Biosynthesis of natural products by microbial iterative hybrid PKS-NRPS

RSC Advances

Volumn 3, Issue 40, 2013, Pages 18228-18247

  Fisch, Katja Maria ^a  

^a UNIVERSITY OF BRISTOL   (United Kingdom)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

NATURAL PRODUCTS; POLYKETIDES; RIBOSOMAL PEPTIDES; SYNTHETASES;

BIOCHEMISTRY;

BIOSYNTHESIS;

EID: 84884893477     PISSN: None     EISSN: 20462069     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c3ra42661k     Document Type: Review

References (141)

1. B. S. Evans S. J. Robinson N. L. Kelleher Fungal Genet. Biol. 2011 48 49 61
2. J. Piel Nat. Prod. Rep. 2010 27 996 1047
3. X. H. Chen J. Vater J. Piel P. Franke R. Scholz K. Schneider A. Koumoutsi G. Hitzeroth N. Grammel A. W. Strittmatter G. Gottschalk R. D. Sussmuth R. Borriss J. Bacteriol. 2006 188 4024 4036
4. Z. Song R. J. Cox C. M. Lazarus T. J. Simpson ChemBioChem 2004 5 1196 1203
5. T. Maier M. Leibundgut N. Ban Science 2008 321 1315 1322
6. R. J. Cox Org. Biomol. Chem. 2007 5 2010 2026
7. J. Kennedy K. Auclair S. G. Kendrew C. Park J. C. Vederas C. Richard Hutchinson Science 1999 284 1368 1372
8. W. Xu X. L. Cai M. E. Jung Y. Tang J. Am. Chem. Soc. 2010 132 13604 13607
9. L. M. Halo J. W. Marshall A. A. Yakasai Z. Song C. P. Butts M. P. Crump M. Heneghan A. M. Bailey T. J. Simpson C. M. Lazarus R. J. Cox ChemBioChem 2008 9 585 594
10. B. D. Ames C. Nguyen J. Bruegger P. Smith W. Xu S. Ma E. Wong S. Wong X. Xie J. W.-H. Li J. C. Vederas Y. Tang S.-C. Tsai Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2012 109 11144 11149
11. A. A. Yakasai J. Davison Z. Wasil L. M. Halo C. P. Butts C. M. Lazarus A. M. Bailey T. J. Simpson R. J. Cox J. Am. Chem. Soc. 2011 133 10990 10998
12. R. Massengo-Tiassé J. Cronan Cell. Mol. Life Sci. 2009 66 1507 1517
13. J. T. Zheng D. C. Gay B. Demeler M. A. White A. T. Keatinge-Clay Nat. Chem. Biol. 2012 8 615 621
14. A. T. Keatinge-Clay R. M. Stroud Structure 2006 14 737 748
15. F. G. Yu K. Zaleta-Rivera X. C. Zhu J. Huffman J. C. Millet S. D. Harris G. Yuen X. C. Li L. C. Du Antimicrob. Agents Chemother. 2007 51 64 72
16. J. A. V. Blodgett D. C. Oh S. G. Cao C. R. Currie R. Kolter J. Clardy Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2010 107 11692 11697
17. L. Lou G. Qian Y. Xie J. Hang H. Chen K. Zaleta-Riyera Y. Li Y. Shen P. H. Dussault F. Liu L. Du J. Am. Chem. Soc. 2011 133 643 645
18. E. Conti T. Stachelhaus M. A. Marahiel P. Brick EMBO J. 1997 16 4174 4183
19. J. J. May N. Kessler M. A. Marahiel M. T. Stubbs Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2002 99 12120 12125
20. E. J. Drake B. P. Duckworth J. Neres C. C. Aldrich A. M. Gulick Biochemistry 2010 49 9292 9305
21. T. V. Lee L. J. Johnson R. D. Johnson A. Koulman G. A. Lane J. S. Lott V. L. Arcus J. Biol. Chem. 2010 285 2415 2427
22. C. Rausch T. Weber O. Kohlbacher W. Wohlleben D. H. Huson Nucleic Acids Res. 2005 33 5799 5808
