H - X bond activation via hydrogen transfer to hydride in ruthenium N-heterocyclic carbene complexes: Density functional and synthetic studies

Organometallics

Volumn 25, Issue 1, 2006, Pages 99-110

  Chatwin, Sarah L ^b   Davidson, Matthew G ^b   Doherty, Cheryl ^b   Donald, Steven M ^a   Jazzar, Rodolphe F R ^b   Macgregor, Stuart A ^a   McIntyre, Carry J ^c   Mahon, Mary F ^b   Whittlesey, Michael K ^b  

^a HERIOT WATT UNIVERSITY   (United Kingdom)

^b University of Bath Claverton Down   (United Kingdom)

^c INSTITUT LAUE LANGEVIN   (France)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CHEMICAL BONDS; DISSOCIATION; HYDROGEN; NEUTRON DIFFRACTION; THERMODYNAMIC PROPERTIES;

BOND STRENGTH; DENSITY FUNCTIONAL CALCULATIONS; LEAD DIRECTLY;

RUTHENIUM;

EID: 30344483922     PISSN: 02767333     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om0507427     Document Type: Article

References (103)

1. (a) Jazzar, R. F. R.; Bhatia, P. H.; Mahon, M. F.; Whittlesey, M. K. Organometallics 2003, 22, 670.
2. (b) Chatwin, S. L.; Diggle, R. A.; Jazzar, R. F. R.; Macgregor, S. A.; Mahon, M. F.; Whittlesey, M. K. Inorg. Chem. 2003, 42, 7695.
3. (a) Koelliker, R.; Milstein, D. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 8524.
4. (b) Holland, A. W.; Bergman, R. G. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 14684.
5. (a) Fryzuk, M. D.; Montgomery, C. D.; Rettig, S. J. Organometallics 1991, 10, 467.
6. (b) Abdur-Rashid, K.; Lough, A. J.; Morris, R. H. Organometallics 2000, 19, 2655.
7. (c) Sandoval, C. A.; Ohkuma, T.; Muñiz, K.; Noyori, R. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 13490.
8. (d) Dahlenburg, L.; Gotz, R. Eur. J. Inorg. Chem. 2004, 888.
9. (a) Crabtree, R. H.; Lavin, M.; Bonneviot, L. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 4032.
10. (b) Leoni, P.; Sommovigo, M.; Pasquali, M.; Midollini, S.; Braga, D.; Sabatino, P. Organometallics 1991, 10, 1038.
11. (a) Albeniz, A. C.; Heinekey, D. M.; Crabtree, R. H. Inorg. Chem. 1991, 30, 3632.
12. (b) Sung, K.-M.; Huh, S.; Jun, M.-J. Polyhedron 1998, 18, 469.
13. (a) Sellmann, D.; Käppier, J.; Moll, M. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 1830.
14. (b) Sellmann, D.; Rackelmann, G. H.; Heinemann, F. W. Chem. Eur. J. 1997, 3, 2071.
15. (c) Schwarz, D. E.; Dopke, J. A.; Rauchfuss, T. B.; Wilson, S. R. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 2351.
16. Sellmann, D.; Prakash, R.; Heinemann, F. W.; Moll, M.; Klimowicz, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 45, 1877.
17. (a) Jessop, P. G.; Morris, R. H. Inorg. Chem. 1993, 32, 2236.
18. (b) Schlaf, M.; Morris, R. H. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 625.
19. (c) Schlaf, M.; Lough, A. J.; Morris, R. H. Organometallics 1996, 15, 4423.
20. 3/HX substitution - H-transfer mechanism in order to highlight the factors controlling the H-transfer step.
21. 2) has also been studied computationally:
22. Hutschka, F.; Dedieu, A. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1997, 1899.
23. We would like to thank Professor Ged Parkin for alerting us to this possibility.
24. C-H = 11.6 Hz, Ru-CO), 198.0 (br s, Ru-C(IMes)).
