Enantioselective syntheses of rigidiusculamides A and B: Revision of the relative stereochemistry of rigidiusculamide A

Chemistry - An Asian Journal

Volumn 7, Issue 3, 2012, Pages 504-518

  Chen, Gui Yang ^a   Huang, Huang ^a   Ye, Jian Liang ^a   Wang, Ai E ^a   Huang, Hui Ying ^a   Zhang, Hong Kui ^a   Huang, Pei Qiang ^a  

^a XIAMEN UNIVERSITY   (China)

Author keywords

biosynthetic pathways; computational chemistry; natural products; structure elucidation; total synthesis

Indexed keywords

BIOSYNTHETIC PATHWAY; COMPUTATIONAL WORK; CYTOTOXIC; DIASTEREOMERIC; DIASTEREOMERS; DIASTEREOSELECTIVE; DIRECT CONVERSION; ENANTIOSELECTIVE SYNTHESIS; NATURAL PRODUCTS; ONE POT; REFORMATSKY-TYPE REACTIONS; STRUCTURE ELUCIDATION; SYNTHETIC ROUTES; TOTAL SYNTHESIS;

COMPUTATIONAL CHEMISTRY; REACTION INTERMEDIATES; STEREOCHEMISTRY; STEREOSELECTIVITY;

ENANTIOSELECTIVITY;

BIOLOGICAL PRODUCT; PYRROLIDINE DERIVATIVE; RIGIDIUSCULAMIDE A;

ARTICLE; CHEMISTRY; CONFORMATION; QUANTUM THEORY; STEREOISOMERISM; SYNTHESIS;

BIOLOGICAL AGENTS; MOLECULAR CONFORMATION; PYRROLIDINES; QUANTUM THEORY; STEREOISOMERISM;

EID: 84857718331     PISSN: 18614728     EISSN: 1861471X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/asia.201100809     Document Type: Article

References (188)

