Naturally occurring tetramic acid products: Isolation, structure elucidation and biological activity

RSC Advances

Volumn 4, Issue 92, 2014, Pages 50566-50593

  Mo, Xuhua ^a,b   Li, Qinglian ^b   Ju, Jianhua ^b  

^a QINGDAO AGRICULTURAL UNIVERSITY   (China)

^b INSTITUTE OF GEOLOGY AND GEOPHYSICS   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ORGANIC ACIDS; SCAFFOLDS;

ANTI-TUMORAL ACTIVITY; MARINE SPECIES; NATURAL PRODUCTS; NATURALLY OCCURRING; STRUCTURE ELUCIDATION; TETRAMIC ACIDS;

BIOACTIVITY;

EID: 84908179467     PISSN: None     EISSN: 20462069     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c4ra09047k     Document Type: Review

References (223)

1. B. J. Royles Chem. Rev. 1995 95 1981 2001
2. E. L. Ghisalberti, Studies in natural products chemistry, 2003, vol. 28, pp. 109-163
3. A. Gossauer, in Fortschritte der Chemie organischer Naturstoffe/Progress in the Chemistry of Organic Natural Products, Springer, 2003, pp. 1-188
4. R. Schobert A. Schlenk Bioorg. Med. Chem. 2008 16 4203 4221
5. D. Boettger C. Hertweck ChemBioChem 2013 14 28 42
6. K. M. Fisch RSC Adv. 2013 3 18228 18247
7. M. Kawada Y. Yoshimoto H. Kumagai T. Someno I. Momose N. Kawamura K. Isshiki D. Ikeda J. Antibiot. 2004 57 235 237
8. T. Rosett R. Sankhala C. Stickings M. Taylor R. Thomas Biochem. J. 1957 67 390 400
9. S. Gatenbeck J. Sierankiewicz Antimicrob. Agents Chemother. 1973 3 308 309
10. F. A. Miller W. A. Rightsel B. J. Sloan J. Ehrlich J. C. French Q. R. Bartz G. J. Dixon Nature 1963 200 1338 1339
11. N. Davis U. Diener G. Morgan-Jones Appl. Environ. Microbiol. 1977 34 155 157
12. M. Nukina T. Saito Biosci., Biotechnol., Biochem. 1992 56 1314 1315
13. B. Schlegel M. Schmidtke H. Dörfelt P. Kleinwächter U. Gräfe J. Basic Microbiol. 2001 41 179 183
14. V. Hellwig T. Grothe A. Mayer-Bartschmid R. Endermann F.-U. Geschke T. Henkel M. Stadler J. Antibiot. 2002 55 881 892
15. G. L. Gallardo N. I. Peña P. Chacana H. R. Terzolo G. M. Cabrera World J. Microbiol. Biotechnol. 2004 20 609 612
16. E. C. Marfori S. i. Kajiyama E.-i. Fukusaki A. Kobayashi Phytochemistry 2003 62 715 721
17. K. Tylkowska J. Grabarkiewicz-Szczesna H. Iwanowska Seed Sci. Technol. 2003 31 309 316
18. S. Chen X. Xu X. Dai C. Yang S. Qiang Biochim. Biophys. Acta 2007 1767 306 318
19. S. Chen F. Zhou C. Yin R. J. Strasser C. Yang S. Qiang Environ. Exp. Bot. 2011 71 269 279
20. S. Chen C. Yin R. J. Strasser C. Yang S. Qiang Plant Physiol. Biochem. 2012 52 38 51
21. K. Fukunaga T. Misato I. Ishii M. Asakawa Bull. Agric. Chem. Soc. Jpn. 1955 19 181 188
22. S. Sakuda H. Ikeda T. Nakamura R. Kawachi T. Kondo M. Ono M. Sakurada H. Inagaki R. Ito H. Nagasawa J. Antibiot. 2000 53 1378 1384
23. S. Sakuda H. Ikeda T. Nakamura H. Nagasawa Biosci., Biotechnol., Biochem. 2004 68 407 412
24. S. Sakuda N. Matsumori K. Furihata H. Nagasawa Tetrahedron Lett. 2007 48 2527 2531
25. S. Sakuda M. Ono K. Furihata J. Nakayama A. Suzuki A. Isogai J. Am. Chem. Soc. 1996 118 7855 7856
