Diversity-oriented asymmetric synthesis

Synthesis (Germany)

Volumn 46, Issue 16, 2014, Pages 2099-2121

  Sen, Subhabrata ^a   Prabhu, Ganesh ^a   Bathula, Chandramohan ^a   Hati, Santanu ^a  

^a SHIV NADAR UNIVERSITY   (India)

Author keywords

diversity oriented asymmetric synthesis; linchpin; organocatalysis; ring distortion strategy; spiroketals

Indexed keywords

BIOLOGICAL SYSTEMS; CATALYSIS; CHEMICAL COMPOUNDS; MOLECULES; PROTEINS; REACTION KINETICS;

ASYMMETRIC SYNTHESIS; LINCHPIN; ORGANOCATALYSIS; RING-DISTORTION STRATEGY; SPIROKETALS;

STEREOCHEMISTRY;

CATALYTIC ASYMMETRIC LIGAND; CHEMICAL COMPOUND; CHIRAL ALKYLSULFINAMIDE; CHIRAL AUXILIARY; CHIRAL TEMPLATE; NATURAL PRODUCT TEMPLATE; PEPTIDOMIMETIC AGENT; UNCLASSIFIED DRUG;

ANALYTIC METHOD; BIOLOGICAL ACTIVITY; CATALYSIS; CHEMICAL PROCEDURES; CHEMICAL STRUCTURE; CHIRALITY; DIVERSITY ORIENTED ASYMMETRIC SYNTHESIS; DRUG SCREENING; HUMAN; MOLECULAR INTERACTION; MOLECULAR LIBRARY; NONHUMAN; PHILOSOPHY; PHYSICAL CHEMISTRY; REVIEW; RING DISTORTION STRATEGY; STEREOCHEMISTRY; STOICHIOMETRY;

EID: 84905756967     PISSN: 00397881     EISSN: 1437210X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1055/s-0033-1341247     Document Type: Review

References (211)