1. N. Asano, R. J. Nash, R. J. Molyneux, G. W. J. Fleet, Tetrahedron: Asymmetry 2000, 11, 1645-1680
2. A. A. Watson, G. W. J. Fleet, N. Asano, R. J. Molyneux, R. J. Nash, Phytochemistry 2001, 56, 265-295
3. J. P. Michael, Nat. Prod. Rep. 2004, 21, 625-649
4. B. G. Winchester, Tetrahedron: Asymmetry 2009, 20, 645-651.
5. B. J. L. Royles, Chem. Rev. 1995, 95, 1981-2001
6. E. L. Ghisalberti, in Studies in Natural Products Chemistry, Vol. 28, 2003, pp. 109 -163
7. R. Schobert, A. Schlenk, Bioorg. Med. Chem. 2008, 16, 4203-4221; for a special example, see
8. A. Höltzel, M. G. Gänzle, G. J. Nicholson, W. P. Hammes, G. Jung, Angew. Chem. 2000, 112, 2886-2888
9. Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 2766-2768; for selected recent syntheses, see
10. Y. Jin, Y. Liu, Z. Wang, S. Kwong, Z. Xu, T. Ye, Org. Lett. 2010, 12, 1100-1103
11. S. Suntornchashwej, K. Suwanborirux, M. Isobe, Tetrahedron 2007, 63, 3217-3226
12. Z. Gu, A. Zakarian, Angew. Chem. 2010, 122, 9896-9899
13. Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 9702-9705
14. E. A. Ilardi, A. Zakarian, Chem. Asian J. 2011, 6, 2260-2263.
15. For a review, see:, B. Nay, N. Riache, L. Evanno, Nat. Prod. Rep. 2009, 26, 1044-1062.
16. M.-H. Yang, Y.-Y. Chen, L. Huang, Phytochemistry 1988, 27, 445-450; for a review on bioactivities, see
17. X. Z. Zhu, X.-Y. Li, J. Liu, Eur. J. Pharmacol. 2004, 500, 221-230
18. J. J. Xue, X. M. Yu, Chin. Chem. Lett. 2011, 22, 761-764; for a recent synthesis, see
19. L. Yang, D.-X. Wang, Q.-Y. Zheng, J. Pan, Z.-T. Huang, M.-X. Wang, Org. Biomol. Chem. 2009, 7, 2628-2634.
20. S. Omura, T. Fujimoto, K. Otoguro, K. Matsuzaki, R. Moriguchi, H. Tanaka, Y. Sasaki, J. Antibiot. 1991, 44, 113-116
21. S. Omura, K. Matsuzaki, T. Fujimoto, K. Kosuge, T. Furuya, S. Fujita, A. Nakagawa, J. Antibiot. 1991, 44, 117-118.
22. E. J. Corey, W.-D. Z. Li, Chem. Pharm. Bull. 1999, 47, 1-10 (review)
23. E. J. Corey, G. A. Reichard, R. Kania, Tetrahedron Lett. 1993, 34, 6977-6980
24. E. J. Corey, G. A. Reichard, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 10677-10678
25. G. Fenteany, R. F. Standaert, G. A. Reichard, E. J. Corey, S. L. Schreiber, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1994, 91, 3358-3362.
26. R. H. Feling, G. O. Buchanan, T. J. Mincer, C. A. Kauffman, P. R. Jensen, W. Fenical, Angew. Chem. 2003, 115, 369-371
27. Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 355-357 (salinosporamide A)
28. P. G. Williams, G. O. Buchanan, R. H. Feling, C. A. Kauffman, P. R. Jensen, W. Fenical, J. Org. Chem. 2005, 70, 6196-6203 (salinosporamides B, C)
29. K. A. Reed, R. R. Manam, S. S. Mitchell, J. Xu, S. Teisan, T.-H. Chao, G. Deyanat-Yazdi, S. T. C. Neuteboom, K. S. Lam, B. C. M. Potts, J. Nat. Prod. 2007, 70, 269-276 (salinosporamides D-J); for selected recent total syntheses, see
30. N. Satoh, S. Yokoshima, T. Fukuyama, Org. Lett. 2011, 13, 3028-3031