26. M. Ono S. Sakuda A. Suzuki A. Isogai J. Antibiot. 1997 50 111 118
27. T. Yoshinari Y. Noda K. Yoda H. Sezaki H. Nagasawa S. Sakuda J. Antibiot. 2010 63 309 314
28. A. D. Wright C. Osterhage G. M. König Org. Biomol. Chem. 2003 1 507 510
29. H. V. K. Wangun H.-M. Dahse C. Hertweck J. Nat. Prod. 2007 70 1800 1803
30. S. Loscher R. Schobert Chem.-Eur. J. 2013 19 10619 10624
31. H. V. K. Wangun C. Hertweck Org. Biomol. Chem. 2007 5 1702 1705
32. Y. Ujihara K. Nakayama T. Sengoku M. Takahashi H. Yoda Org. Lett. 2012 14 5142 5145
33. S. Aoki K. Higuchi Y. Ye R. Satari M. Kobayashi Tetrahedron 2000 56 1833 1836
34. C. Y. Wang B. G. Wang S. Wiryowidagdo V. Wray R. van Soest K. G. Steube H. S. Guan P. Proksch R. Ebel J. Nat. Prod. 2003 66 51 56
35. J. Xu M. Hasegawa K. Harada H. Kobayashi H. Nagai M. Namikoshi Chem. Pharm. Bull. 2006 54 852 854
36. B. Biersack R. Diestel C. Jagusch G. Rapp F. Sasse R. Schobert Chem. Biodiversity 2008 5 2423 2430
37. T. Oda A. Fujita J. Xu M. Mochizuki K. Ukai M. Namikoshi Mar. Drugs 2007 5 1 5
38. R. Schobert F. Sasse B. Biersack K. Effenberger S. Breyer R. Diestel Int. J. Clin. Pharmacol. Ther. 2010 48 459 461
39. B. Biersack R. Diestel C. Jagusch F. Sasse R. Schobert J. Inorg. Biochem. 2009 103 72 76
40. Z. J. Lin Z. Y. Lu T. J. Zhu Y. C. Fang Q. Q. Gu W. M. Zhu Chem. Pharm. Bull. 2008 56 217 221
41. T. Sengoku J. Wierzejska M. Takahashi H. Yoda Synlett 2010 2944 2946
42. T. Sengoku Y. Nagae Y. Ujihara M. Takahashi H. Yoda J. Org. Chem. 2012 77 4391 4401
43. K. Kempf A. Raja F. Sasse R. Schobert J. Org. Chem. 2013 78 2455 2461
44. A. Höltzel M. G. Gäenzle G. J. Nicholson W. P. Hammes G. Jung Angew. Chem., Int. Ed. 2000 39 2766 2768
45. M. G. Gänzle A. Höltzel J. Walter G. Jung W. P. Hammes Appl. Environ. Microbiol. 2000 66 4325 4333
46. U. Marquardt D. Schmid G. Jung Synlett 2000 1131 1132
47. R. Böhme G. Jung E. Breitmaier Helv. Chim. Acta 2005 88 2837 2841
48. M. G. Gänzle R. F. Vogel Appl. Environ. Microbiol. 2003 69 1305 1307
49. M. Gänzle Appl. Microbiol. Biotechnol. 2004 64 326 332
50. J. G. Hurdle A. E. Heathcott L. Yang B. Yan R. E. Lee J. Antimicrob. Chemother. 2011 66 1773 1776
51. J. G. Hurdle R. Yendapally D. Sun R. E. Lee Antimicrob. Agents Chemother. 2009 53 4028 4031
52. G. F. Kaufmann R. Sartorio S. H. Lee C. J. Rogers M. M. Meijler J. A. Moss B. Clapham A. P. Brogan T. J. Dickerson K. D. Janda Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2005 102 309 314
53. C. Ueda K. Tateda M. Horikawa S. Kimura Y. Ishii K. Nomura K. Yamada T. Suematsu Y. Inoue M. Ishiguro S. Miyairi K. Yamaguchi Antimicrob. Agents Chemother. 2010 54 683 688
54. N. H. Honda S. Kimura K. Tateda M. Horikawa C. Ueda Y. Ishii M. Ishiguro S. Miyairi K. Yamaguchi Microbes Environ. 2011 26 160 164
55. C. A. Lowery J. Park C. Gloeckner M. M. Meijler R. S. Mueller H. I. Boshoff R. L. Ulrich C. E. Barry III D. H. Bartlett V. V. Kravchenko G. F. Kaufmann K. D. Janda J. Am. Chem. Soc. 2009 131 14473 14479