1. Schreiber, S. L.; Chem. Eng. News 2003, 81, 51
2. Stockwell, B. R.; Nat. Rev. Genet. 2000, 1, 116
3. Nelson, A. L.; Dhimolea, E.; Teichert, J. M.; Nat. Rev. Drug Discovery 2010, 9, 767
4. OConnor, C. J.; Laraia, L.; Spring, D. R.; Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 4332
5. Lehar, J.; Stockwell, B. R.; Giaever, G.; Nislow, G.; Nat. Chem. Biol. 2008, 4, 674
6. Kennedy, J. P.; Williams, L.; Bridges, T. M.; Daniels, R. N.; Weaver, D.; Lindsley, C. W.; J. Comb. Chem. 2008, 10, 345
7. Dobson, C. M.; Nature 2004, 432, 824
8. Galloway, W. R. J. D.; Isidro-Llobet, A.; Spring, D. R.; Nat. Commun. 2010, 1, 80
9. Moura-Letts, G.; DiBlasi, C. M.; Bauer, R. A.; Tan, D. S.; Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2011, 108, 6745
10. Barjau, J.; Schnakenburg, G.; Waldvogel, S. R.; Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 1415
11. Surakanti, R.; Sanivarapu, S.; Thulluri, C.; Iyer, P. S.; Tangirala, R. S.; Gundla, R.; Addepally, U.; Murthy, Y. L. N.; Velide, L.; Sen, S. Chem. Asian J. 2013, 8, 1168
12. Spandl, R. J.; Spring, D. R.; Org. Biomol. Chem. 2008, 6, 1149
13. Rask-Andersen, M.; Almen, M. S.; Schioth, H. B.; Nat. Rev. Drug Discovery 2011, 10, 579
14. Ng, P. Y.; Tang, Y.; Knosp, W. M.; Stadler, H. S.; Shaw, J. T.; Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 5352
15. Spring, D. R.; Org. Biomol. Chem. 2003, 1, 3867
16. Tan, D. S.; Nat. Chem. Biol. 2005, 1, 74
17. Overington, J. P.; Al-Lazikani, B.; Hopkins, A. L.; Nat. Rev. Drug Discovery 2006, 5, 993
18. Hung, A. H.; Ramek, A.; Wang, Y.; Kaya, T.; Wilson, A.; Clemons, P. A.; Young, D. W.; Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2011, 108, 6799
19. Congreve, M.; Chessari, G.; Tisi, D.; Woodhead, A. J. J.; Med. Chem. 2008, 51, 3661
20. Murray, C. W.; Rees, D. C.; Nat. Chem. 2009, 1, 187
21. Hajduk, P. J.; Galloway, W. R. J. D.; Spring, D. R.; Nature 2011, 470, 42
22. Ritchie, T. J.; Macdonald, S. J. F. Drug Discovery Today 2009, 14, 1011
23. Spiegel, D. A.; Schroeder, F. C.; Duvall, J. R.; Schreiber, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 14766
24. Nielsen, T. E.; Schreiber, S. L.; Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 48
25. Congreve, M.; Carr, R.; Murray, C.; Jhoti, H. Drug Discovery Today 2003, 8, 876
26. Sauer, W. H. B.; Schwarz, M. K. J. Chem. Inf. Comput. Sci. 2003, 43, 987
27. Irwin, J. J.; Shoichet, B. K. J. Chem. Inf. Model. 2005, 45, 177
28. Carr, R. A. E.; Congreve, M.; Murray, C. W.; Rees, D. C.; Drug Discovery Today 2005, 10, 987
29. Damerla, V. S. B.; Tulluri, C.; Gundla, R.; Naviri, L.; Adepally, U.; Iyer, P. S.; Murthy, Y. L. N.; Prabhakar, N.; Sen, S. Chem. Asian J. 2012, 7, 2351
30. Sen, S.; Kamma, S. R.; Potti, V. R.; Murthy, Y. L. N.; Chaudhury, A. B.; Tetrahedron Lett. 2011, 52, 5585
31. Jossang, A.; Jossang, P.; Hadi, H. A.; Sevenet, T.; Bodo, B. J.; Org. Chem. 1991, 56, 6527
32. Cui, C. B.; Kakeya, H.; Osada, H. J.; Antibiot. 1996, 49, 832