31. H. Nguyen, G. Ma, T. Gladysheva, T. Fremgen, D. Romo, J. Org. Chem. 2011, 76, 2-12
32. Y. Kaiya, J. Hasegawa, T. Momose, T. Sato, N. Chida, Chem. Asian J. 2011, 6, 209-219
33. T. Fukuda, K. Sugiyama, S. Arima, Y. Harigaya, T. Nagamitsu, S. Omura, Org. Lett. 2008, 10, 4239-4242
34. A. Endo, S. J. Danishefsky, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 8298-8299.
35. R. R. Manam, V. R. Macherla, G. Tsueng, C. W. Dring, J. Weiss, S. T. C. Neuteboom, K. S. Lam, B. C. Potts, J. Nat. Prod. 2009, 72, 295-297 (antiprotealide)
36. M. Stadler, J. Bitzer, A. Mayer-Bartschmid, H. Muller, J. Benet-Buchholz, F. Gantner, H.-V. Tichy, P. Reinemer, K. B. Bacon, J. Nat. Prod. 2007, 70, 246-252 (cinnabaramides A-G).
37. D. Chauhan, L. Catley, G. Li, K. Podar, T. Hideshima, M. Velankar, C. Mitsiades, N. Mitsiades, H. Yasui, A. Letai, H. Ovaa, C. Berkers, B. Nicholson, T.-H. Chao, S. T. C. Neuteboom, P. Richardson, M. A. Palladino, K. C. Anderson, Cancer Cell 2005, 8, 407-419
38. V. R. Macherla, S. S. Mitchell, R. R. Manam, K. A. Reed, T.-H. Chao, B. Nicholson, G. Deyanat-Yazdi, B. Mai, P. R. Jensen, W. Fenical, S. T. C. Neuteboom, K. S. Lam, M. A. Palladino, B. C. M. Potts, J. Med. Chem. 2005, 48, 3684-3687.
39. T. Gebreyesusa, T. Yosief, S. Carmely, Y. Kashman, Tetrahedron Lett. 1988, 29, 3863-3864
40. S. Isaacs, R. Berman, Y. Kashman, T. Gebreyesus, T. Yosief, J. Nat. Prod. 1991, 54, 83-91
41. P. Sauleau, P. Retailleau, J. Vacelet, M.-L. Bourguet-Kondracki, Tetrahedron 2005, 61, 955-963.
42. H.-J. Shin, T.-S. Kim, H.-S. Lee, J.-Y. Park, I.-K. Choi, H.-J. Kwon, Phytochemistry 2008, 69, 2363-2366.
43. J. Li, S.-C. Liu, S.-B. Niu, W.-Y. Zhuang, Y.-S. Che, J. Nat. Prod. 2009, 72, 2184-2187.
44. P.-Q. Huang, Synlett 2006, 1133-1149; for two recent examples, see
45. S.-T. Ruan, J.-M. Luo, Y. Du, P.-Q. Huang, Org. Lett. 2011, 13, 4938-4941
46. S.-C. Tuo, J.-L. Ye, A.-E. Wang, S.-Y. Huang, P.-Q. Huang, Org. Lett. 2011, 13, 5270-5273.
47. J. Chen, P.-Q. Huang, Y. Queneau, J. Org. Chem. 2009, 74, 7457-7463
48. S.-H. Xiang, H.-Q. Yuan, P.-Q. Huang, Tetrahedron: Asymmetry 2009, 20, 2021-2026
49. Z.-B. Ye, J. Chen, W.-H. Meng, P.-Q. Huang, Tetrahedron: Asymmetry 2010, 21, 895-902.
50. P.-Q. Huang, T.-J. Wu, Y.-P. Ruan, Org. Lett. 2003, 5, 4341-4344
51. P.-Q. Huang, J. Deng, Synlett 2004, 0247-0250
52. L.-J. Jiang, H.-Q. Lan, J.-F. Zheng, J.-L. Ye, P.-Q. Huang, Synlett 2009, 297-301
53. L.-J. Jiang, B. Teng, J.-F. Zheng, J.-L. Ye, P.-Q Huang, Tetrahedron 2010, 66, 172-175
54. J.-M. Luo, C.-F. Dai, S.-Y. Lin, P.-Q. Huang, Chem. Asian J. 2009, 4, 328-335
55. G. Liu, T.-J. Wu, Y.-P. Ruan, P.-Q. Huang, Chem. Eur. J. 2010, 16, 5755-5768
56. H.-Q. Lan, P.-Q Huang, Chem. Commun. 2010, 46, 5319-5321
57. H.-Q. Lan, J.-L. Ye, A.-E Wang, P.-Q. Huang, Chem. Eur. J. 2011, 17, 958-968.
58. A. K. Ghosh, Z. L. Dawson, Synthesis 2009, 2992-3002
59. P. Arya, H. Qin, Tetrahedron 2000, 56, 917-947
