Dihydrogen complexes as homogeneous reduction catalysts

Chemical Reviews

Volumn 98, Issue 2, 1998, Pages 577-588

  Esteruelas, Miguel A ^a   Oro, Luis A ^a  

^a CSIC   (Spain)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CATALYSIS; CATALYSTS; HYDROGEN; HYDROGEN BONDS; IRIDIUM COMPOUNDS; PHASE TRANSITIONS; RHODIUM COMPOUNDS; STOICHIOMETRY;

DIHYDROGEN COMPLEXES; HOMOGENEOUS REDUCTION CATALYSTS; HYDROGEN TRANSFER; PROTONATION;

REDUCTION;

EID: 0032023408     PISSN: 00092665     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cr970322u     Document Type: Article

References (130)

1. (a) Brothers, P. J. Prog. Inorg. Chem. 1981, 28, 1.
2. (b) James, B. R. Homogeneous Hydrogenation; Wiley: New York, 1973.
3. Halpern, J. Adv. Catal. 1959, 11, 301.
4. (a) Osborn, J. A.; Jardine, F. H.; Wilkinson, G. J. J. Chem. Soc. A 1966, 1711.
5. (b) Vaska, L.; Wesneke, N. F. Trans. N. Y. Acad. Sci. 1971, 37, 70.
6. Kubas, G. J.; Ryan, R. R.; Swanson, B. I.; Vergamini, P. J.; Waserman, H. J. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 451.
7. Hay, P. J. Chem. Phys. Lett. 1984, 103, 466.
8. (a) Kubas, G. J. Acc. Chem. Res. 1988, 21, 120.
9. (b) Kubas, G. J. Comments Inorg. Chem. 1988, 7, 17.
10. Henderson, R. A. Transition Met. Chem. 1988, 13, 474.
11. (a) Crabtree, R. H. Acc. Chem. Res. 1990, 23, 95.
12. (b) Crabtree, R. H.; Hamilton, D. G. Adv. Organomet. Chem. 1988, 28, 299.
13. (c) Crabtree, R. H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1993, 32, 789.
14. Jessop, P. G.; Morris, R. H. Coord. Chem. Rev. 1992, 121, 155.
15. Heinekey, D. M.; Oldham, J. Chem. Rev. 1993, 93, 913.
16. Morris, R. H. Can. J. Chem. 1996, 74, 1907.
17. Esteruelas, M. A.; Herrero, J.; López, A. M.; Oro, L. A.; Schulz, M.; Werner, H. Inorg. Chem. 1992, 37, 4013.
18. Lundquist, E. G.; Huffman, J. C.; Folting, K.; Caulton, K. G. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1988, 27, 1165.
19. Lundquist, E. G.; Folting, K.; Streib, W. E.; Huffman, J. C.; Eisenstein, O.; Caulton, K. G. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 855.
20. Marinelli, G.; Rachidi, I. E.-I.; Streib, W. E.; Eisenstein, O.; Caulton, K. G. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 2346.
21. Bianchini, C.; Meli, A.; Peruzzini, M.; Vizza, F.; Zanobini, F.; Frediani, P. Organometallics 1989, 8, 2080.
22. Bianchini, C.; Meli, A.; Peruzzini, M.; Frediani, P.; Bohanna, C.; Esteruelas, M. A.; Oro, L. A. In Advances in Catalyst Design; Graziani, M., Rao, C. N. R., Eds.; World Scientific: Singapore, 1991; p 267.
23. Bianchini, C.; Meli, A.; Peruzzini, M.; Frediani, P.; Bohanna, C.; Esteruelas, M. A.; Oro, L. A. Organometallics 1992, 11, 138.
24. Bianchini, C.; Farnetti, E.; Graziani, M.; Peruzzini, M.; Polo, A. Organometallics 1993, 12, 3753.
25. Bianchini, C.; Bohanna, C.; Esteruelas, M. A.; Frediani, P.; Meli, A.; Oro, L. A.; Peruzzini, M. Organometallics 1992, 11, 3837.