33. Carling, R. W.; Leeson, P. D.; Moseley, A. M.; Baker, R.; Foster, A. C.; Gromwood, S.; Kemp, J. A.; Marshall, G. R. J. Med. Chem. 1992, 35, 1942
34. Leeson, P. D.; Carling, R. W.; Moore, K. W.; Moseley, A. M.; Smith, J. D.; Stevenson, G.; Chan, T.; Baker, R.; Foster, A. C.; Gromwood, S.; Kemp, J. A.; Marshall, G. R.; Hoosteen, K. J.; Med. Chem. 1992, 35, 1954
35. Verbitski, S. M.; Mayne, C. L.; Davis, C. L.; Davis, R. A.; Cencepcion, G.; Ireland, C. M. J. Org. Chem. 2002, 67, 7124
36. GVK Biosciences Pvt. Ltd. Proprietary database.
37. Stable three-dimensional structures of all compounds were used to calculate their physicochemical properties, such as molecular weight, number of hydrogen-bond donors (HBD), number of hydrogen-bond acceptors (HBA), AlogP, log D and polar surface area (PSA); these values were calculated by using Discovery Studio 3.1 (Accelrys Inc.).
38. SYBYL 8.0; Tripos Associates: St. Louis, MO, 2008.
39. Ertl, P.; Rohde, B.; Selzer, P. J.; Med. Chem. 2000, 43, 3714
40. Ertl, P. Polar Surface Area, In Molecular Drug Properties; Mannhold, R., Ed.; Wiley-VCH: Weinheim, 2007, 111
41. Mosmann, T. J.; Immunol. Methods 1983, 65, 55
42. Sen, S.; Kamma, S. R.; Gundla, R.; Adepally, U.; Kuncha, S.; Thirnathi, S.; Prasad, U. V.; RSC Adv. 2013, 3, 2404
43. Rees, D. C.; Congreve, M.; Murray, C. W.; Carr, R. Nat. Rev. Drug Discovery 2004, 3, 660
44. Albrecht, S.; Adam, J.-M.; Bromberger, U.; Diodone, R.; Fettes, A.; Fischer, R.; Goeckel, V.; Hildbrand, S.; Moine, G.; Weber, M. Org. Process Res. Dev. 2011, 15, 503
45. Bohringer, M.; Fischer, H.; Hennig, M.; Hunziker, D.; Huwyler, J.; Kuhn, B.; Loffler, B. M.; Lubbers, T.; Mattei, P.; Narquizian, R.; Sebokova, E.; Sprecher, U.; Wessel, H. P.; Bioorg. Med. Chem. Lett. 2010, 20, 1106
46. Bohringer, M.; Kuhn, B.; Lubbers, T.; Mattei, P.; Narquizian, R.; Wessel, H. P. (F. Hoffmann-La Roche AG) U.S. Patent Appl. 2004/0259902, 2004
47. Katz, C. E.; Aube, J. J.; Am. Chem. Soc. 2003, 125, 13948
48. Kenji, M. Tetrahedron: Asymmetry 2005, 16, 685
49. Kim, M.-A.; Kim, J. Y.; Song, K.-S.; Kim, J.; Lee, J. Tetrahedron 2007, 63, 12845
50. Evans, D. A.; Britton, T. C.; Dorowand, R. L.; Dellaria, J. F.; Tetrahedron 1988, 44, 5525
51. Martinez-Montero, S.; Fernandez, S.; Sanghvi, Y. S.; Chattopadhyaya, J.; Ganesan, M.; Ramesh, N. G.; Gotor, V.; Ferrero, M. J.; Org. Chem. 2012, 77, 4671
52. Kumar, V.; Ramesh, N. G.; Tetrahedron 2006, 62, 1877
53. Wong, C.-H.; Provencher, L.; Porco, J. A.; Jr.; Jung, S.- H.; Wang, Y.-F.; Chen, L.; Wang, R.; Steensma, D. H. J. Org. Chem. 1995, 60, 1492
54. Nuesca, Z. M.; Nair, V. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 2485
55. Jereb, M.; Vrazic, D.; Zupan, M. Tetrahedron 2011, 67, 1355
56. Rodriguez-Perez, T.; Fernandez, S.; Sanghvi, Y. S.; Detorio, D.; Schinazi, R.; Gotor, V.; Ferrero, M. Bioconjugate Chem. 2010, 21, 2239
57. Martinez-Montero, S.; Fernandez, S.; Sanghvi, Y. S.; Gotor, V.; Ferrero, M. J.; Org. Chem. 2010, 75, 6605
58. Martinez-Montero, S.; Fernandez, S.; Sanghvi, Y. S.; Wen, K.; Gotor, V.; Ferrero, M. Eur. J. Org. Chem. 2009, 3265
