Creation of an HDAC-based yeast screening method for evaluation of marine-derived actinomycetes: Discovery of streptosetin A

Journal of Natural Products

Volumn 75, Issue 12, 2012, Pages 2193-2199

  Amagata, Taro ^a   Xiao, Jing ^a   Chen, Yi Pei ^a   Holsopple, Nicholas ^a   Oliver, Allen G ^b   Gokey, Trevor ^a   Guliaev, Anton B ^a   Minoura, Katsuhiko ^c  

^a SAN FRANCISCO STATE UNIVERSITY   (United States)

^b UNIVERSITY OF NOTRE DAME   (United States)

^c OSAKA MEDICAL COLLEGE   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BACTERIAL PROTEIN; FUNGAL PROTEIN; HISTONE DEACETYLASE; SILENT INFORMATION REGULATOR PROTEIN 2; SIRTUIN 1; SIRTUIN 2; STREPTOSETIN A; UNCLASSIFIED DRUG;

ACTINOBACTERIA; ARTICLE; BIOASSAY; CRYSTAL STRUCTURE; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; ENZYME ACTIVITY; FUNGAL STRAIN; NONHUMAN; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; PROTEIN PURIFICATION; SACCHAROMYCES CEREVISIAE; YEAST;

ACTINOBACTERIA; CRYSTALLOGRAPHY, X-RAY; HISTONE DEACETYLASE INHIBITORS; HUMANS; MARINE BIOLOGY; MOLECULAR CONFORMATION; MOLECULAR STRUCTURE; PYRROLIDINONES; SACCHAROMYCES CEREVISIAE; STEREOISOMERISM; TETRAHYDRONAPHTHALENES; TIME FACTORS;

ACTINOBACTERIA (CLASS);

EID: 84871948528     PISSN: 01633864     EISSN: 15206025     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/np300640g     Document Type: Article

References (33)

