Transition metal chemistry of cyclopropenes and cyclopropanes

Chemical Reviews

Volumn 107, Issue 7, 2007, Pages 3117-3179

  Rubin, Michael ^a   Rubina, Marina ^a   Gevorgyan, Vladimir ^b  

^a UNIVERSITY OF KANSAS   (United States)

^b UNIVERSITY OF ILLINOIS AT CHICAGO   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CATALYSIS; CHEMISTRY; HYDROCARBONS; REACTION KINETICS;

CATALYZED CHEMISTRY; CHEMOSELECTIVE REACTIONS; CYCLOPROPANES; CYCLOPROPENES;

TRANSITION METALS;

EID: 34547444477     PISSN: 00092665     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cr050988l     Document Type: Review

References (474)

1. Latin: much in little.
2. (a) Bach, R. D.; Dmitrenko, O. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 4598.
3. (b) Khoury, P. R.; Goddard, J. D.; Tam, W. Tetrahedron 2004, 60, 8103.
4. (c) Fattahi, A.; McCarthy, R. E.; Ahmad, M. R.; Kass, S. R. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 11746.
5. (a) Walsh, R. Chem. Soc. Rev. 2005, 34, 714.
6. (b) Baird, M. S. Chem. Rev. 2003, 103, 1271.
7. (c) Dolbier, W. R., Jr.; Battiste, M. A. Chem. Rev. 2003, 103, 1071.
8. (d) Sekiguchi, A.; Lee, V. Y. Chem. Rev. 2003, 103, 1429.
9. (e) Chen, K.-C.; Lee, G.-A. Huaxue 2006, 64, 73.
10. Baird, M. S. In Houben-Weyl: Methods of Organic Chemistry, 4th ed.; de Meijere, A., Ed.; Thieme: Stuttgart, 1996; Vol. E17d, pp 2695-2744.
11. For reviews on other methods for the preparation of cyclopropenes, see: (a) Baird, M. S. In Houben-Weyl: Methods of Organic Chemistry, 4th ed.; de Meijere, A., Ed.; Thieme: Stuttgart, 1996 ;Vol. E17d, pp, 2747-2759.
12. (b) Hopf, H. In Houben-Weyl: Methods of Organic Chemistry, 4th ed.; de Meijere, A., Ed.; Thieme: Stuttgart, 1996; Vol. E17d, pp 2745-2746.
13. (a) Doyle, M. P.; Winchester, W. P.; Hoorn, J. A. A.; Lynch, V.; Simonsen, S. H.; Ghosh, R. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 9968.
14. (b) Doyle, M. P.; Protopopova, M.; Müller, P.; Ene, D.; Shapiro, E. A. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 8492.
15. (c) Doyle, M. P.; Ene, D. G.; Peterson, C. S.; Lynch, V.; Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 700.
16. (d) Müller, P.; Imogai, H. Tetrahedron: Asymmetry 1998, 9, 4419.
17. (a) Davies, H. M. L.; Lee, G. H. Org. Lett. 2004, 6, 1233.
18. (b) Nawlan, D. T., III; Singleton, D. A. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 6190.
19. Lou, Y.; Horikawa, M.; Kloster, R. A.; Hawryluk, N. A.; Corey, E. J. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 8916.
20. (a) Fox, J. M.; Yan, N. Curr. Org. Chem. 2005, 9, 719.
21. (b) Liao, L. A.; Zhang, F.; Yan, N.; Golen, J. A.; Fox, J. M. Tetrahedron 2004, 60, 1803.
22. (c) Liao, L. A.; Zhang, F.; Dmintrenko, O.; Bach, R. D.; Fox, J. M. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 4490.
23. Rubin, M.; Gevorgyan, V. Synthesis 2004, 796.
24. Nakamura, M.; Isobe, H.; Nakamura, E. Chem. Rev. 2003, 103, 1295.
25. Halton, B. Chem. Rev. 2003, 103, 1327.
26. (a) Staley, S. W.; Norden, T. D. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 3699.
27. (b) Billups, W. E.; Lin, LA.; Casserly, E. W. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 3698.
28. (c) Maier, G.; Hoppe, M.; Lanz, K.; Reisenauer, H. P. Tertrahedron Lett. 1984, 25, 5645.
29. Yoshida, Z.; Konishi, H. In Houben-Weyl: Methods of Organic Chemistry, 4th ed.; de Meijere, A., Ed.; Thieme: Stuttgart, 1997; Vol. E17d, pp, 2983-3078.
30. (a) Jacobsen, H.; Ziegler, T. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 3667.
31. (b) Windus, T. L.; Gordon, M. S. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 9559.
32. (c) Khabashesku, V. N.; Kudin, K. N.; Tamas, J.; Boganov, S. E.; Margrave, J. L.; Nefedov, O. M. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 5005.
33. (a) Johnson, W. T. G.; Borden, W. T. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 5930.
34. (b) Alcami, M.; Mo, O.; Yanez, M. J. Comput. Chem. 1998, 19, 1072.
35. (c) Bach, R. D.; Dmitrenko, O. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 4444.
36. Samuelson, A. G. Proc. - Indian Acad. Sci., Chem. Sci. 1984, 93, 729.
37. For preparation of MCPs, see: Brandi, A.; Goti, A. Chem. Rev. 1998, 98, 598.
38. de Meijere, A.; Kozhushkov, S. I.; Khlebnikov, A. F. Top. Curr. Chem. 2000, 207, 89.
39. Nakamura, I.; Yamamoto, Y. Adv. Synth. Catal. 2002, 344, 111.
40. (a) Lautens, M.; Ren, Y.; Delanghe, P. H. M. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 8821.
41. (b) Lautens, M.; Ren, Y. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 9597.
42. Binger, P.; Buech, H. M. Top. Carr. Chem. 1987, 135, 77.
43. Donaldson, W. A. Adv. Met.-Org. Chem. 1991, 2 269.
44. Lautens, M.; Ren, Y.; Delanghe, P.; Chiu, P.; Ma, S.; Colucci, J. Can. J. Chem. 1995, 73, 1251.
45. (a) Schleyer, P. v. R.; Buss, V. J. Am. Chem. Soc. 1969, 91, 5880.
46. (b) Wolf, J.; Harch, R. W.; Taft, R. W.; Hehre, W. J. J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 2903.
47. (c) Brown, H. C.; Ravindranathan, M. J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 2895.
48. (a) Gleiter, R. Top. Curr. Chem. 1979, 86, 197.
49. (b) Harada, Y.; Seki, K.; Suzuki, A.; Inokuchi, H. Chem. Lett. 1973, 893.
50. de Meijere, A.; Luttke, W. Tetrahedron 1969, 25, 2047.
51. Wender, P. A.; Gamber, G. G.; Williams, T. J. In Modern Rhodium-Catalyzed Organic Reactions; Evans, P. A., Ed.; Wiley: Weinheim, 2005; p 263.
52. Trost, B. M.; Shen, H. C.; Horne, D. B.; Toste, F. D.; Steinmetz, B. G.; Koradin, C. Chem. - Eur. J. 2005, 11, 2577.
53. de Meijere, A.; Kurahashi, T. Synlett 2005, 2619.