59. Diaz-Rodriguez, A.; Sanghvi, Y. S.; Fernandez, S.; Schinazi, R.; Theodorakis, E.; Ferrero, M.; Gotor, V. Org. Biomol. Chem. 2009, 7, 1415
60. Ferrero, M.; Gotor, V. Chem. Rev. 2000, 100, 4319
61. Ferrero, M.; Gotor, V. Monatsh. Chem. 2000, 131, 585
62. Aravind, A.; Kumar, P. S.; Sankar, M. G.; Baskaran, S. Eur. J. Org. Chem. 2011, 6980
63. Horne, G.; Wilson, F. X.; Tinsley, J.; Williams, D. H.; Storer, R. Drug Discovery Today 2011, 16, 107
64. Winchester, B. G.; Tetrahedron: Asymmetry 2009, 20, 645
65. Iminosugars: From synthesis to therapeutic applications; Compain, P.; Martin, O. R., Eds.; Wiley-VCH: Weinheim, 2007
66. Watson, A. A.; Fleet, G. W. J.; Asano, N.; Molyneux, R. J.; Nash, R. J.; Phytochemistry 2001, 56, 265
67. Aravind, A.; Sankar, M. G.; Varghese, B.; Baskaran, S. J.; Org. Chem. 2009, 74, 2858
68. Aravind, A.; Baskaran, S. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 743
69. Balakumar, V.; Aravind, A.; Baskaran, S. Synlett 2004, 647
70. Kumar, P. S.; Baskaran, S. Tetrahedron Lett. 2009, 50, 3489
71. Aravind, A.; Mohanty, S. K.; Pratap, T. V.; Baskaran, S. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 2965
72. Kumar, P. S.; Aravind, A.; Baskaran, S. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 1175
73. Kumar, P. S.; Banerjee, A.; Baskaran, S. Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 804
74. Kumar, P. S.; Kishore, G. D. K.; Baskaran, S. Eur. J. Org. Chem. 2008, 6063
75. Reddy, L. V. R.; Roy, A. D.; Roy, R.; Shaw, A. K.; Chem. Commun. 2006, 3444
76. Reddy, P. G.; Pratap, T. V.; Kumar, G. D. K.; Mohanty, S. K.; Baskaran, S. Eur. J. Org. Chem. 2002, 3740
77. Smith III A.B.; Wuest, W. M.; Chem. Commun. 2008, 5883
78. Smith III A.B.; Kim, W.-S.; Wuest, W. M.; Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 7082
79. Smith III A.B.; Kim, W.-S.; Tong, R. Org. Lett. 2010, 12, 588
80. Smith III A.B.; Tong, R. Org. Lett. 2010, 12, 1260
81. Smith III A.B.; Kim, W.-S. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2011, 108, 6787
82. Smith III A.B.; Han, H.; Kim, W.-S. Org. Lett. 2011, 13, 3328
83. Laschat, S.; Dickner, T. Synthesis 2000, 1781
84. Weintraub, J. S.; Sabol, P. M.; Kane, J. M.; Borcherding, D. R.; Tetrahedron 2003, 59, 2953
85. Buffat, M. G. P. Tetrahedron 2004, 60, 1701
86. Cossy, J. Chem. Rec. 2005, 5, 70
87. Schlosser, M.; Strunk, S. Tetrahedron Lett. 1984, 25, 741
88. Reich, H. J.; Sanders, A. W.; Fielder, A. T.; Bevan, M. J. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 13386
89. Corey, E. J.; Shibata, S.; Bakshi, R. K. J. Org. Chem. 1988, 53, 2861
90. Fleming, F. F.; Funk, L.; Altundas, R.; Tu, Y. J.; Org. Chem. 2001, 66, 6502
91. Stork, G.; Zhao, K. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 287
92. Singh, A. K.; Bakshi, R. K.; Corey, E. J. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 6187
93. Keck, G. E.; Wager, C. A.; Seel, T.; Wager, T. T. J. Org. Chem. 1999, 64, 2172
94. Keck, G. E.; Wager, C. A.; Org. Lett. 2000, 2, 2307