56. A. A. Romano T. Hahn N. Davis C. A. Lowery A. K. Struss K. D. Janda L. H. Böttger B. F. Matzanke C. J. Carrano J. Inorg. Biochem. 2012 107 96 103
57. W. Steglich Pure Appl. Chem. 1989 61 281 288
58. N. Riache C. Bailly A. Deville L. Dubost B. Nay Eur. J. Org. Chem. 2010 5402 5408
59. C. Hopmann M. Kurz M. Brönstrup J. Wink D. LeBeller Tetrahedron Lett. 2002 43 435 438
60. J. Ondeyka G. Harris D. Zink A. Basilio F. Vicente G. Bills G. Platas J. Collado A. González M. de la Cruz J. Martin J. N. Kahn S. Galuska R. Giacobbe G. Abruzzo E. Hickey P. Liberator B. Jiang D. Xu T. Roemer S. B. Singh J. Nat. Prod. 2008 72 136 141
61. M. Figueroa H. Raja J. O. Falkinham III A. F. Adcock D. J. Kroll M. C. Wani C. J. Pearce N. H. Oberlies J. Nat. Prod. 2013 76 1007 1015
62. A. Yajima C. Ida K. Taniguchi S. Murata R. Katsuta T. Nukada Tetrahedron Lett. 2013 54 2497 2501
63. M. Wheeler R. Stipanovic L. Puckhaber Mycol. Res. 1999 103 967 973
64. S. P. Putri H. Kinoshita F. Ihara Y. Igarashi T. Nihira J. Antibiot. 2010 63 195 198
65. Y. Sugie S. Inagaki Y. Kato H. Nishida C.-H. Pang T. Saito S. Sakemi F. Dib-Hajj J. P. Mueller J. Sutcliffe Y. Kojima J. Antibiot. 2002 55 25 29
66. E. C. Marfori S. Kajiyama E. Fukusaki A. Kobayashi Z. Naturforsch., C: Biosci. 2002 57 465 470
67. J. Inokoshi N. Shigeta T. Fukuda R. Uchida K. Nonaka R. Masuma H. Tomoda J. Antibiot. 2013 66 549 554
68. E. C. Marfori A. B. Malasa Philippine Agr. Sci. 2007 90 91 95
69. P. A. O. Alad A. A. S. Cocos E. C. Balolong Jr M. M. Parungao E. C. Marfori Philippine J. Sci. 2009 138 119 124
70. Y. Sugie K. A. Dekker T. Inagaki Y.-J. Kim T. Sakakibara S. Sakemi A. Sugiura L. Brennan J. Duignan J. A. Sutcliffe Y. Kojima J. Antibiot. 2002 55 19 24
71. M. Daferner T. Anke O. Sterner Tetrahedron 2002 58 7781 7784
72. G. Lang J. W. Blunt N. J. Cummings A. L. Cole M. H. Munro J. Nat. Prod. 2005 68 810 811
73. K. Herath H. Jayasuriya D. L. Zink J. Sigmund F. Vicente M. de la Cruz A. Basilio G. F. Bills J. D. Polishook R. Donald J. Phillips M. Goetz S. B. Singh J. Nat. Prod. 2012 75 420 424
74. S.-W. Yang R. Mierzwa J. Terracciano M. Patel V. Gullo N. Wagner B. Baroudy M. Puar T.-M. Chan A. T. McPhail M. Chu J. Nat. Prod. 2006 69 1025 1028
75. S.-W. Yang R. Mierzwa J. Terracciano M. Patel V. Gullo N. Wagner B. Baroudy M. Puar T.-M. Chan M. Chu J. Antibiot. 2007 60 524 528
76. K. Neumann S. Kehraus M. Gütschow G. König Nat. Prod. Commun. 2009 4 347 354
77. T. Amagata J. Xiao Y.-P. Chen N. Holsopple A. G. Oliver T. Gokey A. B. Guliaev K. Minoura J. Nat. Prod. 2012 75 2193 2199
78. M. Izumikawa J. Hashimoto T. Hirokawa S. Sugimoto T. Kato M. Takagi K. Shin-ya J. Nat. Prod. 2010 73 628 631
79. T. Watanabe M. Igarashi T. Okajima E. Ishii H. Kino M. Hatano R. Sawa M. Umekita T. Kimura S. Okamoto Y. Eguchi Y. Akamatsu R. Utsumi Antimicrob. Agents Chemother. 2012 56 3657 3663
80. N. C. H. Quek J. H. Matthews S. Bloor D. Jones P. W. Bircham R. Heathcott P. H. Atkinson Mol. BioSyst. 2013 9 2125 2133
81. S. B. Singh D. L. Zink B. Heimbach O. Genilloud A. Teran K. C. Silverman R. B. Lingham P. Felock D. J. Hazuda Org. Lett. 2002 4 1123 1126