60. C. Palomo, M. Oiarbide, J. M. Garcia, Chem. Soc. Rev. 2004, 33, 65-75.
61. W. R. Dolbier Jr., R. Ocampo, Tetrahedron 2004, 60, 9325-9374
62. P. G. Cozzi, Angew. Chem. 2007, 119, 2620-2623
63. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 2568-2571.
64. G. A. Molander, J. B. Etter, J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 6556-6558
65. G. A. Molander, J. B. Etter, L. S. Harring, P.-J. Thorel, J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 8036-8045
66. M. F. Jacobsen, M. Turks, R. Hazell, T. Skrydstrup, J. Org. Chem. 2002, 67, 2411-2417
67. T. Nagano, J. Motoyoshiya, A. Kakehi, Y. Nishii, Org. Lett. 2008, 10, 5453-5456.
68. K. E. Rittle, C. F. Homnick, G. S. Ponticello, B. E. Evans, J. Org. Chem. 1982, 47, 3016-3018; for two reviews on the use of α-amino aldehydes in asymmetric synthesis, see
69. J. Jurczak, A. Golebiowski, Chem. Rev. 1989, 89, 149-164
70. M. T. Reetz, Angew. Chem. 1991, 103, 1559-1573
71. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1991, 30, 1531-1546.
72. K. Gopalaiah, H. B. Kagan, New J. Chem. 2008, 32, 607-637
73. H. B. Kagan, Tetrahedron 2003, 59, 10351-10372
74. D. J. Edmonds, D. Johnston, D. J. Procter, Chem. Rev. 2004, 104, 3371-3404
75. K. C. Nicolaou, S. P. Ellery, J. S. Chen, Angew. Chem. 2009, 121, 7276-7301
76. Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 7140-7165.
77. T. Honda, H. Mizutani, J. Takayama, Y. Soeda, Heterocycles 2004, 62, 343-355
78. D. Ma, W. Tang, A. P. Kozikowski, N. E. Lewin, P. M. Blumberg, J. Org. Chem. 1999, 64, 6366-6373
79. J.-G. Kim, D. O. Jang, Tetrahedron Lett. 2009, 50, 688-692.
80. P. Girard, J. L. Namy, H. B. Kagan, J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 2693-2698
81. Y.-G. Xiang, X.-W. Wang, X. Zheng, Y.-P. Ruan, P.-Q. Huang, Chem. Commun. 2009, 7045-7047.
82. C.-J. Li, B. M. Trost, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2008, 105, 13197-13202
83. P. A. Wender, V. A. Verma, T. J. Paxton, T. H. Pillow, Acc. Chem. Res. 2008, 41, 40-49
84. P. A. Wender, F. C. Bi, G. G. Gamber, F. Gosselin, R. D. Hubbard, M. J. C. Scanio, R. Sun, T. J. Williams, L. Zhang, Pure Appl. Chem. 2002, 74, 25-31; for an example, see
85. P. A. Wender, M. P. Croatt, B. Witulski, Tetrahedron 2006, 62, 7505-7511.
86. K.-J. Xiao, J.-M. Luo, K.-Y. Ye, Y. Wang, P.-Q. Huang, Angew. Chem. 2010, 122, 3101-3104
87. Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 3037-3040
88. K.-J. Xiao, Y. Wang, K.-Y. Ye, P.-Q. Huang, Chem. Eur. J. 2010, 16, 12792-12796; for a related method, see
89. S.-H. Xiang, J. Xu, H.-Q. Yuan, P.-Q. Huang, Synlett 2010, 1829-1832.
90. A. Duschek, S. F. Kirsch, Angew. Chem. 2011, 123, 1562-1590
91. Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 1524-1552
92. H. Pati, V. Satam, A. Harad, R. Rajule, Tetrahedron 2010, 66, 7659-7706
93. T. Wirth, Angew. Chem. 2001, 113, 2893-2895
94. Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 2812-2814.
