Chelated assisted metal-mediated N-H bond activation of β-lactams: Preparation of irida-, rhoda-, osma-, and ruthenatrinems

Organometallics

Volumn 33, Issue 7, 2014, Pages 1820-1833

  Casarrubios, Luis ^a   Esteruelas, Miguel A ^b   Larramona, Carmen ^b   Muntaner, Jaime G ^a   Oliván, Montserrat ^a   Oñate, Enrique ^b   Sierra, Miguel A ^a  

^a UNIVERSIDAD COMPLUTENSE DE MADRID   (Spain)

^b UNIVERSITY OF ZARAGOZA   (Spain)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ADDITION REACTIONS; BOND LENGTH; COORDINATION REACTIONS; PHOSPHORUS COMPOUNDS; SYNTHESIS (CHEMICAL); TRANSITION METALS;

COORDINATION SPHERE; FOUR-MEMBERED RINGS; N-H BOND ACTIVATION; OXIDATION STATE; OXIDATIVE ADDITION REACTION; PROOF OF CONCEPT; STRETCHING FREQUENCY; TETRAHYDROBORATE;

SODIUM COMPOUNDS;

EID: 84898655928     PISSN: 02767333     EISSN: 15206041     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om500162m     Document Type: Article

References (144)

1. Brickner, S. J. Chem. Ind. (London) 1997, 131
2. Rolinson, G. N. J. Antimicrob. Chemother. 1998, 41, 589
3. Setti, E. L.; Micetich, R. G. Curr. Med. Chem. 1998, 5, 101
4. Demain, A. L.; Elander, R. P. Antonie van Leeuwenhoek 1999, 75, 5
5. Gómez-Gallego, M.; Mancheño, M. J.; Sierra, M. A. Tetrahedron 2000, 56, 5743
6. Brandi, A.; Cicchi, S.; Cordero, F. M. Chem. Rev. 2008, 108, 3988
7. Fu, N.; Tidwell, T. T. Tetrahedron 2008, 64, 10465
8. Aranda, M. T.; Pérez-Faginas, P.; González-Muniz, R. Curr. Org. Synth. 2009, 6, 325
9. Kong, K.-F.; Schneper, L.; Mathee, K. APMIS 2010, 118, 1.
10. Tidwell, T. T. Top. Heterocycl. Chem. 2013, 30, 111
11. Fernández, I.; Sierra, M. A. Top. Heterocycl. Chem. 2013, 30, 65
12. Nat. Rev. Microbiol. 2010, 8 (4). The following articles give a description of the appealing necessity of obtaining new antibacterial agents
13. Walsh, C. T.; Wright, G. Chem. Rev. 2005, 105, 391
14. Fisher, J. F.; Meroueh, S. O.; Mobashery, S. Chem. Rev. 2005, 105, 395
15. Payne, D. J. Science 2008, 321, 1644
16. Badarau, A.; Llinás, A.; Laws, A. P.; Damblon, C.; Page, M. I. Biochemistry 2005, 44, 8578
17. Kumarasamy, K. K.; Toleman, M. A.; Walsh, T. R.; Bagaria, J.; Butt, F. A.; Balakrishnan, R.; Chaudhary, U.; Doumith, M.; Giske, C. G.; Irfan, S.; Krishnan, P.; Kumar, A. V.; Maharjan, S.; Mushtaq, S.; Noorie, T.; Paterson, D. L.; Pearson, A.; Perry, C.; Pike, R.; Rao, B.; Ray, U.; Sarma, J. B.; Sharma, M.; Sheridan, E.; Thirunarayan, M. A.; Turton, J.; Upadhyay, S.; Warner, M.; Welfare, W.; Livermore, D. M.; Woodford, N. Lancet Infect. Dis. 2010, 10, 597
18. For a review of the emerging NDM carbapenemases, see: Nordmann, P.; Poirel, L.; Walsh, T. R.; Livermore, D. M. Trends Microbiol. 2011, 19, 588
19. Lewis, K. Nat. Rev. Drug Discov. 2013, 12, 371
20. Jones, D. Nat. Rev. Drug Discov. 2010, 9, 751
21. Levy, S. B.; Marshall, B. Nat. Med. 2004, 10, S122-S129
22. McKenna, M. Nature 2013, 499, 394
23. Crowder, M. W.; Spencer, J.; Vila, A. J. Acc. Chem. Res. 2006, 39, 721
24. Wang, J.-F.; Chou, K.-C. Curr. Top. Med. Chem. 2013, 13, 124
25. See: Pérez-Llarena, F. J.; Bou, G. Curr. Med. Chem. 2009, 16, 3740