26. Bianchini, C.; Farnetti, E.; Frediani, P.; Graziani, M.; Peruzzini, M.; Polo, A. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1991, 1336.
27. Esteruelas, M. A.; Sola, E.; Oro, L. A.; Meyer, U.; Werner, H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1988, 27, 1563.
28. Andriollo, A.; Esteruelas, M. A.; Meyer, U.; Oro, L. A.; Sanchez-Delgado, R. A.; Sola, E.; Valero, C.; Werner, H. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 7431.
29. Esteruelas, M. A.; Oro, L. A.; Valero, C. Organometallics 1992, 11, 3362.
30. Esteruelas, M. A.; Oro, L. A.; Valero, C. Organometallics 1991, 10, 462.
31. Esteruelas, M. A.; Valero, C.; Oro, L. A.; Werner, H.; Meyer, U. Inorg. Chem. 1991, 30, 1159.
32. Espuelas, J.; Esteruelas, M. A.; Lahoz, F. J.; Oro, L. A.; Valero, C. Organometallics 1993, 12, 663.
33. Borowski, A. F.; Sabo-Etienne, S.; Christ, M. L.; Donnadieu, B.; Chaudret, B. Organometallics 1996, 15, 1427.
34. Linn, D. E.; Halpern, J. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 2969.
35. Lin, Y.; Zhou, Y. J. Organomet. Chem. 1990, 381, 135.
36. Albertin, G.; Amendola, P.; Antoniutti, S.; Ianelli, S.; Pelizzi, G.; Bordignon, E. Organometallics 1991, 10, 2876.
37. (a) Tsukahara, T.; Kawano, H.; Ishii, Y.; Takahashi, T.; Saburi, M.; Uchida, Y.; Akutagawa, S. Chem. Lett. 1988, 2055.
38. (b) Saburi, M.; Takaeuchi, H.; Ogasawara, M.; Tsukahara, T.; Ishii, Y.; Ikariya, T.; Takahashi, T.; Uchida, Y. J. Organomet. Chem. 1992, 428, 155.
39. Chan W. C.; Lau, C. P.; Chen, Y. Z.; Fang, Y. Q.; Ng, S. M.; Jia, G. Organometallics 1997, 16, 34.
40. Vicente, C.; Shul'pin, G. B.; Moreno, B.; Sabo-Etienne, S.; Chaudret, B. J. Mol. Catal, A 1995, 98, L5.
41. Joshi, A. M.; James, B. R. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1989, 1785.
42. (a) Chau, D. E. K. Y.; James, B. R. Inorg. Chim.. Acta 1995, 240, 419.
43. (b) Joshi, A. M.; McFarlane, K. S.; James, B. R. J. Organomet. Chem. 1995, 488, 161.
44. (a) Hampton, C.; Cullen, W. R.; James, B. R.; Charland, J.-P. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 6918.
45. (b) Hampton, C. R. S. M.; Butler, I. R.; Cullen, W. R.; James, B. R.; Charland, J.-P.; Simpson. J. Inorg. Chem. 1992, 31, 5509.
46. (a) Hampton, C.; Dekleva, T. W.; James, B. R.; Cullen, W. R. Inorg. Chim. Acta 1988, 145, 165.
47. (b) Dekleva, T. W.; Thorburn, I. S.; James, B. R. Inorg. Chim. Acta 1985, 100, 49.
48. Jackson, S. A.; Hodges, P. M.; Poliakoff, M.; Turner, J. J.; Grevels F.-W. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 1221.
49. Hodges, P. M.; Jackson, S. A.; Jacke, J.; Poliakoff, M.; Turner, J. J.; Grevels, F.-W. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 1234.
50. Albertin, G.; Antoniutti, S.; Bordignon, E. Proc. 21 Congr. Naz. Chim. Inorg. Bressanone, 1991.
51. Bianchini, C.; Peruzzini, M.; Zanobini, F.; Frediani, P.; Albinati, A. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 5453.
