Reactions of an osmium-elongated dihydrogen complex with terminal alkynes: Formation of novel bifunctional compounds with amphoteric nature

Organometallics

Volumn 21, Issue 12, 2002, Pages 2491-2503

  Barrio, Pilar ^a   Esteruelas, Miguel A ^a   Oñate, Enrique ^a  

^a UNIVERSITY OF ZARAGOZA   (Spain)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

POLYHYDRIDE COMPLEXES;

ACETONE; ADDITION REACTIONS; COMPLEXATION; HYDROCARBONS; HYDROGEN BONDS; MOLECULAR STRUCTURE; OSMIUM COMPOUNDS; SUBSTITUTION REACTIONS; X RAY DIFFRACTION ANALYSIS;

ORGANOMETALLICS;

EID: 0013277043     PISSN: 02767333     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om0200656     Document Type: Article

References (97)

1. Esteruelas, M. A.; López, A. M. Ruthenium- and Osmium-hydride compounds containing triisopropylphosphine as precursors for carbon-carbon and carbon-carbon-heteroatom coupling reactions. Recent Advances in Hydride Chemistry; Elsevier: Amsterdam 2001; Chapter 7, pp 189-284.
2. See for example: (a) Esteruelas, M. A.; Lahoz, F. J.; López, A. M.; Oñate, E.; Oro, L. A. Organometallics 1994, 13, 1669.
3. (b) Bull, M. L.; Esteruelas, M. A.; López, A. M.; Oñate, E. Organometallics 1997, 16, 3169.
4. (c) Bohanna, C.; Callejas, B.; Edwards, A. J.; Esteruelas, M. A.; Lahoz, F. J.; Oro, L. A.; Ruiz, N.; Valero, C. Organometallics 1998, 17, 373.
5. (d) Bohanna, C.; Bull, M. L.; Esteruelas, M. A.; Oñate, E.; Valero, C. Organometallics 1999, 18, 5176.
6. (e) Castarlenas, R.; Esteruelas, M. A.; Oñate, E. Organometallics 2001, 20, 2294.
7. Esteruelas, M. A.; García-Yebra, C.; Oliván, M.; Oñate, E.; Tajada, M. A. Organometallics 2000, 19, 5098.
8. Buil, M. L.; Eisenstein, O.; Esteruelas, M. A.; García-Yebra, C.; Gutiérrez-Puebla, E.; Oliván, M.; Oñate, E.; Ruiz, N.; Tajada, M. A. Organometallics 1999, 18, 4949.
9. Buil, M. L.; Esteruelas, M. A.; García-Yebra, C.; Gutiérrez-Puebla, E.; Oliván, M. Organometallics 2000, 19, 2184.
10. Espuelas, J.; Esteruelas, M. A.; Lahoz, F. J.; Oro, L. A.; Ruiz, N. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 4683.
11. 2 with styrene and propene, respectively. See: Spivak, G. J.; Coalter, J. N.; Oliván, M.; Eisenstein, O.; Caulton, K. G. Organometallics 1998, 17, 999.
12. Esteruelas, M. A.; Lahoz, F. J.; Oñate, E.; Oro, L. A.; Valero, C.; Zeier, B. J. Am. Chem. Soc. 1995, 177, 7935.
13. Barrio, P.; Castarlenas, R.; Esteruelas, M. A.; Lledós, A.; Maseras, F.; Oñate, E.; Tomàs, J. Organometallics 2001, 20, 442.
14. Barrio, P.; Castarlenas, R.; Esteruelas, M. A.; Oñate, E. Organometallics 2001, 20, 2635.
15. Hamilton, D. G.; Crabtree, R. H. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 4126.
16. (a) Earl, K. A.; Jia, G.; Maltby, P. A.; Morris, R. H. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 3027.
17. (b) Desrosiers, P. J.; Cai, L.; Lin, Z.; Richards, R.; Halpern, J. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 4173.
18. (c) Jessop, P. G.; Morris, R. H. Coord. Chem. Rev. 1992, 121, 155.
19. Maltby, P. A.; Schalf, M.; Steinbeck, M.; Lough, A. J.; Morris, R. H.; Klooster, W. T.; Koetzle, T. F.; Srivastava, R. C. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 5396.
20. Esteruelas, M. A.; Lahoz, F. J.; Oro, L. A.; Oñate, E.; Ruiz, N. Inorg. Chem. 1994, 33, 787.
21. Barea, G., Esteruelas, M. A.; Lledós, A.; López, A. M.; Tolosa, J. I. Inorg. Chem. 1998, 37, 5033.
22. Barea, G.; Esteruelas, M. A.; Lledós, A.; López, A. M.; Oñate, E.; Tolosa, J. I. Organometallics 1998, 17, 4065.
23. Kubas, G. J.; Metal Dihydrogen and σ-Bond Complexes; Kluwer Academic/Plenum Publishers: New York, 2001.
