Recent advances in transition-metal-catalyzed functionalization of unstrained carbon-carbon bonds

Chemical Reviews

Volumn 114, Issue 17, 2014, Pages 8613-8661

  Chen, Feng ^a   Wang, Teng ^a   Jiao, Ning ^a,b  

^a PEKING UNIVERSITY HEALTH SCIENCE CENTER   (China)

^b INSTITUTE OF GEOLOGY AND GEOPHYSICS   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CATALYSIS; CATALYSTS; COVALENT BONDS; METAL COMPLEXES; METALS; MOLECULAR OXYGEN; OXIDANTS; TRANSITION METAL COMPOUNDS; TRANSITION METALS;

CARBON-CARBON BOND; CARBON-CARBON BOND CLEAVAGE; DECARBONYLATIONS; FUNCTIONALIZATIONS; OLEFIN METATHESIS; OXIDATIVE ADDITIONS; OXIDATIVE CLEAVAGES; TRANSITION METAL CATALYSTS;

C (PROGRAMMING LANGUAGE);

CARBON; TRANSITION ELEMENT;

CATALYSIS; CHEMISTRY;

CARBON; CATALYSIS; TRANSITION ELEMENTS;

EID: 84908646454     PISSN: 00092665     EISSN: 15206890     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cr400628s     Document Type: Review

References (372)

1. Bandyopadhyay, A., Basak, G. C. Mater. Sci. Technol. 2007, 23, 307.
2. Bishop, K. C. Chem. Rev. 1976, 76, 461.
3. Watson, P. L., Parshall, G. W. Acc. Chem. Res. 1985, 18, 51.
4. Crabtree, R. H. Chem. Rev. 1985, 85, 245.
5. Jennings, P. W., Johnson, L. L. Chem. Rev. 1994, 94, 2241.
6. Crabtree, R. H. In Chemistry of Alkanes and Cycloalkanes, Patai, S., Rappoport, Z., Eds., Wiley: New York, 1994, p 653.
7. Rybtchinski, B., Milstein, D. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 870.
8. Takahashi, T., Kotora, M., Hara, R., Xi, Z. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1999, 72, 2591.
9. Murakami, M., Ito, Y. In Topics in Organometallic Chemistry, Murai, S., Ed., Springer: Berlin, Germany, 1999, pp 97-129 and references therein.
10. Takahashi, T., Kanno, K.- I. Top. Organomet. Chem. 2004, 8, 217.
11. Jun, C.-H. Chem. Soc. Rev. 2004, 33, 610.
12. de Meijere, A. Chem. Rev. 2003, 103, 931.
13. Kulinkovich, O. G. Chem. Rev. 2003, 103, 2597.
14. Rubina, M., Gevorgyan, V. Tetrahedron 2004, 60, 3129.
15. Yu, M., Pagenkopf, B. L. Tetrahedron 2005, 61, 321.
16. Rubin, M., Rubina, M., Gevorgyan, V. Chem. Rev. 2007, 107, 3117.
17. Carson, C. A., Kerr, M. A. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 3051.
18. Murakami, M., Matsuda, T. Chem. Commun. 2011, 47, 1100.
19. Aïssa, C. Synthesis 2011, 3389.
20. Seiser, T., Saget, T., Tran, D. N., Cramer, N. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 7740.
21. Cramer, N., Seiser, T. Synlett 2011, 449.
22. Carbocyclic Three-Membered Ring Compounds, de Meijere, A., Ed., Houben-Weyl, Vol. E17, Thieme: Stuttgart, Germany, 1996.
23. Vougioukalakis, G. C., Grubbs, R. H. Chem. Rev. 2010, 110, 1746.
24. Lozano-Vila, A. M., Monsaert, S., Bajek, A., Verpoort, F. Chem. Rev. 2010, 110, 4865.
25. Monfette, S., Fogg, D. E. Chem. Rev. 2009, 109, 3783.
26. van Otterlo, W. A. L., de Koning, C. B. Chem. Rev. 2009, 109, 3743.