23. Y. Q. Xu R. Orozco E. M. K. Wijeratne A. A. L. Gunatilaka S. P. Stock I. Molnar Chem. Biol. 2008 15 898 907
24. R. Sussmuth J. Muller H. von Dohren I. Molnar Nat. Prod. Rep. 2011 28 99 124
25. Y. M. Chiang E. Szewczyk T. Nayak A. D. Davidson J. F. Sanchez H. C. Lo W. Y. Ho H. Simityan E. Kuo A. Praseuth K. Watanabe B. R. Oakley C. C. C. Wang Chem. Biol. 2008 15 527 532
26. L. Du L. Lou Nat. Prod. Rep. 2010 27 255 278
27. J. W. Sims E. W. Schmidt J. Am. Chem. Soc. 2008 130 11149 11155
28. X. Y. Liu C. T. Walsh Biochemistry 2009 48 8746 8757
29. L. L. Lou H. T. Chen R. L. Cerny Y. Y. Li Y. M. Shen L. C. Du Biochemistry 2012 51 4 6
30. P. S. Steyn R. Vleggaar J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1985 1189 1191
31. J. W. Sims J. P. Fillmore D. D. Warner E. W. Schmidt Chem. Commun. 2005 186 188
32. T. B. Kakule D. Sardar Z. Lin E. W. Schmidt ACS Chem. Biol. 2013 8 1549 1557
33. K. L. Eley L. M. Halo Z. Song H. Powles R. J. Cox A. M. Bailey C. M. Lazarus T. J. Simpson ChemBioChem 2007 8 289 297
34. S. Bergmann J. Schumann K. Scherlach C. Lange A. A. Brakhage C. Hertweck Nat. Chem. Biol. 2007 3 213 217
35. J. Schumann C. Hertweck J. Am. Chem. Soc. 2007 129 9564 9565
36. S. Maiya A. Grundmann X. Li S. M. Li G. Turner ChemBioChem 2007 8 1736 1743
37. M. Tokuoka Y. Seshime I. Fujii K. Kitamoto T. Takahashi Y. Koyama Fungal Genet. Biol. 2008 45 1608 1615
38. B. G. G. Donzelli S. B. Krasnoff A. C. L. Churchill J. D. Vandenberg D. M. Gibson Curr. Genet. 2010 56 151 162
39. M. N. Heneghan A. A. Yakasai K. Williams K. A. Kadir Z. Wasil W. Bakeer K. M. Fisch A. M. Bailey T. J. Simpson R. J. Cox C. M. Lazarus Chem. Sci. 2011 2 972 979
40. M. Gressler C. Zaehle K. Scherlach C. Hertweck M. Brock Chem. Biol. 2011 18 198 209
41. K. J. Qiao Y. H. Chooi Y. Tang Metab. Eng. 2011 13 723 732
42. S. Phonghanpot J. Punya A. Tachaleat K. Laoteng V. Bhavakul M. Tanticharoen S. Cheevadhanarak ChemBioChem 2012 13 895 903
43. K. i. Ishiuchi T. Nakazawa F. Yagishita T. Mino H. Noguchi K. Hotta K. Watanabe J. Am. Chem. Soc. 2013 135 7371 7377
44. L. Hendrickson C. Ray Davis C. Roach D. Kim Nguyen T. Aldrich P. C. McAda C. D. Reeves Chem. Biol. 1999 6 429 439
45. Y. Abe T. Suzuki C. Ono K. Iwamoto M. Hosobuchi H. Yoshikawa Mol. Genet. Genomics 2002 267 636 646
46. D. Boettger C. Hertweck ChemBioChem 2013 14 28 42
47. D. Boettger H. Bergmann B. Kuehn E. Shelest C. Hertweck ChemBioChem 2012 13 2363 2373
48. Y.-M. Chiang B. R. Oakley N. P. Keller C. C. C. Wang Appl. Microbiol. Biotechnol. 2010 86 1719 1736
49. K. Scherlach D. Boettger N. Remme C. Hertweck Nat. Prod. Rep. 2010 27 869 886
50. I. Molnar D. M. Gibson S. B. Krasnoff Nat. Prod. Rep. 2010 27 1241 1275
51. Y. H. Chooi Y. Tang J. Org. Chem. 2012 77 9933 9953
52. R. Schobert A. Schlenk Bioorg. Med. Chem. 2008 16 4203 4221