24. Similar values have been found in other oximate compounds. See for example: (a) Dickman, M. H.; Doedens, R. J. Inorg. Chem. 1982, 21,682.
25. (b) Porter, L. C.; Doedens, R. J. Acta Crystallogr., Sect. C 1985, 41, 838.
26. (c) Jaitner, P.; Huber, W.; Gieren, A.; Betz, H. J. Organomet. Chem. 1986, 311, 379.
27. (d) Pizzotti, M.; Porta, F.; Cenini, S.; Demartin, F.; Masciocchi, N. J. Organomet. Chem. 1987, 330, 265.
28. (e) Stella, S.; Floriani, C.; Chiesi-Villa, A.; Guastini, C. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1988, 545.
29. (f) Sharp, P. R.; Hoard, D. W.; Barnes, C. L. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 2024.
30. (g) Hoard, D. W.; Sharp, P. R. Inorg. Chem. 1993, 32, 612.
31. (h) Ang, H. G.; Kwik, W. L.: Ong, K. K. J. Fluorine Chem. 1993, 60, 43.
32. (i) Vogel, S.; Huttner, G.; Zsolnai, L.; Emmerich, C. Z. Naturforsch., B 1993, 48, 353.
33. (j) Werner, H.; Daniel, T.; Knaup, W.; Nürnberg, O. J. Organomet. Chem. 1993, 462, 309.
34. (k) Skoop, S. J.; Campbell, J. P.; Gladfelter, W. L. Organometallics 1994, 13, 4137.
35. (l) Kukushkin, V. Y.; Tudela, D.; Pombeiro, A. J. L. Coord. Chem. Rev.1996, 156, 333.
36. (m) Skoog, S. J.; Gladfelter, W. L. J. Am. Chem. Soc.1997, 119, 11049.
37. (n) Castarlenas, R.; Esteruelas, M. A.; Gutiérrez-Puebla, E.; Jean, Y.; Lledós, A.; Martin, M.; Tomàs, J. Organometallics 1999, 18, 4296.
38. (o) Kukushkin, V. Y.; Pombeiro, A. J. L. Coord. Chem. Rev. 1999, 181, 147.
39. M = midpoint of the N-O bond.
40. (a) Oliván, M.; Eisenstein, O.; Caulton, K. G. Organometallics 1997, 16, 2227.
41. (b) Oliván, M.; Clot, E.; Eisenstein, O.; Caulton, K. G. Organometallics 1998, 17, 3091.
42. (c) Esteruelas, M. A.; Oro, L. A. Adv. Organomet. Chem. 2001, 47, 1.
43. Castarlenas, R.; Esteruelas, M. A.; Oñate, E. Organometallics 2001, 20, 3283.
44. Schubert, U. Carbyne Complexes; Verlagsgesellschaft mbH: Weinheim, Germany, 1998; pp 40-58.
45. 1 with phenylacetylene.
46. (a) Esteruelas, M. A.; Oro, L. A.; Valero, C. Organometallics 1995, 14, 3596.
47. (b) Crochet, P.; Esteruelas, M. A.; Löpez, M. A.; Martínez, M.-P.; Oliván, M.; Oñate, E.; Ruiz, N. Organometallics 1998, 17, 4500.
48. (a) van Asselt, A.; Burger, B. J.; Gibson, V. C.; Bercaw, J. E. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 5347.
49. (b) Dziallas, M.; Werner, H. J. Organomet. Chem. 1987, 333, C29.
50. (c) Beckhaus, R.; Thiele, K.-H.; Ströhl, D. J. Organomet. Chem. 1989, 369, 43.
51. (d) Bell, T. W.; Haddleton, D. M.; McCamley, A.; Partridge, M. G.; Perutz, R. N.; Willner, H. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 9212.
52. (e) Gibson, V. C.; Parkin, G.; Bercaw, J. E. Organometallics 1991, 10, 220.
53. (f) Beckhaus, R. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1997, 1991.
54. (g) Luinstra, G. A.; Teuben, J. H. Organometallics 1992, 11, 1793.
55. (h) Beckhaus, R. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 687.
56. (i) Alvarado, Y.; Boutry, O.; Gutiérrez, E.; Monge, A.; Nicasio, M. C.; Poveda, M. L.; Pérez, P. J.; Ruíz, C.; Bianchini, C.; Carmona, E. Chem. Eur. J. 1997, 3, 860.
57. (a) de los Ríos, I.; Jimenez-Tenorio, M.; Puerta, M. C.; Valerga, P. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 6529.
58. (b) Bustelo, E.; Jiménez-Tenorio, M.; Puerta, M. C.; Valerga, P. Organometaltics 1999, 18, 950.
59. (c) Bustelo, E.; Jiménez-Tenorio, M.; Puerta, M. C.; Valerga, P. Organometaliics 1999, 18, 4563.
60. (d) Puerta, M. C.; Valerga, P. Coord. Chem. Rev. 1999, 193, 3-195, 977.
61. (e) Baya, M.; Crochet, P.; Esteruelas, M. A.; Gutiérrez-Puebla, E.; López, A. M.; Modrego, J.; Oñate, E.; Vela, N. Organometallics 2000, 19, 2585.