25. High-field hydride resonances have been reported in some of the few, well-characterized trans-dihydride complexes (e.g., Rybtchinski, B.; Ben-David, Y.; Milstein, D. Organometallics 1997, 16, 3786), although much lower field signals have been reported in 18-electron trans-dihydride complexes of Ru(II).
26. (a) Abdur-Rashid, K.; Clapham, S. E.; Hadzovic, A.; Harvey, J. N.; Lough, A. J.; Morris, R. H. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 15104.
27. (b) Li, T.; Churland, R.; Lough, A. J.; Abdur-Rashid, K.; Morris, R. H. Organometallics 2004, 23, 6239.
28. Abbel, R.; Abdur-Rashid, K.; Faatz, M.; Hadzovic, A.; Lough, A. J.; Morris, R. H. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 1870.
29. For representative examples, see: (a) Esteruelas, M. A.; Werner, H. J. Organomet. Chem. 1986, 303, 221.
30. (b) Poulton, J. T.; Sigalas, M. P.; Eisenstein, O.; Caulton, K. G. Inorg. Chem. 1993, 32, 5490.
31. (c) Poulton, J. T.; Sigalas, M. P.; Folting K.; Streib, W. E.; Eisenstein, O.; Caulton, K. G. Inorg. Chem. 1994, 33, 1476.
32. (d) Buil, M. L.; Elipe, S.; Esteruelas, M. A.; Oñate, E.; Peinado, E.; Ruiz, N. Organometallics 1997, 16, 5748.
33. (e) Edwards, A. J.; Elipe, S.; Esteruelas, M. A.; Lahoz, F. J.; Oro, L. A.; Valero, C. Organometallics 1997, 16, 3828.
34. (f) Lee, H. M.; Smith, D. C., Jr.; He, Z.; Stevens, E. D.; Yi, C. S.; Nolan, S. P. Organometallics 2001, 20, 794.
35. Heyn, R. H.; Macgregor, S. A.; Nadasdi, T. T.; Ogasawara, M.; Eisenstein, O.; Caulton, K. G. Inorg. Chim. Acta 1997, 259, 5.
36. A hydrogen fluoride complex of iridium has been detected spectroscopically, but not structurally verified. (a) Patel, B. P.; Crabtree, R. H. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 13105.
37. (b) Lee, D.-H.; Kwon, H. J.; Patel, B. P.; Liable-Sands, L. M.; Rheingold, A. L.; Crabtree, R. H. Organometallics 1999, 18, 1615.
38. 3N·3HF or TREAT-HF) has been used to prepare a number of late metal fluoride and bifluoride complexes in recent years, (a) Fraser, S. L.; Antipin, M. Yu.; Kroustalyov, V. N.; Grushin, V. V. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 4769.
39. (b) Whittlesey, M. K.; Perutz, R. N.; Greener, B.; Moore, M. F. Chem. Commun. 1997, 187.
40. (c) Jasim, N. A.; Perutz, R. N. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 8685.
41. (d) Braun, T.; Noveski, D.; Neumann, B.; Stammler, H.-G. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 2745.
42. (e) Grushin, V. V.; Marshall, W. J. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 3068.
43. (f) Vicente, J.; Gil-Rubio, J.; Bautista, D.; Sironi, A.; Masciocchi, N. Inorg. Chem. 2004, 43, 5665.
44. (g) Grushin, V. V.; Marshall, W. J. Organometallics 2004, 23, 3343.
45. 2(CO)(OH)H. Chatwin, S. L.; Jazzar, R. F. R.; Whittlesey, M. K., unpublished results.
46. (a) Coleman, K. S.; Holloway, J. H.; Hope, E. G. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1997, 1713.
47. (b) Huang, D.; Koren, P. R.; Foiling, K.; Davidson, E. R.; Caulton, K. G. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 8916.
48. (c) Kirkham, M. S.; Mahon, M. F.; Whittlesey, M. K. Chem. Commun. 2001, 813.