53. W. C. A. Gelderblom P. G. Thiel W. F. O. Marasas K. J. Vandermerwe J. Agric. Food Chem. 1984 32 1064 1067
54. D. W. Brown R. A. E. Butchko M. Busman R. H. Proctor Fungal Genet. Biol. 2012 49 521 532
55. W. C. A. Gelderblom W. F. O. Marasas P. S. Steyn P. G. Thiel K. J. Vandermerwe P. H. van Rooyen R. Vleggaar P. L. Wessels J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1984 122 124
56. M. E. Savard J. D. Miller J. Nat. Prod. 1992 55 64 70
57. A. F. Barrero J. F. Sanchez J. E. Oltra N. Tamayo E. Cerdaolmedo R. Candau J. Avalos Phytochemistry 1991 30 2259 2263
58. F. Eilbert E. Thines W. R. Arendholz O. Sterner H. Anke J. Antibiot. 1997 50 443 445
59. S. B. Krasnoff C. H. Sommers Y. S. Moon B. G. G. Donzelli J. D. Vandenberg A. C. L. Churchill D. M. Gibson J. Agric. Food Chem. 2006 54 7083 7088
60. H. Kakeya S. Kageyama L. Nie R. Onose G. Okada T. Beppu C. J. Norbury H. Osada J. Antibiot. 2001 54 850 854
61. H. Kakeya I. Takahashi G. Okada K. Isono H. Osada J. Antibiot. 1995 48 733 735
62. Y. Nagumo H. Kakeya J. Yamaguchi T. Uno M. Shoji Y. Hayashi H. Osada Bioorg. Med. Chem. Lett. 2004 14 4425 4429
63. T. P. Nicholson B. A. M. Rudd M. Dawson C. M. Lazarus T. J. Simpson R. J. Cox Chem. Biol. 2001 8 157 178
64. I. Gaffoor D. W. Brown R. Plattner R. H. Proctor W. Qi F. Trail Eukaryotic Cell 2005 4 1926 1933
65. D. O. Rees N. Bushby R. J. Cox J. R. Harding T. J. Simpson C. L. Willis ChemBioChem 2007 8 46 50
66. H. R. Burmeister G. A. Bennett R. F. Vesonder C. W. Hesseltine Antimicrob. Agents Chemother. 1974 5 634 639
67. R. F. Vesonder L. W. Tjarks W. K. Rohwedder H. R. Burmeister J. A. Laugal J. Antibiot. 1979 32 759 761
68. E. Turos J. E. Audia S. J. Danishefsky J. Am. Chem. Soc. 1989 111 8231 8236
69. E. C. Marfori S. Kajiyama E. Fukusaki A. Kobayashi Z. Naturforsch. C 2002 57 465 470
70. E. C. Marfori T. Bamba S. Kajiyama E. Fukusaki A. Kobayashi Tetrahedron 2002 58 6655 6658
71. S. B. Singh D. L. Zink M. A. Goetz A. W. Dombrowski J. D. Polishook D. J. Hazuda Tetrahedron Lett. 1998 39 2243 2246
72. D. Hazuda C. U. Blau P. Felock J. Hastings B. Pramanik A. Wolfe F. Bushman C. Farnet M. Goetz M. Williams K. Silverman R. Lingham S. Singh Antiviral Chem. Chemother. 1999 10 63 70
73. K. Neumann S. Kehraus M. Gutschow G. M. Koning Nat. Prod. Commun. 2009 4 347 354
74. C. Osterhage R. Kaminsky G. M. Konig A. D. Wright J. Org. Chem. 2000 65 6412 6417
75. S.-W. Yang R. Mierzwa J. Terracciano M. Patel V. Gullo N. Wagner B. Baroudy M. Puar T.-M. Chan A. T. McPhail M. Chu J. Nat. Prod. 2006 69 1025 1028
76. R. R. West J. V. Ness A. M. Varming B. Rassing S. Biggs S. Gasper P. A. Mckernan J. Piggott J. Antibiot. 1996 49 967 973
77. L. M. Halo M. N. Heneghan A. A. Yakasai Z. Song K. Williams A. M. Bailey R. J. Cox C. M. Lazarus T. J. Simpson J. Am. Chem. Soc. 2008 130 17988 17996
78. S. H. E. Basyouni D. Brewer L. C. Vining Can. J. Bot. 1968 46 441 448
