waters, A. H. Wright, J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 5939.
17. E. A. Carter, W. A. Goddard, III, J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 4746.
18. T. E. Taylor, M. B. Hall, J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 1576.
19. a) T. R. Cundari, M. S. Gordon, J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 5231;
20. b) T. R. Cundari, M. S. Gordon, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 539;
21. c) T. R. Cundari, M. S. Gordon, Organometallics 1992, 11, 55.
22. A. Marquez, J. Fernandez Sanz, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 2903.
23. a) H. Jacobsen, G. Schreckenbach, T. Ziegler, J. Phys. Chem. 1994, 98, 11406;
24. b) H. Jacobsen, T. Ziegler, Inorg. Chem. 1996, 35, 775.
25. a) H. Nakatsuji, J. Ushio, S. Han, T. Yonezawa, J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 426;
26. b) J. Ushio, H. Nakatsuji, T. Yonezawa, J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 5892.
27. D. Spangler, J. J. Wendolowski, M. Dupuis, M. M. L. Chen, H. F. Schaefer, III, J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 3985.
28. G. Frenking, I. Antes, M. Böhme, S. Dapprich, A. W. Ehlers, V. Jonas, A. Neuhaus, M. Otto, R. Stegmann, A. Veldkamp, S. F. Vyboishchikov, in Reviews in Computational Chemistry, Vol. 8 (Eds.: K. B. Lipkowitz, D. B. Boyd), VCH, New York, 1996, p. 63.
29. a) C. Heinemann, R. H. Hertwig, R. Wesendrup, W. Koch, H. Schwarz, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 495;
30. b) A. E. Alvarado-Swaisgood, J. F. Harrison, J. Phys. Chem. 1988, 92, 2757;
31. c) C. W. Bauschlicher, H. Partridge, J. A. Sheehy, S. R. Langhoff, M. Rosi, J. Phys. Chem. 1992, 96, 6969;
32. K. K. Irikura, W. A. Goddard, III, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 8733, and references therein.
33. R. F. W. Bader, Atoms in Molecules: A Quantum Theory, Oxford University Press, Oxford, 1990.
34. A. E. Reed, L. A. Curtiss, F. Weinhold, Chem. Rev. 1988, 88, 899.
35. S. Dapprich, G. Frenking, J. Phys. Chem. 1995, 99, 9352.
36. CDA 2.1, S. Dapprich, G. Frenking, Marburg, 1994. The program is available on-line: ftp://chemie.uni-marburg.de/pub/cda
37. A. Haaland, Angew. Chem. 1989, 101, 1017; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1989, 28, 992.
38. A. Haaland, Angew. Chem. 1989, 101, 1017; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1989, 28, 992.
39. a) P. J. Hay, W. R. Wadt, J. Chem. Phys. 1985, 82, 299;
40. b) W. R. Wadt, P. J. Hay, J. Chem. Phys. 1985, 82, 284.
41. a) J. S. Binkley, J. A. Pople, W. J. Hehre, J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 939;
42. b) M. S. Gordon, J. S. Binkley, J. A. Pople, W. J. Pietro, W. J. Hehre, J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 2797;
43. W. J. Pietro, M. M. Francl, W. J. Hehre, D. J. DeFrees, J. A. Pople, J. S. Binkley, J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 5039.
44. a) R. Ditchfield, W. J. Hehre, J. A. Pople, J. Chem. Phys. 1971, 54, 724;
45. b) W. J. Hehre, R. Ditchfield, J. A. Pople, J. Chem. Phys. 1972, 56, 2257;
46. c) P. C. Hariharan, J. A. Pople, Mol. Phys. 1974, 27, 209;
47. d) P. C. Hariharan, J. A. Pople, Theor. Chim. Acta 1973, 28, 213;
48. e) M. S. Gordon, Chem. Phys. Lett. 1980, 76, 163.
49. a) C. Møller, M. S. Plesset, Phys. Rev. 1934, 46, 618;
50. b) J. S. Binkley, J. A. Pople, Intern. J. Quantum Chem. 1975, 9, 229.
51. S. Dapprich, U. Pidun, A. W. Ehlers, G. Frenking, Chem. Phys. Lett. 1995, 242, 521.
52. Gaussian 92, M. J. Frisch, G. W. Trucks, M. Head-Gordon, P. M. W. Gill, M. W. Wong, J. B. Foresman, H. B. Schlegel, K. Raghavachari, M. A. Robb, J. S. Binkley, C. Gonzalez, R. Martin, D. J. Fox, D. J. DeFrees, J. Baker, J. J. P. Stewart, J. A. Pople, Gaussian, Pittsburgh, PA, 1992.
53. a) H. Horn, H. Weiss, M. Häser, M. Ehrig, R. Ahlrichs, J. Comput. Chem. 1991, 12, 1058;
54. b) M. Häser, J. Almlöf, M. W. Feyereisen, Theor. Chim. Acta. 1991, 79, 115.