49. Brewer, S. A.; Coleman, K. S.; Fawcett, J.; Holloway, J. H.; Hope, E. G.; Russell, D. R., Watson, P. G. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1995, 1073.
50. Caulton, K. G. New J. Chem. 1994, 18, 25.
51. 2)H led to deprotonation of one IH ligand.
52. 2S and other HX species to 4-H(b). These showed there to be no significant barrier to HX addition.
53. Macgregor, S. A.; Eisenstein, O.; Whittlesey, M. K.; Perutz, R. N. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1998, 291.
54. Crabtree, R. H.; Siegbahn, P. E. M.; Eisenstein, O.; Rheingold, A. L. Acc. Chem. Res. 1996, 29, 348.
55. (a) Jones, W. D.; Hessell, E. T. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 554.
56. (b) Bennett, J. L.; Wolczanski, P. T. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 10696.
57. (c) Holland, P. L.; Andersen, R. A.; Bergman, R. G.; Huang, J.; Nolan, S. P. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 12800.
58. (d) Wick, D. D.; Jones, W. D. Organometallics 1999, 18, 495.
59. (e) Clot, E.; Besora, M.; Maseras, F.; Mégret, C.; Eisenstein, O.; Oelckers, B.; Perutz, R. N. Chem. Commun. 2003, 490.
60. (a) Flood, T. C.; Lim, J. K.; Deming, M. A.; Keung, W. Organomelallics 2000, 19, 1166.
61. (b) Johnson, T. J.; Coan, P. S.; Caulton, K. G. Inorg. Chem. 1993, 32, 4594.
62. (c) Bryndza, H. E.; Domaille, P. J.; Paciello, R. A.; Bercaw, J. E. Organometallics 1989, 8, 379.
63. (a) Hoffman, N. W.; Prokopuk, N.; Robbins, M. J.; Jones, C. M.; Doherty, N. M. Inorg. Chem. 1991, 30, 4177.
64. (b) Darensbourg, D. J.; Klausmeyer, K. K.; Reibenspies, J. H. Inorg. Chem. 1995, 34, 4933.
65. (c) Darensbourg, D. J.; Klausmeyer, K. K.; Draper, J. D.; Chojnacki, J. A.; Reibenspies, J. H. Inorg. Chim. Acta 1998, 270, 405.
66. 25c
67. (a) Bryndza, H. E.; Fong, L. K.; Paciello, R. A.; Tam, T.; Bercaw, J. E. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 1444.
68. (b) Erikson, T. K. G.; Bryan, J. C.; Mayer, J. M. Organometallics 1988, 7, 1930.
69. (c) Hartwig, J. F.; Andersen, R. A.; Bergman, R. G. Organometallics 1991, 10, 1875.
70. (d) Wicht, D. K.; Paisner, S. N.; Lew, B. M.; Glueck, D. S.; Yap, G. P. A.; Liable-Sands, L. M.; Rheingold, A. L.; Haar, C. M.; Nolan, S. P. Organometallics 1998, 17, 652.
71. (e) Fu, X.; Wayland, B. B. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 2623.
72. (f) Eckert, N. A.; Smith, J. M.; Lachicotte, R. J.; Holland, P. L. Inorg. Chem. 2004, 43, 3306.
73. (a) Nolan, S. P.; Hoff, C. D.; Stoutland, P. O.; Newman, L. J.; Buchanan, J. M.; Bergman, R. G.; Yang, G. K.; Peters, K. S. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 3143.
74. (b) Schrock, L. E.; Marks. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 7701.
75. (c) Luo, L.; Li, C.; Cucullo, M. E.; Nolan, S. P. Organometallics 1995, 14, 1333.
76. (d) Huang, J. K.; Li, C. B.; Nolan, S. P.; Petersen, J. L. Organometallics 1998, 17, 3516.
77. 29b
78. 2 compared to NHPh: Macgregor, S. A.; Neave, G. W.; Smith, C. Faraday Discuss. 2003, 124, 111.
79. Calado, J. C. G.; Dias, A. R.; Salem, M. S.; Martinho-Simões, J. A. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1981, 1174.
80. Nolan, S. P.; López De La Vega, R.; Hoff, C. D. J. Organomet. Chem. 1986, 315, 187.
