Palladium-catalysed reactions of alcohols. Part D: Rearrangements, carbonylations, carboxylations and miscellaneous reactions

Tetrahedron

Volumn 61, Issue 40, 2005, Pages 9423-9463

  Muzart, Jacques ^a  

^a UNIVERSITÉ DE REIMS CHAMPAGNE ARDENNE   (France)

Author keywords

Alcohols; Carbonylations; Carboxylations; Catalysis; Cleavages; Palladium; Rearrangement

Indexed keywords

1,5 HEXADIEN 3 OL; ACYLPALLADIUM COMPLEX; ALCOHOL; ALCOHOL DERIVATIVE; ALKANOL; ALKENOL; ALKYNOL; ALLENE DERIVATIVE; ALLENOL; ALLINOL; BENZYL ALCOHOL; CARBON DIOXIDE; CARBONYL DERIVATIVE; CYCLANOL; CYCLOBUTANOL; CYCLOBUTENOL; CYCLOPOPANOL; ETHER DERIVATIVE; HALIDE; HYDROSILANE; KETOL; METHANOL; NAPHTHALENE DERIVATIVE; PALLADIUM; PALLADIUM COMPLEX; SILANE DERIVATIVE; TETRAHYDROPYRANYL ETHER; UNCLASSIFIED DRUG; VINYLPALLADIUM COMPLEX;

ALCOHOLYSIS; ALLYLIC REARRANGEMENT; CARBONYLATION; CARBOXYLATION; CATALYSIS; CHEMICAL STRUCTURE; ELIMINATION REACTION; ESTERIFICATION; HYDROGENOLYSIS; ISOMERIZATION; PRIORITY JOURNAL; RACEMIZATION; REACTION ANALYSIS; REVIEW; SUBSTITUTION REACTION; SYNTHESIS;

EID: 27744568279     PISSN: 00404020     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1016/j.tet.2005.06.103     Document Type: Review

References (446)

1. Part A: 'Palladium-catalysed oxidation of primary and secondary alcohols' Muzart, J. Tetrahedron 2003, 59, 5789-5816.
2. Part B: 'Palladium-catalysed reactions of alcohols: formation of C-C and C-N bonds from unsaturated alcohols' Muzart, J. Tetrahedron 2005, 61, 4179-4212.
3. Part C: 'Palladium-catalysed reactions of alcohols: formation of ether linkages' Muzart, J. Tetrahedron 2005, 61, 5955-6008.
4. Bacchi, A.; Costa, M.; Della Cà, N.; Fabbricatore, M.; Fazio, A.; Gabriele, B.; Nasi, C.; Salerno, G. Eur. J. Org. Chem. 2004, 574-585.
5. (a) McKeon, J. E.; Fitton, P.; Griswold, A. A. Tetrahedron 1972, 28, 227-232.
6. (b) McKeon, J. E.; Fitton, P. Tetrahedron 1972, 28, 233-238.
7. Rao, V. S.; Perlin, A. S. J. Org. Chem. 1982, 47, 367-369.
8. Moreno-Mañas, M.; Trius, A. Tetrahedron 1981, 37, 3009-3015.
9. Crabtree, R. H. The Organometallic Chemistry of the Transition Metals; Wiley: New York, 1994; pp 112-114.
10. Duboudin, J.-G.; Jousseaume, B.; Thoumazeau, E. Bull. Soc. Chim. Fr. II 1983, 105-108.
11. Mantione, R.; Normant, H. Bull. Soc. Chim. Fr. 1973, 2261-2265.
12. Gregor, N.; Zaw, K.; Henry, P. M. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 681-682.
13. (a) Derdar, F.; Martin, J.; Martin, C.; Brégeault, J.-M.; Mercier, J. J. Organomet. Chem. 1988, 338, C21-C26.
14. (b) Evstigneeva, E. M.; Kalabin, S. M.; Belov, A. P. Russ. J. Coord. Chem. 1995, 21, 128-131.
15. Jira, R. Tetrahedron Lett. 1971, 1225-1226.
16. Zaw, K.; Lautens, M.; Henry, P. M. Organometallics 1983, 2, 197-199.
17. (a) Gregor, N.; Zaw, K.; Henry, P. M. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 681-682.
18. (b) Zaw, K.; Lautens, M.; Henry, P. M. Organometallics 1985, 4, 1286-1291.
19. (c) Wan, W. K.; Zaw, K.; Henry, P. M. Organometallics 1988, 7, 1677-1683.
20. (d) Zaw, K.; Henry, P. M. J. Org. Chem. 1990, 55, 1842-1847.
21. (e) Hamed, O.; Henry, P. M.; Thompson, C. J. Org. Chem. 1997, 62, 7082-7083.
22. (f) Hamed, O.; Henry, P. M. Organometallics 1997, 16, 4903-4909.
23. Gregor, N.; Zaw, K.; Henry, P. M. Organometallics 1984, 3, 1251-1256.
24. Hamed, O.; Henry, P. M.; Thompson, C. J. Org. Chem. 1999, 64, 7745-7750.
25. Araki, S.; Kambe, S.; Kameda, K.; Hirashita, T. Synthesis 2003, 751-754.
26. Tenaglia, A.; Kammerer, F. Synlett 1996, 576-578.
27. Tenaglia, A. Personal communication January 2005, 10.
28. Lumin, S.; Falck, J. R.; Capdevila, J.; Karara, A. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 2091-2094.
29. Delaby, R. Compt. Rend. 1926, 182, 140-142.
30. Marbach, A.; Pascal, Y. L. C. R. Acad. Sc. Paris 1969, 268, 1074-1076.
31. (a) Seddig, B.; Alm, J. J. Prakt. Chem. 1987, 329, 711-716.
32. (b) de Bellefon, C.; Tanchoux, N.; Caravieilhes, S.; Grenouillet, P.; Hessel, V. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 3442-3445.
33. Kraus, M. Collect. Czech. Chem. Commun. 1972, 37, 460-465.
34. (a) Van der Drift, R. C.; Bouwman, E.; Drent, E. J. Organomet. Chem. 2002, 650, 1-24.
35. (b) Uma, R.; Crévisy, C.; Grée, R. Chem. Rev. 2003, 103, 27-51.
36. Aït-Mohand, S.; Hénin, F.; Muzart, J. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 2473-2476.
37. Gabriele, B.; Salerno, G.; Costa, M.; Chiusoli, G. P. J. Mol. Catal. A: Chem. 1996, 111, 43-48.
38. Bouquillon, S.; Ganchegui, B.; Estrine, B.; Hénin, F.; Muzart, J. J. Organomet. Chem. 2001, 634, 153-156.
39. (a) Zharmagambetova, A. K.; Ergozhin, E. E.; Sheludyakov, Yu. L.; Mukhamedzhanova, S. G.; Kurmanbayeva, I. A.; Selenova, B. A.; Utkelov, B. A. J. Mol. Catal. A: Chem. 2003, 177, 165-170.
40. (b) Kidambi, S.; Dai, J.; Li, J.; Bruening, M. L. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 2658-2659.
41. (c) Musolino, M. G.; De Maio, P.; Donato, A.; Pietropaolo, R. J. Mol. Catal. A: Chem. 2004, 208, 219-224.
