The role of chelating phosphine rhodium complexes in dehydrocoupling reactions of amine-boranes: A theoretical investigation attempting to rationalize the observed behaviors

ACS Catalysis

Volumn 4, Issue 4, 2014, Pages 1104-1113

  Butera, Valeria ^a   Russo, Nino ^a   Sicilia, Emilia ^a  

^a UNIVERSITY OF CALABRIA   (Italy)

Author keywords

amine boranes dehydrogenation; chelating phosphine; DFT; homogeneous catalysis; rhodium complex

Indexed keywords

CATALYTIC EFFICIENCIES; CHELATING PHOSPHINES; DEHYDROCOUPLING REACTIONS; DEHYDROGENATION REACTIONS; DFT; HOMOGENEOUS CATALYSIS; RHODIUM COMPLEXES; THEORETICAL INVESTIGATIONS;

BORON COMPOUNDS; CHELATION; DEHYDROGENATION; DIMERS; FLUORINE; HYDRIDES; LIGANDS; PHOSPHORUS COMPOUNDS; QUANTUM CHEMISTRY; REACTION KINETICS; RHODIUM;

RHODIUM COMPOUNDS;

EID: 84898077652     PISSN: 21555435     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cs4012556     Document Type: Article

References (53)

1. Leitao, E. M.; Jurca, T.; Manners, I. Nat. Chem. 2013, 5, 817-829
2. Staubitz, A.; Robertson, A. P. M.; Manners, I. Chem. Rev. 2010, 110, 4079-4124
3. Hamilton, C. W.; Baker, R. T.; Staubitz, A.; Manners, I. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 279-293
4. Staubitz, A.; Soto, A. P.; Manners, I. Angew. Chem. 2008, 47, 6212-6215
5. Keaton, R. J.; Blacquiere, J. M.; Baker, R. T. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 1844
6. Hill, M. S.; Hodgson, M.; Liptrot, D. J.; Mahon, M. F. Dalton Trans. 2011, 40, 7783
7. Kawano, Y.; Uruichi, M.; Shimoi, M.; Taki, S.; Kawaguchi, T.; Kakizawa, T.; Ogino, H. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 14946
8. Chapman, A. M.; Haddow, M. F.; Wass, D. F. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 8826
9. Hill, M. S.; Kociok-Koehn, G.; Robinson, T. P. Chem. Commun. 2010, 46, 7587
10. Miyazaki, T.; Tanabe, Y.; Yuki, M.; Miyake, Y.; Nishibayashi, Y. Organometallics 2011, 30, 2394
11. Sloan, M. E.; Staubitz, A.; Clark, T. J.; Russell, C. A.; Lloyd Jones, G. C.; Manners, I. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 3831
12. Pun, D.; Lobkovsky, E.; Chirik, P. J. Chem. Commun. 2007, 3297
13. MacInnis, M. C.; McDonald, R.; Ferguson, M. J.; Tobisch, S.; Turculet, L. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 13622
14. Vance, J. R.; Robertson, A. P. M; Lee, K.; Manners, I. Chem.-Eur. J. 2011, 17, 4099
15. Ledger, A. E. W.; Ellul, C. E.; Mahon, M. F.; Williams, J. M. J.; Whittlesey, M. K. Chem.-Eur. J. 2011, 17, 8704
16. Alcaraz, G.; Grellier, M.; Sabo-Etienne, S. Acc. Chem. Res. 2009, 42, 1640
17. Jiang, Y.; Hess, J.; Fox, T.; Berke, H. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 18233
18. Zimmerman, P. M.; Paul, A.; Zhang, Z. Y.; Musgrave, C. B. Inorg. Chem. 2009, 48, 1069
19. Butera, V.; Russo, N.; Sicilia, E. Chem.-Eur. J. 2011, 17, 14586
20. Sloan, M. E.; Clark, T. J.; Manners, I. Inorg. Chem. 2009, 48, 2429
21. Jaska, C. A.; Temple, K.; Lough, A. J.; Manners, I. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 9424
22. Vogt, M.; de Bruin, B.; Berke, H.; Trincado, M.; Grutzmacher, H. Chem. Sci. 2011, 2, 723
23. Tang, C. Y.; Thompson, A. L.; Aldridge, S. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 10578
24. Rousseau, R.; Schenter, G. K.; Fulton, J. L.; Linehan, J. C.; Engelhard, M. H.; Autrey, T. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 10516
25. Fulton, J. L.; Linehan, J. C.; Autrey, T.; Balasubramanian, M.; Chen, Y.; Szymczak, N. K. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 11936
26. Sewell, L. J.; Lloyd-Jones, G. C.; Weller, A. S. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 3598
27. Dallanegra, R.; Robertson, A. P. M; Chaplin, A. B.; Manners, I.; Weller, A. S. Chem. Commun. 2011, 47, 3763
28. Casey, C. P.; Whiteker, G. T. Isr. J. Chem. 1990, 30, 299
29. Aguilà, D.; Escribano, E.; Speed, S.; Talancón, D.; Yermán, L.; Alvarez, S. Dalton Trans. 2009, 6610
30. Halpern, J.; Riley, D. P.; Chan, A. S. C.; Pluth, J. J. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 8055
31. Marcone, J. E.; Moloy, K. G. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 8527
32. Wilson, A. D.; Miller, A. J. M.; DuBois, D. L.; Labinger, J. A.; Bercaw, J. E. Inorg. Chem. 2010, 49, 3918
33. Birkholz, M. N.; Freixa, Z.; van Leeuwen, P. W. N. M. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 1099
34. van Zeist, W. J.; Visser, R.; Bickelhaupt, F. Chem.-Eur. J. 2009, 15, 6112
35. Freixa, Z.; van Leeuwen, P. W. N. M. Dalton Trans. 2003, 1890
36. Lovitt, C. F.; Frenking, G.; Girolami, G. S. Organometallics 2012, 31, 4122
37. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03, revision B.05; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2004.
38. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648
39. Perdew, J. P.; Wang, Y. Phys. Rev. B 1992, 45, 13244
40. Andrae, D.; Häußermann, U.; Dolg, M.; Stoll, H.; Preuß, H. Teor. Chim. Acta 1990, 77, 123
41. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1997, 107, 8554
42. Chai, J.-D.; Head-Gordon, M. Phys. Chem. Chem. Phys. 2008, 10, 6615
43. Fukui, K. J. Phys. Chem. 1970, 74, 4161
44. Gonzalez, C.; Schlegel, H. B. J. Chem. Phys. 1989, 90, 2154
45. Cooper, J.; Ziegler, T. Inorg. Chem. 2002, 41, 6614
46. Tobisch, S. Chem.-Eur. J 2005, 11, 3113
47. Cancès, M. T.; Mennucci, B.; Tomasi, J. J. Chem. Phys. 1997, 107, 3032
48. Cossi, M.; Barone, V.; Mennucci, B.; Tomasi, J. Chem. Phys. Lett. 1998, 286, 253
49. Mennucci, B.; Tomasi, J. J. Chem. Phys. 1997, 106, 5151
50. Kollaman, P. Chem Rev 1993, 93, 2395
51. Chaplin, A. B.; Weller, A. S. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 581
52. Liu, J.; Wang, H.; Zhang, H.; Wu, X.; Deng, Y.; Yang, Z.; Lei, A. Chem.-Eur. J. 2009, 15, 4437
53. Conley, B. L.; Williams, T. J. Chem. Commun. 2010, 46, 4815