82. J. W. Phillips M. A. Goetz S. K. Smith D. L. Zink J. Polishook R. Onishi S. Salowe J. Wiltsie J. Allocco J. Sigmund K. Dorso S. Lee S. Skwish M. de la Cruz J. Martín F. Vicente O. Genilloud J. Lu R. E. Painter K. Young K. Overbye R. G. Donald S. B. Singh Chem. Biol. 2011 18 955 965
83. S. B. Singh M. A. Goetz S. K. Smith D. L. Zink J. Polishook R. Onishi S. Salowe J. Wiltsie J. Allocco J. Sigmund K. Dorso M. de la Cruz J. Martín F. Vicente O. Genilloud R. G. Donald J. W. Phillips Bioorg. Med. Chem. Lett. 2012 22 7127 7130
84. R. Sawa Y. Takahashi H. Hashizume K. Sasaki Y. Ishizaki M. Umekita M. Hatano H. Abe T. Watanabe N. Kinoshita Y. Homma C. Hayashi K. Inoue S. Ohba T. Masuda M. Arakawa Y. Kobayashi M. Hamada M. Igarashi H. Adachi Y. Nishimura Y. Akamatsu Chem.-Eur. J. 2012 18 15772 15781
85. S. Tohyama Y. Takahashi Y. Akamatsu J. Antibiot. 2010 63 147 149
86. T. Furumai K. Eto T. Sasaki H. Higuchi H. Onaka N. Saito T. Fujita H. Naoki Y. Igarashi J. Antibiot. 2002 55 873 880
87. R. Sawa Y. Mori H. Iinuma H. Naganawa M. Hamada S. Yoshida H. Furutani Y. Kajimura T. Fuwa T. Takeuchi J. Antibiot. 1994 47 731 732
88. F. Vinale G. Flematti K. Sivasithamparam M. Lorito R. Marra B. W. Skelton E. L. Ghisalberti J. Nat. Prod. 2009 72 2032 2035
89. F. Vinale M. Nigro K. Sivasithamparam G. Flematti E. L. Ghisalberti M. Ruocco R. Varlese R. Marra S. Lanzuise A. Eid S. L. Woo M. Lorito FEMS Microbiol. Lett. 2013 347 123 129
90. C. Deboer A. Dietz G. Savage W. Silver Antibiot. Annu. 1955 3 886 892
91. C. Olano C. Gómez M. Pérez M. Palomino A. Pineda-Lucena R. J. Carbajo A. F. Braña C. Méndez J. A. Salas Chem. Biol. 2009 16 1031 1044
92. D. H. Horna C. Gómez C. Olano M. Palomino-Schätzlein A. Pineda-Lucena R. J. Carbajo A. F. Braña C. Méndez J. A. Salas J. Bacteriol. 2011 193 2647 2651
93. C. Gómez D. H. Horna C. Olano M. Palomino-Schätzlein A. Pineda-Lucena R. J. Carbajo A. F. Braña C. Méndez J. A. Salas J. Bacteriol. 2011 193 4214 4223
94. S. V. Pronin S. A. Kozmin J. Am. Chem. Soc. 2010 132 14394 14396
95. S. V. Pronin A. Martinez K. Kuznedelov K. Severinov H. A. Shuman S. A. Kozmin J. Am. Chem. Soc. 2011 133 12172 12184
96. D. Temiakov N. Zenkin M. N. Vassylyeva A. Perederina T. H. Tahirov E. Kashkina M. Savkina S. Zorov V. Nikiforov N. Igarashi N. Matsugaki S. Wakatsuki K. Severinov D. G. Vassylyev Mol. Cell 2005 19 655 666
97. S. Tuske S. G. Sarafianos X. Wang B. Hudson E. Sineva J. Mukhopadhyay J. J. Birktoft O. Leroy S. Ismail A. D. Clark Jr C. Dharia A. Napoli O. Laptenko J. Lee S. Borukhov R. H. Ebright E. Arnold Cell 2005 122 541 552
98. C. E. Meyer J. Antibiot. 1971 24 558 560
99. H. Hagenmaier K. Jaschke L. Santo M. Scheer H. Zähner Arch. Microbiol. 1976 109 65 74
100. J. C. Carlson S. Li D. A. Burr D. H. Sherman J. Nat. Prod. 2009 72 2076 2079
101. C. Duan Y. Yao Z. Wang X. Tian S. Zhang C. Zhang J. Ju Chin. J. Mar. Drugs 2010 29 12 20