27. Samojłowicz, C., Bieniek, M., Grela, K. Chem. Rev. 2009, 109, 3708.
28. Hoveyda, A. H., Zhugralin, A. R. Nature 2007, 450, 243.
29. Deshmukh, P. H., Blechert, S. Dalton Trans. 2007, 2479.
30. Grubbs, R. H. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 3760.
31. Schrock, R. R. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 3748.
32. Chauvin, Y. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 3740.
33. Nicolaou, K. C., Bulger, P. G., Sarlah, D. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 4490.
34. Astruc, D. New J. Chem. 2005, 29, 42.
35. Grubbs, R. H. Tetrahedron 2004, 60, 7117.
36. McReynolds, M. D., Dougherty, J. M., Hanson, P. R. Chem. Rev. 2004, 104, 2239.
37. Fürstner, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 3012.
38. Connon, S. J., Blechert, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 1900.
39. Handbook of Metathesis, Grubbs, R. H., Ed., Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 2003.
40. Trnka, T. M., Grubbs, R. H. Acc. Chem. Res. 2001, 34, 18.
41. Grubbs, R. H., Chang, S. Tetrahedron 1998, 54, 4413.
42. Pariya, C., Jayaprakash, K. N., Sarkar, A. Coord. Chem. Rev. 1998, 168, 1.
43. Schuster, M., Blechert, S. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 2037.
44. Calderon, N. Acc. Chem. Res. 1972, 5, 127.
45. Calderon, N., Chen, H. Y., Scott, K. W. Tetrahedron Lett. 1967, 3327.
46. Gooßen, L. J., Rodríguez, N., Gooßen, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 3100.
47. Gooßen, L. J., Gooßen, K., Rodríguez, N., Blanchot, M., Linder, C., Zimmermann, B. Pure Appl. Chem. 2008, 80, 1725.
48. Gooßen, L. J., Collet, F., Gooßen, K. Isr. J. Chem. 2010, 50, 617.
49. Rodríguez, N., Goossen, L. J. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 5030.
50. Shang, R., Liu, L. Sci. China: Chem. 2011, 54, 1670.
51. Weaver, J. D., Recio, A., Grenning, A. J., Tunge, J. A. Chem. Rev. 2011, 111, 1846.
52. Cornella, J., Larrosa, I. Synthesis 2012, 44, 653.
53. Tobisu, M., Chatani, N. Chem. Soc. Rev. 2008, 37, 300.
54. Blum, J., Oppenheimer, E., Bergmann, E. D. J. Am. Chem. Soc. 1967, 89, 2338.
55. Ashley-Smith, J., Green, M., Wood, D. C. J. Chem. Soc. A 1970, 1847.
56. Burmeister, J. L., Edwards, L. M. J. Chem. Soc. A 1971, 1663.
57. Swartz, B. D., Brennessel, W. W., Jones, W. D. Organometallics 2011, 30, 1523.
58. Zheng, S., Yu, C., Shen, Z. Org. Lett. 2012, 14, 3644 and references therein.
59. Liu, N., Wang, Z.-X. Adv. Synth. Catal. 2012, 354, 1641 and references therein.
60. Lu, T., Zhuang, X., Li, Y., Chen, S. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 4760.
61. Marlin, D. S., Olmstead, M. M., Mascharak, P. K. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 4752.
62. Churchill, D., Shin, J. H., Hascall, T., Hahn, J. M., Bridgewater, B. M., Parkin, G. Organometallics 1999, 18, 2403.
63. Tanabe, T., Evans, M. E., Brennessel, W. W., Jones, W. D. Organometallics 2011, 30, 834 and references therein.
64. Xu, H., Williard, P. G., Bernskoetter, W. H. Organometallics 2012, 31, 1588.
65. Dahy, A. A., Koga, N., Nakazawa, H. Organometallics 2012, 31, 3995.
66. Grochowski, M. R., Morris, J., Brennessel, W. W., Jones, W. D. Organometallics 2011, 30, 5604 and references therein.
67. Jiang, Y.-Y., Yu, H.-Z., Fu, Y. Organometallics 2013, 32, 926.
68. Yang, L.-Z., Li, Y., Zhuang, X.-M., Jiang, L., Chen, J.-M., Luck, R. L., Lu, T.-B. Chem.Eur. J. 2009, 15, 12399.
69. Adam, R., Villiers, C., Ephritikhine, M., Lance, M., Nierlich, M., Vigner, J. J. Organomet. Chem. 1993, 445, 99.
70. Guo, L.-R., Bao, S.-S., Li, Y.-X., Zheng, L.-M. Chem. Commun. 2009, 2893.
71. Nakazawa, H., Kawasaki, T., Miyoshi, K., Suresh, C. H., Koga, N. Organometallics 2004, 23, 117.
72. Tobisu, M., Kinuta, H., Kita, Y., Rémond, E., Chatani, N. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 115.
73. McNally, A., Prier, C. K., MacMillan, D. W. C. Science 2011, 334, 1114.
74. Pirnot, M. T., Rankic, D. A., Martin, D. B. C., MacMillan, D. W. C. Science 2013, 339, 1593.
75. Acosta-Ramírez, A., Flores-Gaspar, A., Muñoz-Hernández, M., Arévalo, A., Jones, W. D., García, J. J. Organometallics 2007, 26, 1712.
76. Li, G., Watson, K., Buckheit, R. W., Zhang, Y. Org. Lett. 2007, 9, 2043.
77. Miller, J. A. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 6991.
78. Miller, J. A., Dankwardt, J. W. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 1907.
79. Penney, J. M., Miller, J. A. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 4989.
80. Yu, D.-G., Yu, M., Guan, B.-T., Li, B.-J., Zheng, Y., Wu, Z.-H., Shi, Z.-J. Org. Lett. 2009, 11, 3374.
81. Miller, J. A., Dankwardt, J. W., Penney, J. M. Synthesis 2003, 1643.
82. Nakao, Y., Oda, S., Hiyama, T. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 13904.
83. McCormick, M. M., Duong, H. A., Zuo, G., Louie, J. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 5030.
84. Nakao, Y., Yukawa, T., Hirata, Y., Oda, S., Satoh, J., Hiyama, T. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 7116.
85. Nakao, Y., Yada, A., Ebata, S., Hiyama, T. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 2428.
86. Nakao, Y., Yada, A., Satoh, J., Ebata, S., Oda, S., Hiyama, T. Chem. Lett. 2006, 35, 790.
87. Watson, M. P., Jacobsen, E. N. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 12594.
88. Nakao, Y., Ebata, S., Yada, A., Hiyama, T., Ikawa, M., Ogoshi, S. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 12874.