42. Ganchegui, B.; Bouquillon, S.; Hénin, F.; Muzart, J. J. Mol. Catal. A: Chem. 2004, 214, 65-69.
43. Le Bras, J.; Mukherjee, D. K.; Gonzalez, S.; Tristany, M.; Ganchegui, B.; Moreno-Mañas, M.; Pleixats, R.; Hénin, F.; Muzart, J. New J. Chem. 2004, 28, 1550-1553.
44. Clark, W. M.; Tickner-Eldridge, A. M.; Huang, G. K.; Pridgen, L. N.; Olsen, M. A.; Mills, R. J.; Lantos, I.; Baine, N. H. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 4550-4551.
45. Arcadi, A.; Bernocchi, E.; Burini, A.; Cacchi, S.; Marinelli, F.; Pietroni, B. Tetrahedron 1988, 44, 481-490.
46. Jiang, Z.-X.; Qing, F.-L. J. Fluorine Chem. 2003, 123, 57-60.
47. Arcadi, A.; Cacchi, S.; Marinelli, F.; Misiti, D. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 1457-1460.
48. Inoue, Y.; Ohuchi, K.; Imaizumi, S.; Hagiwara, H.; Uda, H. Synth. Commun. 1990, 20, 3063-3068.
49. Minn, K. Synlett 1991, 115-116.
50. (a) Kundu, N. G.; Das, P. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 99-100.
51. (b) Kundu, N. G.; Das, P.; Balzarini, J.; De Clercq, E. Bioorg. Med. Chem. 1997, 5, 2011-2018.
52. (a) Coelho, A.; Sotelo, E.; Raviña, E. Tetrahedron 2003, 59, 2477-2484.
53. (b) Coelho, A.; Sotelo, E.; Novoa, H.; Peeters, O. M.; Blaton, N.; Ravina, E. Tetrahedron 2004, 60, 12177-12189.
54. (a) Müller, T. J. J.; Ansorge, M.; Aktah, D. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 1253-1256.
55. (b) Müller, T. J. J.; Braun, R.; Ansorge, M. Org. Lett. 2000, 2, 1967-1970.
56. Ohsawa, A.; Abe, Y.; Igeta, H. Chem. Lett. 1979, 241-244.
57. Jiang, Z.-X.; Qing, F.-L. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 9051-9053.
58. Horvãth, A.; Bäckvall, J.-E. Chem. Commun. 2004, 964-965.
59. Bluthe, N.; Malacria, M.; Goré, J. Tetrahedron Lett. 1983, 24, 1157-1160.
60. See also: Serabryakov, E. P.; Gamalevich, G. D.; Taits, S. Z. U.S.S.R. Patent 1985; Chem. Abstr. 104, 129502.
61. Hiersemann, M. Synlett 2000, 415-417.
62. 49c
63. (a) Overman, L. E.; Knoll, F. M. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 865-867.
64. (b) Hamilton, R.; Mitchell, T. R. B.; Rooney, J. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1981, 456-457.
65. (c) Overman, L. E.; Jacobsen, E. J. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 7225-7231.
66. Terao, Y.; Wakui, H.; Nomoto, M.; Satoh, T.; Miura, M.; Nomura, M. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 10407-10408.
67. Terao, Y.; Wakui, H.; Nomoto, M.; Satoh, T.; Miura, M.; Nomura, M. J. Org. Chem. 2003, 68, 5236-5243.
68. Yokooji, A.; Satoh, T.; Miura, M.; Nomura, M. Tetrahedron 2004, 60, 6757-6763.
69. Terao, Y.; Nomoto, M.; Satoh, T.; Miura, M.; Nomura, M. J. Org. Chem. 2004, 69, 6942-6944.
70. Nye, S. A.; Potts, K. T. Synthesis 1988, 375-377.
71. Huynh, C.; Linstrumelle, G. Tetrahedron 1988, 44, 6337-6344.
72. Chow, H.-F.; Wan, C.-W.; Low, K.-H.; Yeung, Y.-Y. J. Org. Chem. 2001, 66, 1910-1913.
73. Havens, S. J.; Hergenrother, P. M. J. Org. Chem. 1985, 50, 1763-1765.
74. Swindell, C. S.; Fan, W.; Klimko, P. G. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 4959-4962.
75. Nguyen, P.; Todd, S.; Van den Biggelaar, D.; Taylor, N. J.; Marder, T. B.; Wittmann, F.; Friend, R. H. Synlett 1994, 299-301.
76. Ley, K. D.; Li, Y.; Johnson, J. V.; Powell, D. H.; Schanze, K. S. Chem. Commun. 1999, 1749-1750.
77. Carpita, A.; Lessi, A.; Rossi, R. Synthesis 1984, 571-572.
78. Choi, C.-K.; Tomita, I.; Endo, T. Chem. Lett. 1999, 1253-1254.
79. Chow, H.-F.; Wan, C.-W.; Low, K.-H.; Yeung, Y.-Y. J. Org. Chem. 2001, 66, 1910-1913.
80. Novák, Z.; Nemes, P.; Kotschy, A. Org. Lett. 2004, 6, 4917-4920.
81. Nishimura, T.; Araki, H.; Maeda, Y.; Uemura, S. Org. Lett. 2003, 5, 2997-2999.
82. Nishimura, T.; Uemura, S. Synlett 2004, 201-216.
83. MacBride, J. A. H.; Wade, K. Synth. Commun. 1996, 26, 2309-2316.
84. Arcadi, A.; Cacchi, S.; Fabrizi, G.; Marinelli, F.; Pace, P. Eur. J. Org. Chem. 2000, 4099-4108.
85. (a) Bleicher, L.; Cosford, N. D. P. Synlett 1995, 1115-1116.
86. (b) Basak, A.; Bhattacharya, G.; Mallik, U. K.; Khamrai, U. K. Synth. Commun. 1997, 27, 367-373.
87. (c) Hashita, T.; Akamatsu, H.; Inoue, S.; Kayano, A.; Sasho, M.; Naka, H.; Negi, S.; Furukawa, T.; Matsui, M.; Miyazawa, M. Jpn. Kokai Tokkyo Koho JP, 221, 394, 2003; Chem. Abstr. 139, 149807.
88. (d) Pal, M.; Subramanian, V.; Parasuraman, K.; Yeleswarapu, K. R. Tetrahedron 2003, 59, 9563-9570.
89. (e) Pal, M.; Subramanian, V.; Yeleswarapu, R. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 8221-8225.
90. (f) Torii, A.; Tagata, T.; Nishida, M. Stud. Surf. Sci. Catal. 2003, 145541-542;
91. Chem. Abstr. 140, 253421.
92. (g) Malakhov, A. D.; Skorobogatyi, M. V.; Prokhorenko, I. A.; Gontarev, S. V.; Kozhich, D. T.; Stetsenko, D. A.; Stepanova, I. A.; Shenkarev, Z. O.; Berlin, Y. A.; Korshum, V. A. Eur. J. Org. 2004, 1298-1307.
93. (h) Cheng, J.; Sun, Y.; Wang, F.; Guo, M.; Xu, J.-H.; Pan, Y.; Zhang, Z. J. Org. Chem. 2004, 69, 5428-5432.
94. (i) Chen, Y.-Q.; Wang, X.-Z.; Shao, X.-B.; Hou, J.-L.; Chen, X.-Z.; Jiang, X.-K.; Li, Z.-T. Tetrahedron 2004, 60, 10253-10260.
95. (j) Woods, A. D.; Alcade, G.; Golovko, V. B.; Halliwell, C. M.; Mays, M. J.; Rawson, J. M. Organometallics 2005, 24, 628-637.