95. S. F. Kirsch, J. Org. Chem. 2005, 70, 10210-10212.
96. O. Iwamoto, H. Koshino, D. Hashizume, K. Nagasawa, Angew. Chem. 2007, 119, 8779-8782
97. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 8625-8628
98. O. Iwamoto, R. Shinohara, K. Nagasawa, Chem. Asian J. 2009, 4, 277-285.
99. D. B. Dess, J. C. Martin, J. Org. Chem. 1983, 48, 4155-4156
100. D. B. Dess, J. C. Martin, J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 7277-7287
101. R. E. Ireland, L. Liu, J. Org. Chem. 1993, 58, 2899
102. S. D. Meyer, S. L. Schreiber, J. Org. Chem. 1994, 59, 7549-7552; for a minireview, see
103. A. Speicher, V. Bomm, T. Eicher, J. Prakt. Chem. 1996, 338, 588-590; for selected general reviews on hypervalent iodine reagents, see
104. V. V. Zhdankin, J. Org. Chem. 2011, 76, 1185-1197
105. V. V. Zhdankin, P. J. Stang, Chem. Rev. 2008, 108, 5299-5358
106. H. Tohma, Y. Kita, Adv. Synth. Catal. 2004, 346, 111-124
107. V. V. Zhdankin, P. J. Stang, Chem. Rev. 2002, 102, 2523-2584.
108. S. Takechi, N. Kumagai, M. Shibasaki, Tetrahedron Lett. 2011, 52, 2140-2143
109. A. M. R. Smith, H. S. Rzepa, A. J. P. White, D. Billen, K. K. Hii, J. Org. Chem. 2010, 75, 3085-3096
110. B. Gong, Q. Meng, T. Su, Z. Gao, Chin. J. Org. Chem. 2010, 30, 401-408
111. S. F. Kirsch, A. Duschek, Chem. Eur. J. 2009, 15, 10713-10717
112. A. M. R. Smith, D. Billen, K. K. Hii, Chem. Commun. 2009, 3925-3927
113. D. Li, K. Schröder, B. Bitterlich, M. K. Tse, M. Beller, Tetrahedron Lett. 2008, 49, 5976-5979
114. J. Christoffers, T. Werner, M. Rössle, Catal. Today 2007, 121, 22-26
115. M. R. Acocella, O. G. Mancheño, M. Bella, K. A. Jørgensen, J. Org. Chem. 2004, 69, 8165-8167
116. J. Christoffers, T. Werner, S. Unger, W. Frey, Eur. J. Org. Chem. 2003, 425-431
117. P. Y. Toullec, C. Bonaccorsi, A. Mezzetti, A. Togni, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2004, 101, 5810-5814
118. J. Christoffers, T. Werner, Synlett 2002, 119-121
119. T. Watanabe, T. Ishikawa, Tetrahedron Lett. 1999, 40, 7795-7798
120. F. A. Davis, H. Liu, B.-C. Chen, P. Zhou, Tetrahedron 1998, 54, 10481-10492
121. R. Z. Andriamialisoa, N. Langlois, Y. Langlois, Tetrahedron Lett. 1985, 26, 3563-3566.
122. M. Yu, D. L. J. Clive, V. S. C. Yeh, S. Kang, J. Wang, Tetrahedron Lett. 2004, 45, 2879-2881
123. A. Murray, G. R. Proctor, Tetrahedron Lett. 1995, 36, 291-294.
124. V. Vanrheenen, R. C. Kelly, D. Y. Cha, Tetrahedron Lett. 1976, 17, 1973-1976
125. N. Ikota, A. Hanaki, Chem. Pharm. Bull. 1989, 37, 1087-1089
126. B. Dudot, L. Micouin, I. Baussanne, J. Royer, Synthesis 1999, 688-694
127. T. Muramatsu, S. Yamashita, Y. Nakamura, M. Suzuki, N. Mase, H. Yoda, K. Takabe, Tetrahedron Lett. 2007, 48, 8956-8959.
128. T. Mukaiyama, K. Suzuki, T. Yamada, F. Tabusa, Tetrahedron 1990, 46, 265-276
129. G. Casiraghi, G. Rassu, P. Spanu, L. Pinna, J. Org. Chem. 1992, 57, 3760-3763
130. P. Spanu, G. Rassu, L. Pinna, L. Battistini, G. Casiraghi, Tetrahedron: Asymmetry 1997, 8, 3237-3243.