26. Mori, M.; Somada, A.; Oida, S. Chem. Pharm. Bull. 2000, 48, 716
27. Kanno, O.; Shimoji, Y.; Ohya, S.; Kawamoto, I. J. Antibiot. 2000, 53, 404
28. Sader, H. S.; Gales, A. C. Drugs 2001, 61, 553
29. Alcaide, B.; Almendros, P. Curr. Org. Chem. 2002, 6, 245
30. Copar, A.; Prevec, T.; Anžič, B.; Mesar, T.; Selič, L.; Vilar, M.; Solmajer, T. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2002, 12, 971
31. Plantan, I.; Selič, L.; Mesar, T.; Anderluh, P. S.; Oblak, M.; Preželj, A.; Hesse, L.; Andrejašič, M.; Vilar, M.; Turk, D.; Kocijan, A.; Prevec, T.; Vilfan, G.; Kocjan, D.; Copar, A.; Urleb, U.; Solmajer, T. J. Med. Chem. 2007, 50, 4113
32. Venkatesan, A. M.; Agarwal, A.; Abe, T.; Ushirogochi, H.; Ado, M.; Tsuyoshi, T.; Dos Santos, O.; Li, Z.; Francisco, G.; Lin, Y. I.; Petersen, P. J.; Yang, Y.; Weiss, W. J.; Shlaes, D. M.; Mansour, T. S. Bioorg. Med. Chem. 2008, 16, 1890
33. Bioorganometallics: Biomolecules, Labeling, Medicine; Jaouen, G., Ed.; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 2006.
34. Hartinger, C. G.; Dyson, P. J. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 391
35. Sigel, H.; Martin, R. B. Chem. Rev. 1982, 82, 385
36. Goodgame, D. M. L.; Khaled, A. M.; O'Mahoney, C. A.; Williams, D. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1990, 851
37. Goodgame, D. M. L.; Hill, S. P. W.; Williams, D. J. Polyhedron 1992, 11, 1841
38. Goodgame, D. M. L.; Hill, S. P. W.; Lincoln, R.; Quiros, M.; Williams, D. J. Polyhedron 1993, 12, 2753
39. Arndt, P.; Lefeber, C.; Kempe, R.; Tillack, A.; Rosenthal, U. Chem. Ber. 1996, 129, 1281
40. Hevia, E.; Pérez, J.; Riera, V.; Miguel, D.; Campomanes, P.; Menéndez, M. I.; Sordo, T. L.; García-Granda, S. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 3706
41. Brombacher, H.; Vahrenkamp, H. Inorg. Chem. 2004, 43, 6054
42. Gross, F.; Vahrenkamp, H. Inorg. Chem. 2005, 44, 4433
43. Meyer, F.; Pritzkow, H. Eur. J. Inorg. Chem. 2005, 2346
44. Wöckel, S.; Galezowska, J.; Dechert, S.; Meyer, F. Inorg. Chem. 2012, 51, 2486
45. Sierra, M. A.; Mancheño, M. J.; Vicente, R.; Gómez-Gallego, M. J. Org. Chem. 2001, 66, 8920
46. Lage, M. L.; Fernández, I.; Mancheño, M. J.; Gómez-Gallego, M.; Sierra, M. A. Chem. Eur. J. 2009, 15, 593
47. Pellico, D.; Gómez-Gallego, M.; Ramírez-López, P.; Mancheño, M. J.; Sierra, M. A.; Torres, M. R. Chem. Eur. J. 2009, 15, 6940
48. Sierra, M. A.; Rodríguez-Fernández, M.; Casarrubios, L.; Gómez-Gallego, M.; Allen, C. P.; Mancheño, M. J. Dalton Trans. 2009, 8399
49. Muntaner, J. G.; Casarrubios, L.; Sierra, M. A. Org. Biomol. Chem. 2014, 12, 286
50. Clement, O.; Rapko, B. M.; Hay, B. P. Coord. Chem. Rev. 1998, 170, 203
51. Alekseev, V. G. Pharm. Chem. J. 2012, 45, 679
52. Fulton, J. R.; Holland, A. W.; Fox, D. J.; Bergman, R. G. Acc. Chem. Res. 2002, 35, 44
53. Gunnoe, B. T. Eur. J. Inorg. Chem. 2007, 1185
54. Esteruelas, M. A.; López, A. M.; Mora, M.; Oñate, E. Chem. Commun. 2013, 49, 7543
55. Alcaide, B.; Almendros, P.; Alonso, J. M. Chem. Eur. J. 2006, 12, 2874
56. Albrecht, M. Chem. Rev. 2010, 110, 576