95. Ferreirra, F.; Botuha, C.; Chemla, F.; Perez-Luna, A. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 1162
96. Morton, D.; Stockman, R. A.; Tetrahedron 2006, 62, 8869
97. Zhou, P.; Chen, B.-C.; Davis, F. A.; Tetrahedron 2004, 60, 8003
98. Ellman, J. A.; Pure Appl. Chem. 2003, 75, 39
99. Bauer, R. A.; DiBlasi, C. R.; Tan, D. S.; Org. Lett. 2010, 12, 2084
100. Ding, C.-H.; Chen, D.-D.; Luo, Z.-B.; Dai, L.-X.; Hou, X.- L. Synlett 2006, 1272
101. Kuduk, S. D.; Marco, C. N. D.; Pitzenberger, S. M.; Tsou, N. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 2377
102. Hiroi, K.; Watanabe, T. Heterocycles 2001, 54, 73
103. Schore, N. E.; Org. React. 1991, 40, 1
104. Jang, H.-Y.; Hughes, F. W.; Gong, H.; Zhang, J.; Brodbelt, J. S.; Krische, M. J. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 6174
105. Robinson, J. E.; Baum, E. W.; Fazal, A. N.; Evans, P. A. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 8782
106. Diver, S. T.; Giessert, A. J.; Chem. Rev. 2004, 104, 1317
107. Yamamoto, Y.; Kinpara, K.; Saigoku, T.; Takagishi, H.; Okuda, S.; Nishiyama, H.; Itoh, K. J.; Am. Chem. Soc. 2005, 127, 605
108. Tanaka, K.; Suzuki, N.; Nishida, G. Eur. J. Org. Chem. 2006, 3917
109. DiBlasi, C. M.; Macks, D. E.; Tan, D. S.; Org. Lett. 2005, 7, 1777
110. Zhou, A.; Rayabarapu, D.; Hanson, P. R.; Org. Lett. 2009, 11, 531
111. Tanimukai, H.; Inui, M.; Harigushi, S.; Kaneko, J. Biochem. Pharmacol. 1965, 14, 961
112. Wroblewski, T.; Graul, A.; Castaner, J. Drugs Future 1998, 23, 365
113. Rabasseda, X.; Hopkins, S. J.; Drugs Today 1994, 30, 557
114. Inagaki, M.; Tsuri, T.; Jyoyama, H.; Ono, T.; Yamada, K.; Kobayashi, M.; Hori, Y.; Arimura, A.; Yasui, K.; Ohno, K.; Kakudo, S.; Koizumi, K.; Suzuki, R.; Kato, M.; Kawai, S.; Matsumoto, S. J.; Med. Chem. 2000, 43, 2040
115. Valente, C.; Guedes, R. C.; Moreira, R.; Iley, J.; Gut, J.; Rosental, P. J.; Bioorg. Med. Chem. Lett. 2006, 16, 4115
116. Jimenez-Hopkins, M.; Hanson, P. R.; Org. Lett. 2008, 10, 2223
117. Rolfe, A.; Young, K.; Hanson, P. R.; Eur. J. Org. Chem. 2008, 5254
118. 'Click' chemistry is a chemical philosophy introduced by K. Barry Sharpless in 2001 that describes chemistry tailored to generate substances quickly and reliably by joining small units together; see: Kolb, H.; Finn, M. G.; Sharpless, K. B.; Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 2004.
119. Comer, E.; Rohan, E.; Deng, L.; Porco, J. A.; Org. Lett. 2007, 9, 2123
120. Huigens, R. W. III; Morrison, K. C.; Hicklin, R. W.; Flood, T. A.; Jr.; Richter, M. F.; Hergenrother, P. J.; Nat. Chem. 2013, 5, 195
121. Rodrigues, C.; Vandenberghe, L. P.; de Oliveira, J.; Soccol, C. R.; Crit. Rev. Biotechnol. 2012, 32, 263
122. Cross, B. E. J. Chem. Soc. 1954, 4670
123. Cross, B. E.; Markwell, R. E. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1973, 1476
124. Vogels Textbook of Practical Organic Chemistry, 5th ed.; Vogel, A. I.; Tatchell, A. R.; Furnis, B. S.; Hannaford, A. J.; Smith, P. W. G., Eds.; Prentice Hall: Harlow, 1996, 1073