96. Wakui, H.; Kawasaki, S.; Satoh, T.; Miura, M.; Nomura, M. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 8658-8659.
97. Park, S.-B.; Cha, J. K. Org. Lett. 2000, 2, 147-149.
98. Okumoto, H.; Jinnai, T.; Shimizu, H.; Harada, Y.; Mishima, H.; Suzuki, A. Synlett 2000, 629-630.
99. Cicchi, S.; Revuelta, J.; Zanobini, A.; Betti, M.; Brandi, A. Synlett 2003, 2305-2308.
100. Ollivier, J.; Legros, J.-Y.; Fiaud, J.-C.; de Meijere, A.; Salaiin, J. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 4135-4138.
101. Trost, B. M.; Yasukata, T. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 7162-7163.
102. Nishimura, T.; Ohe, K.; Uemura, S. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 2645-2646.
103. Nishimura, T.; Ohe, K.; Uemura, S. J. Org. Chem. 2001, 66, 1455-1465.
104. Steinhoff, B. A.; Stahl, S. S. Org. Lett. 2002, 4, 4179-4181.
105. 0 and oxygen, see: Landis, C. R.; Morales, C. M.; Stahl, S. S. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 16302-16303.
106. Clark, G. R.; Thiensathit, S. Tetrahedron Lett. 1985, 21, 2503-2506.
107. (a) Nemoto, H.; Takahashi, E.; Ihara, M. Org. Lett. 1999, 1, 517-519.
108. (b) Nemoto, H.; Miyata, J.; Ihara, M. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 1933-1936.
109. Hegedus, L. S.; Ranslow, P. B. Synthesis 2000, 953-958.
110. Kočovský, P.; Dunn, V.; Gogoll, V.; Langer, V. J. Org. Chem. 1999, 64, 101-119.
111. (a) de Almeida Barbosa, L.-C.; Mann, J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. I 1990, 177-178.
112. (b) Demuth, M.; Pandey, B.; Wietfeld, B.; Said, H.; Viader, J. Helv. Chim. Acta 1989, 71, 1392-1398.
113. (c) Nemoto, H.; Nagamochi, M.; Fukumoto, K. J. Chem. Soc., Perkin Trans. I 1993, 2329-2332.
114. (d) Nemoto, H.; Nagamochi, M.; Ishibashi, H.; Fukumoto, K. J. Org. Chem. 1994, 59, 74-79.
115. (e) Nemoto, H.; Miyata, J.; Fukumoto, K. Tetrahedron 1996, 52, 10363-10374.
116. Lipshutz, B. H.; Pollart, D.; Monforte, J.; Kotsuki, H. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 705-708.
117. (a) Nemoto, H.; Shiraki, M.; Fukumoto, K. Synlett 1994, 599-600.
118. (b) Nemoto, H.; Shiraki, M.; Fukumoto, K. Tetrahedron 1994, 50, 10391-10396.
119. (c) Nemoto, H.; Yoshida, M.; Fukumoto, K.; Ihara, M. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 907-910.
120. (d) Yoshida, M.; Ismail, M. A.-H.; Nemoto, H.; Ihara, M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. I 2000, 2629-2635.
121. Nemoto, H.; Miyata, J.; Yoshida, M.; Raku, N.; Fukumoto, K. J. Org. Chem. 1997, 62, 7850-7857.
122. Nishimura, T. Kagaku to Kogyo (Tokyo Japan), 2003, 56, 117-120;
123. Chem. Abstr. 138, 237559.
124. Nishimura, T.; Uemura, S. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 11010-11011.
125. Nishimura, T.; Matsumura, S.; Maeda, Y.; Uemura, S. Chem. Commun. 2002, 50-51.
126. Matsumura, S.; Maeda, Y.; Nishimura, T.; Uemura, S. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 8862-8869.
127. Nishimura, T.; Matsumura, S.; Maeda, Y.; Uemura, S. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 3037-3039.
128. Larock, R. C.; Reddy, C. K. Org. Lett. 2000, 2, 3325-3327.
129. Larock, R. C.; Reddy, C. K. J. Org. Chem. 2002, 67, 2027-2033.
130. Wei, L.-M.; Wei, L.-L.; Pan, W.-B.; Wu, M.-J. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 595-597.
131. 93
132. Yoshida, M.; Nemoto, H.; Ihara, M. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 8583-8586.
133. Yoshida, M.; Komatsuki, Y.; Nemoto, H.; Ihara, M. Org. Biomol. Chem. 2004, 2, 3099-3107.
134. Nemoto, H.; Yoshida, M.; Fukumoto, K. J. Org. Chem. 1997, 62, 6450-6451.
135. Yoshida, M.; Sugimoto, K.; Ihara, M. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 5089-5092.
136. Yoshida, M.; Sugimoto, K.; Ihara, M. Tetrahedron 2002, 58, 7839-7846.
137. Yoshida, M. Yakugaku Zasshi 2004, 124, 425-435.
138. Alcaide, B.; Almendros, P.; Martinez-del Campo, T.; Rodríguez- Acebes, R. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 6429-6431.
139. Yoshida, M.; Sugimoto, K.; Ihara, M. Org. Lett. 2004, 6, 1979-1982.
140. Liebeskind, L. S.; Mitchell, D.; Foster, B. S. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 7908-7910.
141. Mitchell, D.; Liebeskind, L. S. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 291-296.
142. Liebeskind, L. S. Tetrahedron 1989, 45, 3053-3060.
143. Nagao, Y.; Tanaka, S.; Ueki, A.; Kumazawa, M.; Goto, S.; Ooi, T.; Sano, S.; Shiro, M. Org. Lett. 2004, 6, 2133-2136.
144. 108
145. Nagao, Y.; Ueki, A.; Asano, K.; Tanaka, S.; Sano, S.; Shiro, M. Org. Lett. 2002, 4, 455-457.
146. Martínez, A. G.; Vilar, E. T.; Fraile, A. G.; de la Moya Cerero, S.; Maroto, B. L. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 3509-3511.
147. Cargill, R. L.; Jackson, T. E.; Peet, N. P.; Pond, D. M. Acc. Chem. Res. 1974, 7, 106-113.
148. White, J. D.; Kim, N.-S.; Hill, D. E.; Thomas, J. A. Synthesis 1998, 619-626.
149. Roberts, R. M.; Bautel, K.-H.; Low, C.-E.M. J. Org. Chem. 1973, 38, 1903-1909.
150. Col, G.; Costa, A.; Deyá, P. M.; Flexas, F.; Rotger, C.; Saá, J. M. J. Org. Chem. 1992, 57, 6222-6231.
151. Zhao, S. H. U.S. 5,420,366, 1995; Chem. Abstr. 1995, 123, 111659.
152. Su, W.-C.; Fang, J.-M.; Cheng, Y.-S. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 5367-5370.
153. Lin, S.-K.; Rasetti, V. Helv. Chim. Acta 1995, 78, 857-865.
154. Garg, N.; Lee, T. R. Synlett 1998, 310-312.
155. Tamaki, M.; Han, G.; Hruby J. Org. Chem. 2001, 66, 3593-3596.
156. Pérez, A.; Ramírez-Durón, R.; Piñeyro- López, A.; Waksman, N.; Reichert, M.; Bringmann, G. Tetrahedron 2004, 60, 8547-8552.