52. (a) Morton, D.; Cole-Hamilton, D. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1988, 1154.
53. (b) Morton, D.; Cole-Hamilton, D. J.; Utuk, I. D.; Paneque-Sosa, M.; López-Poveda, M. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1989, 489.
54. Michos, D.; Luo, X. L.; Faller, J. W.; Crabtree, R. H. Inorg. Chem. 1993, 32, 1370.
55. Zimmer, M.; Luo, X. L.; Schulte, G.; Crabtree, R. H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1991, 30, 193.
56. Albeniz, A. C.; Heinekey, D. M.; Crabtree, R. H. Inorg. Chem. 1991, 30, 0, 3632.
57. Collman, J. P.; Wagenknecht, P. S.; Hutchison, J. E.; Lewis, N. S.; López, M. A.; Guilard, R.; L'Her, M.; Bothner-By, A. A.; Mishra, P. K. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 5654.
58. Kubas, G. J.; Burns, C. J.; Khalsa, G. R. K.; Van Der Sluys, L. S.; Kiss, G.; Hoff, C. D. Organometallics 1992, 11, 3390.
59. Sellmann, D.; Kàppler, J.; Moll, M. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 1830.
60. Crabtree, R. H. Inorg. Chim. Acta 1987, 125, L7.
61. Bakhmutov, V. I.; Vorontsov, E. V.; Vymenits A. B. Inorg, Chem. 1995, 34, 214.
62. (a) Chaloner, P. A.; Esteruelas, M. A.; Joó, F.; Oro, L. A. Homogeneous Hydrogenation; Kluwer Academic Publishers: Dordrecht, The Netherlands, 1994; Chapter 2.
63. (b) Chaloner, P. A.; Esteruelas, M, A.; Joó, F.; Oro, L. A. Homogeneous Hydrogenation; Kluwer Academic Publishers: Dordrecht, The Netherlands, 1994; Chapter 3.
64. (a) Schrock, R. R.; Osborn, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 2134.
65. (b) Schrock, R. R.; Osborn, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 2143.
66. (c) Schrock, R. R.; Osborn, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 4450.
67. Crabtree, R. H. Acc. Chem. Res. 1979, 12, 331.
68. (a) Crabtree, R. H.; Hlatky, G. C.; Parnell, C. P.; Segmüller, B. E.; Uriarte, E. J. Inorg. Chem. 1984, 23, 354.
69. (b) Crabtree, R. H.; Lavin, M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1985, 1661.
70. Chaudret, B.; Poilblanc R. Organometallics 1985, 4, 1722.
71. Crabtree, R. H. The Organometallic Chemistry of the Transition Metals; Wiley: New York, 1988; Chapter 9.
72. Mediati, M.; Tachibana, G. N.; Jensen, C. M. Inorg. Chem. 1990, 29, 3.
73. Bennett, M. A.; Milner, D. L. J. Am. Chem. Soc. 1969, 91, 6983.
74. (a) Albinati, A.; Bakhmutov, W. I.; Caulton, K. G.; Clot, E.; Eckert, J.; Eisenstein, O.; Gusev, D. G.; Grushin, V. V.; Hauger, B. E.; Klooster, W. T.; Koetzle, T. F.; McMillan, R. K.; O'Loughlin, T. J.; Pélissier, M.; Ricci, J. S.; Sigalas, M. P.; Vymenits, A. B. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 7300.
75. (b) Eckert, J.; Jensen, C. M.; Koetzle, T. F.; Husebo, T. L.; Nicol, J.; Wu, P. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 7271.
76. (a) Bau, R.; Drabnis, M. H. Inorg. Chim. Acta 1997, 259, 27.