125. Sanchez-Sancho, F.; Mann, E.; Herradon, B. Synlett 2000, 509
126. Sauers, R. R.; Ahearn, G. P. J. Am. Chem. Soc. 1961, 83, 2759
127. Idler, D. R.; Schmidt, P. J.; Bitners, I. Can. J. Biochem. Physiol. 1961, 39, 1653
128. Cinchona Alkaloids in Synthesis and Catalysis; Song, C. E., Ed.; Wiley-VCH: Weinheim, 2009, 1-10
129. Hintermann, L.; Schmitz, M.; Englert, U. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 5164
130. Perron, F.; Albizati, K. F.; Chem. Rev. 1989, 89, 1617
131. Aho, J. E.; Pihko, P. M.; Rissa, T. K.; Chem. Rev. 2005, 105, 4406
132. Rama Raju, B.; Saikia, A. K.; Molecules 2008, 13, 1942
133. Blunt, J. W.; Copp, B. R.; Hu, W. P.; Munro, M. H. G.; Northcote, P. T.; Prinsep, M. R.; Nat. Prod. Rep. 2009, 26, 170
134. Moilanen, S. B.; Potuzak, J. S.; Tan, D. S. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 1792
135. Potuzak, J. S.; Moilanen, S. B.; Tan, D. S. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 13796
136. Galaud, F.; Lubell, W. D.; Biopolymers (Peptide Sci.) 2005, 80, 665
137. Freidinger, R. M.; Veber, D. F.; Perlow, D. S.; Brooks, J. R.; Saperstein, R. Science 1980, 210, 656
138. Yu, K. L.; Rajakumar, G.; Srivastava, L. K.; Mishra, R. K.; Johnson, R. L. J. Med. Chem. 1988, 31, 1430
139. Atfani, M.; Wei, L.; Lubell, W. D.; Org. Lett. 2001, 3, 2965
140. Melendez, R.; Lubell, W. D.; Tetrahedron 2003, 59, 2581
141. Stavenger, R. A.; Schreiber, S. L.; Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 3417
142. Evans, D. A.; Johnson, J. S.; Olhava, E. J. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 1635
143. Evans, D. A.; Olhava, E. J.; Johnson, J. S.; Janey, J. M.; Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 3372
144. Thorhauge, J.; Johannsen, M.; Jorgensen, K. A.; Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 2404
145. Johnson, J. S.; Evans, D. A.; Acc. Chem. Res. 2000, 33, 325
146. Jorgensen, K. A.; Johannsen, M.; Yao, S.; Audrain, H.; Thorhauge, J. Acc. Chem. Res. 1999, 32, 605
147. Tallarico, J. A.; Depew, K. M.; Pelish, H. E.; Westwood, N. J.; Lindsley, C. W.; Sharir, M. D.; Schreiber, S. L.; Foley, M. A. J. Comb. Chem. 2001, 3, 312
148. Blackwell, H. E.; Perez, L.; Stavenger, R. A.; Tallarico, J. A.; Cope-Eatough, E.; Foley, M. A.; Schreiber, S. L.; Chem. Biol. 2001, 8, 1167
149. Macbeath, G.; Koehler, A. N.; Schreiber, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 7967
150. Hergenrother, P. J.; Depew, K. M.; Schreiber, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 7849
151. Gerard, B.; OShea, M. W.; Donckele, E.; Kesavan, S.; Akella, L. B.; Xu, H.; Jacobsen, E. N.; Marcaurelle, L. A.; ACS Comb. Sci. 2012, 14, 621
152. Alves, J. M.; Azoia, N. G.; Fortes, G. A.; Tetrahedron 2007, 63, 727
153. Hermitage, S.; Howard, J. A. K.; Jay, D.; Pritchard, R. G.; Probert, M. R.; Whiting, A. Org. Biomol. Chem. 2004, 2, 2451
154. Borrione, E.; Prato, M.; Scorrano, G.; Stivanello, M.; Lucchini, V. J.; Heterocycl. Chem. 1988, 25, 1831