81. Yoneda, G.; Blake, D. M. Inorg. Chem. 1981, 20, 67, and references therein.
82. Hartwig, J. F.; Andersen, R. A.; Bergman, R. G. Organometallics 1991, 10, 1875.
83. Dissolution of 4-OH in dichloromethane results in slow formation of 4-Cl. Chatwin, S. L.; Jazzar, R. F. R.; Mahon, M. F.; Whittlesey, M. K., unpublished results.
84. Conner, D.; Jayaprakesh, K. N.; Cundari, T. R.; Gunnoe, T. B. Organometallics 2004, 23, 2724.
85. (a) Huang, J.; Stevens, E. D.; Nolan, S. P. Organometallics 2000, 19, 1194.
86. (b) Jazzar, R. F. R.; Macgregor, S. A.; Mahon, M. F.; Richards, S. P.; Whittlesey, M. K. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 4944.
87. (c) Chilvers, M. J.; Jazzar, R. F. R.; Mahon, M. F.; Whittlesey, M. K. Adv. Synth. Catal. 2003, 345, 1111.
88. (d) Trnka, T. M.; Morgan, J. P.; Sanford, M. S.; Wilhelm, T. E.; Scholl, M.; Choi, T.-L.; Deng, S.; Day, M. W.; Grubbs, R. H. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 2546.
89. (e) Abdur-Rashid, K.; Fedorkiw, T.; Lough, A. J.; Morris, R. H. Organometallics 2004, 23, 86.
90. Harris, A. D.; Robinson, S. D. Inorg. Chim. Acta 1980, 42, 25.
91. Arduengo, A. J., III; Dias, H. V. R.; Harlow, R. L.; Kline, M. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 5530.
92. Sheldrick, G. M. Acta Crystallogr. 1990, 467-473, A46.
93. Sheldrick, G. M. SHELXL-97, a computer program for crystal structure refinement; University of Göttingen, 1997.
94. Wilkinson, C.; Cowan, J. A.; Myles, D. A. A.; Cipriani, F.; McIntyre, G. J. Neutron News 2002, 13, 37.
95. (a) Campbell, J. W. J. Appl. Crystallogr. 1995, 28, 228.
96. (b) Campbell, J. W.; Hao, Q.; Harding, M. M.; Nguti, N. D.; Wilkinson, C. J. J. Appl. Crystallogr. 1998, 31, 23.
97. Wilkinson, C.; Khamis, H. W.; Stansfield., R. F. D.; McIntyre, G. J. J. Appl. Crystallogr. 1988, 21, 471.
98. Campbell, J. W.; Habash, J.; Helliwell, J. R.; Moffat, K. Q. Protein Crystallogr. 1986, 18, 23.
99. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Zakrzewski, V. G.; Montgomery, J. A., Jr.; Stratmann, R. E.; Burant, J. C.; Dapprich, S.; Millam, J. M.; Daniels, A. D.; Kudin, K. N.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Tomasi, J.; Barone, V.; Cossi, M.; Cammi, R.; Mennucci, B.; Pomelli, C.; Adamo, C.; Clifford, S.; Ochterski, J.; Petersson, G. A.; Ayala, P. Y.; Cui, Q.; Morokuma, K.; Rega, N.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Cioslowski, J.; Ortiz, J. V.; Baboul, A. G.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Gomperts, R.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Andres, J. L.; Gonzalez, C.; Head-Gordon, M.; Replogle, E. S.; Pople, J. A. Gaussian 98, Revision A. 11.4; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 2001.
100. Andrae, D.; Häusserman, U.; Dolg, M.; Stoll, H.; Preuss, H. Theor. Chim. Acta 1990, 77, 123.
101. Höllwarth, A.; Böhme, M.; Dapprich, S.; Ehlers, A. W.; Gobbi, A.; Jonas, V.; Köhler, K. F.; Stegmann, R.; Veldkamp, A.; Frenking, G. Chem. Phys. Lett. 1993, 208, 237.
102. (a) Hehre, W. J.; Ditchfield, R.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1972, 56, 2257.
103. (b) Hariharan, P. C.; Pople, J. A. Theor. Chim. Acta 1973, 28, 213.