131. P. Dupau, R. Epple, A. A. Thomas. V. V. Fokin, K. B. Sharpless, Adv. Synth. Catal. 2002, 344, 421-433.
132. C. J. Hayes, A. E. Sherlock, M. D. Selby, Org. Biomol. Chem. 2006, 4, 193-195
133. C. Hayes, A. E. Sherlock, M. P. Green, C. Wilson, A. J. Blake, M. D. Selby, J. C. Prodger, J. Org. Chem. 2008, 73, 2041-2051.
134. P. Jouin, B. Castro, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1987, 1177-1182
135. A. Bernardi, F. Micheli, D. Potenza, C. Scolastico, R. Villa, Tetrahedron Lett. 1990, 31, 4949-4952
136. P.-Q. Huang, S.-L. Wang, J.-L. Ye, Y.-P. Ruan, Y.-Q. Huang, H. Zheng, J.-X. Gao, Tetrahedron 1998, 54, 12547-12560
137. G. Rassu, G. Casiraghi, P. Spanu, L. Pinna, G. G. Fava, M. B. Ferrari, G. Pelosi, Tetrahedron: Asymmetry 1992, 3, 1035-1048
138. G.-N. Wang, L. Yang, L.-H. Zhang, X.-S. Ye, J. Org. Chem. 2011, 76, 2001-2009.
139. M. A. Blanchette, W. Choy, J. T. Davis, A. P. Essenfeld, S. Masamune, W. R. Roush, T. Sakai, Tetrahedron Lett. 1984, 25, 2183-2186; see, also
140. A. J. Pearson, H. Sun, X. Wang, J. Org. Chem. 2007, 72, 2547-2557
141. A. J. Pearson, X. Wang, Tetrahedron Lett. 2005, 46, 3123-3126.
142. S. P. Kotkar, V. B. Chavan, A. Sudalai, Org. Lett. 2007, 9, 1001-1004
143. P. Coutrot, S. Claude, C. Didierjean, C. Grison, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2006, 16, 417-420
144. Y. Huang, D. R. Dalton, J. Org. Chem. 1997, 62, 372-376
145. M. T. Reetz, T. J. Strack, F. Mutulis, R. Goddard, Tetrahedron Lett. 1996, 37, 9293-9296
146. I. Izquierdo, M. T. Plaza, J. A. Tamayo, Tetrahedron: Asymmetry 2004, 15, 3635-3642
147. A. T. Carmona, J. Fuentes, P. Vogel, I. Robina, Tetrahedron: Asymmetry 2004, 15, 323-333
148. A. N. Hulme, C. H. Montgomery, Tetrahedron Lett. 2003, 44, 7649-7653
149. R. S. D. Broady, J. E. Rexhausen, E. J. Thomas, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1999, 1083-1094
150. P. M. Kauppinen, A. M. P. Koskinen, Tetrahedron Lett. 1997, 38, 3103-3106
151. M. F. Dee, R. L. Rosati, Bioorg. Med. Chem. Lett. 1995, 5, 949-952
152. M. Gurjar, L. Ghosh, M. Syamala, V. Jayasree, Tetrahedron Lett. 1994, 35, 8871-8872
153. F. Yokokawa, Y. Hmada, T. Shioiri, Synlett 1992, 703-705.
154. J. S. Oh, J. Jeon, D. Y. Park, Y. G. Kim, Chem. Commun. 2005, 770-771
155. J. Jeon, S.-H. Kim, J. H. Lee, J. S. Oh, D. Y. Park, Y. G. Kim, Bull. Korean Chem. Soc. 2009, 30, 1003-1008, and references therein.
156. E. Vedejs, A. W. Kruger, J. Org. Chem. 1999, 64, 4790-4797
157. T. J. Donohoe, K. Blades, P. R. Moore, M. J. Waring, J. J. G. Winter, M. Helliwell, N. J. Newcombe, G. Stemp, J. Org. Chem. 2002, 67, 7946-7956
158. K. Csatayová, S. G. Davies, J. A. Lee, P. M. Roberts, A. J. Russell, J. E. Thomson, D. L. Wilson, Org. Lett. 2011, 13, 2606-2609, and references therein.
159. W. C. Still, C. Gennari, Tetrahedron Lett. 1983, 24, 4405-4408.