155. Xu, H.; Zuend, S. J.; Woll, M. G.; Tao, Y.; Jacobsen, E. N.; Science 2010, 327, 986
156. Hadden, M.; Nieuwenhuyen, M.; Potts, D.; Stevenson, P. J.; Thompson, N. Tetrahedron 2001, 57, 5615
157. Marais, W.; Holzapfel, C. W.; Synth. Commun. 1998, 28, 3681
158. Kraus, G. A.; Neuenschwander, K. J.; Org. Chem. 1981, 46, 4791
159. Bagnoli, L.; Scarponi, C.; Rossi, M. G.; Testaferri, L.; Tiecco, M. Chem. Eur. J. 2011, 17, 993; and references cited therein
160. Concellon, J. M.; Bernard, P. L.; Del Solar, V.; Garcia-Granda, S.; Diaz, M.-R. Adv. Synth. Catal. 2008, 350, 477
161. Wilkinson, M. C.; Bell, R.; Landon, R.; Nikiforov, P. O.; Walzer, A. J.; Synlett 2006, 2151
162. Tiecco, M.; Testaferri, L.; Marini, F.; Sternativo, S.; Santi, C.; Bagnoli, L.; Temperini, A. Tetrahedron: Asymmetry 2003, 14, 1095
163. Fujioka, H.; Matsunaga, N.; Kitagawa, H.; Nagatomi, Y.; Kondo, M.; Kita, Y. Tetrahedron: Asymmetry 1995, 6, 2117
164. Kim, K. S.; Park, J. II; Ding, P. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 6471
165. Wijtmass, R.; Vink, K. S. M.; Schoemaker, E. H.; VanDelft, F. L.; Blaauw, R. H.; Rutjes, P. J. T. Synthesis 2004, 641
166. Dando, T. M.; Perry, C. M.; Drugs 2004, 64, 777
167. Sawant, R. T.; Stevenson, J.; Odell, L. R.; Arvidsson, P. I.; Tetrahedron: Asymmetry 2013, 24, 134
168. Mao, B.; Fananas-Mastral, M.; Lutz, M.; Feringa, B. L.; Chem. Eur. J. 2013, 19, 761
169. Bagnoli, L.; Scarponi, C.; Rossi, M. G.; Testaferri, L.; Tiecco, M. Chem. Eur. J. 2011, 17, 993
170. List, B.; Lerner, B. R. A.; Barbas, C. F. III J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 2395
171. Northrup, A. B.; MacMillan, D. W. C. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 6798
172. Nicolaou, K. C.; Pfefferkorn, J. A.; Roecker, A. J.; Cao, G. Q.; Barluenga, S.; Mitchell, H. J. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 9939; and references cited therein
173. Lesch, B.; Braese, S. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 115
174. Tietze, L. F.; Spiegl, D. A.; Stecker, F.; Major, J.; Raith, C.; Große, C. Chem. Eur. J. 2008, 14, 8956
175. Ramachary, D. B.; Prasad, M. S.; Madhavachary, R. Org. Biomol. Chem. 2011, 9, 2715
176. Belot, S.; Vogt, K. A.; Besnard, C.; Krause, N.; Alexakis, A. Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 8923
177. Rueping, M.; Merino, E.; Sugiono, E. Adv. Synth. Catal. 2008, 350, 2127
178. Buchgraber, P.; Snaddon, T. N.; Wirtz, C.; Mynott, R.; Goddard, R.; Furstner, A. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 8450
179. Hong, B.-C.; Kotame, P.; Liao, J. H.; Org. Biomol. Chem. 2011, 9, 382
180. Enders, D.; Wang, C.; Yang, X.; Raabe, G. Adv. Synth. Catal. 2010, 352, 2869
181. Lu, D.; Li, Y.; Gong, Y. J.; Org. Chem. 2010, 75, 6900
182. Sakthivel, K.; Notz, W.; Bui, T.; Barbas, C. F. III J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 5260
183. Betancort, J. M.; Sakthivel, K.; Thayumanavan, R.; Barbas, C. F. III Tetrahedron Lett. 2001, 42, 4441
184. Betancort, J. M.; Barbas, C. F. III Org. Lett. 2001, 3, 3737
