Reassessing the structure of pyranonigrin

Journal of Natural Products

Volumn 70, Issue 7, 2007, Pages 1180-1187

  Schlingmann, Gerhard ^a   Taniguchi, Tohru ^b   He, Haiyin ^a   Bigelis, Ramunas ^a   Yang, Hui Y ^a   Koehn, Frank E ^a   Carter, Guy T ^a   Berova, Nina ^b  

^a WYETH RESEARCH   (United States)

^b Och Spine at New York Presbyterian Hospitals   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CITRIC ACID; MYCOTOXIN; PYRANONIGRIN A; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; ASPERGILLUS NIGER; CHEMICAL STRUCTURE; CIRCULAR DICHROISM; STRUCTURE ANALYSIS;

ASPERGILLUS NIGER; CITRIC ACID; CRYSTALLOGRAPHY, X-RAY; MOLECULAR CONFORMATION; MOLECULAR STRUCTURE; PYRONES; PYRROLES; STEREOISOMERISM;

ASPERGILLUS NIGER; FUNGI;

EID: 34548036029     PISSN: 01633864     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/np070175n     Document Type: Article

References (40)

1. Ikeda, S.; Sugita, M.; Yoshimura, A.; Sumizawa, T.; Douzono, H.; Nagata, Y.; Akiyama, S. Int. J. Cancer 1990, 45, 508-513.
2. Galmarini, O. L.; Mastronardi, I. O.; Priestap, H. A. Experientia 1974, 30, 586.
3. Tanaka, H.; Wang, P.-L.; Yamada, O.; Tamura, T. Agric. Biol. Chem. 1966, 30, 107-113.
4. Ehrlich, K. C.; DeLucca, A. J.; Ciegler, A. Appl. Environ. Microbiol. 1984, 48, 1-4.
5. Bouras, N.; Mathieu, F.; Coppel, Y.; Lebrihi, A. Nat. Prod. Res. 2005, 19, 653-659.
6. Buchi, G.; Klaubert, D. H.; Shank, R. C.; Weinreb, S. M.; Wogan, G. N. J. Org. Chem. 1971, 36, 1143-1147.
7. Cutler, H. G.; Crumley, F. G.; Cox, R. H.; Hernandez, O.; Cole, R. J.; Dorner, J. W. J. Agric. Food Chem. 1979, 27, 592-595.
8. Caesar, F.; Jansson, K.; Mutschler, E. Pharm. Acta Helv. 1969, 44, 676-690.
9. Koegl, F.; Becker, H.; Detzel, A.; de Voss, G. Liebigs Ann. Chem. 1928, 465, 211-242.
10. Gerhardt, P.; Dorrell, W. W.; Baldwin, I. L. J. Bacteriol. 1946, 52, 555-564.
11. Karaffa, L.; Kubicek, C. P. Appl. Microbiol. Biotechnol. 2003, 61, 189-196.
12. Hiort, J.; Maksimenka, K.; Reichert, M.; Perovic-Ottstadt, S.; Lin, W. H.; Wray, V.; Steube, K.; Schaumann, K.; Weber, H.; Proksch, P.; Ebel, R.; Müller, W. E. G.; Bringmann, G. J. Nat. Prod. 2004, 67, 1532-1543.
13. Carletti, I.; Banaigs, B.; Amade, P. J. Nat. Prod. 2000, 63, 981-983.
14. Gastmans, J. P.; Gastmans, D. F.; Ferraz, M. H. M. Ecletica Quim. 1979, 4, 71-77.
15. Sterk, H.; Kappe, T.; Ziegler, E. Monatsh. Chem. 1968, 99, 2223-2226.
16. Singh, S. B.; Zink, D. L.; Heimbach, B.; Genilloud, O.; Teran, A.; Silverman, K. C.; Lingham, R. B.; Felock, P.; Hazuda, D. J. Org. Lett. 2002, 4, 1123-1126.