157. Alexander, R.; Bastow, T. P.; Kagi, R. I.; Singh, R. K. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992, 1712-1714.
158. Goument, B.; Duhamel, L.; Mauge, R. Tetrahedron 1994, 50, 171-188.
159. Cope, A. C.; McKerry, M. Á.; Weinshenker, N. M.; Kinnel, R. B. J. Org. Chem. 1970, 35, 2918-2923.
160. Mori, K.; Qian, Z.-H. Bull. Soc. Chim. Fr. 1993, 130, 382-387.
161. Khan, A. M.; McQuillin, F. J.; Jardine, I. Tetrahedron Lett. 1966, 2649-2655.
162. Bates, H. A.; Bagheri, K.; Vertino, P. M. J. Org. Chem. 1986, 51, 3061-3063.
163. Tamaki, M.; Man, G.; Hruby, V. J. J. Org. Chem. 2001, 66, 3593-3596.
164. Vallejos, J. C.; Christidis, Y. Eur. Pat. Appl. EP 554636 A1, 1993; Chem. Abstr. 1994, 30558.
165. Wender, P. A.; Smith, T. E. Tetrahedron 1998, 54, 1255-1275.
166. Li, W.-S.; Guo, Z.; Thornton, J.; Katipally, K.; Polniaszek, R.; Thottathil, J.; Wu, T.; Wong, M. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 1923-1925.
167. Coogan, M. P.; Haigh, R.; Hall, A.; Harris, L. D.; Hibbs, D. E.; Jenkins, R. L.; Jones, C. L.; Tomkinson, N. C. O. Tetrahedron 2003, 59, 7389-7395.
168. Ágai, B.; Proszenyák, Á.; Tárkányi, G.; Vida, L.; Faigl, F. Eur. J. Org. Chem. 2004, 3623-3632.
169. The selective reduction of aromatic ketones into alcohols with hydrogen has been carried out using a Pd/C catalyst modified by coordination of ethylene diamine: Hattori, K.; Sajiki, H.; Hirota, K. Tetrahedron 2001, 57, 4817-4824.
170. Fahmi, K.; Fache, F.; Lemaire, M. J. Mol. Catal. 1993, 80, 201-208.
171. Ferreri, C.; Costantino, C.; Chatgilialoglu, C.; Boukherroub, R.; Manuel, G. J. Organomet. Chem. 1998, 554, 135-137.
172. Ganchegui, B.; Bouquillon, S.; Hénin, F.; Muzart, J. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 6641-6644.
173. Augustine, R. L. Heterogeneous Catalysis for the Synthetic Chemist; M. Dekker: New York, 1995; pp 525-526.
174. Cavinato, G.; Toniolo, L. J. Mol. Catal. A: Chem. 1995, 105, 9-15.
175. Trofinov, B. A.; Mal'kina, A. G.; Kudyakova, R. N.; Tarasova, O. A.; Nosyrava, V. V.; Afonin, A. V. Mendeleev Commun. 2004, 61-63.
176. Hartley, F. R.; Hodge, M. B.; Murray, S. G.; Bassindale, A. S. J. Mol. Catal. 1984, 26, 313-319.
177. Purkayshtha, A.; Baruah, J. B. J. Mol. Catal. A: Chem. 2003, 198, 47-55.
178. William, J. L.; Rabah, B.; Corinna, K. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 9504-9512.
179. Ohshita, J.; Taketsugu, R.; Nakahra, Y.; Kunai, A. J. Organomet. Chem. 2004, 689, 3258-3264.
180. Mirza-Aghayan, M.; Boukherroub, R.; Bolourtchian, R. J. J. Organomet. Chem. 2005, 690, 2372-2375.
181. Sommer, L. H.; Lyons, J. E. J. Am. Chem. Soc. 1969, 91, 7061-7067.
182. Kim, S.; Jacobo, S. M.; Chang, C.-T.; Bellone, S.; Powell, W. S.; Rokach, J. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 1973-1976.
183. Scott, C. N.; Wilcox, C. S. Synthesis 2004, 2273-2276.
184. Sudhakar, S.; Luh, T.-Y. J. Org. Chem. 2002, 67, 6860-6862.
185. Chung, M.-K.; Orlova, G.; Goddard, J. D.; Schlaf, M.; Harris, R.; Beveridge, T. J.; White, G.; Hallett, F. R. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 10508-10518.
186. Rotulo-Sims, D.; Prunet, J. Org. Lett. 2002, 4, 4701-4704.
187. 2, see: McMorris, T. C.; Cong, Q.; Keiner, M. J. J. Org. Chem. 2003, 68, 9648-9653.
188. Sajiki, H.; Ikawa, T.; Hattori, K.; Hirota, K. Chem. Commun. 2003, 654-655 and 1106.
189. Kim, S.; Jacobo, S. M.; Chang, C.-T.; Bellone, S.; Powell, W. S.; Rokach, J. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 1973-1976.
190. (a) Sajiki, H.; Ikawa, T.; Hattori, K.; Hirota, K. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 7407-7410.
191. (b) Ikawa, T.; Sajiki, H.; Hirota, K. Tetrahedron 2004, 60, 6189-6195.
192. 157
193. Kaisalo, L. H.; Hase, T. A. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 7699-7701.
194. 2, see: Ikawa, T.; Hattori, K.; Sajiki, H.; Hirota, K. Tetrahedron 2004, 60, 6901-6911.
195. Wang, Y.-G.; Wu, X.-X.; Jiang, Z.-Y. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 2973-2976.
196. 19
197. Miyazawa, M.; Hirose, Y.; Narantsetseg, M.; Yokoyama, H.; Yamaguchi, S.; Hirai, Y. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 2883-2886.
198. 2-catalysed hydrolysis of various tetrahydropyranyl ethers in refluxing wet acetonitrile has been reported: Wang, Y.-G.; Wu, X.-X.; Jiang, Z.-Y. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 2973-2976.
199. 2: Wabnitz, T. C.; Yu, J.-Q.; Spencer, J. B. Chem. Eur. J. 2004, 10, 484-493.
200. 164
201. Schiller, R.; Pour, M.; Fdkova, H.; Kunes, J.; Cisalova, I. J. Org. Chem. 2004, 69, 6761-6765.
202. Larock, R. C.; Doty, M. J.; Han, X. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 5143-5146.
203. Larock, R. C. J. Organomet. Chem. 1999, 576, 111-124.
204. Tamaru, Y.; Bando, T.; Hojo, M.; Yoshida, Z. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 3497-3500.
205. Tsuji, J. Synthesis 1990, 739-749.
206. Cardillo, G.; Orena, M. Tetrahedron 1990, 46, 3321-3408.
207. Heumann, A.; Réglier, M. Tetrahedron 1996, 52, 9289-9346.
208. Jäger, V.; Gracza, T.; Dubois, E.; Hasenöhrl, T.; Hümmer, W.; Kautz, B. K.; Lieberknecht, A.; Remen, L.; Shaw, D.; Stahl, U.; Stephan, O. In In Organic Synthesis via Organometallics, OSM 5; Helmchen, G., Dibo, J., Flubacher, D., Wiese, B., Eds.; Vieweg: Braunschweig, 1997; pp 331-360.
209. (a) Gabriele, B.; Salerno, G.; Costa, M.; Chiusoli, G. P. J. Organomet. Chem. 2003, 687, 219-228.