89. Patra, T., Agasti, S. Akanksha, Maiti, D. Chem. Commun. 2013, 49, 69.
90. Patra, T., Agasti, S., Modak, A., Maiti, D. Chem. Commun. 2013, 49, 8362.
91. Murahashi, S.-I., Naota, T., Nakajima, N. J. Org. Chem. 1986, 51, 898.
92. Murahashi, S.-I., Naota, T., Nakajima, N. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1996, 69, 1629.
93. Nozaki, K., Sato, N., Takaya, H. J. Org. Chem. 1994, 59, 2679.
94. Nakao, Y., Hirata, Y., Hiyama, T. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 7420.
95. Hirata, Y., Yada, A., Morita, E., Nakao, Y., Hiyama, T., Ohashi, M., Ogoshi, S. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 10070.
96. Nakazawa, H., Kamata, K., Itazaki, M. Chem. Commun. 2005, 4004.
97. Itazaki, M., Nakazawa, H. Chem. Lett. 2005, 34, 1054.
98. Nakazawa, H., Itazaki, M., Kamata, K., Ueda, K. Chem.Asian J. 2007, 2, 882.
99. Taw, F. L., White, P. S., Bergman, R. G., Brookhart, M. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 4192.
100. Taw, F. L., Mueller, A. H., Bergman, R. G., Brookhart, M. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 9808.
101. Tobisu, M., Kita, Y., Ano, Y., Chatani, N. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 15982.
102. Tobisu, M., Nakamura, R., Kita, Y., Chatani, N. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 3174.
103. Tobisu, M., Nakamura, R., Kita, Y., Chatani, N. Bull. Korean Chem. Soc. 2010, 31, 582.
104. Tobisu, M., Kinuta, H., Kita, Y., Rémond, E., Chatani, N. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 115.
105. Jiang, Y.-Y., Yu, H.-Z., Fu, Y. Organometallics 2013, 32, 926.
106. Tobisu, M., Kita, Y., Chatani, N. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 8152.
107. Kita, Y., Tobisu, M., Chatani, N. Org. Lett. 2010, 12, 1864.
108. Nishihara, Y., Inoue, Y., Itazaki, M., Takagi, K. Org. Lett. 2005, 7, 2639.
109. Nishihara, Y., Inoue, Y., Izawa, S., Miyasaka, M., Takemura, K., Nakajima, K., Takagi, K. Tetrahedron 2006, 62, 9872.
110. Kobayashi, Y., Kamisaki, H., Takeda, H., Yasui, Y., Yanada, R., Takemoto, Y. Tetrahedron 2007, 63, 2978.
111. Kobayashi, Y., Kamisaki, H., Yanada, R., Takemoto, Y. Org. Lett. 2006, 8, 2711.
112. Yasui, Y., Kamisaki, H., Takemoto, Y. Org. Lett. 2008, 10, 3303.
113. Reddy, V. J., Douglas, C. J. Org. Lett. 2010, 12, 952.
114. Wen, Q., Jin, J., Hu, B., Lu, P., Wang, Y. RSC Adv. 2012, 2, 6167.
115. Song, R.-J., Wu, J.-C., Liu, Y., Deng, G.-B., Wu, C.-Y., Wei, W.-T., Li, J.-H. Synlett 2012, 23, 2491.
116. Jin, J., Wen, Q., Lu, P., Wang, Y. Chem. Commun. 2012, 48, 9933.
117. Narayanam, J. M. R., Stephenson, C. R. J. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 102.
118. Nishimura, T., Araki, H., Maeda, Y., Uemura, S. Org. Lett. 2003, 5, 2997.
119. Nishimura, T., Katoh, T., Takatsu, K., Shintani, R., Hayashi, T. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 14158.