79. C. K. Wat A. G. Mcinnes D. G. Smith J. L. C. Wright L. C. Vining Can. J. Chem. 1977 55 4090 4098
80. K. M. Fisch W. Bakeer A. A. Yakasai Z. S. Song J. Pedrick Z. Wasil A. M. Bailey C. M. Lazarus T. J. Simpson R. J. Cox J. Am. Chem. Soc. 2011 133 16635 16641
81. J. A. Cooper J. Cell Biol. 1987 105 1473 1478
82. G. S. Pendse, Recent Advances in Cytochalasans, Chapman & Hall, London, 1987
83. T. Udagawa J. Yuan D. Panigrahy Y. H. Chang J. Shah R. J. D'Amato J. Pharmacol. Exp. Ther. 2000 294 421 427
84. W. S. Horn M. S. J. Simmonds R. E. Schwartz W. M. Blaney Tetrahedron 1995 51 3969 3978
85. H. Oikawa Y. Murakami A. Ichihara J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1992 2949 2953
86. K. Auclair A. Sutherland J. Kennedy D. J. Witter J. P. Van den Heever C. R. Hutchinson J. C. Vederas J. Am. Chem. Soc. 2000 122 11519 11520
87. J. C. Vederas W. Graf L. David C. Tamm Helv. Chim. Acta 1975 58 1886 1898
88. J. L. Robert C. Tamm Helv. Chim. Acta 1975 58 2501 2504
89. H. Iwaki S. Z. Wang S. Grosse H. Bergeron A. Nagahashi J. Lertvorachon J. Z. Yang Y. Konishi Y. Hasegawa P. C. K. Lau Appl. Environ. Microbiol. 2006 72 2707 2720
90. R. Fujii A. Minami K. Gomi H. Oikawa Tetrahedron Lett. 2013 54 2999 3002
91. P. Bloch C. Tamm P. Bollinger T. J. Petcher H. P. Weber Helv. Chim. Acta 1976 59 133 137
92. P. Bloch C. Tamm Helv. Chim. Acta 1981 64 304 315
93. W. Breitenstein K. K. Chexal P. Mohr C. Tamm Helv. Chim. Acta 1981 64 379 388
94. C. M. Boot N. C. Gassner J. E. Compton K. Tenney C. M. Tamble R. S. Lokey T. R. Holman P. Crews J. Nat. Prod. 2007 70 1672 1675
95. O. Ando H. Satake M. Nakajima A. Sato T. Nakamura T. Kinoshita K. Furuya T. Haneishi J. Antibiot. 1991 44 382 389
96. J. Wenke H. Anke O. Sterner Biosci., Biotechnol., Biochem. 1993 57 961 964
97. Y. Asami H. Kakeya R. Onose A. Yoshida H. Matsuzaki H. Osada Org. Lett. 2002 4 2845 2848
98. B. V. Bertinetti N. I. Pena G. M. Cabrera Chem. Biodiversity 2009 6 1178 1184
99. J. C. Frisvad J. Smedsgaard T. O. Larsen R. A. Samson Stud. Mycol. 2004 201 241
100. P. Mohr C. Tamm Tetrahedron 1981 37 201 212
101. C. W. Holzapfel Tetrahedron 1968 24 2101 2119
102. P. K. Venkatesh S. Vairamuthu C. Balachandran B. M. Manohar G. D. Raj Mycopathologia 2005 159 393 400
103. C. W. Holzapfel D. C. Wilkens Phytochemistry 1971 10 351 358
104. R. M. McGrath P. S. Steyn N. P. Ferreira D. C. Neethling Bioorg. Chem. 1976 5 11 23
105. D. j. Steenkam J. C. Schabort C. w. Holzapfe N. P. Ferreira Biochim. Biophys. Acta, Enzymol. 1974 358 126 143
106. D. J. Steenkamp J. C. Schabort N. P. Ferreira Biochim. Biophys. Acta, Enzymol. 1973 309 440 456
107. United States Pat., 2005
108. X. Y. Liu C. T. Walsh Biochemistry 2009 48 11032 11044
109. Y. Seshime P. R. Juvvadi M. Tokuoka Y. Koyama K. Kitamoto Y. Ebizuka I. Fujii Bioorg. Med. Chem. Lett. 2009 19 3288 3292
110. S. Loesgen T. Bruhn K. Meindl I. Dix B. Schulz A. Zeeck G. Bringmann Eur. J. Org. Chem. 2011 5156 5162