17. Ueno, M.; Amemiya, M.; Iijima, M.; Osono, M.; Masuda, T.; Kinoshita, N.; Ikeda, T.; Iinuma, H.; Hamada, M.; Ishizuka, M.; Takeuchi, T. J. Antibiot. 1993, 46, 1020-1023.
18. Takahashi, S.; Kakinuma, N.; Iwai, H.; Yanagisawa, T.; Nagai, K.; Suzuki, K.; Tokunaga, T.; Nakagawa, A. J. Antibiot. 2000, 53, 1252-1256.
19. Mase, N.; Nishi, T.; Takamori, Y.; Yoda, H.; Takabe, K. Tetrahedron: Asymmetry 1999, 10, 4469-4471.
20. Issa, F.; Fischer, J.; Turner, P.; Coster, M. J. J. Org. Chem. 2006, 71, 4703-4705.
21. Cuiper, A. D.; Kellogg, R. M. Chem. Commun. 1998, 655-656.
22. Burgstahler, A. W. J. Am. Chem. Soc. 1951, 73, 3021-3023.
23. Leuchs, H.; Heller, A.; Hoffmann, A. Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1929, 62B, 871-881.
24. Wang, Y.; Raabe, G.; Repges, C.; Fleischhauer, J. Int. J. Quantum Chem. 2003, 93, 265-270.
25. Braun, M.; Hohmann, A.; Rahematpura, J.; Bühne, C.; Grimme, S. Eur.-J. Chem. 2004, 10, 4584-4593.
26. Schühly, W.; Crockett, S. L.; Fabian, W. M. F. Chirality 2005, 17, 250-256.
27. Stephens, P. J.; McCann, D. M.; Devlin, F. J.; Smith, A. B. J. Nat. Prod. 2006, 69, 1055-1064.
28. Stephens, P. J.; Devlin, F. J.; Cheeseman, J. R.; Frisch, M. J. J. Phys. Chem. A 2001, 105, 5356-5371.
29. Wilson, S. M.; Wiberg, K. B.; Cheeseman, J. R.; Frisch, M. J.; Caccaro, P. H. J. Phys. Chem. A 2005, 109, 11752-11764.
30. Devlin, F. J.; Stephens, P. J.; Besse, P. J. Org. Chem. 2005, 70, 2980-2993.
31. He, J.; Wang, F.; Polavarapu, P. L. Chirality 2005, 17, S1-S8.
32. Giorgio, E.; Roje, M.; Tanaka, K.; Hamersak, Z.; Sunjic, V.; Nakanishi, K.; Rosini, C.; Berova, N. J. Org. Chem. 2005, 70, 6557-6563.
33. Devlin, F. J.; Stephens, P. J.; Bortolini, O. Tetrahedron: Asymmetry 2005, 16, 2653-2663.
34. Maloney, K. N.; Hao, W.; Xu, J.; Gibbons, J.; Hucul, J.; Roll, D.; Brady, S. F.; Schroeder, F. C.; Clardy, J. Org. Lett. 2006, 8, 4067-4070.
35. Abraham, W.-R.; Meyer, H.; Abate, D. Tetrahedron 1995, 51, 4947-4952.
36. Wagner, C.; Anke, H.; Sterner, O. J. Nat. Prod. 1998, 61, 501-502.
37. Tsukamoto, S.; Hirota, H.; Imachi, M.; Fujimuro, M.; Onuki, H.; Ohta, T.; Yokosawa, H. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2005, 15, 191-194.
38. Wang, C.-Y.; Wang, B.-G.; Brauers, G.; Guan, H.-S.; Proksch, P.; Ebel, R. J. Nat. Prod. 2002, 65, 772-775.
39. Oh, H.; Swenson, D. C.; Gloer, J. B.; Shearer, C. A. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 975-977.
40. Samson, R. A.; Houbraken, J. A. M. P.; Kuijpers, A. F. A.; Frank, J. M.; Frisvad, J. C. Stud. Mycol. 2004, 50, 45-61.