57. Boutadla, Y.; Davies, D. L.; Jones, R. C.; Singh, K. Chem. Eur. J. 2011, 17, 3438
58. Martín-Ortiz, M.; Gómez-Gallego, M.; Ramírez de Arellano, C.; Sierra, M. A. Chem. Eur. J. 2012, 18, 12603
59. Leban, I.; Selič, L.; Mesar, T.; Copar, A.; Šolmajer, T. Acta Crystallogr., Sect. C 2002, C58, o367
60. Dasgupta, M.; Tadesse, H.; Blake, A. J.; Bhattacharya, S. J. Organomet. Chem. 2008, 693, 3281
61. Jacobsen, M. F.; Turks, M.; Hazell, R.; Skrydstrup, T. J. Org. Chem. 2002, 67, 2411
62. Ramana, C. V.; Dushing, M. P.; Mohapatra, S.; Mallik, R.; Gonnade, R. G. Tetrahedron Lett. 2011, 52, 38
63. Werner, H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1983, 22, 927
64. Esteruelas, M. A.; Oliván, M.; Vélez, A. Inorg. Chem. 2013, 52, 5339
65. Esteruelas, M. A.; Oliván, M.; Vélez, A. Inorg. Chem. 2013, 52, 12108
66. Scheer, P.; Schurig, V.; Walz, L. Acta Crystallogr., Sect. C 1990, C46, 1442
67. Aullón, G.; Alvarez, S. Inorg. Chem. 1996, 35, 3137
68. Aullón, G.; Alvarez, S. Chem. Eur. J. 1997, 3, 655
69. Gussenhoven, E. M.; Olmstead, M. M.; Fettinger, J. C.; Balch, A. L. Inorg. Chem. 2008, 47, 4570
70. Rasmussen, P. G.; Bailey, O. H.; Bayón, J. C.; Butler, W. M. Inorg. Chem. 1984, 23, 343
71. Rasmussen, P. G.; Kolowich, J. B.; Bayón, J. C. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 7042
72. Barea, G.; Esteruelas, M. A.; Lledós, A.; López, A. M.; Oñate, E.; Tolosa, J. I. Organometallics 1998, 17, 4065
73. Barrio, P.; Castarlenas, R.; Esteruelas, M. A.; Lledós, A.; Maseras, F.; Oñate, E.; Tomàs, J. Organometallics 2001, 20, 442
74. Barrio, P.; Castarlenas, R.; Esteruelas, M. A.; Oñate, E. Organometallics 2001, 20, 2635
75. Barrio, P.; Esteruelas, M. A.; Oñate, E. Organometallics 2004, 23, 1340
76. Barrio, P.; Esteruelas, M. A.; Oñate, E. Organometallics 2004, 23, 3627
77. Baya, M.; Eguillor, B.; Esteruelas, M. A.; Lledós, A.; Oliván, M.; Oñate, E. Organometallics 2007, 26, 5140
78. Baya, M.; Eguillor, B.; Esteruelas, M. A.; Oliván, M.; Oñate, E. Organometallics 2007, 26, 6556
79. Eguillor, B.; Esteruelas, M. A.; Oliván, M.; Puerta, M. Organometallics 2008, 27, 445
80. Esteruelas, M. A.; Masamunt, A. B.; Oliván, M.; Oñate, E.; Valencia, M. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 11612
81. Esteruelas, M. A.; Forcén, E.; Oliván, M.; Oñate, E. Organometallics 2008, 27, 6188
82. Esteruelas, M. A.; Fernández, I.; Herrera, A.; Martín-Ortiz, M.; Martínez-álvarez, R.; Oliván, M.; Oñate, E.; Sierra, M. A.; Valencia, M. Organometallics 2010, 29, 976
83. Eguillor, B.; Esteruelas, M. A.; García-Raboso, J.; Oliván, M.; Oñate, E.; Pastor, I. M.; Peñafiel, I.; Yus, M. Organometallics 2011, 30, 1658
84. Crespo, O.; Eguillor, B.; Esteruelas, M. A.; Fernández, I.; García-Raboso, J.; Gómez-Gallego, M.; Martín-Ortiz, M.; Oliván, M.; Sierra, M. A. Chem. Commun. 2012, 48, 5328
85. Esteruelas, M. A.; Fernández, I.; Gómez-Gallego, M.; Martín-Ortiz, M.; Molina, P.; Oliván, M.; Otón, F.; Sierra, M. A.; Valencia, M. Dalton Trans. 2013, 42, 3597
86. Atencio, R.; Esteruelas, M. A.; Lahoz, F. J.; Oro, L. A.; Ruiz, N. Inorg. Chem. 1995, 34, 1004