111. C. G. Casinovi G. Grandoli R. Mercanti N. Oddo R. Olivieri A. Tonolo Tetrahedron Lett. 1968 9 3175 3178
112. J. A. Findlay J. Krepinsky A. Shum C. G. Casinovi L. Radics Can. J. Chem. 1977 55 600 603
113. J. A. Findlay L. Radics J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1972 2071 2074
114. T. Sassa Agric. Biol. Chem. 1983 47 1417 1418
115. A. Evidente M. Fiore G. Bruno L. Sparapano A. Motta Phytochemistry 2006 67 1019 1028
116. C. Wagner H. Anke O. Sterner J. Nat. Prod. 1998 61 501 502
117. G. Grandolini C. G. Casinovi L. Radics J. Antibiot. 1987 40 1339 1340
118. K. J. Qiao H. Zhou W. Xu W. J. Zhang N. Garg Y. Tang Org. Lett. 2011 13 1758 1761
119. M. Isaka A. Jaturapat W. Kladwang J. Punya Y. Lertwerawat M. Tanticharoen Y. Thebtaranonth Planta Med. 2000 66 473 475
120. A. Amnuaykanjanasin J. Punya P. Paungmoung A. Rungrod A. Tachaleat S. Pongpattanakitshote S. Cheevadhanarak M. Tanticharoen FEMS Microbiol. Lett. 2005 251 125 136
121. A. Endo J. Antibiot. 1979 32 852 854
122. A. Endo M. Kuroda Y. Tsujita J. Antibiot. 1976 29 1346 1348
123. R. Chakravarti V. Sahai Appl. Microbiol. Biotechnol. 2004 64 618 624
124. J. Barrios-Gonzalez R. U. Miranda Appl. Microbiol. Biotechnol. 2010 85 869 883
125. S. M. Ma J. W. H. Li J. W. Choi H. Zhou K. K. M. Lee V. A. Moorthie X. K. Xie J. T. Kealey N. A. Da Silva J. C. Vederas Y. Tang Science 2009 326 589 592
126. S. M. Ma Y. Tang FEBS J. 2007 274 2854 2864
127. W. Xu Y.-H. Chooi J. W. Choi S. Li J. C. Vederas N. A. Da Silva Y. Tang Angew. Chem., Int. Ed. 2013 52 6472 6475
128. X. Xie M. J. Meehan W. Xu P. C. Dorrestein Y. Tang J. Am. Chem. Soc. 2009 131 8388 8389
129. X. Xie K. Watanabe W. A. Wojcicki C. C. Wang Y. Tang Chem. Biol. 2006 13 1161 1169
130. Y. P. Chen C. P. Tseng L. L. Liaw C. L. Wang I. C. Chen W. J. Wu M. D. Wu G. F. Yuan J. Agric. Food Chem. 2008 56 5639 5646
131. M. Jakobi G. Winkelmann D. Kaiser C. Kempter G. Jung G. Berg H. Bahl J. Antibiot. 1996 49 1101 1104
132. Y. Hashidoko T. Nakayama Y. Homma S. Tahara Tetrahedron Lett. 1999 40 2957 2960
133. P. R. Graupner S. Thornburgh J. T. Mathieson E. L. Chapin G. M. Kemmitt J. M. Brown C. E. Snipes J. Antibiot. 1997 50 1014 1019
134. S. P. Gunasekera M. Gunasekera P. Mccarthy J. Org. Chem. 1991 56 4830 4833
135. K. Jomon M. Ajisaka H. Sakai Y. Kuroda J. Antibiot. 1972 25 271 280
136. S. G. Cao J. A. V. Blodgett J. Clardy Org. Lett. 2010 12 4652 4654
137. H. Shigemori M. A. Bae K. Yazawa T. Sasaki J. Kobayashi J. Org. Chem. 1992 57 4317 4320
138. S. Kanazawa N. Fusetani S. Matsunaga Tetrahedron Lett. 1993 34 1065 1068
139. R. J. Capon C. Skene E. Lacey J. H. Gill D. Wadsworth T. Friedel J. Nat. Prod. 1999 62 1256 1259
140. M. A. Bae K. Yamada Y. Ijuin T. Tsuji K. Yazawa Y. Tomono D. Uemura Heterocycl. Commun. 1996 2 315 318
141. M. Kuramoto H. Arimoto D. Uemura Mar. Drugs 2004 2 39 54