102. Z. Yu S. Vodanovic-Jankovic N. Ledeboer S.-X. Huang S. R. Rajski M. Kron B. Shen Org. Lett. 2011 13 2034 2037
103. M. E. Rateb Z. Yu Y. Yan D. Yang T. Huang S. Vodanovic-Jankovic M. A. Kron B. Shen J. Antibiot. 2014 67 127 132
104. A. Espinosa A. M. Socha E. Ryke D. C. Rowley Parasitol. Res. 2012 111 2473 2477
105. X. Mo Z. Wang B. Wang J. Ma H. Huang X. Tian S. Zhang C. Zhang J. Ju Biochem. Biophys. Res. Commun. 2011 406 341 347
106. X. Mo H. Huang J. Ma Z. Wang B. Wang S. Zhang C. Zhang J. Ju Org. Lett. 2011 13 2212 2215
107. J. C. Carlson J. Fortman Y. Anzai S. Li D. A. Burr D. H. Sherman ChemBioChem 2010 11 564 572
108. J. C. Carlson S. Li S. S. Gunatilleke Y. Anzai D. A. Burr L. M. Podust D. H. Sherman Nat. Chem. 2011 3 628 633
109. X. Mo J. Ma H. Huang B. Wang Y. Song S. Zhang C. Zhang J. Ju J. Am. Chem. Soc. 2012 134 2844 2847
110. D. J. Duchamp A. R. Branfman A. C. Button K. L. Rinehart Jr J. Am. Chem. Soc. 1973 95 4077 4078
111. P. DeShong S. Ramesh V. Elango J. J. Perez J. Am. Chem. Soc. 1985 107 5219 5224
112. S. J. Shimshock R. E. Waltermire P. DeShong J. Am. Chem. Soc. 1991 113 8791 8796
113. J. S. Yadav S. Dhara S. S. Hossain D. K. Mohapatra J. Org. Chem. 2012 77 9628 9633
114. M. Chen W. R. Roush Org. Lett. 2012 14 426 428
115. F. Reusser Antimicrob. Agents Chemother. 1976 10 618 622
116. S. Matsunaga N. Fusetani Y. Kato H. Hirota J. Am. Chem. Soc. 1991 113 9690 9692
117. N. U. Sata S. Matsunaga N. Fusetani R. W. van Soest J. Nat. Prod. 1999 62 969 971
118. D. Wolf F. J. Schmitz F. Qiu M. Kelly-Borges J. Nat. Prod. 1999 62 170 172
119. A. S. Ratnayake R. A. Davis M. K. Harper C. A. Veltri C. D. Andjelic L. R. Barrows C. M. Ireland J. Nat. Prod. 2005 68 104 107
120. R. F. Angawi G. Bavestrello B. Calcinai H. A. Dien G. Donnarumma M. A. Tufano I. Paoletti E. Grimaldi G. Chianese E. Fattorusso O. Taglialatela-Scafati Mar. Drugs 2011 9 2809 2817
121. R. Kumar R. Subramani K.-D. Feussner W. Aalbersberg Mar. Drugs 2012 10 200 208
122. K. Schmidt U. Riese Z. Li M. Hamburger J. Nat. Prod. 2003 66 378 383
123. K. Schmidt W. Günther S. Stoyanova B. Schubert Z. Li M. Hamburger Org. Lett. 2002 4 197 199
124. M. Isaka P. Chinthanom S. Supothina P. Tobwor N. L. Hywel-Jones J. Nat. Prod. 2010 73 2057 2060
125. A. P. Michael E. J. Grace M. Kotiw R. A. Barrow J. Nat. Prod. 2002 65 1360 1362
126. A. Schlenk R. Diestel F. Sasse R. Schobert Chem.-Eur. J. 2010 16 2599 2604
127. A. Nowak B. Steffan Angew. Chem., Int. Ed. 1998 37 3139 3141
128. F. Blumenthal K. Polborn B. Steffan Tetrahedron 2002 58 8433 8437
129. D. A. Longbottom A. J. Morrison D. J. Dixon S. V. Ley Angew. Chem., Int. Ed. 2002 41 2786 2790
130. D. A. Longbottom A. J. Morrison D. J. Dixon S. V. Ley Tetrahedron 2003 59 6955 6966
131. T. Sugawara H. Shinonaga H. Simura R. Yoshikawa K. Yamamoto Jpn. Kokai Tokkyo Koho 1996 319289
132. H. Kakeya S. Kageyama L. Nie R. Onose G. Okada T. Beppu C. J. Norbury H. Osada J. Antibiot. 2001 54 850 854
133. S. B. Krasnoff C. H. Sommers Y.-S. Moon B. G. G. Donzelli J. D. Vandenberg A. C. L. Churchill D. M. Gibson J. Agric. Food Chem. 2006 54 7083 7088