62. (f) Bustelo, E.; Jiménez-Tenorio, M.; Puerta, M. C.; Valerga, P. Eur. J. Inorg. Chem. 2001, 2391.
63. (g) Baya, M.; Crochet, P.; Esteruelas, M. A.; López, A. M.; Modrego, J.; Oñate, E. Organometallics 2001, 20, 4291.
64. Connors, K. A. Chemical Kinetics. The Study of Reaction Rates In Solution; VCH Publisher: New York, 1990.
65. Castarlenas, R.; Esteruelas, M. A.; Gutiérrez-Puebla, B.; Oñate, E. Organometallics 2001, 20, 1545.
66. Bourgault, M.; Castillo, A.; Esteruelas, M. A.; Oñate, E.; Ruiz, N. Organometallics 1997, 16, 636.
67. Yang, S. Y.; Wen, T. B.; Jia, G.; Lin, Z. Organometallics 2000, 19, 5477.
68. Doherty, N. M.; Huffman, N. W. Chem. Rev. 1991, 91, 553.
69. Haymore, B. L.; Ibers, J. A. Inorg. Chem. 1975, 14, 2784.
70. Brewer, S. A.; Holloway, J. H.; Hope, E. G. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1994, 1067.
71. Brewer, S. A.; Coleman, K. S.; Fawcett, J.; Holloway, J. H.; Hope, E. G.; Russell, D. R.; Watson, P. G. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1995, 1073.
72. Coleman, K. S.; Fawcett, J.; Holloway, J. H.; Hope, E. G.; Russell, D. R. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1997, 3557.
73. (a) Birdwhistell, K. R.; Tonker, T. L.; Templeton, J. L. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 4474.
74. (b) Lemos, M. A. N. D. A.; Pombeiro, A. J. L.; Hughes, D. L.; Richards, R. L. J. Organomet. Chem. 1992, 434, C6.
75. (c) Hills, A.; Hughes, D. L.; Kashef, N.; Lemos, M. A. N. D. A.; Pombeiro, A. J. L.; Richards, R. L. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1992, 1775.
76. (d) Almeida, S. S. P. R.; Pombeiro, A. J. L. Organometallics 1997, 16, 4469.
77. Esteruelas, M. A.; Oliván, M.; Oñate, E.; Ruiz, N.; Tajada, M. A. Organometallics 1999, 18, 2953.
78. Bondi, A. J. Phys. Chem. 1964, 68, 441.
79. Jeffrey, G. A.; Saenger, W. Hydrogen Bonding in Biological Structures; Springer: Berlin, 1991.
80. (a) Stevens, R. C.; Bau, R.; Milstein, R.; Blum, O.; Koetzle, T. F. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1990, 1429.
81. (b) Lough, A. J.; Park, S.; Ramachandran, R.; Morris, R. H. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 8356.
82. (c) Peris, E.; Lee, J. C., Jr.; Rambo, J. R.; Eisenstein, O.; Crabtree, R. H. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 3485.
83. (d) Crabtree, R. H.; Eisenstein, O.; Sini, G.; Peris, E. J. Organomet. Chem. 1998, 567, 7.
84. (e) Crabtree, R. H. J. Organomet. Chem. 1998, 557,111.
85. (f) Gusev, D. G.; Lough, A. J.; Morris, R. H. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 13138.
86. (g) Buil, M. L.; Esteruelas, M. A.; Oñate, E.; Ruiz, N. Organometallics 1998, 17, 3346.
87. (h) Lee, D.-H.; Kwon, H. J.; Patel, B. P.; Liable-Sands, L. M.; Rheingold, A. L.; Crabtree, R. H. Organometallics 1999, 18, 1615.
88. (i) Esteruelas, M. A.; Gutiérrez-Puebla, E.; Löpez, A. M.; Oñate, E.; Tolosa, J. I. Organometallics 2000, 19, 275.
89. (j) Castarlenas, R.; Esteruelas, M. A.; Oñate, E. Organometallics 2000, 19, 5454.
90. (k) Clot, E.; Eisenstein, O.; Crabtree, R. H. New J. Chem. 2001, 25, 66.
91. 2 group of the carbyne is observed after several hours.
92. Friebolin, H. Basic One-and Two-Dimensional NMR Spectroscopy; VCH Verlagsgesellschaft: Weinheim, 1991.
93. Bevington, P. R. Data Reduction and Error Analysis for the Physical Sciences; McGraw-Hill: New York, 1969; Chapter 4.
94. Morse, P. M.; Spencer, M. D.; Wilson, S. R.; Girolami, G. S. Organometallics 1994, 13, 1646.
95. Blessing, R. H. Acta Cystallogr., Sect. A 1995, 51, 33.
96. SAINT+, version 6.1; Bruker AXS, Inc.: Madison, WI, 2000.
97. Sheldrick, G. M. SHELXS97; University of GÖttingen: Germany, 1997.