54. Sarel, S. Acc. Chem. Res. 1978, 11, 208.
55. Khusnutdinov, R. I.; Dzhemilev, U. M. J. Organomet. Chem. 1994, 471, 1.
56. For recent review, see: Wang, S. C.; Tantillo, D. J. J. Organomet. Chem. 2006, 691, 4386.
57. For thermal rearrangements, see: Baldwin, J. E. Chem. Rev. 2003, 103, 1197.
58. Salaün, J, Chem. Rev. 2005, 105, 396.
59. Zhou, S.-M.; Deng, M.-Z.; Xia, M.-Z.; Tang, M.-H. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 2845.
60. Charette, A. B.; Giroux, A. J. Org. Chem. 1996, 61, 8718.
61. Luithle, J. E. A.; Pietruszka, J. J. Org. Chem. 2000, 65, 9194.
62. Rubin, M.; Rubina, M.; Gevorgyan, V. Synthesis 2006, 1221.
63. Nakamura, M.; Hirai, A.; Nakamura, E. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 978.
64. Liao, L.; Fox, J. M. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 14322.
65. Liu, X.; Fox, J. M. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 5600.
66. Nowlan, D. T., III; Gregg, T. M.; Davies, H. M. L.; Singleton, D. A. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 15902.
67. Rubina, M.; Rubin, M.; Gevorgyan, V. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 11566.
68. (a) Nakamura, E.; Machii, D.; Imbushi, T. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 6849.
69. (b) Yamago, S.; Ejiri, S.; Nakamura, E. Chem. Lett. 1994, 1889.
70. Rubina, M.; Rubin, M.; Gevorgyan, V. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 3688.
71. Rubina, M.; Gevorgyan, V. Tetrahedron 2004, 60, 3129.
72. Trofimov, A.; Gevorgyan, V. Unpublished results.
73. Rubina, M.; Rubin, M.; Gevorgyan, V. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 7198.
74. Suginome, M.; Ito, Y. Chem. Rev. 2000, 100, 3221.
75. Pohlmann, T.; de Meijere, A. Org. Lett. 2000, 2, 3877.
76. Trost, B. M.; Sorum, M. T.; Chan, C.; Harms, A. E.; Ruther, G. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 698.
77. Gevorgyan, V.; Ukkiramapandian, R.; Takeda, A.; Rubina, M.; Rubin, M.; Yamamoto, Y. J. Org. Chem. 2001, 66, 2835.
78. Trost, B. M.; Kottirsch, G. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 2816.
79. Rubin, M.; Markov, J.; Chuprakov, S.; Wink, D. J.; Gevorgyan, V. J. Org. Chem. 2003, 68, 6251.
80. Yin, J.; Chisholm, J. D. Chem. Commun. 2006, 632.
81. Rubina, M.; Rubin, M.; Gevorgyan, V. Unpublished results.
82. Nakamura, I.; Bajracharya, G. B.; Yamamoto, Y. J. Org. Chem. 2003, 68, 2297.
83. (a) D'yakonov, I. A.; Kostikov, R. R. Zh. Obshch. Khim. 1964, 34, 1383.
84. (b) Henseling, K. O.; Weyerstahl, P. Chem. Ber. 1975, 108, 2803.
85. (c) Franck-Neumann, M.; Miesch, M. Tetrahedron Lett. 1982, 23, 1409.
86. (d) Imogai, H.; Bernardinelli, G.; Gränicher, C.; Moran, M.: Rossier, J.-C.; Müller, P. Helv. Chim. Acta 1998, 81, 1754.
87. Barrett, A. G. M.; Tam, W. J. Org. Chem. 1997, 62, 7673.
88. (a) Barluenga, J.; Suarez-Sobrino, A. L.; Tomas, M.; Garcia-Granda, S.; Santiago-Garcia, R. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 10494.
89. (b) Larionov, O. V.; de Meijere, A. Org. Lett. 2004, 6, 2153.
90. (c) Gilligan, P. J.; Folmer, B. K.; Hartz, R. A.; Koch, S.; Nanda, K. K.; Andreuski, S.; Fitzgerald, L.; Miller, K.; Marshall, W. J. Bioorg. Med. Chem. 2003, 11, 4093.
91. Kawamura, N. Jpn. Kokai Tokkyo Koho 1996, JP 08073400 A2 19960319; CAN 125:57975.
92. Nalesnik, T. E.; Orchin, M. J. Organomet. Chem. 1981, 222, C5-C8.
93. Nalesnik, T. E.; Freudenberger, J. H.; Orchin, M. J. Organomet. Chem. 1982, 236, 95.
94. Matsui, Y.; Orchin, M. J. Organomet. Chem. 1983, 244, 369.
95. Jessop, P. G.; Ikariya, T.; Noyori, R. Organometallics 1995, 14, 1510.
96. Kireev, S. L.; Smit, V. A.; Ugrak, B. I.; Nefedov, O. M. Bull. Acad. Sci. USSR (Engl. Transl.) 1991, 2240.
97. Witulski, B.; Gössmann, M. Synlett 2000, 1793.
98. (a) Marchueta, I.; Verdaguer, X.; Moyano, A.; Pericas, M. A.; Riera, A. Org. Lett. 2001, 3, 3193.
99. (b) Pericas, M. A.; Balsells, J.; Castro, J.; Marchueta, I.; Moyano, A.; Riera, A.; Vazquez, J.; Verdaguer, X. Pure Appl. Chem. 2002, 74, 167.
100. Nüske, H.; Bräse, S.; de Meijere, A. Synlett 2000, 1467.
101. Pallerla, M. K.; Fox, J. M. Org. Lett. 2005, 7, 3593.
102. Diev, V. V.; Kostikov, R. R.; Gleiter, R.; Molchanov, A. P. J. Org. Chem. 2006, 71, 4006.
103. (a) Isaka, M.; Matsuzawa, S.; Shigeru, Y.; Ejiri, S.; Miyachi, Y.; Nakamura, E. J. Org. Chem. 1989, 54, 4727.
104. (b) Isaka, M.; Ejiri, S.; Nakamura, E. Tetrahedron 1992, 48, 2045.
105. Poloukhtine, A.; Popik, V. V. J. Org. Chem. 2003, 68, 7833.
106. Jeong, Y.-T.; Jung, J.-H.; Choi, S.-K. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1997, 823.
107. Liao, L.-A.; Yan, N.; Fox, J. M. Org. Lett. 2004, 6, 4937.
108. Untiedt, S.; de Meijere, A. Chem. Ber. 1994, 127, 1511.
109. Xu, W.; Chen, Q.-Y. J. Org. Chem. 2002, 67, 9421.
110. Baird, M. S.; Al Dulayymi, J. R.; Rzepa, H. S.; Thoss, V. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992, 1323.
111. Cheng, Z.-L.; Chen, Q.-Y. J. Fluor. Chem. 2005, 126, 39.
112. Chuprakov, S.; Rubin, M.; Gevorgyan, V. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 3714.
113. For reviews on the Dötz reaction, see: (a) Alcaide, B.; Casarrubios, L.; Dominguez, G.; Sierra, M. A. Curr. Org. Chem. 1998, 2, 551.
114. (b) de Meijere, A.; Schirmer, H.; Duetsch, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 3964.
115. (c) Sola, M.; Duran, M.; Torrent, M. Catal. Met. Complexes 2002, 25, 269.
116. (a) Semmelhack, M. F.; Ho, S.; Steigerwald, M.; Lee, M. C. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 4397.
117. (b) Semmelhack, M. F.; Ho, S.; Cohen, D.; Steigerwald, M.; Lee, M. C.; Lee, G.; Gilbert, A. M.; Wulff, W. D.; Ball, R. G. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 7108.