160. D. J. Krysan, T. W. Rockway, A. R. Haight, Tetrahedron: Asymmetry 1994, 5, 625-632; see, also
161. H. J. Yoon, Y.-W. Kim, B. K. Lee, W. K. Lee, Y. Kim, H.-J. Ha, Chem. Commun. 2007, 79-81.
162. J. Jeon, J. H. Lee, J.-W. Kim, Y. G. Kim, Tetrahedron: Asymmetry 2007, 18, 2448-2453
163. J. Jeon, M. Shin, J. W. Yoo, J. S. Oh, J. G. Bae, S. H. Jung, Y. G. Kim, Tetrahedron Lett. 2007, 48, 1105-1108
164. J. Jeon, S.-K. Hong, J. S. Oh, Y. G. Kim, J. Org. Chem. 2006, 71, 3310-3313
165. W. Xu, X. Cai, M. E. Jung, Y. Tang, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 13604-13607
166. A. A. Yakasai, J. Davison, Z. Wasil, L. M. Halo, C. P. Butts, C. M. Lazarus, A. M. Bailey, T. J. Simpson, R. J. Cox, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 10990-10998
167. L. Lou, G. Qian, Y. Xie, J. Hang, H. Chen, K. Zaleta-Rivera, Y. Li, Y. Shen, P. H. Dussault, F. Liu, L. Du, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 643-645
168. X. Liu, C. T. Walsh, Biochemistry 2009, 48, 11032-11044
169. X. Liu, C. T. Walsh, Biochemistry 2009, 48, 8746-8757
170. J. W. Sims, E. W. Schmidt, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 11149-11155
171. H. Chen, S. G. Olesen, P. H. M. Harrison, Org. Lett. 2006, 8, 5329-5332 (leading reference)
172. H. Chen, P. H. M. Harrison, Org. Lett. 2004, 6, 4033-4036
173. P. Duspara, S. I. Jenkins, D. W. Hughes, P. H. M. Harrison, Chem. Commun. 1998, 2643-2644.
174. H. Oikawa, J. Org. Chem. 2003, 68, 3552-3557.
175. L. L. Beer, B. S. Moore, Org. Lett. 2007, 9, 845-848.
176. T. M. Harris, C. M. Harris, J. E. Hill, F. S. Ungemach, H. P. Broquist, B. M. Wickwire, J. Org. Chem. 1987, 52, 3094-3098
177. C. M. Harris, M. J. Schneider, F. S. Ungemach, J. E. Hill, T. M. Harris, J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 940-949.
178. M. P. Heitz, L. E. Overman, J. Org. Chem. 1989, 54, 2591-2596.
179. A. Höltzel, M. G. Gänzle, G. J. Nicholson, W. P. Hammes, G. Jung, Angew. Chem. 2000, 112, 2886-2888
180. Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 2766-2768.
181. H. Taube, E. L. King, J. Am. Chem. Soc. 1954, 76, 4053-4054.
182. J. H. Johnson, D. W. Phillipson, A. D. Kahle, J. Antibiot. 1989, 42, 1184-1185
183. R. E. Schwartz, J. Liesch, O. Hensens, L. Zitano, S. Honeycutt, G. Garrity, R. A. Fromtling, J. Antibiot. 1988, 41, 1774-1779.
184. K. Akaji, Y. Hayashi, Y. Kiso, N. Kuriyama, J. Org. Chem. 1999, 64, 405-411
185. S. Paik, S. Carmeli, J. Cullingham, R. E. Moore, G. M. L. Patterson, M. A. Tius, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 8116-8125
186. G. R. Pettit, T. J. Thornton, J. T. Mullaney, M. R. Boyd, D. L. Herald, S.-B. Singh, E. J. Flahive, Tetrahedron 1994, 50, 12097-12108
187. N. Patino, E. Frérot, N. Galeotti, J. Poncet, J. Coste, M.-N. Dufour, P. Jouin, Tetrahedron 1992, 48, 4115-4122
188. G. R. Pettit, D. L. Herald, S. B. Singh, T. J. Thornton, J. T. Mullaney, J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 6692-6693.