Oxidative C-C bond cleavage of aldehydes via visible-light photoredox catalysis

Organic Letters

Volumn 15, Issue 3, 2013, Pages 624-627

  Sun, Hongnan ^a   Yang, Chao ^a   Gao, Fei ^a   Li, Zhe ^a   Xia, Wujiong ^a,b  

^a HARBIN INSTITUTE OF TECHNOLOGY   (China)

^b LANZHOU UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84873389974     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol303437m     Document Type: Article

References (66)

1. Slomp, G.; Shealy, Y. F.; Johnson, J. L.; Donia, R. A.; Johnson, B. A.; Holysz, R. P.; Pederson, R. L.; Jensen, A. O.; Ott, A. C. J. Am. Chem. Soc. 1955, 77, 1216
2. Witkop, B. J. Am. Chem. Soc. 1956, 78, 2873
3. Foote, C. S.; Lin, W. P. Tetrahedron Lett. 1968, 9, 3267
4. Huber, J. E. Tetrahedron Lett. 1968, 9, 3271
5. Wooten, J.; Savitsky, G. B.; Jacobu, J. J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 5027
6. Vetelino, M. G.; Coe, J. W. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 219
7. Sreekumar, A.; Padmakumar, R. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 5143
8. Harris, C. E.; Chrisman, W.; Bickford, S. A.; Lee, L. Y.; Torreblanca, A. E.; Singaram, B. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 981
9. Benhaliliba, H.; Derdour, A.; Bazureau, J. P.; Bouilet, F. T.; Hamefin, J. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 541
10. Tiwari, B.; Zhang, J.; Chi, Y. R. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 1911
11. McNally, A.; Prier, C. K.; MacMillan, D. W. C. Science 2011, 334, 1114
12. Nicewicz, D. A.; MacMillan, D. W. C. Science 2008, 322, 77
13. Nagib, D. A.; Scott, M. E.; MacMillan, D. W. C. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 10875
14. Shih, H. W.; Vander Wal, M. N.; Grange, R. L.; MacMillan, D. W. C. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 13600
15. Nagib, D. A.; MacMillan, D. W. C. Nature 2011, 480, 224
16. Pham, P. V.; Nagib, D. A.; MacMillan, D. W. C. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 6119
17. Dai, C.; Narayanam, J. M. R.; Stephenson, C. R. J. Nat. Chem. 2011, 3, 140
18. Condie, A. G.; González-Gómez, J. C.; Stephenson, C. R. J. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 1464
19. Narayanam, J. M. R.; Tucker, J. W.; Stephenson, C. R. J. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 8756
20. Freeman, D. B.; Furst, L.; Condie, A. G.; Stephenson, C. R. J. Org. Lett. 2012, 14, 94
21. Tucker, J. W.; Narayanam, J. M. R.; Shah, P. S.; Stephenson, C. R. J. Chem. Commun. 2011, 47, 5040
22. Tucker, J. W.; Narayanam, J. M. R.; Krabbe, S. W.; Stephenson, C. R. J. Org. Lett. 2010, 12, 368
23. Furst, L.; Matsuura, B. S.; Narayanam, J. M. R.; Tucker, J. W.; Stephenson, C. R. J. Org. Lett. 2010, 12, 3104
24. Tucker, J. W.; Nguyen, J. D.; Narayanam, J. M. R.; Krabbe, S. W.; Stephenson, C. R. J. Chem. Commun. 2010, 46, 4985
25. Tucker, J. W.; Stephenson, C. R. J. Org. Lett. 2011, 13, 5468
26. Furst, L.; Narayanam, J. M. R.; Stephenson, C. R. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 9655
27. Nguyen, J. D.; Tucker, J. W.; Konieczynska, M. D.; Stephenson, C. R. J. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 4160
28. Lin, S.; Ischay, M. A.; Fry, C. G.; Yoon, T. P. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 19350
29. Ischay, M. A.; Lu, Z.; Yoon, T. P. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 8572