134. Y. Hayashi J. Yamaguchi M. Shoji Tetrahedron 2002 58 9839 9846
135. S. Kanazawa N. Fusetani S. Matsunaga Tetrahedron Lett. 1993 34 1065 1068
136. N. Cramer S. Laschat A. Baro H. Schwalbe C. Richter Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 820 822
137. N. Cramer M. Buchweitz S. Laschat W. Frey A. Baro D. Mathieu C. Richter H. Schwalbe Chem.-Eur. J. 2006 12 2488 2503
138. A. C. Hart A. J. Phillips J. Am. Chem. Soc. 2006 128 1094 1095
139. N. Cramer S. Helbig A. Baro S. Laschat R. Diestel F. Sasse D. Mathieu C. Richter G. Kummerlöwe B. Luy H. Schwalbe ChemBioChem 2008 9 2474 2486
140. P. R. Graupner A. Carr E. Clancy J. Gilbert K. L. Bailey J.-A. Derby B. C. Gerwick J. Nat. Prod. 2003 66 1558 1561
141. T. Yoshinari K. Ohmori M. G. Schrems A. Pfaltz K. Suzuki Angew. Chem. 2010 122 893 897
142. B. Barnickel R. Schobert J. Org. Chem. 2010 75 6716 6719
143. L. J. Giesler G. Y. Yuen Crop Prot. 1998 17 509 513
144. F. Yu K. Zaleta-Rivera X. Zhu J. Huffman J. C. Millet S. D. Harris G. Yuen X.-C. Li L. Du Antimicrob. Agents Chemother. 2007 51 64 72
145. Z. Zhang G. Yuen Phytopathology 1999 89 817 822
146. G. Yuen J. Steadman D. Lindgren D. Schaff C. Jochum Crop Prot. 2001 20 395 402
147. D. Y. Kobayashi R. M. Reedy J. D. Palumbo J.-M. Zhou G. Y. Yuen Appl. Environ. Microbiol. 2005 71 261 269
148. D. Y. Kobayashi G. Y. Yuen Can. J. Microbiol. 2005 51 719 723
149. Y. Li J. Huffman Y. Li L. Du Y. Shen Med. Chem. Commun. 2012 3 982 986
150. S. Li C. Jochum F. Yu K. Zaleta-Rivera L. Du S. Harris G. Yuen Phytopathology 2008 98 695 701
151. S. Li L. Du G. Yuen S. D. Harris Mol. Biol. Cell 2006 17 1218 1227
152. J. A. Blodgett D.-C. Oh S. Cao C. R. Currie R. Kolter J. Clardy Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2010 107 11692 11697
153. S. Cao J. A. Blodgett J. Clardy Org. Lett. 2010 12 4652 4654
154. T. L. Simmons K. L. McPhail E. Ortega-Barría S. L. Mooberry W. H. Gerwick Tetrahedron Lett. 2006 47 3387 3390
155. H. Q. Lan J. L. Ye A. E. Wang Y. P. Ruan P. Q. Huang Chem.-Eur. J. 2011 17 958 968
156. G. Höfle K. Gerth H. Reichenbach B. Kunze F. Sasse E. Forche E. V. Prusov Chem.-Eur. J. 2012 18 11362 11370
157. Y. Schmidt B. Breit Org. Lett. 2010 12 2218 2221
158. R. G. Linington B. R. Clark E. E. Trimble A. Almanza L.-D. Ureña D. E. Kyle W. H. Gerwick J. Nat. Prod. 2009 72 14 17
159. T. Conroy J. T. Guo R. G. Linington N. H. Hunt R. J. Payne Chem.-Eur. J. 2011 17 13544 13552
160. K. Taori Y. Liu V. J. Paul H. Luesch ChemBioChem 2009 10 1634 1639
161. T. Conroy J. T. Guo N. H. Hunt R. J. Payne Org. Lett. 2010 12 5576 5579
162. S. C. Stolze E. Deu F. Kaschani N. Li B. I. Florea K. H. Richau T. Colby R. A. van der Hoorn H. S. Overkleeft M. Bogyo M. Kaiser Chem. Biol. 2012 19 1546 1555
163. S. Suntornchashwej K. Suwanborirux K. Koga M. Isobe Chem.-Asian J. 2007 2 114 122
164. S. Suntornchashwej K. Suwanborirux M. Isobe Tetrahedron 2007 63 3217 3226