118. Cho, S. H.; Liebeskind, L. S. J. Org. Chem. 1987, 52, 2631.
119. Tomilov, Y. V.; Shapiro, E. A.; Protopopova, M. N.; Ioffe, A. I.; Dolgii, I. E.; Nefedov, O. M. Izv. Akad. Nauk SSSR Ser. Khim. 1985, 631.
120. Davies, H. M. L.; Romines, K. R. Tetrahedron 1988, 44, 3343.
121. (a) Müller, P.; Pautex, N.; Doyle, M. P.; Bagberi, V. Helv. Chim. Acta 1990, 73, 1233.
122. (b) Müller, C.; Gränicher, C. Helv. Chim. Acta 1993, 76, 521.
123. Padwa, A.; Kassir, J. M.; Xu, S. L. J. Org. Chem. 1991, 56, 6971.
124. Müller, P.; Gränicher, C. Helv. Chem. Acta 1995, 78, 129.
125. (a) Ma, S.; Lu, L.; Lu, P. J. Org. Chem. 2005, 70, 1063.
126. (b) Basak, A.; Mandal, S. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 4241.
127. (c) Lee, Y. R.; Suk, J. Y. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 4795.
128. (d) Davies, H. M. L.; Cantrell, W. R., Jr.; Romines, K. R.; Baum, J. S. Org. Synth. 1992, 70, 93.
129. (a) Kinder, F. R.; Padwa, A. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 6835.
130. (b) Padwa, A.; Kinder, F. R. J. Org. Chem. 1993, 58, 21.
131. (c) Gettwert, V.; Krebs, F.; Maas, G. Eur. J. Org. Chem. 1999, 1213.
132. (d) Snyder, J. P.; Padwa, A.; Stengel, T. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 11318.
133. Hoye, T. R.; Dinsmore, C. J.; Johnson, D. S.; Korkowski, P. F. J. Org. Chem. 1990, 55, 4518.
134. Padwa, A.; Chiacchio, U.; Garreau, Y.; Kassir, J. M.; Krumpe, K. E.; Schoffstall, A. M. J. Org. Chem. 1990, 55, 414.
135. Müller, P.; Allenbach, Y. F.; Bernardinelli, G. Helv. Chim. Acta 2003, 86, 3164.
136. Müller, P.; Gränicher, C.; Klaerner, F.-G.; Breikopf, V. Gazz. Chim. Ital. 1995, 125, 459.
137. (a) Tollari, S.; Palmisano, G.; Cenini, S.; Cravotto, G.; Giovenzana, G. B. Synthesis 2001, 735.
138. (b) Rosenfeld, M. J.; Ravi Shankar, B. K.; Shechter, H. J. Org. Chem. 1988, 53, 2699.
139. Pirrung, M. C.; Blume, F. J. Org. Chem. 1999, 64, 3642.
140. Padwa, A.; Straub, C. S. J. Org. Chem. 2003, 68, 227.
141. Padwa, A.; Straub, C. S. Org. Lett. 2000, 2, 2093.
142. Ma, S.; Zhang, J. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 12386.
143. Chuprakov, S.; Gevorgyan, V. Unpublished results.
144. Tallarico, J. A.; Randall, M. L.; Snapper, M. L. Tetrahedron 1997, 53, 16511.
145. Singh, R.; Czekelius, C.; Schrock, R. R. Macromolecules 2006, 39, 1316.
146. Michaut, M.; Parrain, J.-L.; Santelli, M. Chem. Commun. 1998, 2567.
147. Statsuk, A. V.; Liu, D.; Kozmin, S. A. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 9546.
148. For a review, see: Goldschmidt, Z. In The Chemistry of the Cyclopropyl Group; Rappoport, Z., Ed.; Wiley: New York, 1995; Vol. 2, pp 495-695.
149. Isaeva, L. S.; Peganova, T. A.; Petrovskii, P. V.; Kravtsov, D. N. J. Organomet. Chem. 1989, 376, 141.
150. Weiss, H.; Hampel, F.; Donaubauer, W.; Grundl, M. A.; Bats, J. W.; Hashmi, A. S. K.; Schindler, S. Organometallics 2001, 20, 1713.
151. Li, R. T.; Nguyen, S. T.; Grubbs, R. H.; Ziller, J. W. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 10032.
152. Hughes, D. L.; Leigh, G. J.; McMahon, C. N. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1997, 1301.
153. Huges, R. P.; Reisch, J. W.; Rheingold, A. L. Organometallics 1985, 4, 241.
154. Förstner, J.; Kakoschke, A.; Stellfeldt, B.; Butenschon, H.; Wartchow, R. Organometallics 1998, 17, 893.
155. Förstner, J.; Kakoscke, A.; Wartchow, R.; Butenschon, H. Organometallics 2000, 19, 2108.
156. (a) Johnson, L. K.; Grubbs, R. H.; Ziller, J. W. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 8130.
157. (b) de la Mata, F. J.; Grubbs, R. H. Organometallics 1996, 15, 577.
158. (c) Fujimura, O.; de la Mata, F. J.; Grubbs, R. H. Organometallics 1996, 15, 1865.
159. (d) de la Mata, F. J. J. Organomet. Chem. 1996, 525, 183.
160. (a) Binger, P.; Müller, P.; Wenz, R.; Mynott, R. Angew. Chem. 1990, 102, 1070.
161. (b) Binger, P.; Müller, P.; Benn, R.; Mynott, R. Angew. Chem. 1989, 101, 647.
162. Binger, P.; Müller, P.; Hermann, A. T.; Phillips, P.; Gabor, B.; Langhau, F. Chem. Ber. 1991, 124, 2165.
163. Flatt, B. T.; Grubbs, R. H.; Blanski, R. L.; Calabrese, J. C.; Feldman, J. Organometallics 1994, 13, 2728.
164. Huang, J.-H.; Lee, T.-Y.; Swenson, D. C.; Messerle, L. Inorg. Chim. Acta 2003, 345, 209.
165. Green, M.; Orpen, A. G.; Schaverien, C. J. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1989, 1333.
166. (a) Nguyen, S. T.; Johnson, L. K.; Grubbs, R. H.; Ziller, J. W. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 3974.
167. (b) Nguyen, S. T.; Grubbs, R. H.; Ziller, J. W. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 9858.
168. (c) Gagne, M. P.; Grubbs, R. H. Organometallics 1992, 11, 3933.
169. Sanford, M. S.; Valdez, M. R.; Grubbs, R. H. Organometallics 2001, 20, 5455.
170. Gilbertson, R. D.; Weakley, T. J. R.; Haley, M. M. Chem.-Eur. J. 2000, 6, 437.
171. Wu, H.-P.; Weakley, T. J. R.; Haley, M. M. Organometallics 2002, 21, 4320.
172. Wu, H.-P.; Weakley, T. J. R.; Haley, M. M. Chem.-Eur. J. 2005, 11, 1191.
173. Iron, M. A.; Lucassen, A. C. B.; Cohen, H.; van der Boom, M. E.; Martin, J. M. L. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 11699.
174. Gilbertson, R. D.; Lau, T. L. S.; Lanza, S.; Wu, H.-P.; Weakley, T. J. R.; Haley, M. M. Organometallics 2003, 22, 3279.