87. Esteruelas, M. A.; Lahoz, F. J.; López, A. M.; Oñate, E.; Oro, L. A.; Ruiz, N.; Sola, E.; Tolosa, J. I. Inorg. Chem. 1996, 35, 7811
88. Castillo, A.; Barea, G.; Esteruelas, M. A.; Lahoz, F. J.; Lledós, A.; Maseras, F.; Modrego, J.; Oñate, E.; Oro, L. A.; Ruiz, N.; Sola, E. Inorg. Chem. 1999, 38, 1814
89. Buil, M. L.; Esteruelas, M. A.; Garcés, K.; García-Raboso, J.; Oliván, M. Organometallics 2009, 28, 4606
90. Esteruelas, M. A.; García-Raboso, J.; Oliván, M. Organometallics 2011, 30, 3844
91. Esteruelas, M. A.; García-Raboso, J.; Oliván, M.; Oñate, E. Inorg. Chem. 2012, 51, 5975
92. Esteruelas, M. A.; García-Raboso, J.; Oliván, M. Inorg. Chem. 2012, 51, 9522
93. Eguillor, B.; Esteruelas, M. A.; García-Raboso, J.; Oliván, M.; Oñate, E. Organometallics 2009, 28, 3700
94. Flood, T. C.; Lim, J. K.; Deming, M. A. Organometallics 2000, 19, 2310
95. Ghosh, A. K.; Kamar, K. K.; Paul, P.; Peng, S.-M.; Lea, G.-H.; Goswami, S. Inorg. Chem. 2002, 41, 6343
96. van Rijt, S. H.; Hebden, A. J.; Amaresekera, T.; Deeth, R. J.; Clarkson, G. J.; Parsons, S.; McGowan, P. C.; Sadler, P. J. J. Med. Chem. 2009, 52, 7753
97. Castillo, A.; Esteruelas, M. A.; Oñate, E.; Ruiz, N. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 9691
98. Grace, M.; Beall, H.; Bushweller, C. H. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1970, 701
99. Green, M. L. H.; Munakata, H.; Saito, T. J. Chem. Soc. A 1971, 469
100. Empsall, H. D.; Mentzer, E.; Shaw, B. L. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1975, 861
101. Marks, T. J.; Kolb, J. R. J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 3397
102. Marks, T. J.; Kolb, J. R. Chem. Rev. 1977, 77, 263
103. Kirtley, S. W.; Andrews, M. A.; Bau, R.; Grynkewich, G. W.; Marks, T. J.; Tipton, D. L.; Whittlesey, B. R. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 7154
104. Statler, A. J.; Wilkinson, G.; Thornton-Pett, M.; Hursthouse, M. B. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1984, 1731
105. Rhodes, L. F.; Venanzi, L. M.; Sorato, C.; Albinati, A. Inorg. Chem. 1986, 25, 3335
106. Ghilardi, C. A.; Innocenti, P.; Midollini, S.; Ortadini, A. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1989, 2133
107. Jensen, J. A.; Girolami, G. S. Inorg. Chem. 1989, 28, 2114
108. Bianchini, C.; Pérez, J. P.; Peruzzini, M.; Zanobini, F.; Vacca, A. Inorg. Chem. 1991, 30, 279
109. Werner, H.; Schulz, M.; Esteruelas, M. A.; Oro, L. A. J. Organomet. Chem. 1993, 445, 261
110. Esteruelas, M. A.; Jean, Y.; Lledós, A.; Oro, L. A.; Ruiz, N.; Volatron, F. Inorg. Chem. 1994, 33, 3609
111. Gusev, D.; Llamazares, A.; Artus, G.; Jacobsen, H.; Berke, H. Organometallics 1999, 18, 75
112. Conway, S. L. J.; Doerrer, L. H.; Green, M. L. H.; Leech, M. A. Organometallics 2000, 19, 630
113. Hebden, T. J.; Denney, M. C.; Pons, V.; Piccoli, P. M. B.; Koetzle, T. F.; Schultz, A.; Kaminsky, W.; Goldberg, K. I.; Heinekey, D. M. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 10812
114. Zhang, J.; Balaraman, E.; Leitus, G.; Milstein, D. Organometallics 2011, 30, 5716