120. Qin, C., Feng, P., Ou, Y., Shen, T., Wang, T., Jiao, N. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 7850.
121. Nilsson, M. Acta Chem. Scand. 1966, 20, 423.
122. Cohen, T., Schambach, R. A. J. Am. Chem. Soc. 1970, 92, 3189.
123. Cairncross, A., Roland, J. R., Henderson, R. M., Sheppard, W. A. J. Am. Chem. Soc. 1970, 92, 3187.
124. Goossen, L. J., Thiel, W. R., Rodriguez, N., Linder, C. Adv. Synth. Catal. 2007, 349, 2241.
125. Goossen, L. J., Manjolinho, F., Khan, B.-A., Rodríguez, N. J. Org. Chem. 2009, 74, 2620.
126. Kolarovič, A., Fáberová, Z. J. Org. Chem. 2009, 74, 7199.
127. Gooßen, L. J., Linder, C., Rodríguez, N., Lange, P. P., Fromm, A. Chem. Commun. 2009, 7173.
128. Lu, P., Sanchez, C., Cornella, J., Larrosa, I. Org. Lett. 2009, 11, 5710.
129. Dickstein, J. S., Mulrooney, C. A., O'Brien, E. M., Morgan, B. J., Kozlowski, M. C. Org. Lett. 2007, 9, 2441.
130. Tanaka, D., Romeril, S. P., Myers, A. G. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 10323.
131. Sun, Z. M., Zhang, J., Zhao, P. Org. Lett. 2010, 12, 992.
132. Dupuy, S., Lazreg, F., Slawin , M. Z., Cazin, C S. J., Nolan, S. P. Chem. Commun. 2011, 47, 5455.
133. Cornella, J., Rosillo-Lopez, M., Larrosa, I. Adv. Synth. Catal. 2011, 353, 1359.
134. Gooßen, L. J., Deng, G. J., Levy, L. M. Science 2006, 313, 662.
135. Voutchkova, A., Coplin, A., Leadbeater, N.-E., Crabtree, R.-H. Chem. Commun. 2008, 6312.
136. Shang, R., Fu, Y., Wang, Y., Xu, Q., Yu, H.-Z., Liu, L. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 9350.
137. Bi, H. P., Zhao, L., Liang, Y. M., Li, C. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 792.
138. Yu, M., Pan, D. L., Jia, W., Chen, W., Jiao, N. Tetrahedron Lett. 2010, 51, 1287.
139. Bi, H. P., Teng, Q. F., Guan, M., Chen, W. W., Liang, Y. M., Yao, X. J., Li, C. J. J. Org. Chem. 2010, 75, 783.
140. Myers, A. G., Tanaka, D., Mannion, M. R. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 11250.
141. Cornella, J., Lahlali, H., Larrosa, I. Chem. Commun. 2010, 46, 8276.
142. Park, J., Park, E., Kim, A., Park, S.-A., Lee, Y., Chi, K.- W., Jung, Y. H., Kim, I. S. J. Org. Chem. 2011, 76, 2214.
143. Shang, R., Fu, Y., Li, J.-B., Zhang, S.-L., Guo, Q.-X., Liu, L. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 5738 and references therein.
144. Shang, R., Yang, Z.-W., Wang, Y., Zhang, S.-L., Liu, L. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 14391.
145. Luo, Y., Pan, X. L., Wu, J. Tetrahedron Lett. 2010, 51, 6646.
146. Shang, R., Ji, D.-S., Chu, L., Fu, Y., Liu, L. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 4470.
147. Wang, Z., Zhu, L., Yin, F., Su, Z., Li, Z., Li, C. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 4258.
148. Yin, F., Wang, Z., Li, Z., Li, C. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 10401.
149. Jia, W., Jiao, N. Org. Lett. 2010, 12, 2000.
150. Duan, Z. Y., Ranjit, S., Zhang, P. F., Liu, X. Chem.Eur. J. 2009, 15, 3666.
151. Ranjit, S., Duan, Z., Zhang, P., Liu, X. Org. Lett. 2010, 12, 4134.
152. Hu, J., Zhao, N., Yang, B., Wang, G., Guo, L. N., Liang, Y. M., Yang, S. D. Chem.Eur. J. 2011, 17, 5516.
153. Eschinazi, H. E. Bull. Soc. Chim. Fr. 1952, 967.
154. Eschinazi, H. E., Pines, H. J. Org. Chem. 1959, 24, 1369.
155. Eschinazi, H. E. J. Am. Chem. Soc. 1959, 81, 2906.
156. Hawthone, J., Wilt, M. H. J. Org. Chem. 1960, 25, 2215.
157. Hemidy, J. F., Gault, F. G. Bull. Soc. Chim. Fr. 1962, 1710.
158. Conia, J. M., Faget, C. Bull. Soc. Chim. Fr. 1964, 1963.
159. Hemidy, J. F., Gault, F. G. Bull. Soc. Chim. Fr. 1965, 1710.
160. Tsuji, J., Ohno, K. J. Am. Chem. Soc. 1968, 901, 94-98.
161. O'Connor, J. M., Ma, J. J. Org. Chem. 1992, 57, 5075.
162. Modak, A., Deb, A., Patra, T., Rana, S., Maity, S., Maiti, D. Chem. Commun. 2012, 48, 4253.
163. Akanksha, Maiti, D. Green Chem. 2012, 14, 2314.
164. Modak, A., Togati, N., Maiti, D. Chem. Commun. 2013, 49, 252.
165. Kesharwani, T., Verma, A. K., Emrich, D., Ward, J. A., Larock, R. C. Org. Lett. 2009, 11, 2591.
166. Flores-Gaspar, A., Martin, R. Adv. Synth. Catal. 2011, 353, 1223.
167. Tsuji, J., Ohno, K. Tetrahedron Lett. 1965, 3969.
168. Ohno, K., Tsuji, J. J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 99.
169. Doughty, D. H., Pignolet, L. H. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 7083.
170. Beck, C. M., Rathmill, S. E., Park, Y. J., Chen, J., Crabtree, R. H., Liable-Sands, L. M., Rheingold, A. L. Organometallics 1999, 18, 5311.
171. Kreis, M., Palmelund, A., Bunch, L., Madsen, R. Adv. Synth. Catal. 2006, 348, 2148.
172. Fessard, T. C., Andrews, S. P., Motoyoshi, H., Carreira, E. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 9331.
173. Fristrup, P., Kreis, M., Palmelund, A., Norrby, P., Madsen, R. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 5206.