175. Jacob, V.; Weakley, T. J. R.; Haley, M. M. Organometallics 2002, 21, 5394.
176. Gilbertson, R. D.; Weakley, T. J. R.; Haley, M. M. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 2597.
177. Wu, H.-P.; Lanza, S.; Weakley, T. J. R.; Haley, M. M. Organometallics 2002, 21, 2824.
178. (a) Landorf, C. W.; Jacob, V.; Weakley, T. J. R.; Haley, M. M. Organometallics 2004, 23, 1174.
179. (b) Jacob, V.; Weakley, T. J. R.; Haley, M. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 3470.
180. (a) Elliot, G. P.; Roper, W. R.; Waters, J. M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1982, 811.
181. (b) Elliot, G. P.; McAuley, N. M.; Roper, W. R. Inorg. Synth. 1989, 26, 184.
182. Hughes, R. P.; Trujillo, H. A.; Egan, J. W., Jr.; Rheingold, A. L. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 2261.
183. Hughes, R. P.; Trujillo, H. A.; Rheingold, A. L. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 1583.
184. Donovan, B. T.; Egan, J. W., Jr.; Hughes, R. P.; Spara, P. P.; Trujillo, H. A.; Rheingold, A. L. Isr. J. Chem. 1990, 30, 351.
185. Donovan, B. T.; Hughes, R. P.; Trujillo, H. A. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 7076.
186. (a) Donovan, B. T.; Hughes, R. P.; Trujillo, H. A.; Rheingold, A. L. Organometallics 1992, 11, 64.
187. (b) Donovan-Merkert, B. T.; Tjiong, H. I.; Rhinehart, L. M.; Russel, R. A.; Malik, J. Organometallics 1997, 16, 819.
188. Donovan, B. T.; Hughes, R. P.; Kowalski, A. S.; Trujillo, H. A.; Rheingold, A. L. Organometallics 1993, 12, 1038.
189. Egan, J. W.; Hughes, R. P.; Rheingold, A. L. Organometallics 1987, 6, 1578.
190. Hughes, R. P.; Trujillo, H. A.; Egan, J. W.; Rheingold, A. L. Organometallics 1999, 18, 2766.
191. Donovan, B. T.; Hughes, R. P.; Spara, P. P.; Rheingold, A. L. Organometallics 1995, 14, 489.
192. Hughes, R. P.; Robinson, D. J. Organometallics 1989, 8, 1015.
193. Hughes, R. P.; Trujillo, H. A.; Gauri, A. J. Organometallics 1995, 14, 4319.
194. Grabowski, N. A.; Hughes, R. P.; Jaynes, B. S.; Rheingold, A. L. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1986, 1694.
195. (a) Binger, P.; McMeeking, J. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1974, 13, 466.
196. (b) Binger, P.; Schroth, G.; McMeeking, J. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1974, 13, 465.
197. (c) Doyle, M. J.; McMeeking, J.; Binger, P. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1976, 376.
198. (d) Binger, P.; Doyle, M. J.; McMeeking, J.; Kruger, C.; Tsay, Y.-H. J. Organomet. Chem. 1977, 135, 405.
199. (e) Binger, P.; Doyle, M. J. J. Organomet. Chem. 1978, 162, 195.
200. (f) Furman, D. B.; Rudashevskaya, T. Yu.; Kudryashev, A. V.; Ivanov, A. O.; Isaeva, L. S.; Morozova, L. N.; Peganova, T. A.; Bogdanov, V. S.; Kravtsov, D. N.; Bragin, O. V. Izv. Akad. Nauk SSSR, Ser. Khim. 1990, 345.
201. (a) Lukin, K. A.; Zefirov, N. S. Zh. Org. Khim. 1990, 26, 289.
202. (b Weigert, F. J.; Baird, R. L.; Shapley, J. R. J. Am. Chem. Soc. 1970, 92, 6630.
203. Binger, P.; Biedenbach, B. Chem. Ber. 1987, 120, 601.
204. (a) Tomilov, Yu. V.; Bordakov, V. G.; Tsvetkova, N. M.; Dolgii, I. E.; Nefedov, O. M. Izv. Akad. Nauk SSSR, Ser. Khim. 1987, 1534.
205. (b) Baird, M. S.; Hussain, H. H.; Clegg, W. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1987, 1609.
206. For metallacyclization of alkynes, leading to palladacyclopentadienes, see, for example: (a) Tom, Dieck, H.; Munz, C.; Müller, C. J. Organomet. Chem. 1990, 384, 243.
207. (b) van Belzen, R.; Klein, R. A.; Kooijman, H.; Veldman, N.; Spek, A. L.; Elsevier, C. J. Organometallics 1998, 17, 1812.
208. (c) Yamamoto, Y.; Nagata, A.; Arikawa, Y.; Tatsumi, K.; Itoh, K. Organometallics 2000, 19, 2403.
209. (d) Campora, J.; Lopez, J. A,; Palma, P.; del Rio, D.; Carmona, E.; Valerga, P.; Graiff, C.; Tiripicchio, A. Inorg. Chem. 2001, 40, 4116.
210. (e) Yamamoto, Y.; Nagata, A.; Nagata, H.; Ando, Y.; Arikawa, Y.; Tatsumi, K.; Itoh, K. Chem.-Eur. J. 2003, 9, 2469.
211. (f) Canovese, L.; Visentin, F.; Chessa, G.; Uguagliati, P.; Levi, C.; Dolmella, A. Organometallics 2005, 24, 5537.
212. (a) Hashmi, A. S. K. Trends Organomet. Chem. 2002, 4, 33.
213. (b) Hashmi, A. S. K.; Grundl, M. A.; Bats, J. W. Organometallics 2000, 19, 4217.
214. (c) Hashmi, A. S. K.; Naumann, F.; Bolte, M.; Rivas Nass, A. J. Prakt. Chem. 1998, 340, 240.
215. (d) Hashmi, A. S. K.; Naumann, F.; Bats, J. W. Chem. Ber. 1997, 130, 1457.
216. Peganova, T. A.; Petrovskii, P. V.; Isaeva, L. S.; Kravtsov, D. N.; Furman, D. B.; Kudryashev, A. V.; Ivanov, A. O.; Zotova, S. V.; Bragin, O. V. J. Organomet. Chem. 1985, 282, 283.
217. Hashmi, A. S. K.; Naumann, F.; Probst, R.; Bats, J. W. Angew. Chem., Int. Ed. 1997, 36, 104.
218. Hashmi, A. S. K.; Grundl, M. A.; Bats, J. W.; Bolte, M. Eur. J. Org. Chem. 2002, 1263.
219. (a) Buech, H. M.; Binger, P.; Benn, R.; Rufinska, A. Organometallics 1987, 6, 1130.
220. (b) Binger, P.; Brinkmann, A.; Wedemann, P. Chem. Ber. 1986, 119, 3089.
221. Grobovenko, S. Ya.; Zlobina, V. A.; Surmina, L. S.; Bolesov, I. G.; Lapidus, A. L.; Beletskaya, I. P. Metalloorg. Khim. 1990, 3, 697.
222. Binger, P.; McMeeking, J.; Schuchardt, U. Chem. Ber. 1980, 113, 2372.
223. Binger, P.; Buch, H. M.; Benn, R.; Mynott, R. Angew. Chem., Int. Ed. 1982, 21, 62.
224. (a) Rush, S.; Reinmuth, A.; Risse, W. Macromolecules 1997, 30, 7375.