1. Yamamoto, H.; Schoonjans, K.; Auwerx J. Mol. Endocrinol. 2007, 21, 1745-1755
2. Jung-Hynes, B.; Nihal, M.; Zhong, W.; Ahmad, N. J. Biol. Chem. 2009, 284, 3823-3832
3. Inoue, T.; Hiratsuka, M.; Osaki, M.; Oshimura, M. Cell Cycle 2007, 6, 1011-1018
4. Yi, J.; Luo, J. Biochim. Biophys. Acta 2010, 1804, 1684-1689
5. North, B. J.; Marshall, B. L.; Borra, M. T.; Denu, J. M.; Verdin, E. Mol. Cell 2003, 11, 437-444
6. Wang, J.; Kim, T. H.; Ahn, M. Y.; Lee, J.; Jung, J. H.; Choi, W. S.; Lee, B. M.; Yoon, K. S.; Yoon, S.; Kim, H. S. Int. J. Oncol. 2012, 41, 1101-1109
7. Hymes, K. B. Clin. Lymphoma Myeloma Leuk. 2010, 10, 98-109
8. Gutierrez, M.; Andrianasolo, E. H.; Shin, W. K.; Goeger, D. E.; Yokochi, A.; Schemies, J.; Jung, M.; France, D.; Cornell-Kennon, S.; Lee, E.; Gerwick, W. H. J. Org. Chem. 2009, 74, 5267-5275
9. Gey, C.; Kyrylenko, S.; Hennig, L.; Nguyen, L. H.; Buttner, A.; Pham, H. D.; Giannis, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 5219-5222
10. Oh, W. K.; Cho, K. B.; Hien, T. T.; Kim, T. H.; Kim, H. S.; Dao, T. T.; Han, H. K.; Kwon, S. M.; Ahn, S. G.; Yoon, J. H.; Kim, T. H.; Kim, Y. G.; Kang, K. W. Mol. Pharmacol. 2010, 78, 855-864
11. Napper, A. D.; Hixon, J.; McDonagh, T.; Keavey, K.; Pons, J. F.; Barker, J.; Yau, W. T.; Amouzegh, P.; Flegg, A.; Hamelin, E.; Thomas, R. J.; Kates, M.; Jones, S.; Navia, M. A.; Saunders, J. O.; DiStefano, P. S.; Curtis, R. J. Med. Chem. 2005, 48, 8045-8054
12. Brachmann, C. B.; Sherman, J. M.; Devine, S. E.; Cameron, E. E.; Pillus, L.; Boeke, J. D. Genes Dev. 1995, 9, 2888-2902
13. Frye, R. A. Biochem. Biophys. Res. Commun. 2000, 273, 793-798
14. Grozinger, C. M.; Chao, E. D.; Blackwell, H. E.; Moazed, D.; Schreiber, S. L. J. Biol. Chem. 2001, 276, 38837-38843
15. Bedalov, A.; Gatbonton, T.; Irvine, W. P.; Gottschling, D. E.; Simon, J. A. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2001, 98, 15113-15118
16. Silar, P.; Thiele, D. J. Genes Dev. 1991, 104, 99-102
17. Tanny, J. C.; Kirkpatrick, D. S.; Gerber, S. A.; Gygi, S. P.; Moazed, D. Mol. Cell. Biol. 2004, 24, 6931-6946
18. Ondeyka, J.; Harris, G.; Zink, D.; Basilio, A.; Vicente, F.; Bills, G.; Platas, G.; Collado, J.; Gonzalez, A.; de la Cruz, M.; Martin, J.; Kahn, J. N.; Galuska, S.; Giacobbe, R.; Abruzzo, G.; Hickey, E.; Liberator, P.; Jiang, B.; Xu, D.; Roemer, T.; Singh, S. B. J. Nat. Prod. 2009, 72, 136-141
19. Phillips, N. J.; Goodwin, J. T.; Fraiman, A.; Cole, R. J.; Lynn, D. G. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 8223-8231
20. Lang, G.; Blunt, J. W.; Cummings, N. J.; Cole, A. L. J.; Munro, M. H. G. J. Nat. Prod. 2005, 68, 810-811
21. Crystallographic data for streptosetin A (1) have been deposited at the Cambridge Crystallographic Data Center (deposition no. CCDC 894421). Copies of the data can be obtained, free of charge, on application to the Director, CCDC, 12 Union Road, Cambridge CB21EZ, UK [fax: +44-(0)1223-33603.3 or e-mail: deposit@ccdc.cam.ac.uk or http://www.ccdc.cam.ac.uk ].
22. Flack, H. D. Acta Crystallogr., Sect. A 1983, 39, 876-881
23. Hooft, R. W. W.; Straver, L. H.; Spek, A. L. J. Appl. Crystallogr. 2008, 41, 96-103
24. Ohtani, I.; Kusumi, T.; Kashman, Y.; Kakisawa, H. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 4092-4096
25. Li, X.-C.; Ferreira, D.; Ding, Y. Curr. Org. Chem. 2010, 14, 1678-1697
26. Li, L.; Si, Y.-K. J. Pharm. Biomed. Anal. 2011, 56, 465-470
27. Sims, J. W.; Fillmore, J. P.; Warner, D. D.; Schmidt, E. W. Chem. Commun. 2005, 186-188
28. Henrikson, J. C.; Hoover, A. R.; Joyner, P. M.; Cichewicz, R. H. Org. Biomol. Chem. 2009, 7, 435-438
29. Wang, X. R.; Sena, J. G.; Hoover, A. R.; King, J. B.; Ellis, T. K.; Powell, D. R.; Cichewicz, R. H. J. Nat. Prod. 2010, 73, 942-948
30. Mincer, T. J.; Fenical, W.; Jensen, P. R. Appl. Environ. Microbiol. 2005, 71, 7019-7028
31. Bruker APEX-II v2010-7 (SAINT v7.66A); Bruker AXS Inc.: Madison, WI, 2010.
32. Sheldrick, G. M. Acta Crystallogr., Sect. A 2008, 64, 112-122
33. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Scalmani, G.; Barone, V.; Mennucci, B.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Caricato, M.; Li, X.; Hratchian, H. P.; Izmaylov, A. F.; Bloino, J.; Zheng, G.; Sonnenberg, J. L.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Vreven, T.; Montgomery, J. A., Jr.; Peralta, J. E.; Ogliaro, F.; Bearpark, M.; Heyd, J. J.; Brothers, E.; Kudin, K. N.; Staroverov, V. N.; Kobayashi, R.; Normand, J.; Raghavachari, K.; Rendell, A.; Burant, J. C.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Cossi, M.; Rega, N.; Millam, J. M.; Klene, M.; Knox, J. E.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Martin, R. L.; Morokuma, K.; Zakrzewski, V. G.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Farkas, Ö.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cioslowski, J.; Fox, D. J. Gaussian 09, Revision A.1; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2009.