174. Yang, L., Correia, C. A., Guo, X., Li, C.-J. Tetrahedron Lett. 2010, 51, 5486.
175. Shuai, Q., Yang, L., Guo, X., Baslé, O., Li, C.-J. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 12212.
176. Morimoto, T., Fuji, K., Kakiuchi, K. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 3806.
177. Shibata, T., Toshida, N., Takagi, K. Org. Lett. 2002, 4, 1619.
178. Shibata, T., Toshida, N., Takagi, K. J. Org. Chem. 2002, 67, 7446.
179. Iwai, T., Fujihara, T., Tsuji, Y. Chem. Commun. 2008, 6215.
180. Shibata, T., Toshida, N., Yamasaki, M., Maekawa, S., Takagi, K. Tetrahedron 2005, 61, 9974.
181. Kwong, F. Y., Lee, H. W., Lam, W. H., Qiu, L., Chan, A. S. C. Tetrahedron: Asymmetry 2006, 17, 1238.
182. Chen, X., Guo, W., Zhao, L., Fu, Q., Ma, Y. J. Phys. Chem. A 2007, 111.
183. Roa, A. E., Salazar, V., López-Serrano, J., Oñate, E., Paneque, M., Poveda, M. L. Organometallics 2012, 31, 716.
184. Guo, X., Wang, J., Li, C.-J. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 15092.
185. Guo, X., Wang, J., Li, C.-J. Org. Lett. 2010, 12, 3176.
186. Sun, H., Yang, C., Gao, F., Li, Z., Xia, W. Org. Lett. 2013, 15, 624.
187. Zhang, C., Xu, Z., Shen, T., Wu, G., Zhang, L., Jiao, N. Org. Lett. 2012, 14, 2362.
188. Tiwari, B., Zhang, J., Chi, Y. R. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 1911.
189. Rana, S., Haque, R., Santosh, G., Maiti, D. Inorg. Chem. 2013, 52, 2927.
190. Park, Y. J., Park, J.-W., Jun, C.-H. Acc. Chem. Res. 2008, 41, 222.
191. Jun, C.-H., Lee, H. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 880.
192. Lee, D.-Y., Kim, I.-J., Jun, C.-H. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 3031.
193. Dreis, A. M., Douglas, C. J. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 412.
194. Wentzel, M. T., Reddy, V. J., Hyster, T. K., Douglas, C. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 6121.
195. Lutz, J. P., Rathbun, C. M., Stevenson, S. M., Powell, B. M., Boman, T. S., Baxter, C. E., Zona, J. M., Johnson, J. B. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 715.
196. Rathbun, C. M., Johnson, J. B. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 2031.
197. Lei, Z.-Q., Li, H., Li, Y., Zhang, X.-S., Chen, K., Wang, X., Sun, J., Shi, Z.-J. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 2690.
198. Wang, J., Chen, W., Zuo, S., Liu, L., Zhang, X., Wang, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 12334.
199. Arisawa, M., Kuwajima, M., Toriyama, F., Li, G., Yamaguchi, M. Org. Lett. 2012, 14, 3804.
200. Daugulis, O., Brookhart, M. Organometallics 2004, 23, 527.
201. Dermenci, A., Whittaker, R. E., Dong, G. Org. Lett. 2013, 15, 2242.
202. Kuninobu, Y., Kawata, A., Takai, K. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 11368.
203. Kuninobu, Y., Takata, H., Kawata, A., Takai, K. Org. Lett. 2008, 10, 3133.
204. Kuninobu, Y., Kawata, A., Nishi, M., Takata, H., Takai, K. Chem. Commun. 2008, 6360.
205. Kuninobu, Y., Morita, A., Nishi, M., Kawata, A., Takai, K. Org. Lett. 2009, 11, 2535.
206. Kuninobu, Y., Kawata, A., Nishi, M., Yudha, S. S., Chen, J., Takai, K. Chem.Asian J. 2009, 4, 1424.
207. Kuninobu, Y., Matsuzaki, H., Nishi, M., Takai, K. Org. Lett. 2011, 13, 2959.
208. Minisci, F., Recupero, F., Fontana, F., Bjørsvik, H.-R., Liguoric, L. Synlett 2002, 610.
209. Kuninobu, Y., Uesugi, T., Kawata, A., Takai, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 10406.
210. Kawata, A., Takata, K., Kuninobu, Y., Takai, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 7793.
211. Biswas, S., Maiti, S., Jana, U. Eur. J. Org. Chem. 2010, 2861.
212. Huang, L. H., Cheng, K., Yao, B. B., Xie, Y. J., Zhang, Y. H. J. Org. Chem. 2011, 76, 5732.
213. Yuan, Y., Zhu, H. Eur. J. Org. Chem. 2012, 329.
214. Chiba, S., Zhang, L., Ang, G. Y., Hui, B. W.-Q. Org. Lett. 2010, 12, 2052.
215. He, C., Guo, S., Huang, L., Lei, A. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 8273.
216. Zhang, C., Feng, P., Jiao, N. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 15257.
217. Cai, S., Wang, F., Xi, C. J. Org. Chem. 2012, 77, 2331.
218. Steward, K. M., Johnson, J. S. Org. Lett. 2011, 13, 2426.
219. Zhou, W., Yang, Y., Liu, Y., Deng, G.-J. Green Chem. 2013, 15, 76.
220. Yu, J., Yang, H., Jiang, Y., Fu, H. Chem.Eur. J. 2013, 19, 4271.
221. Zhang, L., Bi, X., Guan, X., Li, X., Liu, Q., Barry, B.-D., Liao, P. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 11303.