30. Ischay, M. A.; Anzovino, M. E.; Du, J.; Yoon, T. P. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 12886
31. Hurtley, A. E.; Cismesia, M. A.; Ischay, M. A.; Yoon, T. P. Tetrahedron 2011, 67, 4442
32. Du, J.; Espelt, L. R.; Guzei, I. A.; Yoon, T. P. Chem. Sci. 2011, 2, 2115
33. Du, J.; Yoon, T. P. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 14604
34. Kalyani, D.; McMurtrey, K. B.; Neufeldt, S. R.; Sanford, M. S. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 18566
35. Andrews, R. S.; Becker, J. J.; Gagné, M. R. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 7274
36. Andrews, R. S.; Becker, J. J.; Gagné, M. R. Org. Lett. 2011, 13, 2406
37. Rueping, M.; Vial, C.; Koenigs, R. M.; Poscharny, K.; Fabry, D. C. Chem. Commun. 2011, 47, 2360
38. Rueping, M.; Zhu, S.; Koenigs, R. M. Chem. Commun. 2011, 47, 8679
39. Rueping, M.; Leonori, D.; Poisson, T. Chem. Commun. 2011, 47, 9615
40. Xuan, J.; Cheng, Y.; An, J.; Lu, L. Q.; Zhang, X. X.; Xiao, W. J. Chem. Commun. 2011, 47, 8337
41. Zou, Y. Q.; Lu, L. Q.; Fu, L.; Chang, N. J.; Rong, J.; Chen, J. R.; Xiao, W. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 7171
42. Yasu, Y.; Koike, T.; Akita, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 9567
43. Kohls, P.; Jadhav, D.; Pandey, G.; Reiser, O. Org. Lett. 2012, 14, 672
44. Maji, T.; Karmakar, A.; Reiser, O. J. Org. Chem. 2011, 76, 736
45. Zou, Y. Q.; Chen, J. R.; Liu, X. P.; Lu, L. Q.; Davis, R. L.; Jorgensen, K. A.; Xiao, W. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 784
46. Ju, X. H.; Liang, Y.; Jia, P. J.; Li, W. F.; Yu, W. Org. Biomol. Chem. 2012, 10, 498
47. Rueping, M.; Koenigs, R. M.; Poscharny, K.; Fabry, D. C.; Leonori, D.; Vila, C. Chem.-Eur. J. 2012, 18, 5170
48. Cai, S.; Zhao, X.; Wang, X.; Liu, Q.; Li, Z.; Wang, D. Z. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 8050
49. Maity, S.; Zheng, N. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 9562
50. DiRocco, D. A.; Rovis, T. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 8094
51. Ye, Y.; Sanford, M. S. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 9034
52. Fagnoni, M.; Dondi, D.; Ravelli, D.; Albini, A. Chem. Rev. 2007, 107, 2725
53. Ravelli, D.; Dondi, D.; Fagnoni, M.; Albini, A. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 1999
54. Melchiorre, P. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 1360
55. Zeitler, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 9785
56. Yoon, T. P.; Ischay, M. A.; Du, J. Nat. Chem. 2010, 2, 527
57. Narayanam, J. M. R.; Stephenson, C. R. J. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 102
58. Telpý, F. Collect. Czech. Chem. Commun. 2011, 76, 859
59. Tucker, J. W.; Stephenson, C. R. J. J. Org. Chem. 2012, 77, 1617
60. Shi, L.; Xia, W. Chem. Soc. Rev. 2012, 21, 7687
61. Zhao, G. L.; Yang, C.; Guo, L.; Sun, H. N.; Chen, C.; Xia, W. J. Chem. Commun. 2012, 48, 2337
62. Zhao, G. L.; Yang, C.; Guo, L.; Sun, H. N.; Lin, R.; Xia, W. J. J. Org. Chem. 2012, 77, 6302
63. Xia, W.; Shao, Y.; Gui, W.; Yang, C. Chem. Commun. 2011, 47, 11098
64. Shao, Y.; Yang, C.; Gui, W.; Liu, Y.; Xia, W. Chem. Commun. 2012, 48, 3560
65. Koike, T.; Akita, M. Chem. Lett. 2009, 38, 166
66. Hayashi, Y.; Gotoh, H.; Tamura, T.; Yamaguchi, H.; Masui, R.; Shoji, M. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 16028