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Volumn , Issue 4, 2011, Pages 449-460

β-carbon elimination from cyclobutanols: A clean access to alkylrhodium intermediates bearing a quaternary stereogenic center

(2) Cramer, Nicolai a Seiser, Tobias b

a EPFL (Switzerland)

b ETH ZURICH (Switzerland)

Author keywords

asymmetric catalysis; C C activation; C H activation; rearrangements; rhodium

Indexed keywords

BUTANOL; CARBON; RHODIUM DERIVATIVE;

ARTICLE; CATALYSIS; ELIMINATION REACTION; ENANTIOSELECTIVITY; SUBSTITUTION REACTION;

EID: 79951853318 PISSN: 09365214 EISSN: 14372096 Source Type: Journal
DOI: 10.1055/s-0030-1259536 Document Type: Article

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- (b) Nishimura, T.; Katoh, T.; Takatsu, K.; Shintani, R.; Hayashi, T. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 14158.
- (2007) J. Am. Chem. Soc. , vol.129 , pp. 14158
- Nishimura, T.¹ Katoh, T.² Takatsu, K.³ Shintani, R.⁴ Hayashi, T.⁵

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- (a) Kondo, T.; Kodoi, K.; Nishinaga, E.; Okada, T.; Morisaki, Y.; Watanabe, Y.; Mitsudo, T.-A. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 5587.
- (1998) J. Am. Chem. Soc. , vol.120 , pp. 5587
- Kondo, T.¹ Kodoi, K.² Nishinaga, E.³ Okada, T.⁴ Morisaki, Y.⁵ Watanabe, Y.⁶ Mitsudo, T.-A.⁷

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- (b) Necas, D.; Tursky, M.; Kotora, M. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 10222.
- (2004) J. Am. Chem. Soc. , vol.126 , pp. 10222
- Necas, D.¹ Tursky, M.² Kotora, M.³

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- 33644519289
- (c) Hayashi, S.; Hirano, K.; Yorimitsu, H.; Oshima, K. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 2210.
- (2006) J. Am. Chem. Soc. , vol.128 , pp. 2210
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- Waibel, M.¹ Cramer, N.²

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- (a) Terao, Y.; Wakui, H.; Satoh, T.; Miura, M.; Nomura, M. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 10407.
- (2001) J. Am. Chem. Soc. , vol.123 , pp. 10407
- Terao, Y.¹ Wakui, H.² Satoh, T.³ Miura, M.⁴ Nomura, M.⁵

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- 0038548106
- (b) Terao, Y.; Wakui, H.; Nomoto, N.; Satoh, T.; Miura, M.; Nomura, M. J. Org. Chem. 2003, 68, 5236.
- (2003) J. Org. Chem. , vol.68 , pp. 5236
- Terao, Y.¹ Wakui, H.² Nomoto, N.³ Satoh, T.⁴ Miura, M.⁵ Nomura, M.⁶

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- (c) Terao, Y.; Nomoto, N.; Satoh, T.; Miura, M.; Nomura, M. J. Org. Chem. 2004, 69, 6942.
- (2004) J. Org. Chem. , vol.69 , pp. 6942
- Terao, Y.¹ Nomoto, N.² Satoh, T.³ Miura, M.⁴ Nomura, M.⁵

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- (d) Wakui, H.; Kawasaki, S.; Satoh, T.; Miura, M.; Nomura, M. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 8658.
- (2004) J. Am. Chem. Soc. , vol.126 , pp. 8658
- Wakui, H.¹ Kawasaki, S.² Satoh, T.³ Miura, M.⁴ Nomura, M.⁵

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- (e) Nishimura, T.; Katoh, T.; Hayashi, T. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 4937.
- (2007) Angew. Chem. Int. Ed. , vol.46 , pp. 4937
- Nishimura, T.¹ Katoh, T.² Hayashi, T.³

26
- 18744369601
- For recent examples, see: Nickel-catalyzed: (a)
- For recent examples, see: Nickel-catalyzed: (a) Murakami, M.; Ashida, S.; Matsuda, T. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 6932.
- (2005) J. Am. Chem. Soc. , vol.127 , pp. 6932
- Murakami, M.¹ Ashida, S.² Matsuda, T.³

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- (b) Murakami, M.; Ashida, S.; Matsuda, T. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 2166.
- (2006) J. Am. Chem. Soc. , vol.128 , pp. 2166
- Murakami, M.¹ Ashida, S.² Matsuda, T.³

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- (c) Murakami, M.; Ashida, S.; Matsuda, T. Tetrahedron 2006, 62, 7540.
- (2006) Tetrahedron , vol.62 , pp. 7540
- Murakami, M.¹ Ashida, S.² Matsuda, T.³

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- (2008) Bull. Chem. Soc. Jpn. , vol.81 , pp. 885
- Ashida, S.¹ Murakami, M.²

30
- 20544435726
- Iridium-catalyzed: (e)
- Iridium-catalyzed: (e) Nishimura, T.; Yoshinaka, T.; Nishiguchi, Y.; Maeda, Y.; Uemura, S. Org. Lett. 2005, 7, 2425.
- (2005) Org. Lett. , vol.7 , pp. 2425
- Nishimura, T.¹ Yoshinaka, T.² Nishiguchi, Y.³ Maeda, Y.⁴ Uemura, S.⁵