222. Song, R.-J., Liu, Y., Hu, R.-X., Liu, Y.-Y., Wu, J.-C., Yang, X.- H., Li, J.-H. Adv. Synth. Catal. 2011, 353, 1467.
223. Trost, B. M., Crawley, M. L. Chem. Rev. 2003, 103, 2921.
224. Grenning, A. J., Tunge, J. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 1688.
225. Grenning, A. J., Tunge, J. A. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 14785.
226. Shukla, P., Cheng, C. H. Org. Lett. 2006, 8, 2867.
227. Blaser, H.-U., Spencer, A. J. Organomet. Chem. 1982, 233, 267.
228. Spencer, A. J. Organomet. Chem. 1982, 240, 209.
229. Spencer, A. J. Organomet. Chem. 1983, 247, 117.
230. Spencer, A. J. Organomet. Chem. 1984, 265, 323.
231. Obora, Y.; Tsuji, Y.; Kawamura, T. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 10414.
232. Obora, Y.; Tsuji, Y.; Kawamura, T. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 9814.
233. Sugihara, T.; Satoh, T.; Miura, M. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 8269.
234. Yamamoto, K.; Hayashi, A.; Suzuki, S.; Tsuji, J. Organometallics 1987, 6, 974.
235. Rich, J. D. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 5886.
236. Kashiwabara, T.; Tanaka, M. Organometallics 2006, 25, 4648.
237. Merkul, E.; Oeser, T.; Müller, T. J. J. Chem.Eur. J. 2009, 15, 5006.
238. Gers, C. F.; Rosellen, J.; Merkul, E.; Müller, T. J. J. Beilstein J. Org. Chem. 2011, 7, 1173.
239. Hermange, P.; Lindhardt, A. T.; Taaning, R. H.; Bjerglund, K.; Lupp, D.; Skrydstrup, T. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 6061.
240. Tsuji, J.; Ohno, K. J. Am. Chem. Soc. 1966, 88, 3452.
241. Kokubo, K.; Matsumasa, K.; Miura, M.; Nomura, M. J. Org. Chem. 1996, 61, 6941.
242. Sugihara, T.; Satoh, T.; Miura, M.; Nomura, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 4672.
243. Sugihara, T.; Satoh, T.; Miura, M.; Nomura, M. Adv. Synth. Catal. 2004, 346, 1765.
244. Zhao, X.; Yu, Z. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 8136.
245. Ye, W.; Luo, N.; Yu, Z. Organometallics 2010, 29, 1049.
246. Berman, A. M.; Bergman, R. G.; Ellman, J. A. J. Org. Chem. 2010, 75, 7863.
247. Yasukawa, T.; Satoh, T.; Miura, M.; Nomura, M. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 12680.
248. Iwai, T.; Fujihara, T.; Terao, J.; Tsuji, Y. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 6668.
249. Okazawa, T.; Satoh, T.; Miura, M.; Nomura, M. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 5286.
250. Li, C.; Li, P.; Yang, J.; Wang, L. Chem. Commun. 2012, 48, 4214.
251. Kajita, Y.; Matsubara, S.; Kurahashi, T. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 6058.
252. Fujiwara, K.; Kurahashi, T.; Matsubara, S. Org. Lett. 2010, 12, 4548.
253. Havlik, S. E.; Simmons, J. M.; Winton, V. J.; Johnson, J. B. J. Org. Chem. 2011, 76, 3588.
254. Yang, H.; Li, H.; Wittenberg, R.; Egi, M.; Huang, W.; Liebeskind, L. S. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 1132.
255. Min, G. K.; Hernández, D.; Lindhardt, A. T.; Skrydstrup, T. Org. Lett. 2010, 12, 4716.
256. Yamashita, F.; Kuniyasu, H.; Terao, J.; Kambe, N. Org. Lett. 2008, 10, 101.
257. Youn, S. W.; Kim, B. S.; Jagdale, A. R. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 11308.
258. Kondo, T.; Kodoi, K.; Nishinaga, E.; Okada, T.; Morisaki, Y.; Watanabe, Y.; Mitsudo, T. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 5587.
259. Muzart, J. Tetrahedron 2005, 61, 9423.
260. Terao, Y.; Wakui, H.; Satoh, T.; Miura, M.; Nomura, M. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 10407.
261. Terao, Y.; Wakui, H.; Nomoto, N.; Satoh, T.; Miura, M.; Nomura, M. J. Org. Chem. 2003, 68, 5236.
262. Wakui, H.; Kawasaki, S.; Satoh, T.; Miura, M.; Nomura, M. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 8658.
263. Terao, Y.; Nomoto, M.; Satoh, T.; Miura, M.; Nomura, M. J. Org. Chem. 2004, 69, 6942.
264. Bour, J. R.; Green, J. C.; Winton, V. J.; Johnson, J. B. J. Org. Chem. 2013, 78, 1665.
265. Hayashi, S.; Hirano, K.; Yorimitsu, H.; Oshima, K. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 2210.
266. Iwasaki, M.; Hayashi, S.; Hirano, K.; Yorimitsu, H.; Oshima, K. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 4463.
267. Niwa, T.; Yorimitsu, H.; Oshima, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 2643.
268. Suehiro, T.; Niwa, T.; Yorimitsu, H.; Oshima, K. Chem.Asian J. 2009, 4, 1217.
269. Oh, C. H.; Jung, S. H.; Bang, S. Y.; Park, D. I. Org. Lett. 2002, 4, 3325.
270. Kimura, M.; Mori, M.; Tamaru, Y. Chem. Commun. 2007, 4504.
271. Chiba, S.; Xu, Y.-J.; Wang, Y.-F. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 12886.
272. Waibel, M.; Cramer, N. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 4455.
273. Jun, C.-H.; Lee, D.-Y.; Kim, Y.-H.; Lee, H. Organometallics 2001, 20, 2928.
274. Takada, Y.; Hayashi, S.; Hirano, K.; Yorimitsu, H.; Oshima, K. Org. Lett. 2006, 8, 2515.
275. Nishimura, T.; Katoh, T.; Hayashi, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 4937.
276. Shintani, R.; Takatsu, K.; Hayashi, T. Org. Lett. 2008, 10, 1191.
277. Li, H.; Li, Y.; Zhang, X.-S.; Chen, K.; Wang, X.; Shi, Z.-J. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 15244.