77. (b) Albinati, A.; Klooster, W. T.; Koetzle, T. F.; Fortin, J. B.; Ricci, J. S.; Eckert, J.; Fong, T. P.; Lough, A. J.; Morris, R. H.; Golombek, A. P. Inorg. Chim. Acta 1997, 259, 351.
78. Bianchini, C.; Farnetti, E.; Graziani, M.; Kaspar, J.; Vizza, F. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 1753.
79. Daniel, D.; Koga, N.; Han, J.; Fu, X. Y.; Morokuma, K. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 3773.
80. (a) Halpern, J. Inorg. Chim. Acta 1981, 50, 11.
81. (b) Halpern, J.; Okamoto T. Inorg. Chim. Acta 1984, 89, L53.
82. Collman, J. P.; Hegedus, L. S.; Norton, J. R.; Finke, R. G. Principles and Applications of Organotransition Metal Chemistry; University Science Books: Mill Valley, CA, 1987; p 531.
83. (a) Luo, X.; Crabtree, R. H. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 6912.
84. (b) Khalsa, G. R. K.; Kubas, G. J.; Unkefer, C. J.; Van Der Sluys, L. S.; Kubat- Martin, K. A. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 3855.
85. James, B. R. In Comprehensive Organometallic Chemistry; Wilkinson, G., Stone, F. G. A., Abel, E. W., Eds.; Pergamon: Oxford, 1982; Vol. 8, Chapter 51.
86. Dickson, R. S. Homogeneous Catalysis with Compounds of Rhodium and Iridium; Reidel: Dordrecht, The Netherlands, 1985.
87. (a) Bianchini, C.; Mealli, C.; Meli, A.; Peruzzini, M.; Zanobini, F. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 8725.
88. (b) Bianchini, C.; Mealli, C.; Peruzzini, M.; Zanobini, F. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 5548.
89. Heinekey, D. M.; Liegeois, A.; van Roon, M. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 6, 8388.
90. Heinekey, D. M.; van Roon, M. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 12134.
91. Bianchini, C.; Linn, K.; Masi, D.; Peruzzini M.; Polo, A.; Vacca, A.; Zanobini, F. Inorg. Chem. 1993, 32, 2366.
92. Eckert, J.; Albinati, A.; White, R. P.; Bianchini, C.; Peruzzini, M. Inorg. Chem. 1992, 31, 4241.
93. Bianchini, C.; Peruzzini, M.; Farnetti, E.; Kaspar, J.; Graziani, M. J. Organomet. Chem. 1995, 488, 91.
94. Esteruelas, M. A.; Sola, E.; Oro, L. A.; Werner, H.; Meyer, U. J. Mol. Catal. 1988, 45, 1.
95. Bohanna, C. Ph.D. Dissertation, University of Zaragoza, 1991.
96. Bianchini, C.; Masi, D.; Peruzzini, M.; Casarin, M.; Maccato, C.; Rizzi, G. A. Inorg. Chem. 1997, 36, 1061.
97. Esteruelas, M. A.; Sola, E.; Oro, L. A.; Werner, H.; Meyer, U. J. Mol. Catal. 1989, 53, 43.
98. Bakhmutov, V. I.; Bertrán, J.; Esteruelas, M. A.; Lledós, A.; Maseras, F.; Modrego. J.; Oro, L. A.; Sola, E. Chem. Eur. J. 1996, 2, 157.
99. Burdett, J. K.; Pourian, M. R. Organometallics 1987, 6, 1684.
100. (a) Maseras, F.; Lledós, A. Organometallics 1996, 15, 1218.
101. (b) Luo, X. L.; Crabtree, R. H. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 2527.
102. Butts, M. D.; Bryan, J. C.; Luo, X.-L.; Kubas, G. J. Inorg. Chem. 1997, 36, 3341.
103. Esteruelas, M. A.; Herrero. J.; Oro, L. A. Organometallics 1993, 12, 2377.
