Isolation, structure elucidation, and antibacterial activity of methiosetin, a tetramic acid from a tropical sooty mold (Capnodium sp.)

Journal of Natural Products

Volumn 75, Issue 3, 2012, Pages 420-424

  Herath, Kithsiri ^a   Jayasuriya, Hiranthi ^a   Zink, Deborah L ^a   Sigmund, Jan ^a   Vicente, Francisca ^b,c   De La Cruz, Mercedes ^b,c   Basilio, Angela ^b,c   Bills, Gerald F ^b,c   Polishook, Jon D ^a   Donald, Robert ^a   Phillips, John ^a,e   Goetz, Michael ^a   Singh, Sheo B ^a,d  

^a MERCK RESEARCH LABORATORIES   (United States)

^b Medical affairs Merck sharp and Dohme ltd   (Spain)

^c Fundacion MEDINA   (Spain)

^d ALLEN INSTITUTE FOR BRAIN SCIENCE   (United States)

^e Institute of Hepatitis and Viral Research   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ANTIBIOTIC AGENT; EPICORAZINE A; GENOMIC DNA; METHIOSETIN; NATURAL PRODUCT; RIBOSOME DNA; TETRAMIC ACID DERIVATIVE; UNCLASSIFIED DRUG;

ANTIBACTERIAL ACTIVITY; ANTIBIOTIC RESISTANCE; ARTICLE; BACTERIAL INFECTION; CAPNODIUM; CARBON NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; DRUG ISOLATION; DRUG SCREENING; DRUG STRUCTURE; ELECTROSPRAY MASS SPECTROMETRY; ENTEROCOCCUS FAECALIS; ESCHERICHIA COLI; FUNGUS; GUATEMALA; HAEMOPHILUS INFLUENZAE; INFRARED SPECTROSCOPY; MINIMUM INHIBITORY CONCENTRATION; MOULD; NONHUMAN; PROTON NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; STAPHYLOCOCCUS AUREUS; STREPTOCOCCUS PNEUMONIAE; STRUCTURE ANALYSIS; TROPICS;

ANTI-BACTERIAL AGENTS; ASCOMYCOTA; GUATEMALA; HAEMOPHILUS INFLUENZAE; METHICILLIN-RESISTANT STAPHYLOCOCCUS AUREUS; MICROBIAL SENSITIVITY TESTS; MOLECULAR STRUCTURE; PIPERAZINES; PYRROLIDINONES;

BACTERIA (MICROORGANISMS); CAPNODIUM; FUNGI; HAEMOPHILUS INFLUENZAE; STAPHYLOCOCCUS AUREUS;

EID: 84859094995     PISSN: 01633864     EISSN: 15206025     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/np200857y     Document Type: Article

References (38)