210. (b) Gabriele, B.; Salerno, G.; Costa, M.; Chiusoli, G. P. Curr. Org. Chem. 2004, 8, 919-946.
211. (c) Gabriele, B.; Salerno, G.; Costa, M. Synlett 2004, 2468-2483.
212. Kusaka, S.; Dohi, S.; Doi, T.; Takahashi, T. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 8857-8859.
213. Tam, W. J. Org. Chem. 1986, 51, 2977-2981.
214. (a) Cowell, A.; Stille, J. K. Tetrahedron Lett. 1979, 133-136.
215. (b) Cowell, A.; Stille, J. K. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 4193-4198.
216. (c) Martin, L. D.; Stille, J. K. J. Org. Chem. 1982, 47, 3630-3633.
217. (a) Luo, F.-T.; Wang, M.-W.; Liu, Y.-S. Heterocycles 1996, 43, 2725-2732.
218. (b) Luo, F.-T. Youji Huaxue 1997, 17, 53-56.
219. (a) Marshall, J. A.; Lebreton, J.; DeHoff, B. S.; Jenson, T. M. J. Org. Chem. 1987, 52, 3883-3889.
220. (b) Adam, W.; Klug, P. Synthesis 1994, 567-572.
221. (c) Sugihara, T.; Copéret, C.; Owczarczyk, Z.; Harring, L. S.; Negishi, E. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 7923-7924.
222. (d) Pommier, A.; Kocienski, P. J. Chem. Commun. 1997, 1139-1140.
223. (e) Wu, X.; Mahalingam, A. K.; Wan, Y.; Alterman, M. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 4635-4638.
224. Qing, F.-L.; Jiang, Z.-X. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 5933-5935.
225. Raubo, P.; Kulagowski, J. J.; Swain, C. J. Synlett 2003, 2021, 2024.
226. (a) Larock, R. C. J. Org. Chem. 1975, 40, 3237-3242.
227. (b) Larock, R. C.; Riefling, B. Tetrahedron Lett. 1976, 4661-4664.
228. (c) Larock, R. C.; Riefling, B.; Fellows, C. A. J. Org. Chem. 1978, 43, 131-137.
229. Crisp, G. T.; Meyer, A. G. J. Org. Chem. 1992, 57, 6972-6975.
230. (a) Murahashi, S.-I.; Mitsue, Y.; Ike, K. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1987, 125-127.
231. (b) Imada, Y.; Mitsue, Y.; Ike, K.; Washizuka, K.-I.; Murahashi, S.-I. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1996, 69, 2079-2090.
232. (a) Gabriele, B.; Salerno, G.; Brindissi, D.; Costa, M.; Chiusoli, G. P. Org. Lett. 2000, 2, 625-627.
233. (b) Gabriele, B.; Mancuso, R.; Salerno, G.; Costa, M. J. Org. Chem. 2003, 68, 601-604.
234. (a) Chiarotto, I.; Feroci, M. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 3451-3453.
235. (b) Li, F.; Xia, C. J. Catal. 2004, 227, 542-546.
236. (c) Li, F.-W.; Peng, X.-G.; Xia, C.-G.; Hu, B. Chinese J. Chem. 2005, 23, 643-645;
237. Chem. Abstr. 2005, 438168.
238. Urata, H.; Yugari, H.; Fuchikami, T. Chem Lett. 1987, 833-836.
239. Lenoble, G.; Urrutigoïty, M.; Kalck, P. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 3697-3700.
240. Bio, M. M.; Leighton, J. L. J. Org. Chem. 2003, 68, 1693-1700.
241. Babjak, M.; Zálupský, P.; Gracza, T. Arkivoc 2005, 45-57.
242. Babjak, M.; Kapitán, P.; Gracza, T. Tetrahedron 2005, 6l, 2471-2479.
243. Tamaru, Y.; Higashimura, H.; Naka, K.; Hojo, M.; Yoshida, Z. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1985, 24, 1045-1046.
244. Mandai, T.; Tsujiguchi, Y.; Matsuoka, S.; Saito, S.; Tsuji J. Organomet. Chem. 1995, 488, 127-131.
245. For recent mechanistic investigations, see: Lindsell, W. E.; Palmer, D. D.; Preston, P. N.; Rosair, G. M.; Jones, R. V. H.; Whitton, A. J. Organometallics 2005, 24, 1119-1133.
246. Kayaki, Y.; Noguchi, Y.; Iwasa, T.; Ikariya, T.; Noyori, R. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1999, 1235-1236.
247. Caló, V.; Nacci, A.; Monopoli, A. J. Mol. Catal. A: Chem. 2004, 214, 45-56.
248. Milstein, D. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1986, 817-818.
249. Moser, W. R.; Wang, A. W.; Kildahl, N. K.J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 2816-2820.
250. (a) Cavinato, G.; Toniolo, L. J. Mol. Catal. 1992, 75, 169-178.
251. (b) Reynhardt, J. P. K.; Alper, H. J. Org. Chem. 2003, 68, 8353-8360.
252. (a) Lin, Y.-S.; Yamamoto, A. Organometallics 1998, 17, 3466-3478.
253. (b) van Leeuwen, P. W. N. M.; Zuideveld, M. A.; Swennenhuis, B. H. G.; Freixa, Z.; Kamer, P. C. J.; Goubitz, K.; Fraanje, J.; Lutz, M.; Spek, A. L. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 5523-5539.
254. (c) Liu, J.; Heaton, B. T.; Iggo, J. A.; Whyman, R. Chem. Commun. 2004, 1326-1327.
255. Suzuki, T.; Uozumi, Y.; Shibasaki, M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1991, 1593-1595.
256. Grushin, V. V. Chem. Rev. 1996, 96, 2011-2033.
257. (a) Eastham, G. R.; Heaton, B. T.; Iggo, J. A.; Tooze, R. P.; Whyman, R.; Zacchini, S. Chem. Commun. 2000, 609-610.
258. (b) Liu, J.; Heaton, B. T.; Iggo, J. A.; Whyman, R. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 90-94.
259. Rodriguez, C. J.; Foster, D. F.; Eastham, G. R.; Cole-Hamilton, D. J. Chem. Commun. 2004, 1720-1721.
260. Tsuji, J.; Takahashi, M.; Takahashi, T. Tetrahedron Lett. 1980, 21, 849-850.
261. (a) Cassar, L.; Chiusoli, G. P.; Guerrieri, F. Synthesis 1973, 509-523.
262. (b) Alper, H.; Despeyrous, B.; Woell, J. B. Tetrahedron Lett. 1983, 24, 5691-5694.
263. (c) Gabriele, B.; Costa, M.; Salerno, G.; Chiusoli, G. P. J. Chem. Soc., Perkin Trans. I 1994, 83-87.
264. For a recent report examining various possible mechanisms from 1-alkynes, see: Izawa, Y.; Shimizu, I.; Yamamoto, A. Bull. Chem. Soc. Jpn. 2004, 77, 2033-2045.
265. Fenton, D. M.; Steinwand, P. J. J. Org. Chem. 1974, 39, 701-704.
266. Current, S. J. Org. Chem. 1983, 48, 1779-1780.
267. (a) Sugiyama, J.; Takeuchi, K.; Ueda, M.; Okuyama, K.; Nagahata, R.; Asai, M.; Okamoto, M. Jpn. Kokai Tokkyo Koho JP 249,222, 2004; Chem. Abstr. 141, 242872.