165. K. E. Milligan B. Márquez R. T. Williamson M. Davies-Coleman W. H. Gerwick J. Nat. Prod. 2000 63 965 968
166. J. Chen X.-G. Fu L. Zhou J.-T. Zhang X.-L. Qi X.-P. Cao J. Org. Chem. 2009 74 4149 4157
167. P. Phuwapraisirisan S. Matsunaga N. Fusetani Org. Lett. 2005 7 2233 2236
168. H. Luesch W. Y. Yoshida R. E. Moore V. J. Paul Tetrahedron 2002 58 7959 7966
169. H.-Q. Lan Y.-P. Ruan P.-Q. Huang Chem. Commun. 2010 46 5319 5321
170. W.-J. Bai S. K. Jackson T. R. Pettus Org. Lett. 2012 14 3862 3865
171. M. D. Sadar D. E. Williams N. R. Mawji B. O. Patrick T. Wikanta E. Chasanah H. E. Irianto R. V. Soest R. J. Andersen Org. Lett. 2008 10 4947 4950
172. P. Bloch C. Tamm P. Bollinger T. J. Petcher H. P. Weber Helv. Chim. Acta 1976 59 133 137
173. J. Wenke H. Anke O. Sterner Biosci., Biotechnol., Biochem. 1993 57 961 964
174. Y. Igarashi Y. Yabuta A. Sekine K. Fujii K.-I. Harada T. Oikawa M. Sato T. Furumai T. Oki J. Antibiot. 2004 57 748 754
175. F.-Z. Wang D.-H. Li T.-J. Zhu M. Zhang Q.-Q. Gu Can. J. Chem. 2011 89 72 76
176. H. P. Weber T. J. Petcher P. Bloch C. Tamm Helv. Chim. Acta 1976 59 137 140
177. M. Ishikawa T. Ninomiya H. Akabane N. Kushida G. Tsujiuchi M. Ohyama S. Gomi K. Shito T. Murata Bioorg. Med. Chem. Lett. 2009 19 1457 1460
178. Y. Asami H. Kakeya R. Onose A. Yoshida H. Matsuzaki H. Osada Org. Lett. 2002 4 2845 2848
179. S. Aoki T. Oi K. Shimizu R. Shiraki K. Takao K. Tadano Heterocycles 2004 62 161 166
180. Y. Asami H. Kakeya Y. Komi S. Kojima K. Nishikawa K. Beebe L. Neckers H. Osada Cancer Sci. 2008 99 1853 1858
181. O. Ando H. Satake M. Nakajima A. Sato T. Nakamura T. Kinoshita K. Furuya T. Haneishi J. Antibiot. 1991 44 382 389
182. Y. Igarashi Y. Yabuta T. Furumai J. Antibiot. 2004 57 537 540
183. Y. Hayashi M. Shoji T. Mukaiyama H. Gotoh S. Yamaguchi M. Nakata H. Kakeya H. Osada J. Org. Chem. 2005 70 5643 5654
184. T. Yamada E. Imai K. Nakatuji A. Numata R. Tanaka Tetrahedron Lett. 2007 48 6294 6296
185. T. Yamada H. Kitada T. Kajimoto A. Numata R. Tanaka J. Org. Chem. 2010 75 4146 4153
186. A. Orellana T. Rovis Chem. Commun. 2008 730 732
187. S. P. Lathrop T. Rovis Chem. Sci. 2013 4 1668 1673
188. H. Ren R. Liu L. Chen T. Zhu W. M. Zhu Q. Q. Gu Arch. Pharmacal Res. 2010 33 499 502
189. T. Komoda Y. Sugiyama N. Abe M. Imachi H. Hirota A. Hirota Tetrahedron Lett. 2003 44 1659 1661
190. T. Komoda M. Kishi N. Abe Y. Sugiyama A. Hirota Biosci., Biotechnol., Biochem. 2004 68 903 908
191. T. Komoda Y. Sugiyama N. Abe M. Imachi H. Hirota H. Koshino A. Hirota Tetrahedron Lett. 2003 44 7417 7419
192. X. Wang J. A. Porco Jr Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 3067 3071
193. C. Li X. Li R. Hong Org. Lett. 2009 11 4036 4039
194. A. P. Marcus R. Sarpong Org. Lett. 2010 12 4560 4563
195. G. Lang A. L. Cole J. W. Blunt M. H. G. Munro J. Nat. Prod. 2006 69 151 153
196. T. Hosoe K. Fukushima K. Takizawa T. Itabashi K. Yoza K. Kawai Heterocycles 2006 68 1949 1953
197. C. Kasettrathat N. Ngamrojanavanich S. Wiyakrutta C. Mahidol S. Ruchirawat P. Kittakoop Phytochemistry 2008 69 2621 2626