1. Klevens, R. M.; Morrison, M. A.; Nadle, J.; Petit, S.; Gershman, K.; Ray, S.; Harrison, L. H.; Lynfield, R.; Dumyati, G.; Townes, J. M.; Craig, A. S.; Zell, E. R.; Fosheim, G. E.; McDougal, L. K.; Carey, R. B.; Fridkin, S. K. J. Am. Med. Assoc. 2007, 298, 1763-1771
2. Singh, S. B.; Phillips, J. W.; Wang, J. Curr. Opin. Drug Discovery Dev. 2007, 10, 160-166
3. Bills, G. F.; Platas, G.; Fillola, A.; Jimenez, M. R.; Collado, J.; Vicente, F.; Martin, J.; Gonzalez, A.; Bur-Zimmermann, J.; Tormo, J. R.; Pelaez, F. J. Appl. Microbiol. 2008, 104, 1644-1658
4. Young, K.; Jayasuriya, H.; Ondeyka, J. G.; Herath, K.; Zhang, C.; Kodali, S.; Galgoci, A.; Painter, R.; Brown-Driver, V.; Yamamoto, R.; Silver, L. L.; Zheng, Y.; Ventura, J. I.; Sigmund, J.; Ha, S.; Basilio, A.; Vicente, F.; Tormo, J. R.; Pelaez, F.; Youngman, P.; Cully, D.; Barrett, J. F.; Schmatz, D.; Singh, S. B.; Wang, J. Antimicrob. Agents Chemother. 2006, 50, 519-526
5. Ondeyka, J. G.; Zink, D. L.; Young, K.; Painter, R.; Kodali, S.; Galgoci, A.; Collado, J.; Tormo, J. R.; Basilio, A.; Vicente, F.; Wang, J.; Singh, S. B. J. Nat. Prod. 2006, 69, 377-380
6. Kodali, S.; Galgoci, A.; Young, K.; Painter, R.; Silver, L. L.; Herath, K. B.; Singh, S. B.; Cully, D.; Barrett, J. F.; Schmatz, D.; Wang, J. J. Biol. Chem. 2005, 280, 1669-1677
7. Wang, J.; Soisson, S. M.; Young, K.; Shoop, W.; Kodali, S.; Galgoci, A.; Painter, R.; Parthasarathy, G.; Tang, Y.; Cummings, R.; Ha, S.; Dorso, K.; Motyl, M.; Jayasuriya, H.; Ondeyka, J.; Herath, K.; Zhang, C.; Hernandez, L.; Alloco, J.; Basilio, á.; Tormo, J. R.; Genilloud, O.; Vicente, F.; Pelaez, F.; Colwell, L.; Lee, S. H.; Michael, B.; Felcetto, T.; Gill, C.; Silver, L. L.; Hermes, J.; Bartizal, K.; Barrett, J.; Schmatz, D.; Becker, J. W.; Cully, D.; Singh, S. B. Nature 2006, 441, 358-361
8. Singh, S. B.; Jayasuriya, H.; Ondeyka, J. G.; Herath, K. B.; Zhang, C.; Zink, D. L.; Tsou, N. N.; Ball, R. G.; Basilio, A.; Genilloud, O.; Diez, M. T.; Vicente, F.; Pelaez, F.; Young, K.; Wang, J. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 11916-11920 and 15547.
9. Wang, J.; Kodali, S.; Lee, S. H.; Galgoci, A.; Painter, R.; Dorso, K.; Racine, F.; Motyl, M.; Hernandez, L.; Tinney, E.; Colletti, S.; Herath, K.; Cummings, R.; Salazar, O.; Gonzalez, I.; Basilio, A.; Vicente, F.; Genilloud, O.; Pelaez, F.; Jayasuriya, H.; Young, K.; Cully, D.; Singh, S. B. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2007, 104, 7612-7616
10. Jayasuriya, H.; Herath, K. B.; Zhang, C.; Zink, D. L.; Basilio, A.; Genilloud, O.; Diez, M. T.; Vicente, F.; Gonzalez, I.; Salazar, O.; Pelaez, F.; Cummings, R.; Ha, S.; Wang, J.; Singh, S. B. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 4684-4688
11. Singh, S. B.; Zink, D. L.; Huber, J.; Genilloud, O.; Salazar, O.; Diez, M. T.; Basilio, A.; Vicente, F.; Byrne, K. M. Org. Lett. 2006, 8, 5449-5452
12. Ondeyka, J. G.; Zink, D.; Basilio, A.; Vicente, F.; Bills, G.; Diez, M. T.; Motyl, M.; Dezeny, G.; Byrne, K.; Singh, S. B. J. Nat. Prod. 2007, 70, 668-670
13. Zhang, C.; Ondeyka, J. G.; Zink, D. L.; Basilio, A.; Vicente, F.; Collado, J.; Platas, G.; Huber, J.; Dorso, K.; Motyl, M.; Byrne, K.; Singh, S. B. Bioorg. Med. Chem. 2009, 17, 2162-2166
14. Zhang, C.; Ondeyka, J. G.; Zink, D. L.; Basilio, A.; Vicente, F.; Collado, J.; Platas, G.; Bills, G.; Huber, J.; Dorso, K.; Motyl, M.; Byrne, K.; Singh, S. B. J. Nat. Prod. 2008, 71, 1304-1307
15. Singh, S. B.; Zink, D. L.; Herath, K. B.; Salazar, O.; Genilloud, O. Tetrahedron Lett. 2008, 49, 2616-2619