268. (b) Sugiyama, J.; Takeuchi, K.; Ueda, M.; Okuyama, K.; Nagahata, R.; Asai, M.; Okamoto, M. Jpn. Kokai Tokkyo Koho JP 249, 228, 2004; Chem. Abstr. 141, 242873.
269. For mechanism studies, see: (a) Graziani, M.; Uguagliati, P.; Carturan, G. J. Organomet. Chem. 1971, 27, 275-278.
270. (b) Rivetti, F.; Romano, U. J. Organomet. Chem. 1978, 154, 323-326.
271. (c) Rivetti, F.; Romano, U. J. Organomet. Chem. 1979, 174, 221-226.
272. (d) Zhenghong, G.; Zhongchen, L.; Fei, H.; Genhui, X. J. Mol. Catal. A: Chem. 2005, 235, 143-149.
273. Amatore, C.; Bensalem, S.; Ghalem, S.; Jutand, A.; Fenech, D.; Galia, A.; Silvestri, G. C. R. Acad. Sci. Paris, Série Ile, Chimie 2000, 3, 737-746.
274. Uchiumi, S.; Ataka, K.; Matsuzaki, T. J. Organomet. Chem. 1999, 576, 279-289.
275. Jiang, T.; Han, B.; Zhao, G.; Chang, Y.; Gao, L.; Zhang, J.; Yang, G. J. Chem. Res. (S) 2003, 549-551.
276. (a) Drent, E. Eur. Pat. Appl. EP 124160 A1, 1984; Chem. Abstr. 1985, 78376.
277. (b) Van Leeuwen, P. W. N.; Roobeek, C. F. Eur. Pat. Appl. EP 133331 A1, 1985; Chem. Abstr. 1985, 205749.
278. Tonde, S. S.; Kelkar, A. A.; Bhadbhade, M. M.; Chaudhari, R. V. J. Organomet. Chem. 2005, 690, 1677-1681.
279. Miyake, Y.; Iwata, T.; Chung, K.-G.; Nishibayashi, Y.; Uemura, S. Chem. Commun. 2001, 2584-2585.
280. (a) Jensen, D. R.; Pugsley, J. S.; Sigman, M. S. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 7475-7476.
281. (b) Ferreira, E. M.; Stoltz, B. M. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 7725-7726.
282. (a) Lin, Y.-S.; Yamamoto, A. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 3747-3750.
283. (b) Lin, Y.-S.; Yamamoto, A. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1998, 71, 723-734.
284. Jayasree, S.; Seayad, A.; Chaudhari, R. V. Chem. Commun. 1999, 1067-1068.
285. Xie, B.-H.; Xia, C.-G.; Lu, S.-J.; Chen, K.-J.; Kou, Y.; Yin, Y.-Q. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 7365-7368.
286. Badey, J.-P.; Darnand, E.; Henryon, V.; Galvez, M. Journées de Chimie Organique 2004. SFC, Palaiseau, poster n° 203.
287. Papadogianakis, G.; Maat, L.; Sheldon, R. A. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 2659-2660.
288. (a) Mincione, E.; Ortaggi, G.; Sirna, A. Tetrahedron Lett. 1978, 4575-4576.
289. (b) Mincione, E.; Ortaggi, G.; Sirna, A. J. Org. Chem. 1979, 44, 2320-2321.
290. This mechanism scheme has some differences compared with the authors one.
291. 3 (Eqs. 113-116), see also Ref. 171.
292. Tsuji, J.; Kiji, J.; Imamura, S.; Morikawa, M. J. Am. Chem. Soc. 1964, 86, 4350-4353.
293. Tsuji, J.; Kiji, J.; Morikawa, M. Tetrahedron Lett. 1963, 1811-1813.
294. Medema, D.; van Helden, R.; Kohll, C. F. Inorg. Chim. Acta 1969, 31, 255-265.
295. Denis, P.; Jenck, J.; Perron, R Eur. Pat. Appl. EP 395,546; Chem. Abstr. 114, 184806.
296. Denis, P. Eur. Pat. Appl. EP 433,191, 1991; Chem. Abstr. 115, 182641.
297. Naigre, R.; Alper, H. J. Mol. Catal. A: Chem. 1996, 111, 11-15.
298. Itoh, K.; Hamaguchi, N.; Miura, M.; Nomura, M. J. Mol. Catal. 1992, 75, 117-122.
299. Knifton, J. F. J. Organomet. Chem. 1980, 188, 223-226.
300. Satoh, T.; Ikeda, M.; Kushino, Y.; Miura, M. J. Org. Chem. 1997, 62, 2662-2664.
301. Xiao, W.-J.; Alper, H. J. Org. Chem. 1998, 63, 7939-7944.
302. Sakamoto, M.; Shimizu, I.; Yamamoto, A. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1996, 69, 1065-1078.
303. Gabriele, B.; Costa, M.; Salerno, G.; Chiusoli, G. P. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992, 1007-1008 and 1378.
304. Alper, H.; Leonard, D. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 5639-5642.
305. Alper, H.; Hamel, N. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1990, 135-136.
306. El Ali, B.; Alper, H. J. Org. Chem. 1991, 56, 5357-5360.
307. El Ali, B.; Alper, H. Synlett 2000, 161-171.
308. Yu, W.-Y.; Bensimon, C.; Alper, H. Chem. Eur. J. 1997, 3, 417-423.
309. See also: El Ali, B.; Okuro, K.; Vasapollo, G.; Alper, H. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 4264-4270.
310. Brunner, M.; Alper, H. J. Org. Chem. 1997, 62, 7565-7568.
311. Cao, P.; Zhang, X. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 7708-7709.
312. Alper, H.; Leonard, D. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1985, 511-512.
313. Toda, S.; Miyamoto, M.; Kinoshita, H.; Inomata, K. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1991, 64, 3600-3606.
314. Inomata, K.; Toda, S.; Kinoshita, H. Chem. Lett. 1990, 1567-1570.
315. Murray, T. F.; Samsel, E. G.; Varma, V.; Norton, J. R. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 7520-7528.
316. Matson, M. S.; Kahle, G. R. U.S. 4,602,114, 1986; Chem. Abstr. 1987, 106, 50074.
317. Granito, C.; Troisi, L.; Ronzini, L. Heterocycles 2004, 63, 1027-1044.
318. Tamaru, Y.; Hojo, M.; Yoshida, Z. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 325-328.
319. Tamaru, Y.; Hojo, M.; Yoshida, Z. J. Org. Chem. 1991, 56, 1099-1105.
320. Ukaji, Y.; Miyamoto, M.; Mikuni, M.; Takeuchi, S.; Inomata, K. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1996, 69, 735-742.
321. Dai, M.; Wang, C.; Dong, G.; Xiang, J.; Luo, T.; Liang, B.; Chen, J.; Yang, Z. Eur. J. Org. Chem. 2003, 4346-4348.
322. (a) Ryabov, A. D.; Sakodinskaya, I. K.; Titov, V. M.; Yatsimirsky, A. K. Inorg. Chim. Acta 1981, 54, L195-L197.
323. (b) Ryabov, A. D.; Sakodinskaya, I. K.; Yatsimirsky, A. K. Inorg. Chim. Acta 1986, 116, L55.
324. (c) Marlies, B. A.; Canty, A. J.; de Graaf, W.; Boersma, J.; Janssen, M. D.; Hogerheide, M. P.; Smeets, W. J. J.; Spek, A. L.; van Koten, G. J. Organomet. Chem. 1994, 482, 191-199.
