Metal insertion into C-C bonds in solution

Angewandte Chemie - International Edition

Volumn 38, Issue 7, 1999, Pages 870-883

  Rybtchinski, Boris ^a   Milstein, David ^a  

^a WEIZMANN INSTITUTE OF SCIENCE   (Israel)

Author keywords

C C activation; C H activation; Homogeneous catalysis

Indexed keywords

CARBON; CARBONYL DERIVATIVE; HYDROCARBON; HYDROGEN; LIGAND; METAL DERIVATIVE;

AROMATIZATION; CATALYSIS; CHEMICAL BOND; CHEMICAL REACTION; ELECTROCHEMISTRY; IRRADIATION; KINETICS; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; OXIDATION; REACTION ANALYSIS; REVIEW; THERMODYNAMICS;

EID: 0033119285     PISSN: 14337851     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/(SICI)1521-3773(19990401)38:7<870::AID-ANIE870>3.0.CO;2-3     Document Type: Review

References (90)

1. a) R. H. Crabtree, Chem. Rev. 1985, 85, 245;
2. b) R. H. Crabtree in The Chemistry of Alkanes and Cycloalkanes (Eds.: S. Patai, Z. Rappoport), Wiley, New York, 1992, p. 653;
3. c) B. A. Arndtsen, R. G. Bergman, T. A. Mobley, T. H. Peterson, Acc. Chem. Res. 1995, 28, 154.
4. Reviews on cyclometalation: a) B. L. Shaw, J. Organomet. Chem. 1980, 200, 307;
5. b) A. D. Ryabov, Chem. Rev. 1990, 90, 403.
6. For example, see a) W. D. Jones, F. J. Feher, Acc. Chem. Res. 1989, 22, 91;
7. b) M. Lavin, E. M. Holt, R. H. Crabtree, Organometallics 1989, 8, 99.
8. For example, see a) R. G. Bergman, Science 1984, 223, 902;
9. b) P. Burger, R. G. Bergman, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 10462;
10. c) K. M. Waltz, J. F. Hartwig, Science 1997, 277, 211;
11. d) R. A. Periana, D. J. Taube, S. Gamble, H. Taube, T. Satoh, H. Fujii, Science 1998, 280, 560.
12. Review: G. A. Olah, Angew. Chem. 1973, 85, 183;
13. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1973, 12, 173.
14. J. A. M. Simöes, J. L. Beauchamp, Chem. Rev. 1990, 90, 629.
15. a) S. P. Nolan, C. D. Hoff, P. O. Stoutland, L. J. Newman, J. M. Buchanan, R. G. Bergman, G. K. Yang, K. S. Peters, J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 3143;
16. b) P. O. Stoutland, R. G. Bergman, S. P. Nolan, C. D. Hoff, Polyhedron 1988, 7, 1429.
17. a) J. J. Low, W. A. Goddard III, J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 8321;
18. b) P. E. M. Siegbahn, M. R. A. Blomberg, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 10548.
19. a) D. M. Adams, J. Chatt, R. G. Guy, N. Sheppard, Proc. Chem. Soc. 1960, 179;
20. b) D. M. Adams, J. Chatt, R. G. Guy, N. Sheppard, J. Chem. Soc. 1961, 738.
21. C. F. H. Tipper, J. Chem. Soc. 1955, 2045.
22. K. C. Bishop III, Chem. Rev. 1976, 76, 461.
23. P. W. Jennings, L. L. Johnson, Chem. Rev. 1994, 94, 2241.
24. L. Cassar, J. Halpern, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1970, 1082.
25. L. Cassar, P. E. Eaton, J. Halpern, J. Am. Chem. Soc. 1970, 92, 3515.
26. R. M. Tuggle, D. L. Weaver, J. Am. Chem. Soc. 1970, 92, 5523.
27. R. M. Moriarty, K.-N. Chen, C.-L. Yeh, J. L. Flippen, J. Karle, J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 8944.
28. a) W. J. Irwin, F. J. McQuillin, Tetrahedron Lett. 1968, 16, 1937;
29. b) K. G. Powell, F. J. McQuillin, Tetrahedron Lett. 1971, 36, 3313;
30. c) F. J. McQuillin, K. G. Powell, J. Chem. Soc. Dalton Trans. 1972, 2123.
31. M. Lenarda, R. Ros, M. J. Graziani, U. Belluco, J. Organomet. Chem. 1972, 46, C29.
32. J. Rajaram, J. A. Ibers, J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 829.
33. R. A. Periana, R. G. Bergman, J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 7346.
34. J. J. Eisch, A. M. Piotrowski, K. I. Han, C. Krüger, Y. H. Tsay, Organometallics 1985, 4, 224.
35. C. Perthuisot, W. D. Jones, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 3647.
36. a) C. Perthuisot, B. L. Edelbach, D. L. Zubris, W. D. Jones, Organometallics 1997, 16, 2016;
37. b) B. L. Edelbach, R. J. Lachicotte, W. D. Jones, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 2843.
38. Z. Lu, C.-L. Jun, S. R. de Gala, M. P. Sigalas, O. Eisenstein, R. H. Crabtree, Organometallics 1995, 14, 1168.
39. M. Murakami, K. Takahashi, H. Amii, Y. Ito, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 9307.
40. a) J. W. Suggs, C.-H. Jun, J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 3054;
41. b) J. W. Suggs, C.-H. Jun, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1985, 92;
42. c) J. W. Suggs, C.-H. Jun, J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 4679.
43. J. F. Hartwig, R. A. Andersen, R. G. Bergman, J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 2717.
44. A. W. Kaplan, R. G. Bergman, Organometallics 1997, 16, 1106.
