Decarbonylation of aliphatic aldehydes by a tpme2ir(iii) metallacyclopentadiene

Organometallics

Volumn 31, Issue 2, 2012, Pages 716-721

  Roa, Arián E ^a,b   Salazar, Verónica ^b   López Serrano, Joaquín ^b   Oñate, Enrique ^c   Paneque, Margarita ^b   Poveda, Manuel L ^a  

^a INSTITUTO DE INVESTIGACIONES QUÍMICAS   (Spain)

^b UNIVERSIDAD AUTÓNOMA DEL ESTADO DE HIDALGO   (Mexico)

^c UNIVERSITY OF ZARAGOZA   (Spain)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALIPHATIC ALDEHYDES; DECARBONYLATIONS; DOUBLE BONDS; METALLACYCLES; THEORETICAL CALCULATIONS;

ALDEHYDES; IRIDIUM; LEAD COMPOUNDS; ORGANIC COMPOUNDS;

CARBON DIOXIDE;

EID: 84856860952     PISSN: 02767333     EISSN: 15206041     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om201094q     Document Type: Article

References (38)

1. Tsuji, J.; Ohno, K. Tetrahedron Lett. 1965, 3969-3971.
2. Ohno, K.; Tsuji, J. J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 99-107.
3. Doughty, D. H.; Pignolet, L. H. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 7083-7085.
4. Iwai, T.; Fujihara, T.; Tsuji, Y. Chem. Commun. 2008, 6215-6217.
5. Fristrup, P.; Kreis, M.; Palmelund, A.; Norrby, P.-O.; Madsen, R. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 5206-5215.
6. Shuai, Q.; Yang, L.; Guo, X.; Baslé, O.; Li, Ch.-J. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 12212-12213.
7. Wang, J.; Guo, X.; Li, Ch.-J. J. Organomet. Chem. 2011, 696, 211-215.
8. Guo, X.; Wang, J.; Li, Ch.-J. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 15092-15093.
9. Yang, L.; Guo, X.; Li, Ch.-J. Adv. Synth. Catal. 2010, 352, 2899-2904.
10. Obora, Y.; Anno, Y.; Okamoto, R.; Matsu-ura, T.; Ishii, Y. Angew. Chem. 2011, 123, 8777-8781.
11. Yang, L.; Zeng, T.; Shuai, Q.; Guo, X.; Li, Ch.-J. Chem. Commun. 2011, 47, 2161-2163.
12. Garralda, M. A. Dalton Trans. 2009, 3635-3645.
13. Chen, X.; Guo, W.; Zhao, L.; Fu, Q.; Ma, Y. J. Phys. Chem. A 2007, 111, 3566-3570.
14. Alaimo, P. J.; Arndtsen, B. A.; Bergman, R. G. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 5269-5270.
15. Alaimo, P. J.; Arndtsen, B. A.; Bergman, R. G. Organometallics 2000, 19, 2130-2143.
16. Gutiérrez-Puebla, E.; Monge, A.; Paneque, M.; Poveda, M. L.; Salazar, V.; Carmona, E. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 248-249.
17. Paneque, M.; Posadas, C. M.; Poveda, M. L.; Rendón, N.; Álvarez, E.; Mereiter, K. Chem.Eur. J. 2007, 13, 5160-5172.
18. Álvarez, E.; Paneque, M.; Poveda, M. L.; Rendón, N. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 474-477.
19. Paneque M.; Poveda, M. L.; Rendón, N.; Álvarez, E.; Carmona, E. Eur. J. Inorg. Chem. 2007, 2711-2720.
20. Paneque, M.; Poveda, M. L.; Rendón, N.; Mereiter, K. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 1610-1611.
21. Paneque, M.; Poveda, M. L.; Rendón, N.; Mereiter, K. Organometallics 2009, 28, 172-180.
22. Huang, Y.-H.; Gladysz, J. A. J. Chem. Educ. 1988, 65, 298-303.
23. Morimoto, T.; Yamasaki, K.; Hirano, A.; Tsutsumi, K.; Kagawa, N.; Kakiuchi, K.; Harada, Y.; Fukumoto, Y.; Chatani, N.; Nishioka, T. Org. Lett. 2009, 11, 1777-1780.
24. Beck, Ch. M.; Rathmill, S. E.; Park, Y. J.; Chen, J.; Crabtree, R. H. Organometallics 1999, 18, 5311-5317.
25. Paneque, M.; Poveda, M. L.; Salazar, V.; Gutiérrez-Puebla, E.; Monge, A. Organometallics 2000, 19, 3120-3126.
26. Kunin, A. J.; Eisenberg, R. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 535-536.
27. Boyd, S. E.; Field, L. D.; Partridge, M. G. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 9492-9497.
28. Rosini, G. P.; Boese, W. T.; Goldman, A. S. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 9498-9505.
29. Blessing, R. H. Acta Crystallogr. 1995, A51, 33-38. SADABS: Area-detector absorption correction; Bruker-AXS: Madison, WI, 1996.
30. Sheldrick, G. M. Acta Crystallogr. 2008, A64, 112-122.
31. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Scalmani, G.; Barone, V.; Mennucci, B.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Caricato, M.; Li, X.; Hratchian, H. P.; Izmaylov, A. F.; Bloino, J.; Zheng, G.; Sonnenberg, J. L.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Vreven, T.; Montgomery, J. A., Jr.; Peralta, J. E.; Ogliaro, F.; Bearpark, M.; Heyd, J. J.; Brothers, E.; Kudin, K. N.; Staroverov, V. N.; Kobayashi, R.; Normand, J.; Raghavachari, K.; Rendell, A.; Burant, J. C.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Cossi, M.; Rega, N.; Millam, N. J.; Klene, M.; Knox, J. E.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Martin, R. L.; Morokuma, K.; Zakrzewski, V. G.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Farkas, Ö.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cioslowski, J.; Fox, D. J. Gaussian 09, Revision A.01; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2009.
32. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648-5652.
33. Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B: Condens. Matter Mater. Phys. 1988, 37, 785.
34. Hay, P. J.; Wadt, W. R. J. Chem. Phys. 1985, 82, 299-310.
35. Höllwart, A.; Böhme, M.; Dapprich, S.; Ehlers, A. W.; Gobbi, A.; Jonas, V.; Köhler, K. F.; Stegmann, R.; Veldkamp, A.; Frenking, G. Chem. Phys. Lett. 1993, 208, 237-240.
36. Hehre, W. J.; Ditchfield, R.; Pople, J. A. J. Phys. Chem. 1972, 56, 2257-2261.
37. Hariharan, P. C.; Pople, J. A. Theor. Chim. Acta 1973, 28, 213-222.
38. Francl, M. M.; Pietro, W. J.; Hehre, W. J.; Binkley, J. S.; Gordon, M. S.; DeFrees, D. J.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1982, 77, 3654-3665.