325. Zhang, Z.; Lu, X.; Xu, Z.; Zhang, Q.; Man, X. Organometallics 2001, 20, 3724-3728.
326. Tsuji, J. Acc. Chem. Res. 1969, 2, 144-152.
327. Tsuji, J.; Mandai, T. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 2589-2612.
328. Vizer, S. A.; Yerzhanov, K. B.; Al Aziz Al Quntar, A.; Dembitsky, V. M. Tetrahedron 2004, 60, 5499-5538.
329. Nogi, T.; Tsuji, J. Tetrahedron 1969, 25, 4099-108.
330. Gabriele, B.; Costa, M.; Salerno, G.; Chiusoli, G. P. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 1429-1430.
331. Gabriele, B.; Salerno, G.; De Pascali, F.; Costa, M.; Chiusoli, G. P. J. Chem. Soc., Perkin Trans I 1997, 147-154.
332. Yu, W.-Y.; Alper, H. J. Org. Chem. 1997, 62, 5684-5687.
333. Matsushita, K.; Komori, T.; Oi, S.; Inoue, Y. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 5889-5890.
334. Huh, K.-T.; Orita, A.; Alper, H. J. Org. Chem. 1993, 58, 6956-6957.
335. El Al, B.; Alper, H. J. Mol. Catal. A: Chem. 1995, 96, 197-201.
336. Kiji, J.; Okano, T.; Fujii, E.; Tsuji, J. Synthesis 1997, 869-870.
337. Kiji, J.; Konishi, H.; Okano, T.; Kometani, S.; Iwasa, A. Chem. Lett. 1987, 313-314.
338. Kiji, J.; Okano, T.; Kitamura, H.; Yokoyama, Y.; Kubota, S.; Kurita, Y. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1995, 68, 616-619.
339. Rossi, R.; Bellina, F.; Biagetti, M.; Mannina, L. Tetrahedron: Asymmetry 1999, 10, 1163-1172.
340. Inoue, Y.; Taniguchi, M.; Hashimoto, H.; Ohuchi, K.; Imaizumi, S. Chem. Lett. 1988, 81-82.
341. Inoue, Y.; Ohuchi, K.; Ken, I. F.; Imaizumi, S. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1989, 62, 3518-3522.
342. Inoue, Y.; Ohuchi, K.; Imaizumi, S. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 5941-5942.
343. Kiji, J.; Okano, T.; Kimura, H.; Saiki, K. J. Mol. Catal. A: Chem. 1998, 130, 95-100.
344. Xiao, W.-J.; Alper, H. J. Org. Chem. 1997, 62, 3422-3423.
345. Xiao, W.-J.; Alper, H. J. Org. Chem. 2005, 70, 1802-1807.
346. Gabriele, B.; Salerno, G.; Plastina, P.; Costa, M.; Crispini, A. Adv. Synth. Catal. 2004, 346, 351-358.
347. Ma, S.; Wu, B.; Zhao, S. Org. Lett. 2003, 5, 4429-4432.
348. Xie, Y.-X.; Li, J.-H.; Yin, D.-L.; Jiang, H.-F. Youji Huaxue, 2003, 23, 1241-1243;
349. Chem. Abstr. 2003, 984301.
350. Ma, S.; Wu, B.; Jiang, X.; Zhao, S. J. Org. Chem. 2005, 70, 2568-2575.
351. Gabriele, B.; Mancuso, R.; Salerno, G.; Veltri, L. Chem. Commun. 2005, 271-273.
352. Norton, J. R.; Shenton, K. E.; Schwartz, J. Tetrahedron Lett. 1975, 51-54.
353. Murray, T. F.; Varma, V.; Norton, J. R. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1976, 907-909.
354. Murray, T. F.; Varma, V.; Norton, J. R. J. Org. Chem. 1978, 43, 353-355.
355. See also: Chavdarian, C. G.; Woo, S. L.; Clark, R. D.; Heathcock, C. H. Tetrahedron Lett. 1976, 1769-1772.
356. Chiusoli, G. P.; Venturello, C.; Merzoni, S. Chem. Ind. 1968, 977.
357. Knifton, J. F. J. Org. Chem. 1976, 41, 2885-2890.
358. Knifton, J. F. J. Mol. Catal. 1977, 2, 293-299.
359. Murray, T. F.; Varma, V.; Norton, J. R. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 8085-8087.
360. Murray, T. F.; Norton, J. R. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 4107-4119.
361. Samsel, E. G.; Norton, J. R. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 5505-5512.
362. Tezuka, K.; Ishizaki, Y.; Inoue, Y. J. Mol. Catal. A: Chem. 1998, 129, 199-206.
363. Consorti, C. S.; Ebeling, G.; Dupont, J. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 753-755.
364. Alper, H.; Hartstock, F. W.; Despeyroux, B. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1984, 905-906.
365. 140 and references therein.
366. (b) For the aryloxycarbonylation of allene leading to aryl methacrylate, see: Grigg, R.; Monteih, M.; Sridharan, V.; Terrier, C. Tetrahedron 1998, 54, 3885-3894.
367. Piotti, M. E.; Alper, H. J. Org. Chem. 1994, 59, 1956-1957.
368. Darcel, C.; Bruneau, C.; Dixneuf, P. H. Synlett 1996, 218-220.
369. Inoue, Y.; Sasaki, Y.; Hashimoto, H. Chem. Commun. 1975, 718-719.
370. Denise, B.; Sneeden, R. P. A. J. Organomet. Chem. 1981, 221, 111-116.
371. McGhee, W. D.; Riley, D. P.; Christ, M. E.; Christ, K. M. Organometallics 1983, 12, 1429-1433.
372. Yoshida, M.; Ohsawa, Y.; Ihara, M. J. Org. Chem. 2004, 69, 1590-1597.
373. Yoshida, M.; Ihara, M. Chem. Eur. J. 2004, 10, 2886-2893.
374. Georges, Y.; Allenbach, Y.; Ariza, X.; Campagne, J.-M.; Garcia, J. J. Org. Chem. 2004, 69, 7387-7390.
375. Uemura, K.; Kawaguchi, T.; Takayama, H.; Nakamura, A.; Inoue, Y. J. Mol. Catal. A: Chem. 1999, 139, 1-9.
376. Gu, Y.; Shi, F.; Deng, Y. J. Org. Chem. 2004, 69, 391-394.
377. Inoue, Y.; Ohuchi, K.; Imaizumi, S.; Hagiwara, H.; Uda, H. Synth. Commun. 1990, 20, 3063-3068.
378. Inoue, Y.; Itoh, Y.; Yen, I. F.; Imaizuni, S. J. Mol. Catal. 1990, 60, L1-L3.
379. Iritani, K.; Yanagihara, N.; Utimoto, K. J. Org. Chem. 1986, 51, 5499-5501.
380. Yoshida, M.; Ihara, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 616-619.
381. Yoshida, M.; Fujita, M.; Ishii, T.; Ihara, M. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 4874-4881.
382. Yoshida, M.; Fujita, M.; Ihara, M. Org. Lett. 2003, 5, 3325-3327.
383. Kang, S.-K.; Yamaguchi, T.; Pyun, S.-J.; Lee, Y.-T.; Baik, T.-G. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 2127-2130.
384. Uemura, K.; Shiraishi, D.; Noziri, M.; Inoue, Y. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1999, 72, 1063-1069.