55. ACES II, an ab initio program system written by J. F. Stanton, J. Gauss, J. D. Watts, W. J. Lauderdale, R. J. Bartlett, University of Florida, Gainesville, FL, 1991.
56. a) F. W. Biegler-König, EXTREME, McMaster University, Hamilton, 1982;
57. b) F. W. Biegler-König, J. A. Duke, PROAIM, McMaster University, Hamilton, 1983;
58. c) J. Cioslowski, BONDER, Florida State University, Tallahassee, 1990.
59. a) G. Frenking, U. Pidun, J. Chem. Soc. Dalton Trans. 1997, 1653;
60. b) U. Pidun, G. Frenking, J. Organomet. Chem. 1996, 525, 269;
61. c) U. Pidun, G. Frenking, Organometallics 1995, 14, 5325;
62. d) A. W. Ehlers, S. Dapprich, S. F. Vyboishchikov, G. Frenking, Organometallics 1996, 15, 105;
63. e) S. Dapprich, G. Frenking, Organometallics 1996, 15, 4547;
64. f) G. Frenking, S. Dapprich, K. F. Köhler, W. Koch, J. R. Collins, Mol. Phys. 1996, 89, 1245;
65. g) S. Dapprich, G. Frenking, Angew. Chem. 1995, 107, 383; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995, 34, 354.
66. g) S. Dapprich, G. Frenking, Angew. Chem. 1995, 107, 383; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995, 34, 354.
67. V. Jonas, G. Frenking, M. T. Reetz, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 8741.
68. a) A. R. W. McKellar, P. R. Bunker, T. J. Sears, K. M. Evenson, R. J. Saykally, S. R. Langhoff, J. Chem. Phys. 1983, 79, 5251;
69. b) D. G. Leopold, K. K. Murray, W. C. Lineberger, ibid. 1984, 81, 1048;
70. c) D. G. Leopold, K. K. Murray, A. E. S. Miller, W. C. Lineberger, ibid. 1985, 83, 4849;
71. d) P. R. Buenker, T. J. Sears, ibid. 1985, 83, 4866.
72. C. A. Toledano, A. Parlier, H. Rudier, J.-C. Daran, Y. Jeannin, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1984, 576.
73. C. P. Casey, T. J. Burkhardt, C. A. Bunnell, J. C. Calabrese, J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 2127.
74. P. J. Brothers, W. R. Roper, Chem. Rev. 1988, 88, 1293.
75. U. Schubert, Coord. Chem. Rev. 1984, 55, 261.
76. A. W. Ehlers, G. Frenking, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 1514.
77. K. E. Lewis, D. M. Golden, G. P. Smith, J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 3905.
78. M. A. Paz-Sandoval, P. Juárez Saavedra, G. D. Durán Pomposo, P. Joseph-Nathan, P. Powell, J. Organomet. Chem. 1990, 387, 265.
79. a) S. Koda, Chem. Phys. Lett. 1978, 55, 353;
80. b) S. Koda, Chem. Phys. 1986, 66, 383.
81. D. Cremer, E. Kraka, Angew. Chem. 1984, 96, 612; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1984, 23, 627.
82. D. Cremer, E. Kraka, Angew. Chem. 1984, 96, 612; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1984, 23, 627.
83. c) along the two axis perpendicular to the bond. For details see ref. [18].
84. J. Cioslowski, S. T. Mixon, J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 4142.
85. II.
86. W. A. Herrmann, C. Köcher, Angew. Chem. 1997, 109, 2257; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1997, 36, 2162.
87. W. A. Herrmann, C. Köcher, Angew. Chem. 1997, 109, 2257; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1997, 36, 2162.
88. A. J. Arduengo, III, R. L. Harlow, M. Kline, J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 361.
89. a) K. Öfele, J. Organomet Chem. 1968, 12, P42;
90. b) H.-W. Wanzlick, H.-J. Schönherr, Angew. Chem. 1968, 80, 154; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1968, 7, 141;
91. b) H.-W. Wanzlick, H.-J. Schönherr, Angew. Chem. 1968, 80, 154; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1968, 7, 141;
92. c) H. G. Raubenheimer, S. Cronje, P. H. van Rooyen, P. J. Olivier, J. G. Toerien, Angew. Chem. 1994, 106, 687; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1994, 33, 672;
93. c) H. G. Raubenheimer, S. Cronje, P. H. van Rooyen, P. J. Olivier, J. G. Toerien, Angew. Chem. 1994, 106, 687; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1994, 33, 672;
94. d) W. A. Herrmann, K. Öfele, M. Elison, F. E. Kühn, P. W. Roesky, J. Organomet. Chem. 1994, 480, C7;
95. e) N. Kuhn, T. Kratz, D. Bläser, R. Boese, Inorg. Chim. Acta 1995, 238, 179;
96. f) A. J. Arduengo, III, H. V. R. Dias, J. C. Calabrese, F. Davidson, Organometallics 1993, 12, 3405; and further references in ref. [47].
97. C. Boehme, G. Frenking, Organometallics, submitted.