104. Gusev, D. G.; Kuhlman, R. L.; Renkema, K. B.; Eisenstein, O.; Caulton, K. G. Inorg. Chem. 1996, 35, 6775.
105. Esteruelas, M. A.; García, M. P.; López, A. M.; Oro, L. A.; Ruiz, N.; Schlünken, C.; Werner, H. Inorg. Chem. 1992, 31, 5580.
106. Werner, H.; Meyer, U.; Esteruelas, M. A.; Sola, E.; Oro, L. A. J. Organomet. Chem. 1989, 366, 187.
107. Esteruelas, M. A.; López, A. M.; Oro, L. A.; Tolosa, J. I. J. Mol. Catal., A 1995, 96, 21.
108. Aracama, M.; Esteruelas, M. A.; Lahoz, F. J.; López, J. A.; Meyer, U.; Oro, L. A.; Werner, H. Inorg. Chem. 1991, 30, 288.
109. Esteruelas, M. A.; Oro, L. A.; Ruiz, N. Inorg. Chem. 1993, 32, 3793.
110. Esteruelas, M. A.; Lahoz, F. J.; Oro, L. A.; Oñate, E.; Ruiz, N. Inorg. Chem. 1994, 33, 787.
111. Maltby, P. A.; Schlaf, M.; Steinbeck, M.; Lough, A. J.; Morris, R. H.; Klooster, W. T.; Koetzle, T. F.; Srivastava, R. C. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 5396.
112. Espuelas, J.; Esteruelas, M. A.; Lahoz, F. J.; Oro, L. A.; Ruiz, N. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 4683.
113. Johnson, T. J.; Huffman, J. C.; Caulton, K. G.; Jackson, S. A.; Eisenstein, O. Organometallics 1989, 8, 2073.
114. Johnson, T. J.; Albinati, A.; Koetzle, T. F.; Ricci, J.; Eisenstein, O.; Huffman, J. C.; Caulton, K. G. Inorg. Chem. 1994, 33, 4966.
115. Sanchez-Delgado, R. A.; Resales, M.; Esteruelas, M. A.; Oro, L. A. J. Mol. Catal., A 1995, 96, 231.
116. Christ, M. L.; Sabo-Etienne, S.; Chaudret, B. Organometallics 1995, 14, 1082.
117. (a) Delpech, F.; Sabo-Etienne, S.; Chaudret, B.; Daran, J.-C. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 3167.
118. (b) Sabo-Etienne, S.; Hernandez, M.; Chung, G.; Chaudret, B.; Castel, A. New. J. Chem. 1994, 18, 175.
119. Schlaf, M.; Lough, A. J.; Morris, R. H. Organometallics 1997, 16, 1253.
120. Burk, M. J.; Gross, M. F.; Harper, T. G. P.; Kalberg, C. S.; Lee, J. R.; Martinez, J. P. Pure Appl. Chem. 1996, 68, 37.
121. Kranenburg, M.; Kamer, P. C. J.; van Leeuwen, P. W. N. M.; Chaudret, B. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1997, 373.
122. Lau, C. P.; Cheng, L. Inorg. Chim. Acta 1992, 195, 133.
123. Lau, C. P.; Cheng, L. J. Mol. Catal. 1993, 84, 39.
124. Mezzetti, A.; Tschumper, A.; Consiglio, G. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1995, 49.
125. (a) Hembre, R. T.; McQueen, S. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 2141.
126. (b) Hembre, R. T.; McQueen, J. S.; Day, V. W. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 8, 798.
127. (a) Bullock, R. M.; Song, J.-S.; Szalda, D. J. Organometallics 1996, 15, 5, 2504.
128. (b) Schlaf, M.; Lough, A. J.; Maltby, P. A.; Morris, R. H. Organometallics 1996, 15, 2270.
129. (c) Heinekey, D. M.; Luther, T. A. Inorg. Chem. 1996, 35, 4396.
130. (d) Rocchini, E.; Mezzetti, A.; Rüegger, H.; Burckhardt, U.; Gramlich, V.; Del Zotto, A.; Martinuzzi, P.; Rigo, P. Inorg. Chem. 1997, 35, 711.