225. (b) Mathews, N.; Hager, H.; Rush, S.; Risse, W. Polym. Mater. Sci. Eng. 1999, 80, 435.
226. Rush, S.; Reinmuth, A.; Risse, W.; O'Brien, J.; Ferro, D. R.; Tritto, I. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 12230.
227. Maassarani, F.; Pfeffer, M.; Le Borgne, G.; Grandjean, D. Organometallics 1986, 5, 1511.
228. Loewe, C.; Shklover, V.; Bosch, H. W.; Berke, H. Chem. Ber. 1993, 126, 1769.
229. Schubert, J.; Mock, S.; Schubert, U. Chem. Ber. 1993, 126, 657.
230. Morton, M. S.; Selegue, J. P. J. Organomet. Chem. 1999, 578, 133.
231. Gompper, R.; Bartmann, E. Angew. Chem. 1985, 97, 209.
232. Yarosh, O. G.; Zhilitskaya, L. V.; Yarosh, N. K.; Albanov, A. I.; Voronkov, M. G. Russ. J. Gen. Chem. 2004, 74, 1492.
233. (a) Nishihara, Y.; Itazaki, M.; Osakada, K. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 2059.
234. (b) Itazaki, M.; Nishihara, Y.; Osakada, K. J. Org. Chem. 2002, 67, 6889.
235. Bessmertnykh, A. G.; Blinov, K. A.; Grishin, Yu. K.; Donskaya, N. A.; Tveritinova, E. V.; Yur'eva, N. M.; Beletskaya, I. P. J. Org. Chem. 1997, 62, 6069.
236. Lautens, M.; Meyer, C.; Lorenz, A. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 10676.
237. Chenard, B. L.; Van Zyl, C. M. J. Org. Chem. 1986, 51, 3561.
238. Suginome, M.; Ito, Y. J. Organomet. Chem. 2003, 680, 43.
239. Nakamura, I.; Itagaki, H.; Yamamoto, Y. J. Org. Chem. 1998, 63, 6458.
240. Nakamura, I.; Itagaki, H.; Yamamoto, Y. Chem. Heterocycl. Compd. 2001, 37, 1532.
241. (a) Siriwardana, A. I.; Kamada, M.; Nakamura, I.; Yamamoto, Y. J. Org. Chem. 2005, 70, 5932.
242. (b) Siriwardana, A. I.; Kathriarachchi, K. K. A. D. S.; Nakamura, I.; Yamamoto, Y. Heterocycles 2005, 66, 333.
243. Shi, M.; Chen, Y.; Xu, B. Org. Lett. 2003, 5, 1225.
244. (a) Camacho, D. H.; Nakamura, I.; Saito, S.; Yamamoto, Y. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 3365.
245. (b) Camacho, D. H.; Nakamura, I.; Saito, S.; Yamamoto, Y. J. Org. Chem. 2001, 66, 270.
246. Siriwardana, A. I.; Nakamura, I.; Yamamoto, Y. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 4547.
247. Smolensky, E.; Kapon, M.; Eisen, M. S. Organometallics 2005, 24, 5495.
248. Nakamura, I.; Saito, S.; Yamamoto, Y. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 2661.
249. Nakamura, I.; Siriwardana, A. I.; Saito, S.; Yamamoto, Y. J. Org. Chem. 2002, 67, 3445.
250. Tsukada, N.; Shibuya, A.; Nakamura, I.; Yamamoto, Y. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 8123.
251. Camacho, D. H.; Nakamura, I.; Oh, B. H.; Saito, S.; Yamamoto, Y. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 2903.
252. (a) Smit, V. A.; Kireev, S. L.; Nefedov, O. M. Izv. Akad. Nauk SSSR, Ser. Khim. 1987, 2637.
253. (b) Kireev, S. L.; Smit, V. A.; Nefedov, O. M. Izv. Akad. Nauk SSSR, Ser. Khim. 1989, 2061.
254. (c) Smit, V. A.; Kireev, S. L.; Nefedov, O. M.; Tarasov, V. A. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 4021.
255. Witulski, B.; Stengel, T. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 489.
256. Stolle, A.; Becker, H.; Salaün, J.; de Meijere, A. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 3517.
257. Bräse, S.; Schömenauer, S.; McGaffin, G.; Stolle, A.; de Meijere, A. Chem.-Eur. J. 1996, 2, 545.
258. (a) Stolle, A.; Becker, H.; Salaün, J.; de Meijere, A. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 3521.
259. (b) de Meijere, A.; Becker, H.; Stolle, A.; Kozhushkov, S. I.; Bes, M. T.; Salaün, J.; Noltemeyer, M. Chem.-Eur. J. 2005, 11, 2471.
260. Corlay, H.; Fouquet, E.; Magnier, E.; Motherwell, W. B. Chem. Commun. 1999, 183.
261. Schelper, M.; Buisine, O.; Kozhushkov, S.; Aubert, C.; de Meijere, A.; Malacria, M. Eur. J. Org. Chem. 2005, 3000.
262. Molchanov, A. P.; Diev, V. V.; Magull, J.; Vidoviæ, D.; Kozhushkov, S. I.; de Meijere, A.; Kostikov, R. R. Eur. J. Org. Chem. 2005, 593.
263. Noyori, R.; Odagi, T.; Takaya, H. J. Am. Chem. Soc. 1970, 92, 5780.
264. (a) Binger, P.; Doyle, M.; Benn, R. Chem. Ber. 1983, 116, 1.
265. (b) Binger, P.; Schuchardt, U. Chem. Ber. 1981, 114, 3313.
266. Trost, B. M. Angew. Chem., Int. Ed. 1986, 25, 1.
267. Corlay, H.; Lewis, R. T.; Motherwell, W. B.; Shipman, M. Tetrahedron Lett. 1995, 51, 3303.
268. Yamago, S.; Nakamura, E. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1988, 1112.
269. de Meijere, A.; Nüske, H.; El-Sayed, M.; Labahn, T.; Schroen, M.; Bräse, S. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 3669.
270. (a) de Meijere, A.; Kozhushkov, S. I. Eur. J. Org. Chem. 2000, 3809.
271. (b) Binger, P.; Wedemann, P.; Kozhushkov, S. I.; de Meijere, A. Eur. J. Org. Chem. 1998, 113.
272. Kawasaki, T.; Saito, S.; Yamamoto, Y. J. Org. Chem. 2002, 67, 4911.
273. (a) Inoue, Y.; Hibi, T.; Satake, M.; Hashimoto, H. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1979, 982.
274. (b) Binger, P.; Weintz, H.-J. Chem. Ber. 1984, 117, 654.
275. Weintz, H.-J.; Binger, P. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 4075.
276. (a) Lautens, M.; Klute, W.; Tam, W. Chem. Rev. 1996, 96, 49.
277. (b) Chan, D. M. T. In Comprehensive Organic Synthesis; Trost, B. M., Ed.; Pergamon: Oxford, 1991; Vol. 4, p 217.
278. (c) Brandi, A.; Cicchi, S.; Cordero, F. M.; Goti, A. Chem. Rev. 2003, 103, 1213.