198. M. Leyte-Lugo M. González-Andrade M. del C. González A. E. Glenn C. M. Cerda-García-Rojas R. Mata J. Nat. Prod. 2012 75 1571 1577
199. J. Li S. Liu S. Niu W. Zhuang Y. Che J. Nat. Prod. 2009 72 2184 2187
200. G. Y. Chen H. Huang J. L. Ye A. E. Wang H. Y. Huang H. K. Zhang P. Q. Huang Chem.-Asian J. 2012 7 504 518
201. R. Nakai H. Ogawa A. Asai K. Ando T. Agatsuma S. Matsumiya S. Akinaga Y. Yamashita T. Mizukami J. Antibiot. 2000 53 294 296
202. T. Agatsuma T. Akama S. Nara S. Matsumiya R. Nakai H. Ogawa S. Otaki S. Ikeda Y. Saitoh Y. Kanda Org. Lett. 2002 4 4387 4390
203. T. H. Lambert S. J. Danishefsky J. Am. Chem. Soc. 2006 128 426 427
204. R. Nakai H. Ishida A. Asai H. Ogawa Y. Yamamoto H. Kawasaki S. Akinaga T. Mizukami Y. Yamashita Chem. Biol. 2006 13 183 190
205. J.-H. Jang Y. Asami J.-P. Jang S.-O. Kim D. O. Moon K.-S. Shin D. Hashizume M. Muroi T. Saito H. Oh B. Y. Kim H. Osada J. S. Ahn J. Am. Chem. Soc. 2011 133 6865 6867
206. J. Deng B. Zhu Z. Lu H. Yu A. Li J. Am. Chem. Soc. 2012 134 920 923
207. J. Xu E. J. Caro-Diaz L. Trzoss E. A. Theodorakis J. Am. Chem. Soc. 2012 134 5072 5075
208. J. Yin C. Wang L. Kong S. Cai S. Gao Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 7786 7789
209. K. N. Maloney W. Hao J. Xu J. Gibbons J. Hucul D. Roll S. F. Brady F. C. Schroeder J. Clardy Org. Lett. 2006 8 4067 4070
210. A. Chatzimpaloglou M. P. Yavropoulou K. E. Rooij R. Biedermann U. Mueller S. Kaskel V. Sarli J. Org. Chem. 2012 77 9659 9667
211. K. Kobayashi I. Okamoto N. Morita T. Kiyotani O. Tamura Org. Biomol. Chem. 2011 9 5825 5832
212. J. Hiort K. Maksimenka M. Reichert S. Perovic-Ottstadt W. Lin V. Wray K. Steube K. Schaumann H. Weber P. Proksch R. Ebel W. E. G. Muller G. Bringman J. Nat. Prod. 2004 67 1532 1543
213. G. Schlingmann T. Taniguchi H. He R. Bigelis H. Y. Yang F. E. Koehn G. T. Carter N. Berova J. Nat. Prod. 2007 70 1180 1187
214. Y. Miyake C. Ito M. Itoigawa T. Osawa Biosci., Biotechnol., Biochem. 2007 71 2515 2521
215. Y. Miyake M. Mochizuki C. Ito M. Itoigawa T. Osawa Biosci., Biotechnol., Biochem. 2008 72 1580 1585
216. A. J. Kim J. N. Choi J. Kim H. Y. Kim S. B. Park J. H. Choi K. H. Liu C. H. Lee J. Microbiol. Biotechnol. 2012 22 100 106
217. R. Riko H. Nakamura K. Shindo J. Antibiot. 2014 67 179 181
218. Y. Miyake C. Ito H. Tokuda T. Osawa M. Itoigawa Biosci., Biotechnol., Biochem. 2010 74 1120 1122
219. M. Isaka P. Chinthanom P. Rachtawee W. Somyong J. J. Luangsa-ard N. L. Hywel-Jones Phytochem. Lett. 2013 6 162 164
220. P. Sauleau P. Retailleau J. Vacelet M.-L. Bourguet-Kondracki Tetrahedron 2005 61 955 963
221. T. Gebreyesusa T. Yosief S. Carmely Y. Kashmanb Tetrahedron Lett. 1988 29 3863 3864
222. M. Tsuda T. Mugishima K. Komatsu T. Sone M. Tanaka Y. Mikami M. Shiro M. Hirai Y. Ohizumi J. Kobayashi Tetrahedron 2003 59 3227 3230
223. E. Brück A. Elbert R. Fischer S. Krueger J. Kühnhold A. M. Klueken R. Nauen J.-F. Niebes U. Reckmann H.-J. Schnorbach Crop Prot. 2009 28 838 844