278. Chen, K.; Li, H.; Li, Y.; Zhang, X.-S.; Lei, Z.-Q.; Shi, Z.-J. Chem. Sci. 2012, 3, 1645.
279. Zhang, X.-S.; Li, Y.; Li, H.; Chen, K.; Lei, Z.-Q.; Shi, Z.-J. Chem.Eur. J. 2012, 18, 16214.
280. Ruehle, P. H.; Dobbs, T. K.; Ansell, L. L.; van der Helm, D.; Eisenbraun, E. J. J. Org. Chem. 1977, 42, 1098.
281. Chang, C. K.; Fajer, J. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 851.
282. Mehta, G.; Rao, K. S. J. Org. Chem. 1985, 50, 5537.
283. Krapcho, A. P.; Vivelo, J. A. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1985, 233.
284. Subrata, G.; Atashi, K.; Goutam, S.; Debasis, P. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 2363.
285. Cane, D. E.; Iyengar, R. Tetrahedron Lett. 1979, 20, 2871.
286. Quin, L. D.; Bernhardt, F. C. J. Org. Chem. 1986, 51, 3235.
287. Viti, G.; Perrotta, E.; Giannotti, D.; Nannicini, R. Tetrahedron 1997, 53, 8519.
288. Liou, S.- Y.; van der Boom, M. E.; Milstein, D. Chem. Commun. 1998, 687.
289. Chen, K.; Li, H.; Lei, Z.-Q.; Li, Y.; Ye, W.-H.; Zhang, L.-S.; Sun, J.; Shi, Z.-J. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 9851.
290. Ho, H.-A.; Manna, K.; Sadow, A. D. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 8607.
291. Obora, Y.; Anno, Y.; Okamoto, R.; Matsu-ura, T.; Ishii, Y. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 8618.
292. Sai, M.; Yorimitsu, H.; Oshima, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 3294.
293. Liu, Z.-Q.; Zhao, L.; Shang, X.; Cui, Z. Org. Lett. 2012, 14, 3218.
294. Zhang, Y.; Feng, J.; Li, C.-J. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 2900.
295. Cai, S.; Zhao, X.; Wang, X.; Liu, Q.; Li, Z.; Wang, D. Z. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 8050.
296. Nečas, D.; Turský, M.; Kotora, M. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 10222.
297. Turský, M.; Nečas, D.; Drabina, P.; Sedlák, M.; Kotora, M. Organometallics 2006, 25, 901.
298. Nečas, D.; Turský, M.; Tišlerová, I.; Kotora, M. New J. Chem. 2006, 30, 671.
299. To, C. T.; Choi, K. S.; Chan, K. S. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 11388.
300. Necas, D.; Kotora, M. Org. Lett. 2008, 10, 5261.
301. Ambe-Suzuki, K.; Ohyama, Y.; Shirai, N.; Ikeda, S.-i. Adv. Synth. Catal. 2012, 354, 879.
302. Li, H.; Li, W.; Liu, W.; He, Z.; Li, Z. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 2975.
303. Qin, C.; Zhou, W.; Chen, F.; Ou, Y.; Jiao, N. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 12595.
304. Qin, C.; Shen, T.; Tang, C.; Jiao, N. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 6971.
305. Chen, F.; Qin, C.; Cui, Y.; Jiao, N. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 11487.
306. Wilsily, A.; Nguyen, Y.; Fillion, E. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 15606.
307. Fisher, E. L.; Lambert, T. H. Org. Lett. 2009, 11, 4108.
308. Kurcoń, S.; Proinsias, K. Ó.; Gryko, D. J. Org. Chem. 2013, 78, 4115.
309. Tillack, A.; Baumann, W.; Lefeber, O. C.; Spannenberg, A.; Kempe, R.; Rosenthal, U. J. Organomet. Chem. 1996, 520, 187.
310. Crowe, W. E.; Vu, A. T. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 5508.
311. Dzwinniel, T. L., Etkin, N., Stryker, J. M. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 10640.
312. Dzwinniel, T. L., Stryker, J. M. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 9184.
313. Kempe, R. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 1463.
314. Xi, Z., Sato, K., Gao, Y., Lu, J., Takahashi, T. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 9568.
315. Takahashi, T., Kuzuba, Y., Kong, F., Nakajima, K., Xi, Z. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 17188.
316. Mukai, C., Ohta, Y., Oura, Y., Kawaguchi, Y., Inagaki, F. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 19580.
317. Lee, S. I., Chatani, N. Chem. Commun. 2009, 371.
318. Bailey, P. S. Chem. Rev. 1958, 58, 925.
319. Criegee, R. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1975, 14, 745.
320. Bailey, P. S. Ozonation in Organic Chemistry, Academic Press: New York, 1978.
321. Van Ornum, S. G., Champeau, R. M., Pariza, R. Chem. Rev. 2006, 106, 2990.
322. Schiaffo, C. E., Dussault, P. H. J. Org. Chem. 2008, 73, 4688.
323. O'Brien, M., Baxendale, I. R., Ley, S. V. Org. Lett. 2010, 12, 1596.
324. Willand-Charnley, R., Fisher, T. J., Johnson, B. M., Dussault, P. H. Org. Lett. 2012, 14, 2242.
325. Pappo, R., Allen, D. S. Jr., Lemieux, R. U., Johnson, W. S. J. Org. Chem. 1956, 21, 478.
326. Borowitz, I. J., Williams, G. J., Gross, L., Rapp, R. J. Org. Chem. 1968, 33, 2013.
327. Borowitz, I. J., Gonis, G., Kelsey, R., Rapp, R., Williams, G. J. J. Org. Chem. 1966, 31, 3032.
328. Borowitz, I. J., Gonis, G. Tetrahedron Lett. 1964, 5, 1151.
329. Narasimhan, V., Rathore, R., Chandrasekaran, S. Synth. Commun. 1985, 15, 769.
330. Goulart, M. O. F., Cioletti, A. G., de Souza Filho, J. D., De Simone, C. A., Castellano, E. E., Emery, F. S., De Moura, K. C. G., Pinto, M. C. F. R., Pinto, A. V. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 3581.