279. Nakamura, I.; Oh, B.-H.; Saito, S.; Yamamoto, Y. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 1289.
280. Oh, B.-H.; Nakamura, I.; Saito, S.; Yamamoto, Y. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 6203.
281. Siriwardana, A. I.; Nakamura, I.; Yamamoto, Y. J. Org. Chem. 2004, 69, 3202.
282. Thormeier, S.; Carboni, B.; Kaufmann, D. E. J. Organomet. Chem. 2002, 657, 136.
283. Delgado, A.; Rodrigues, J. R.; Castedo, L.; Mascarenas, J. L. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 9282.
284. Lopez, F.; Delgado, A.; Rodrígues, J. R.; Castedo, L.; Mascareñas, J. L. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 10262.
285. Saito, S.; Masuda, M.; Komagawa, S. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 10540.
286. Kurahashi, T.; Wu, Y.-T.; Meindl, K.; Rühl, S.; de Meijere, A. Synlett 2005, 805.
287. Fournet, G.; Balme, G.; Gore, J. Tetrahedron 1988, 44, 5809.
288. Fournet, G.; Balme, G.; Barieux, J. J.; Goré J. Tetrahedron 1988, 44, 5821.
289. (a) Bräse, S.; de Meijere, A. Angew. Chem., Int. Ed. 1995, 34, 2545.
290. (b) Nüske, H.; Bräse, S.; Kozhushkov, S. I.; Noltemeyer, M.; El-Sayed, M.; de Meijere, A. Chem.-Eur. J. 2002, 8, 2351.
291. Nüske, H.; Noltemeyer, M.; de Meijere, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 3411.
292. de Meijere, A.; Schelper, M.; Knoke, M.; Yucel, B.; Sünneman, H. W.; Scheurich, R. P.; Arve, L. J. Organomet. Chem. 2003, 687, 249.
293. von Seebach, M.; Grigg, R.; de Meijere, A. Eur. J. Org. Chem. 2002, 3268.
294. Bräse, S.; Wertal, H.; Frank, D.; Vidoviæ, D.; de Meijere, A. Eur. J. Org. Chem. 2005, 4167.
295. de Meijere, A.; Bräse, S. J. Organomet. Chem. 1999, 576, 88.
296. Fürstner, A.; Aissa, C. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 6306.
297. Shi, M.; Liu, L.-P.; Tang, J. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 7430.
298. (a) Pines, H.; Huntsman, W. D.; Ipatieff, V. N. J. Am. Chem. Soc. 1953, 75, 2315.
299. (b) Conia, J. M.; Robson, M. J. Angew. Chem., Int. Ed. 1975, 87, 505.
300. Rubina, M.; Gevorgyan, V. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 11107.
301. Trost, B. M.; Frontier, A. J. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 11727.
302. Ma, S.; Lu, L.; Zhang, J. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 9645.
303. Kettunen, M.; Abu-Surrah, A. S.; Repo, T.; Leskela, M. Polym. Int. 2001, 50, 1223.
304. (a) Kim, S.; Takeuchi, D.; Osakada, K. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 762.
305. (b) Kim, S.; Takeuchi, D.; Osakada, K. Macromol. Chem. Phys. 2003, 204, 666.
306. Takeuchi, D.; Yasuda, A.; Osakada, K. Dalton Trans. 2003, 2029.
307. Osakada, K.; Takeuchi, D. Catal. Surv. Asia 2004, 8, 199.
308. Takeuchi, D.; Anada, K.; Osakada, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 1233.
309. (a) Takeuchi, D.; Osakada, K. Chem. Commun. 2002, 646.
310. (b) Takeuchi, D.; Anada, K.; Osakada, K. Macromolecules 2002, 35, 9628.
311. Moreau, P.; Maffei, M. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 743.
312. Suzuki, M.; Sawada, S.; Yoshida, S.; Eberhardt, A.; Saegusa, T. Macromolecules 1993, 26, 4748.
313. Shimizu, I.; Aida, F. Chem. Lett. 1988, 601.
314. Hughes, G.; Lautens, M.; Wu, J. Synlett 2000, 835.
315. Sebelius, S.; Olsson, V. J.; Szabo, K. J. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 10478.
316. Wang, X.; Stankovich, S. Z.; Widenhoefer, R. Organometallics 2002, 21, 901.
317. Aloise, A. D.; Layton, M. E.; Shair, M. D. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 12610.
318. Wender, P. A.; Takahashi, H.; Witulski, B. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 4720.
319. Wender, P. A.; Sperandio, D. J. Org. Chem. 1998, 63, 4164.
320. Gilbertson, S. R.; Hoge, G. S. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 2075.
321. Wang, B.; Cao, P.; Zhang, X. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 8041.
322. Wender, P. A.; Williams, T. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 4550.
323. Trost, B. M.; Toste, F. D.; Shen, H. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 2379.
324. Wender, P. A.; Husfeld, C. O.; Langkopf, E.; Love, J. A.; Pleuss, N. Tetrahedron 1998, 54, 7203.
325. Yu, Z.-X.; Wender, P. A.; Houk, K. N. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 9154.
326. Wender, P. A.; Dyckman, A. J. Org. Lett. 1999, 1, 2089.
327. Wender, P. A.; Dyckman, A. J.; Husfeld, C. O.; Kadereit, D.; Love, J. A.; Rieck, H. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 10442.
328. Trost, B. M.; Shen, H. C. Org. Lett. 2000, 2, 2523.
329. Trost, B. M.; Shen, H. C.; Schulz, T.; Koradin, C.; Schirok, H. Org. Lett. 2003, 5, 4149.
330. (a) Haller, J.; Strassner, T.; Houk, K. N. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 8031.
331. (b) Houk, K. N.; Moses, S. R.; Wu, Y.-D.; Rondan, N. G.; Jager, V.; Schohe, R.; Fronczek, F. R. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 3880.
332. (c) Stork, G.; Kahn, M. Tetrahedron Lett. 1983, 24, 3951.
333. Trost, B. M.; Shen, H. C. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 2313.
334. Wender, P. A.; Husfeld, C. O.; Langkopf, E.; Love, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 1940.
335. Trost, B. M.; Toste, F. D. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 1114.
336. Wender, P. A.; Glorius, F.; Husfeld, C. O.; Langkopf, E.; Love, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 5348.
337. Wender, P. A.; Fuji, M.; Husfeld, C. O.; Love, J. A. Org. Lett. 1999, 1, 137.
338. Wender, P. A.; Zhang, L. Org. Lett. 2000, 2, 2323.
339. Wender, P. A.; Bi, C.; Brodney, M. A.; Gosselin, F. Org. Lett. 2001, 3, 2105.
340. Ashfeld, B. L.; Martin, S. F. Org. Lett. 2005, 7, 4535.
341. Wender, P. A.; Love, J. A.; Williams, T. J. Synlett 2003, 1295.
342. Wender, P. A.; Haustedt, L. O.; Lim, J.; Love, J. A.; Williams, T. J.; Yoon, J.-Y. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 6302.
343. Wender, P. A.; Rieck, H.; Fuji, M. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 10976.
344. Wender, P. A.; Dyckman, A. J.; Husfeld, C. O.; Scanio, M. J. C. Org. Lett. 2000, 2, 1609.
345. Wegner, H. A.; de Meijere, A.; Wender, P. A. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 6530.
346. Wender, P. A.; Barzilay, C. M.; Dyckman, A. J. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 179.
347. Wender, P. A.; Gamber, G. G.; Scanio, M. J. C. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 3895.
348. Wender, P. A.; Pedersen, T. M.; Scanio, M. J. C. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 15154.
349. Wender, P. A.; Gamber, G. G.; Hubbard, R. D.; Zhang, L. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 2876.
350. Wender, P. A.; Gamber, G. G.; Hubbard, R. D.; Pham, S. M.; Zhang, L. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 2836.