31
- 0033599513
- Palladium-catalyzed: (f)
- Palladium-catalyzed: (f) Nishimura, T.; Ohe, K.; Uemura, S. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 2645.
- (1999) J. Am. Chem. Soc. , vol.121 , pp. 2645
- Nishimura, T.¹ Ohe, K.² Uemura, S.³

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- (g) Nishimura, T.; Uemura, S. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 12049.
- (2000) J. Am. Chem. Soc. , vol.122 , pp. 12049
- Nishimura, T.¹ Uemura, S.²

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- (h) Larock, R. C.; Reddy, C. K. Org. Lett. 2000, 2, 3325.
- (2000) Org. Lett. , vol.2 , pp. 3325
- Larock, R.C.¹ Reddy, C.K.²

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- (i) Trost, B. M.; Xie, J. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 6044.
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- Trost, B.M.¹ Xie, J.²

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- Trost, B.M.¹ Xie, J.²

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- 61349183067
- (k) Matsuda, T.; Shigeno, M.; Murakami, M. Org. Lett. 2008, 10, 5219.
- (2008) Org. Lett. , vol.10 , pp. 5219
- Matsuda, T.¹ Shigeno, M.² Murakami, M.³

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- 0000859292
- Rhodium-catalyzed: (l)
- Rhodium-catalyzed: (l) Huffman, M. A.; Liebeskind, L. S. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 4895.
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- (o) Murakami, M.; Takahashi, K.; Amii, H.; Ito, Y. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 9307.
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- (r) Wender, P. A.; Correa, A. G.; Sato, Y.; Sun, R. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 7815.
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- 0037184466
- (s) Murakami, M.; Itahashi, T.; Ito, Y. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 13976.
- (2002) J. Am. Chem. Soc. , vol.124 , pp. 13976
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- (t) Wender, P. A.; Deschamps, N. M.; Sun, R. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 3957.
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- (2010) Angew. Chem. Int. Ed. , vol.49 , pp. 620
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48
- 0034608844
- Ruthenium-catalyzed: (w)
- Ruthenium-catalyzed: (w) Kondo, T.; Nakamura, A.; Okada, T.; Suzuki, N.; Wada, K.; Mitsudo, T. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 6319.
- (2000) J. Am. Chem. Soc. , vol.122 , pp. 6319
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- Ma, S.¹ Gu, Z.²

70
- 77955409609
- (b) Shi, F.; Larock, R. C. Top. Curr. Chem. 2010, 292, 123.
- (2010) Top. Curr. Chem. , vol.292 , pp. 123
- Shi, F.¹ Larock, R.C.²

71
- 0000808988
- Martinho Simoes, J. A.; Beauchamp, J. L. Chem. Rev. 1990, 90, 629.
- (1990) Chem. Rev. , vol.90 , pp. 629
- Martinho Simoes, J.A.¹ Beauchamp, J.L.²

72
- 70349944361
- (a) Seiser, T.; Roth, O. A.; Cramer, N. Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 6320.
- (2009) Angew. Chem. Int. Ed. , vol.48 , pp. 6320
- Seiser, T.¹ Roth, O.A.² Cramer, N.³

73
- 73349132334
- (b) Shigeno, M.; Yamamoto, T.; Murakami, M. Chem. Eur. J. 2009, 47, 12929.
- (2009) Chem. Eur. J. , vol.47 , pp. 12929
- Shigeno, M.¹ Yamamoto, T.² Murakami, M.³

74
- 33644938378
- (a) Zhao, P.; Incarvito, C. D.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 3124.
- (2006) J. Am. Chem. Soc. , vol.128 , pp. 3124
- Zhao, P.¹ Incarvito, C.D.² Hartwig, J.F.³

75
- 53849091339
- (b) Zhao, P.; Hartwig, J. F. Organometallics 2008, 27, 4749.
- (2008) Organometallics , vol.27 , pp. 4749
- Zhao, P.¹ Hartwig, J.F.²

76
- 77953890984
- Seiser, T.; Cathomen, G.; Cramer, N. Synlett 2010, 1699.
- (2010) Synlett , pp. 1699
- Seiser, T.¹ Cathomen, G.² Cramer, N.³

77
- 67650549993
- Tobisu, M.; Onoe, M.; Kita, Y.; Chatani, N. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 7506.
- (2009) J. Am. Chem. Soc. , vol.131 , pp. 7506
- Tobisu, M.¹ Onoe, M.² Kita, Y.³ Chatani, N.⁴

78
- 78650461202
- Seiser, T.; Cramer, N. Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 10163.
- (2010) Angew. Chem. Int. Ed. , vol.49 , pp. 10163
- Seiser, T.¹ Cramer, N.²

79
- 77953680251
- (a) Nakao, Y.; Takeda, M.; Matsumoto, T.; Hiyama, T. Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 4447.
- (2010) Angew. Chem. Int. Ed. , vol.49 , pp. 4447
- Nakao, Y.¹ Takeda, M.² Matsumoto, T.³ Hiyama, T.⁴

80
- 37049079250
- (b) Kirmse, W.; Söllenböhmer, F. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1989, 774.
- (1989) J. Chem. Soc., Chem. Commun. , pp. 774
- Kirmse, W.¹ Söllenböhmer, F.²

81
- 77951074476
- Seiser, T.; Cramer, N. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 5340.
- (2010) J. Am. Chem. Soc. , vol.132 , pp. 5340
- Seiser, T.¹ Cramer, N.²

* 이 정보는 Elsevier사의 SCOPUS DB에서 KISTI가 분석하여 추출한 것입니다.