45. a) M. Murakami, H. Amii, Y. Ito, Nature 1994, 370, 540;
46. b) M. Murakami, H. Amii, K. Shigeto, Y. Ito, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 8285.
47. a) P. Eilbracht, P. Dahler, J. Organomet. Chem. 1977, 135, C23;
48. b) P. Eilbracht, Chem. Ber. 1980, 113, 542.
49. F. W. S. Benfield, M. L. H. Green, J. Chem. Soc. Dalton Trans. 1974, 1324.
50. a) R. H. Crabtree, R. P. Dion, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1984, 1260;
51. b) R. H. Crabtree, R. P. Dion, D. J. Gibboni, D. V. McGrath, E. M. Holt, J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 7222.
52. J. W. Kang, K. Moseley, P. M. Maitlis, J. Am. Chem. Soc. 1969, 91, 5970.
53. H. Dietl, P. M. Maitlis, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1967, 759.
54. F. Urbanos, M. A. Halcrow, J. Fernandez-Baeza, F. Dahan, D. Labroue, B. Chaudret, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 3484.
55. a) M. A. Bennett, J. C. Nicholls, A. K. F. Rahman, A. D. Redhouse, J. L. Spencer, A. C. Willis J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1989, 1328;
56. b) J. C. Nicholls, J. L. Spencer, Organometallics 1994, 13, 1781.
57. B. F. G. Johnson, A. Rodgers in The Chemistry of Metal Cluster Complexes (Eds.: D. F. Shriver, H. D. Kaesz, R. D. Adams), 1990, VCH, New York, chap. 6.
58. a) A. J. Deeming, M. S. B. Felix, P. A. Bates, M. B. Hursthouse, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1987, 461;
59. b) A. J. Deeming, M. S. B. Felix, D. Nuel, Inorg. Chim. Acta 1993, 213, 3;
60. c) M. Iyoda, Y. Kuwatani, M. Oda, Chem. Soc. Chem. Commun. 1992, 399;
61. d) M. Maekawa, M. Munakata, T. Kuroda-Sowa, K. Hachiya, Inorg. Chim. Acta 1995, 233, 1;
62. e) U. Rosenthal, A. Ohff, W. Baumann, R. Kempe, A. Tillack, V. V. Burlakov, Organometallics 1994, 13, 2903;
63. f) P.-M. Pellny, N. Peulecke, V. V. Burlakov, A. Tillack, W. Baumann, A. Spannenberg, R. Kempe, U. Rosenthal, Angew. Chem. 1997, 109, 2728;
64. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1997, 36, 2615;
65. g) S. Pulst, F. G. Kirchbauer, B. Heller, W. Baumann, U. Rosenthal, Angew. Chem. 1998, 110, 2029;
66. Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 1925.
67. H. Suzuki, Y. Takaya, T. Takemori, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 10779.
68. a) S. L. Ingham, B. F. G. Johnson, C. M. Martin, D. G. Parker, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1995, 159;
69. b) D. B. Brown, P. J. Dyson, B. F. G. Johnson, C. M. Martin, D. G. Parker, S. Parsons, J. Chem. Soc. Dalton Trans. 1997, 1909.
70. W. E. Geiger, A. Salzer, J. Edwin, W. von Philipsborn, U. Piantini, A. L. Rheingold, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 7113.
71. D. F. McMillen, D. M. Golden, Rev. Phys. Chem. 1982, 33, 492.
72. M. Gozin, A. Weisman, Y. Ben-David, D. Milstein, Nature 1993, 364, 699.
73. S.-Y. Liou, M. Gozin, D. Milstein, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 9774.
74. H. E. Bryndza, L. K. Fong, R. A. Paciello, W. Tam, J. E. Bercaw, J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 1444.
75. a) B. Rybtchinski, A. Vigalok, Y. Ben-David, D. Milstein, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 12406;
76. b) B. Rybtchinski, A. Vigalok, Y. Ben-David, D. Milstein, unpublished results.
77. S.-Y. Liou, M. E. van der Boom, D. Milstein, Chem. Commun. 1998, 687.
78. M. E. van der Boom, H.-B. Kraatz, Y. Ben-David, D. Milstein, Chem. Commun. 1996, 2167.
79. J. Terheijden, G. van Koten, I. C. Vinke, A. L. Spek, J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 2891.
80. M. E. van der Boom, Y. Ben-David, D. Milstein, Chem. Commun. 1998, 917.
81. a) S.-Y. Liou, M. Gozin, D. Milstein, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1995, 1965;
82. b) M.E. van der Boom, S.-Y. Liou, Y. Ben-David, M. Gozin, D. Milstein, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 13415.
83. M. Gandelman, A. Vigalok, L. J. W. Shimon, D. Milstein, Organometallics 1997, 16, 3981.
84. M. Gozin, M. Aizenberg, S.-Y. Liou, A. Weisman, Y. Ben-David, D. Milstein, Nature 1994, 370, 42.
85. K. Eller, H. Schwarz, Chem. Rev. 1991, 91, 1121.
86. a) S. Karrass, T. Prüsse, K. Eller, H. Schwarz, J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 9018;
87. b) S. Karrass, K. Eller, H. Schwarz, Chem. Ber. 1990, 123, 939;
88. c) S. Karrass, H. Schwarz, Orgamometallics 1990, 9, 2034.
89. G. D. Byrd, R. C. Burnier, B. S. Freiser, J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 3565.
90. R. Hourlet, L. F. Halle, J. L. Beauchamp, Organometallics 1983, 2, 1818.