351. Shimizu, I.; Ohashi, Y.; Tsuji, J. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 3825.
352. (a) Knoke, M.; de Meijere, A. Synlett 2003, 195.
353. (b) Knoke, M.; de Meijere, A. Eur. J. Org. Chem. 2005, 2259.
354. (a) Sarel, S. Acc. Chem. Res. 1978, 11, 204.
355. (b) Schultze, M. M.; Gockel, U. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 357.
356. (c) Schultze, M. M.; Gockel, U. J. Organomet. Chem. 1996, 525, 155.
357. (a) Taber, D. F,; Kanai, K.; Jiang, Q.; Bui, G. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 6807.
358. (b) Taber, D. F.; Joshi, P. V.; Kanai, K. J. Org. Chem. 2004, 69, 2268.
359. Taber, D. F.; Bui, G.; Chen, B. J. Org. Chem. 2001, 66, 3423.
360. Trost, B. M.; Yasukata, T. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 7162.
361. Markham, J. P.; Staben, S. T.; Toste, F. D. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 9708.
362. Hudlicky, T.; Koszyk, F. J.; Kutchan, T. M.; Sheth, J. P. J. Org. Chem. 1980, 45, 5020.
363. Hudlicky, T.; Kutchan, T. M.; Wilson, S. R.; Mao, D. T. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 6351.
364. Doyle, M. P.; van Leusen, D. J. Org. Chem. 1982, 47, 5326.
365. Morizawa, Y.; Oshima, K.; Nozaki, H. Tetrahedron Lett. 1982, 23, 2871.
366. Hiroi, K.; Arinaga, Y. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 153.
367. (a) Hiroi, K.; Yoshida, Y.; Kaneko, Y. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 3431.
368. (b) Hiroi, K.; Suzuki, Y.; Kaneko, Y.; Kato, F.; Abe, I.; Kawagishi, R. Polyhedron 2000, 19, 525.
369. Hayashi, M.; Ohmatsu, T.; Meng, Y.-P.; Saigo, K. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 837.
370. Suginome, M.; Matsuda, T.; Yoshimoto, T.; Ito, Y. Organometallics 2002, 21, 1537.
371. Zuo, G.; Louie, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 2277.
372. Miura, T.; Sasaki, T.; Harumashi, T.; Murakami, M. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 2516.
373. Garcia, P. G.; Hohn, E.; Pietruszka, J. J. Organomet. Chem. 2003, 680, 281.
374. Lukesh, J. M.; Donaldson, W. A. Chem. Commun. 2005, 110.
375. Verbicky, C. A.; Zercher, C. K. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 8723.
376. Barrett, A. G. M.; Kasdorf, K.; Tustin, G. J. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 11030.
377. (a) Faucher, A.-M.; Bailey, M. D.; Beaulieu, P. L.; Brochu, C.; Duceppe, J.-S.; Ferland, J.-M.; Ghiro, E.; Gorys, V.; Halmos, T.; Kawai, S. H.; Poirier, M.; Simoneau, B.; Tsantrizos, Y. S.; Llinas-Brunet, M. Org. Lett. 2004, 6, 2901.
378. (b) Poirier, M.; Aubry, N.; Boucher, C.; Ferland, J.-M.; LaPlante, S.; Tsantrizos, Y. S. J. Org. Chem. 2005, 70, 10765.
379. (a) Yang, Z.-Q.; Danishefsky, S. J. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 9602.
380. (b) Yang, Z.-Q.; Geng, X.; Solit, D.; Pratilas, C. A.; Rosen, N.; Danishefsky, S. J. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 7881.
381. Barrett, A. G. M.; Hamprecht, D.; James, R. A.; Ohkubo, M.; Procopiou, P. A.; Toledo, M. A.; White, A. J. P.; Williams, D. J. J. Org. Chem. 2001, 66, 2187.
382. (a) Netherton, M. R.; Fu, G. C. Top. Organomet. Chem. 2005, 14, 85.
383. (b) Frisch, A. C.; Beller, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 674.
384. Terao, J.; Watanabe, H.; Ikumi, A.; Kuniyasu, H.; Kambe, N. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 4222.
385. Dubbaka, S. R. Synlett 2005, 709.
386. (a) Ng, D. K. P.; Luh, T. Y. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 9119.
387. (b) Yu, C. C.; Ng, D. K. P.; Chen, B.-L.; Luh, T.-Y. Organometallics 1994, 13, 1487.
388. Ogle, C. A.; Black, K. C.; Sims, P. F. J. Org. Chem. 1992, 57, 3499.
389. Durley, R. C.; Grapperhaus, M. L.; Hickory, B. S.; Massa, M. A.; Wang, J. L.; Spangler, D. P.; Mischke, D. A.; Parnas, B. L.; Fobian, Y. M.; Rath, N. P.; Honda, D. D.; Zeng, M.; Connoly, D. T.; Heuvelman, D. M.; Witherbee, B. J.; Melton, M. A.; Glenn, K. C.; Krul, E. S.; Smith, M. E.; Sikorski, J. A. J. Med. Chem. 2002, 45, 3891.
390. Kottirsch, G.; Szeimies, G. Chem. Ber. 1990, 123, 1495.
391. Hashmi, A. S. K.; Vollmer, A.; Szeimies, G. Liebigs Ann. 1995, 471.
392. (a) Miller, J. A.; Dankwardt, J. W. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 1907.
393. (b) Miller, J. A.; Dankwardt, J. W.; Penney, J. M. Synthesis 2003, 1643.
394. Nakamura, E.; Isaka, M.; Matsuzawa, S. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 1297.
395. Isaka, M.; Nakamura, E. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 7428.
396. Piers, E.; Jean, M.; Marrs, P. S. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 5075.
397. Piers, E.; Coish, P. D. G. Synthesis 2001, 251.
398. Carpita, A.; Ribecai, A.; Rossi, R.; Stabile, P. Tetrahedron 2002, 58, 3673.
399. Campbell, J. B., Jr.; Firor, J. W.; Davenport, T. W. Synth. Commun. 1989, 19, 2265.
400. De Lang, R.-J.; Brandsma, L. Synth. Commun. 1998, 28, 225.
401. Vu, V. A.; Marek, I.; Polborn, K.; Knochel, P. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 351.
402. (a) Perez, I.; Sestelo, J. P.; Sarandeses, L. A. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 4155.
403. (b) Perez, I.; Perez Sestelo, J.; Sarandeses, L. A. Org. Lett. 1999, 1, 1267.
404. Nelson, P. H.; Carr, S. F.; Devens, B. H.; Eugui, E. M.; Franco, F.; Gonzales, C.; Hawley, R.; Loughhead, D. G.; Milan, D. J.; Papp, E.; Patterson, J. W.; Rouhafza, S.; Sjorgen, E. B.; Smith, D. B.; Stephenson, R. A.; Talamas, F. X.; Waltos, A. M.; Weikert, R. J.; Wu, J. C. J. Med. Chem. 1996, 39, 4181.
405. Turner, W. R.; Suto, M. J. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 281.
406. Branca, Q.; Jakob-Rotne, R.; Kettler, R.; Rover, S.; Scalone, M. Chimia 1995, 49, 381.
407. Peters, D.; Hornfeldt, A.-B.; Gronowitz, S. J. Heterocycl. Chem. 1991, 28, 1629.
408. (a) Liebeskind, L. S.; Fengl, R. W. J. Org. Chem. 1990, 55, 5359.
