Copper-catalyzed cyanation of arenes using benzyl nitrile as a cyanide anion surrogate

Chemical Communications

Volumn 48, Issue 79, 2012, Pages 9933-9935

  Jin, Jisong ^a   Wen, Qiaodong ^a   Lu, Ping ^a   Wang, Yanguang ^a  

^a ZHEJIANG UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BENZYL NITRILE; COPPER; CYANIDE; NITRILE; POLYCYCLIC AROMATIC HYDROCARBON; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CATALYSIS; CYANATION; OXIDATION;

EID: 84866235340     PISSN: 13597345     EISSN: 1364548X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c2cc35046g     Document Type: Article

References (37)

1. X. Chen, K. M. Engle, D. Wang, J. Yu, Angew. Chem., Int. Ed., 2009, 48, 5094.
2. O. Daugulis, H. Do, D. Shabashov, Acc. Chem. Res., 2009, 42, 1074.
3. C. Li, Acc. Chem. Res., 2009, 42, 335.
4. C. Zhang, C. Tang, N. Jiao, Chem. Soc. Rev., 2012, 41, 3464.
5. Z. Li, C. Li, J. Am. Chem. Soc., 2004, 126, 11810.
6. L. Shi, Y. Tu, M. Wang, F. Zhang, C. Fan, Org. Lett., 2004, 6, 1001.
7. S. B. Park, H. Alper, Chem. Commun., 2005, 1315.
8. A. E. Wendlandt, A. M. Suess, S. S. Stahl, Angew. Chem., Int. Ed., 2011, 50, 11062.
9. J. Magano, J. R. Dunetz, Chem. Rev., 2011, 111, 2177.
10. B. Patel, C. R. Firkin, E. W. Snape, S. L. Jenkin, D. Brown, J. G. K. Chaffey, P. A. Hopes, C. D. Reens, M. Butters, J. D. MoseLey, Org. Process Res. Dev., 2012, 16, 447.
11. A. Zanka, M. Nishiwaki, Y. Morinaga, T. Inoue, Org. Process Res. Dev., 1998, 2, 230.
12. O. Kivrakidou, S. Bräse, F. Hullshorst, N. Griebenow, Org. Lett., 2004, 6, 1143.
13. H. Do, O. Daugulis, Org. Lett., 2010, 12, 2517.
14. H. Cristau, A. Ouali, J. Spindler, M. Taillefer, Chem.-Eur. J., 2005, 11, 2483.
15. J. Zanon, A. Klapars, S. L. Buchwald, J. Am. Chem. Soc., 2003, 125, 2890.
16. S. Murahashi, T. Nakae, H. Terai, N. Komiya, J. Am. Chem. Soc., 2008, 130, 11005.
17. H. Yu, R. N. Richey, W. D. Miller, J. Xu, S. A. May, J. Org. Chem., 2011, 76, 665.
18. X. Chen, X. Hao, C. E. Goodhue, J. Yu, J. Am. Chem. Soc., 2006, 128, 6790.
19. T. Schareina, A. Zapf, M. Beller, Tetrahedron Lett. 46, 2585.
20. T. Schareina, A. Zapf, W. Mägerlein, N. Müller, M. Beller, Chem.-Eur. J., 2007, 13, 6249.
21. P. Y. Yeung, C. M. So, C. P. Lau, F. Y. Kwong, Org. Lett., 2011, 13, 648.
22. T. Schareina, A. r. Zapf, A. Cott, M. Gotta, M. Beller, Adv. Synth. Catal., 2011, 353, 777.
23. Z. Jiang, Q. Huang, S. Chen, L. Long, X. Zhou, Adv. Synth. Catal., 2012, 354, 589.
24. S. Ding, N. Jiao, J. Am. Chem. Soc., 2011, 133, 12374.
25. J. Kim, S. Chang, J. Am. Chem. Soc., 2010, 132, 10272.
26. J. Kim, J. Choi, K. Shin, S. Chang, J. Am. Chem. Soc., 2012, 134, 2528.
27. G. Zhang, X. Ren, J. Chen, M. Hu, J. Cheng, Org. Lett., 2011, 13, 5004.
28. X. Ren, J. Chen, F. Chen, J. Cheng, Chem. Commun., 2011, 47, 6725.
29. Q. Wen, J. Jin, B. Hu, P. Lu, Y. Wang, RSC Adv., 2012, 2, 6167.
30. C. Würtele, O. Sander, V. Lutz, T. Waitz, F. Tuczek, S. Schindler, J. Am. Chem. Soc., 2009, 131, 7544.
31. L. Li, A. A. N. Sarjeant, M. A. Vance, Lev. N. Zakharov, A. L. Rheingold, E. I. Solomon, K. D. Karlin, J. Am. Chem. Soc., 2005, 127, 15360.
32. H. R. Lucas, L. Li, A. A. N. Sarjeant, M. A. Vance, E. I. Solomon, K. D. Karlin, J. Am. Chem. Soc., 2009, 131, 3230.
33. J. Wang, J. Wang, Y. Zhu, P. Lu, Y. Wang, Chem. Commun., 2011, 47, 3275.
34. J. De Houwer, K. Abbaspour Tehrani, B. U. W. Maes, Angew. Chem., Int. Ed., 2012, 51, 2745.
35. S. Fukuzumi, L. Tahsini, Y.-M. Lee, K. Ohkubo, W. Nam, K. D. Karlin, J. Am. Chem. Soc., 2012, 134, 7025.
36. J. K. Beattie, G. A. Polyblank, Aust. J. Chem., 1995, 48, 861.
37. M. Sarla, M. Pandit, D. K. Tyagi, J. C. Kapoor, J. Hazard. Mater., 2004, B116, 49.