115. Alós, J.; Bolaño, T.; Esteruelas, M. A.; Oliván, M.; Oñate, E.; Valencia, M. Inorg. Chem. 2014, 53, 1195
116. Demachy, I.; Esteruelas, M. A.; Jean, Y.; Lledós, A.; Maseras, F.; Oro, L. A.; Valero, C.; Volatron, F. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 8388
117. Duckett, S. B.; Lowe, J. C.; Lowe, J. P.; Mawby, R. J. Dalton Trans. 2004, 3788
118. Duckett, S. B.; Lowe, J. P.; Mawby, R. J. Dalton Trans. 2006, 2661
119. Chamberlain, B.; Duckett, S. B.; Lowe, J. P.; Mawby, R. J.; Stott, J. C. Dalton Trans. 2003, 2603
120. Werner, H.; Esteruelas, M. A.; Meyer, U.; Wrackmeyer, B. Chem. Ber. 1987, 120, 11
121. Esteruelas, M. A.; Lahoz, F. J.; Lopez, J. A.; Oro, L. A.; Schlünken, C.; Valero, C.; Werner, H. Organometallics 1992, 11, 2034
122. Esteruelas, M. A.; García, M. P.; López, A. M.; Oro, L. A.; Ruiz, N.; Schlünken, C.; Valero, C.; Werner, H. Inorg. Chem. 1992, 31, 5580
123. Buil, M. L.; Espinet, P.; Esteruelas, M. A.; Lahoz, F. J.; Lledós, A.; Martínez-.Ilarduya, J. M.; Maseras, F.; Modrego, J.; Oñate, E.; Oro, L. A.; Sola, E.; Valero, C. Inorg. Chem. 1996, 35, 1250
124. Buil, M. L.; Esteruelas, M. A.; Oñate, E.; Ruiz, N. Organometallics 1998, 17, 3346
125. Esteruelas, M. A.; Oro, L. A. Adv. Organomet. Chem. 2001, 47, 1
126. Buil, M. L.; Esteruelas, M. A.; Garcés, K.; Oñate, E. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 2250
127. Singh, K. A.; Balamurugan, V.; Mukherjee, R. Inorg. Chem. 2003, 42, 6497
128. Fortney, F. C.; Geib, S. J.; Lin, F.; Shepherd, R. E. Inorg. Chim. Acta 2005, 358, 2921
129. Nag, R. J.; Butcher, R. J.; Bhattacharya, S. Eur. J. Inorg. Chem. 2007, 1251
130. Dasgupta, M.; Nag, S.; Das, G.; Nethaji, M.; Bhattacharya, S. Polyhedron 2008, 27, 139
131. Camm, K. D.; El-Sokkary, A.; Gott, L. A.; Stockley, P. G.; Belyaeva, T.; McGowan, P. C. Dalton Trans. 2009, 10914
132. Boyd, D. B.; Eigenbrot, C.; Indelicato, J. M.; Miller, M. J.; Pasini, C. E.; Woulfe, S. R. J. Med. Chem. 1987, 30, 528
133. Tanic, K.; Stoltz, B. M. Nature 2006, 441, 731
134. Chien, C.; Fujita, S.; Yamoto, S.; Hara, T.; Yamagata, T.; Watanabe, M.; Mashima, K. Dalton Trans. 2008, 916
135. Kang, J. W.; Moseley, K.; Maitlis, P. M. J. Am. Chem. Soc. 1969, 91, 5970
136. White, C.; Yates, A.; Maitlis, P. M. Inorg. Synth. 1992, 29, 228
137. Usón, R.; Oro, L. A.; Cabeza, J. A. Inorg. Synth. 1985, 23, 126
138. Aracama, M.; Esteruelas, M. A.; Lahoz, F. J.; López, J. A.; Meyer, U.; Oro, L. A.; Werner, H. Inorg. Chem. 1991, 30, 288
139. Setoguchi, M.; Iimura, S.; Sugimoto, Y.; Yoneda, Y.; Chiba, J.; Watanabe, T.; Muro, F.; Iigo, Y.; Takayama, G.; Yokoyama, M.; Taira, T.; Aonuma, M.; Takashi, T.; Nakayama, A.; Machinaga, N. Bioorg. Med. Chem. 2012, 20, 1201
140. Plater, M. J.; Barnes, P.; McDonald, L. K.; Wallace, S.; Archer, N.; Gelbrich, T.; Horton, P. N.; Hursthouse, M. B. Org. Biomol. Chem. 2009, 1633
141. Blessing, R. H. Acta Crystallogr., Sect. A 1995, A51, 33
142. SADABS: Area-detector absorption correction; Bruker-AXS, Madison, WI, 1996.
143. SHELXTL Package v. 6.14; Bruker-AXS, Madison, WI, 2000.
144. Sheldrick, G. M. Acta Crystallogr., Sect. A 2008, A64, 112-122