16. Donald, R. G.; Skwish, S.; Forsyth, R. A.; Anderson, J. W.; Zhong, T.; Burns, C.; Lee, S.; Meng, X.; LoCastro, L.; Jarantow, L. W.; Martin, J.; Lee, S. H.; Taylor, I.; Robbins, D.; Malone, C.; Wang, L.; Zamudio, C. S.; Youngman, P. J.; Phillips, J. W. Chem. Biol. 2009, 16, 826-836
17. Goetz, M. A.; Zhang, C.; Zink, D. L.; Arocho, M.; Vicente, F.; Bills, G. F.; Polishook, J.; Dorso, K.; Onishi, R.; Gill, C.; Hickey, E.; Lee, S.; Ball, R.; Skwish, S.; Donald, R. G.; Phillips, J. W.; Singh, S. B. J. Antibiot. 2010, 63, 512-518
18. Phillips, J. W.; Goetz, M. A.; Smith, S. K.; Zink, D. L.; Polishook, J.; Onishi, R.; Salowe, S.; Wiltsie, J.; Allocco, J.; Sigmund, J.; Dorso, K.; Lee, S.; Skwish, S.; de la Cruz, M.; Martín, J.; Vicente, F.; Genilloud, O.; Lu, J.; Painter, R. E.; Young, K.; Overbye, K.; Donald, R. G. K.; Singh, S. B. Chem. Biol. 2011, 18, 955-965
19. Hughes, S. J. Mycologia 1976, 68, 693-820
20. Reynolds, D. R. Mycopathologia 1999, 148, 141-147
21. Voglmayr, H.; Mayer, V.; Maschwitz, U.; Moog, J.; Djieto-Lordon, C.; Blatrix, R. Fungal Biol. 2011, 115, 1077-1091
22. Cheewangkoon, R.; Groenewald, J. Z.; Summerell, B. A.; To-anun, C.; Crous, P. W.; Hyde, K. D. Persoonia 2009, 23, 55-85
23. Sivanesan, A. The Bitunicate Ascomycetes and Their Anamorphs; J. Cramer: Vaduz, Liechtenstein, 1984.
24. Schobert, R.; Schlenk, A. Bioorg. Med. Chem. 2008, 16, 4203-4221
25. Singh, S. B.; Zink, D. L.; Goetz, M. A.; Dombrowski, A. W.; Polishook, J. D.; Hazuda, D. J. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 2243-2246
26. Marfori, E. C.; Bamba, T.; Kajiyama, S. i.; Fukusaki, E.-i.; Kobayashi, A. Tetrahedron 2002, 58, 6655-6658
27. Yang, S. W.; Mierzwa, R.; Terracciano, J.; Patel, M.; Gullo, V.; Wagner, N.; Baroudy, B.; Puar, M.; Chan, T. M.; Chu, M. J. Antibiot. 2007, 60, 524-528
28. Marfori, E. C.; Kajiyama, S.; Fukusaki, E.; Kobayashi, A. Z. Naturforsch. C 2002, 57, 465-470
29. Hellwig, V.; Grothe, T.; Mayer-Bartschmid, A.; Endermann, R.; Geschke, F. U.; Henkel, T.; Stadler, M. J. Antibiot. 2002, 55, 881-892
30. Sugie, Y.; Inagaki, S.; Kato, Y.; Nishida, H.; Pang, C. H.; Saito, T.; Sakemi, S.; Dib-Hajj, F.; Mueller, J. P.; Sutcliffe, J.; Kojima, Y. J. Antibiot. 2002, 55, 25-29
31. Sugie, Y.; Dekker, K. A.; Inagaki, T.; Kim, Y. J.; Sakakibara, T.; Sakemi, S.; Sugiura, A.; Brennan, L.; Duignan, J.; Sutcliffe, J. A.; Kojima, Y. J. Antibiot. 2002, 55, 19-24
32. He, H. Y.; Janso, J. E.; Yang, H. Y.; Singh, M. P.; Bernan, V. S.; Greenstein, M.; Carter, G. T. J. Antibiot. 2002, 55, 821-825
33. Boros, C.; Dix, A.; Katz, B.; Vasina, Y.; Pearce, C. J. Antibiot. 2003, 56, 862-865
34. Bills, G. F.; Christensen, M.; Powell, M.; Thorn, G. In Biodiversity of Fungi, Inventory and Monitoring Methods; Mueller, G.; Bills, G. F.; Foster, M. S., Eds.; Elsevier Academic Press: Oxford, 2004; p 271-302.
35. Xu, D. M.; Ondeyka, J.; Harris, G. H.; Zink, D.; Kahn, J. N.; Wang, H.; Bills, G.; Platas, G.; Wang, W. X.; Szewczak, A. A.; Liberator, P.; Roemer, T.; Singh, S. B. J. Nat. Prod. 2011, 74, 1721-1730
36. Larkin, M. A.; Blackshields, G.; Brown, N. P.; Chenna, R.; McGettigan, P. A.; McWilliam, H.; Valentin, F.; Wallace, I. M.; Wilm, A.; Lopez, R.; Thompson, J. D.; Gibson, T. J.; Higgins, D. G. Bioinformatics 2007, 23, 2947-2948
37. Swofford, D. L. PAUP 4; Sinauer Associates, Inc.: Sunderland, MA, USA, 2002.
38. Onishi, H. R.; Pelak, B. A.; Gerckens, L. S.; Silver, L. L.; Kahan, F. M.; Chen, M. H.; Patchett, A. A.; Galloway, S. M.; Hyland, S. A.; Anderson, M. S.; Raetz, C. R. Science 1996, 274, 980-982