385. Bagnell, L.; Kreher, U.; Strauss, C. R. Chem. Commun. 2001, 29-30.
386. Oh, C. H.; Park, S. J.; Ryu, J. H.; Gupta, A. K. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 7039-7042.
387. Kim, Y.-J.; Osakada, K.; Takenaka, A.; Yamamoto, A. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 1096-1104.
388. Bosco, J. W. J.; Saikia, A. K. Chem. Commun. 2004, 1116-1117.
389. (a) Hayden, P. Brit. Pat. GB 1119657, 1968; Chem. Abstr. 93, 149792.
390. (b) Takagi, K.; Motohashi, T. Jpn. Kokai Tokkyo Koho JP 72-87803, 1974; Chem. Abstr. 81, 119951.
391. (c) Takagi, K.; Motobashi, C. Jpn. Tokkyo Koho JP 72-87802, 1980; Chem. Abstr. 93, 149792.
392. (d) Mukaiyama, T.; Ohshima, M.; Murakami, M. Chem. Lett. 1984, 265-266.
393. (e) Mukaiyama, T.; Ohshima, M.; Nagaoka, H.; Murakami, M. Chem. Lett. 1984, 615-618.
394. (f) Sugiura, M.; Nakai, T. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 7991-7994.
395. (g) Weintraub, P. M.; King, C.-H. R. J. Org. Chem. 1997, 62, 1560-1562.
396. (h) Handerson, S.; Schlaf, M. Org. Lett. 2002, 4, 407-409.
397. (i) Bosch, M.; Schlaf, M. J. Org. Chem. 2003, 68, 5225-5227.
398. (j) Peczuh, M. W.; Snyder, N. L. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 4057-4061.
399. Miller, K. J.; Abu-Omar, M. M. Eur. J. Org. Chem. 2003, 1294-1299.
400. Arnone, A.; Bravo, P.; Frigerio, M.; Salani, G.; Viani, F. Tetrahedron 1994, 50, 13485-13492.
401. March, J. Advanced Organic Chemistry, 4th ed.; Wiley: New York, 1992; pp 879-880.
402. Muzart, J.; Hénin, F. C. R. Acad. Sci. Paris, Série II 1988, 307, 479-482.
403. Ot, S.; Nomura, M.; Matsushita, K.; Inoue, Y. Nippon Kagaku Kaishi 1993, 1100-1101.
404. Wei, L.-M.; Lin, C.-F.; Wu, M.-J. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 1215-1218.
405. (a) Asao, N.; Nogami, T.; Takahashi, K.; Yamamoto, Y. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 764-765.
406. (b) Mondal, S.; Nogami, T.; Asao, N.; Yamamoto, Y. J. Org. Chem. 2003, 68, 9496-9498.
407. Bartel, K.; Fehlammer, W. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1974, 13, 599-600.
408. Gassman, P. G.; Guggenheim, T. L. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 5849-5850.
409. (a) Saluste, C. G.; Whitby, R. J.; Furber, M. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 6191-6194.
410. (b) Tetala, K. K. R.; Whitby, R. J.; Light, M. E.; Hurtshouse, M. B. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 6991-6994.
411. Whitby, R. J.; Saluste, C. G.; Furber, M. Org. Biomol. Chem. 2004, 2, 1974-1976.
412. Saluste, C. G.; Grumpier, S.; Furber, M.; Whitby, R. J. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 6995-6996.
413. Hénin, F.; Létinois, S.; Muzart, J. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 7187-7190.
414. Hénin, F.; Dumur, J.-C.; Létinois, S.; Muzart, J. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 2327-2330.
415. For another possible mechanism, see: Sajiki, H.; Ikawa, T.; Hirota, K. Org. Lett. 2004, 6, 4977-4980.
416. March, J. Advanced Organic Chemistry, 4th ed.; Wiley: New York, 1992; pp 891-892.
417. Kamijo, S.; Yamamoto, Y. J. Org. Chem. 2003, 68, 4764-4771.
418. (a) Tsuji, J.; Yamakawa, T.; Kaito, M.; Mandai, T. Tetrahedron Lett. 1978, 2075-2078.
419. (b) Chalk, A. J.; Wertheimer, V.; Magennis, S. A. J. Mol. Catal. 1983, 19, 189-200.
420. (a) Takano, S.; Moriya, M.; Ogasawara, K. Synlett 1993, 601-602.
421. (b) Takano, S.; Higashi, Y.; Kamikubo, T.; Moriya, M.; Ogasawara, K. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993, 788-789.
422. (c) Takano, S.; Higashi, Y.; Kamikubo, T.; Moriya, M.; Ogasawara, K. Synthesis 1993, 948-950.
423. (d) Yoshida, N.; Ogasawara, K. Org. Lett. 2000, 2, 1461-1463.
424. Takano, S.; Moriya, M.; Kamikubo, T.; Hiroya, K.; Ogasawara, K. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 8485-8488.
425. 337.
426. Tsuji, J.; Yamakawa, T. Tetrahedron Lett. 1979, 613-616.
427. (a) Hey, H.; Arpe, H.-J. Angew. Chem., Int. Ed. 1973, 928, 929.
428. (b) Mandai, T.; Matsumoto, T.; Kawada, M.; Tsuji, J. J. Org. Chem. 1992, 57, 1326-1327.
429. Minami, T.; Hanaoka, M. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 9425-9428.
430. Masuyama, Y.; Takahara, J. P.; Hashimoto, K.; Kurusu, Y. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993, 1219-1220.
431. Ma, S.; Gu, Z. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 6182-6183.
432. Oh, C. H.; Jung, S. H.; Bang, S. Y.; Park, D. I. Org. Lett. 2002, 4, 3325-3327.
433. Cox, P. J.; Doidge-Harrison, S. M. S. V.; Howie, R. A.; Nowell, I. W.; Taylor, O. J.; Wardell, J. L. J. Chem. Soc., Perkin Trans I 1989, 2017-2022.
434. Taub, D.; Hoffsommer, R. D.; Slates, H. L.; Wendler, N. L. J. Org. Chem. 1961, 26, 2852-2856.
435. Lundt, I.; Pedersen, C. Synthesis 1986, 1052-1054.
436. Hayashi, M.; Kawabata, H.; Arikita, O. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 1729-1730.
437. (a) Walkup, R. D.; Park, G. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 1023-1026.
438. (b) Maddaford, B. A.; Cristofoli, S. P.; Andersen, W. A.; Passafaro, N. G.; Wilson, M. S.; Nieman, N. S. Can. J. Chem. 1997, 75, 1163-1171.
439. (c) Nokami, J.; Furukawa, A.; Okuda, Y.; Hazato, A.; Kurozumi, S. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 1005-1008.
440. Suffert, J.; Salem, B.; Klotz, P. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 12107-12108.
441. Salem, B.; Suffert, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 2826-2830.
442. Nakao, Y.; Imanaka, H.; Sahoo, A. K.; Yada, A.; Hiyama, T. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 6952-6953.
443. I apologize to the authors and readers for the inadvertent omissions.
444. Sigman, M. S.; Schultz, M. J. Org. Biomol. Chem. 2004, 2, 2551-2554.
445. Lancaster, M. Green Chemistry: an Introductory Text; Royal Society of Chemistry: Cambridge, 2002.
446. Muzart, J.; Pète, J.-P. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1980, 257-258.