331. Miyamoto, K., Tada, N., Ochiai, M. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 2772.
332. Singh, F. V., Milagre, H. M. S., Eberlin, M. N., Stefani, H. A. Tetrahedron Lett. 2009, 50, 2312.
333. Miyamoto, K., Sei, Y., Yamaguchi, K., Ochiai, M. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 1382.
334. Thottumkara, P. P., Vinod, T. K. Org. Lett. 2010, 12, 5640.
335. Lin, R., Chen, F., Jiao, N. Org. Lett. 2012, 14, 4158.
336. Wang, T., Jiao, N. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 11692.
337. Gollnick, K., Schnatterer, A. Tetrahedron Lett. 1984, 25, 2735.
338. Clennan, E. L., Pan, G.-l. Org. Lett. 2003, 5, 4979.
339. Hirashima, S.- I., Kudo, Y., Nobuta, T., Tada, N., Itoh, A. Tetrahedron Lett. 2009, 50, 4328.
340. Baucherel, X., Uziel, J., Jugé, S. J. Org. Chem. 2001, 66, 4504.
341. Liu, S.-T., Reddy, K., Venugopal, Lai, R.-Y. Tetrahedron 2007, 63, 1821.
342. Kogan, V., Quintal, M. M., Neumann, R. Org. Lett. 2005, 7, 5039.
343. Tabatabaeian, K., Mamaghani, M., Mahmoodi, N. O., Khorshidi, A. Catal. Commun. 2008, 9, 416.
344. Wang, A., Jiang, H. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 5030.
345. Wang, A., Jiang, H. J. Org. Chem. 2010, 75, 2321.
346. Yang, Y., Chen, L., Zhang, Z., Zhang, Y. Org. Lett. 2011, 13, 1342.
347. Shi, Z., Zhang, B., Cui, Y., Jiao, N. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 4036.
348. Liu, Y.-Y., Song, R.-J., Wu, C.-Y., Gong, L.-B., Hu, M., Wang, Z.-Q., Xie, Y.-X., Li, J.-H. Adv. Synth. Catal. 2012, 354, 347.
349. Dhakshinamoorthy, A., Pitchumani, K. Tetrahedron 2006, 62, 9911.
350. Dhakshinamoorthy, A., Alvaro, M., Garcia, H. ACS Catal. 2011, 1, 836.
351. Xing, D., Guan, B., Cai, G., Fang, Z., Yang, L., Shi, Z. Org. Lett. 2006, 8, 693.
352. Travis, B. R., Narayan, R. S., Borhan, B. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 3824.
353. Samanta, S., Adak, L., Jana, R., Mostafa, G., Tuononen, H. M., Ranu, B. C., Goswami, S. Inorg. Chem. 2008, 47, 11062.
354. Zhu, S., Das, A., Bui, L., Zhou, H., Curran, D. P., Rueping, M. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 1823.
355. Dhakshinamoorthy, A., Pitchumani, K. Catal. Commun. 2009, 10, 872.
356. Fürstner, A., Davies, P. W. Chem. Commun. 2005, 2307.
357. Villar, H., Marcus, F., Bolm, C. Chem. Soc. Rev. 2007, 36, 55.
358. Deshmukh, P. H., Blechert, S. Dalton Trans. 2007, 2479.
359. Zhang, W., Moore, J. S. Adv. Synth. Catal. 2007, 349, 93.
360. Jun, C.-H., Lee, H., Moon, C. W., Hong, H.-S. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 8600.
361. Lee, D.-Y., Hong, B.-S., Cho, E.-G., Lee, H., Jun, C.-H. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 6372.
362. Tanaka, K., Kamisawa, A., Suda, T., Noguchi, K., Hirano, M. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 12078.
363. Shimada, T., Yamamoto, Y. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 6646.
364. Datta, S., Chang, C.-L., Yeh, K.-L., Liu, R.-S. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 9294.
365. Shen, H.-C., Su, H.-L., Hsueh, Y.-C., Liu, R.-S. Organometallics 2004, 23, 4332.
366. Varela, J. A., González-Rodríguez, C., Rubín, S. G., Castedo, L., Saá, C. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 9576.
367. González-Rodríguez, C., Varela, J. A., Castedo, L., Saá, C. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 12916.
368. Liu, Y., Song, F., Guo, S. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 113323.
369. Das, A., Chaudhuri, R., Liu, R.-S. Chem. Commun. 2009, 4046.
370. Asao, N., Nogami, T., Lee, S., Yamamoto, Y. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 10921.
371. Shen, T., Wang, T., Qin, C., Jiao, N. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 6677.
372. Okamoto, N., Ishikura, M., Yanada, R. Org. Lett. 2013, 15, 2571.