409. (b) Farina, V.; Kapadia, S.; Krishnan, B.; Wang, C.; Liebeskind, L. S. J. Org. Chem. 1994, 59, 5905.
410. Schmitz, W. D.; Romo, D. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 4857.
411. Wiedemann, S.; Rauch, K.; Savchenko, A.; Marek, I.; de Meijere, A. Eur. J. Org. Chem. 2004, 631.
412. Heureux, N.; Marchant, M.; Maulide, N.; Berthon-Gelloz, G.; Hermans, C.; Hermant, S.; Kiss, E.; Leroy, B.; Wasnaire, P.; Marko, I. E. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 79.
413. (a) Brown, H. C.; Bhat, N. G.; Somayji, V. Organometallics 1983, 2, 1311.
414. (b) Deloux, L.; Srebnik, M. J. Org. Chem. 1994, 59, 6871.
415. (c) Deloux, L.; Skrzypczak-Jankun, E.; Cheeseman, B. V.; Srebnik, M. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 10302.
416. (d) Quintanilla, R.; Cole, T. E. Tetrahedron 1995, 51, 4297.
417. (e) Ohmura, T.; Yamamoto, Y.; Miyaura, N. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 4990.
418. Hansen, E. C.; Lee, D. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 3252.
419. (a) Pietruszka, J.; Schoene, N. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 5638.
420. (b) Lee, T.; Baik, C.; Jung, I.; Song, K. H.; Kim, S.; Kim, D.; Kang, S. O.; Ko, J. Organometallics 2004, 23, 4569.
421. (c) Shirakawa, K.; Arase, A.; Hoshi, M. Synthesis 2004, 1814.
422. (d) Ley, S. V.; Humphries, A. C.; Eick, H.; Downham, R.; Ross, A. R.; Boyce, R. J.; Pavey, J. B. J.; Pietruszka, J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1998, 23, 3907.
423. (a) Imai, T.; Mineta, H.; Nishida, S. J. Org. Chem. 1990, 55, 4986.
424. (b) Pietruszka, J.; Widenmeyer, M. Synlett 1997, 977.
425. (c) Luithle, J. E. A.; Pietruszka, J. J. Org. Chem. 1999, 64, 8287.
426. Hildebrand, J. P.; Marsden, S. P. Synlett 1996, 893.
427. Pietruszka, J.; Witt, A.; Frey, W. Eur. J. Org. Chem. 2003, 3219.
428. Deng, M.-Z.; Chen, H. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2000, 1609.
429. Lohr, S.; de Meijere, A. Synlett 2001, 489.
430. (a) Yao, M.-L.; Deng, M.-Z. Synthesis, 2000, 1095.
431. (b) Yao, M.; Wang, J.; Deng, M. Chin. Sci. Bull. 2001, 46, 1277.
432. Ma, H.-R.; Wang, X.-H.; Deng, M.-Z. Synth. Commun. 1999, 29, 2477.
433. Yao, M.-L.; Deng, M.-Z. New J. Chem. 2000, 24, 425.
434. (a) Zhou, S.-M.; Yan, Y.-L.; Deng, M.-Z. Synlett 1998, 198.
435. (b) Wang, P.-A.; Deng, M. Z.; Pan, R.Q.; Zhang, S. Y. J. Fluor. Chem. 2003, 124, 93.
436. (c) Zhou, S.-M.; Deng, M.-Z. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 3951.
437. See, also: (d) Rossi, R.; Carpita, A.; Ribecai, A.; Mannina, L. Tetrahedron 2001, 57, 2847.
438. (a) Yao, M.-L.; Deng, M.-Z. J. Org. Chem. 2000, 65, 5034.
439. (b) Yao, M.-L.; Deng, M.-Z. Heteroat. Chem. 2000, 11, 380.
440. (c) Yao, M.-L.; Deng, M.-Z. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 9083.
441. Chen, H.; Deng, M.-Z. J. Org. Chem. 2000, 65, 4444.
442. Chen, H.; Deng, M.-Z. Org. Lett. 2000, 2, 1649.
443. Wallace, D. J.; Chen, C. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 6987.
444. Lemhadri, M.; Doucet, H.; Santelli, M. Synth. Commun. 2006, 36, 121.
445. Fang, G.-H.; Yan, Z.-Y.; Deng, M.-Z. Org. Lett. 2004, 6, 357.
446. Hohn, E.; Pietruszka, J.; Solduga, G. Synlett 2006, 1531.
447. Brown, H. C.; Rhodes, S. P. J. Am. Chem. Soc. 1969, 91, 4306.
448. Soderquist, J. A.; Huertas, R.; Leon-Colon, G. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 4251.
449. Fürstner, A.; Leitner, A. Synlett 2001, 290.
450. (a) Charette, A. B.; de Freitas-Gil, R. P. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 2809.
451. (b) Pietruszka, J. Chem. Rev. 2003, 103, 1051.
452. (c) Faust, R. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 2251.
453. Hohn, E.; Pietruszka, J. Adv. Synth. Catal. 2004, 246, 863.
454. (a) Pietruszka, J.; Rieche, A. C. M.; Wilhelm, T.; Witt, A. Adv. Synth. Catal. 2003, 345, 1273.
455. (b) Pietruszka, J.; Witt, A. Synlett 2003, 91.
456. Pietruszka, J.; Witt, A. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2000, 4293.
457. Itoh, T.; Emoto, S.; Kondo, M. Tetrahedron 1998, 54, 5225.
458. Liebeskind, L. S.; Riesinger, S. W. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 5681.
459. Falck, J. R.; Mekonnen, J. Y.; Lai, J.-Y. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 6096.
460. Lincoln, C. M.; White, J. D.; Yokochi, A. F. T. Chem. Commun. 2004, 2846.
461. Giri, R.; Chen, X.; Yu, J.-Q. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 2112.
462. (a) Wenkert, E.; Alonso, M. E.; Buckwalter, B. L.; Chou, K. J. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 4778.
463. (b) Wenkert, E.; Alonso, M. E.; Buckwalter, B. L.; Sanchez, E. L. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 2021.
464. (c) Alonso, M. E.; Jano, P.; Hernandez, M.; Greenberg, R. S.; Wenkert, E. J. Org. Chem. 1983, 48, 3047.
465. Alonso, M. E.; Morales, A.; Chitty, A. W. J. Org. Chem. 1982, 47, 3747.
466. Davies, H. M. L.; Ahmed, G.; Calvo, R. L.; Churchill, M. R.; Churchill, D. G. J. Org. Chem. 1998, 63, 2641.
467. (a) Yadav, V. K.; Balamurugan, R. Org. Lett. 2001, 3, 2717.
468. (b) Young, I. S.; Kerr, M. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 3203.
469. Bowman, R. K.; Johnson, J. S. Org. Lett. 2006, 8, 573.
470. Trost, B. M.; Van Vranken, D. L. Chem. Rev. 1996, 96, 395.
471. Sibi, M. P.; Ma, Z.; Jasperse, C. P. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 5764.
472. Liu, L.; Montgomery, J. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 5348.
473. Ogoshi, S.; Nagata, M.; Kurosawa, H. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 5350.
474. Lloyd-Jones, G. C. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 6788.