185. List, B.; Pojarliev, P.; Martin, H. J.; Org. Lett. 2001, 3, 2423
186. Mase, N.; Thayumanavan, R.; Tanaka, F.; Barbas, C. F. III Org. Lett. 2004, 6, 2527
187. Betancort, J. M.; Sakthivel, K.; Thayumanavan, R.; Tanaka, F.; Barbas, C. F. III Synthesis 2004, 1509
188. Cobb, A. J. A.; Longbottom, D. A.; Shaw, D. M.; Ley, S. V.; Chem. Commun. 2004, 1808
189. Hayashi, Y.; Gotoh, H.; Hayashi, T.; Shoji, M. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 4212
190. Enders, D.; Huttl, M. R. M.; Grondal, C.; Raabe, G. Nature 2006, 441, 861
191. Garcia-Garcia, P.; Ladepche, A.; Halder, R.; List, B. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 4719
192. Diner, P.; Kjrsgaard, A.; Lie, M. A.; Jorgensen, K. A.; Chem. Eur. J. 2008, 14, 122
193. Zhu, X.; Tanaka, F.; Lerner, R. A.; Barbas, C. F. III; Wilson, I. A. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 18206
194. Uehara, H.; Barbas, C. F. III Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 9848
195. Maya, V.; Singh, V. K.; Org. Lett. 2007, 9, 1117
196. Moorthy, J. N.; Saha, S. Eur. J. Org. Chem. 2010, 6359
197. Cabrera, S.; Reyes, E.; Aleman, J.; Milelli, A.; Kobbelgaard, S.; Jorgensen, K. A. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 12031
198. Huang, Y.; Walji, A. M.; Larsen, C. H.; MacMillan, D. W. C. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 15051
199. Burke, M. D.; Schreiber, S. L.; Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 46
200. Fensome, A.; Adams, W. R.; Adams, A. L.; Berrodin, T. J.; Cohen, J.; Huselton, C.; Illenberger, A.; Kern, J. C.; Hudak, V. A.; Marella, M. A.; Melenski, E. G.; McComas, C. C.; Mugford, C. A.; Slayden, O. D.; Yudt, M.; Zhang, Z.; Zhang, P.; Zhu, Y.; Winneker, R. C.; Wrobel, J. E. J. Med. Chem. 2008, 51, 1861
201. Shangary, S.; Qin, D.; McEachern, D.; Liu, M.; Miller, R. S.; Qiu, S.; Nikolovska- Coleska, Z.; Ding, K.; Wang, G.; Chen, J.; Bernard, D.; Zhang, J.; Lu, Y.; Gu, Q.; Shah, R. B.; Pienta, K. J.; Ling, X.; Kang, S.; Guo, M.; Sun, Y.; Yang, D.; Wang, S. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2008, 105, 3933
202. Bond, R. F.; Boeyens, J. C. A.; Holzapfel, C. W.; Steyn, P. S. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1979, 1751
203. Greshock, T. J.; Grubbs, A. W.; Jiao, P.; Wicklow, D. T.; Gloer, J. B.; Williams, R. M.; Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 3573
204. Mugishima, T.; Tsuda, M.; Kasai, Y.; Ishiyama, H.; Fukushi, E.; Kawabata, J.; Watanabe, M.; Akao, K.; Kobayashi, J. i. J. Org. Chem. 2005, 70, 9430
205. Tan, B.; Candeias, N. R.; Barbas, C. F. III J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 4672
206. Zhong, F.; Han, X.; Wang, Y.; Lu, Y. Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 7837
207. Albertshofer, K.; Anderson, K. E.; Barbas, C. F. III Org. Lett. 2012, 14, 1834
208. Tan, B.; Candeias, N. R.; Barbas, C. F. III Nat. Chem. 2011, 3, 473
209. Albertshofer, K.; Anderson, K. E.; Barbas, C. F. III Org. Lett. 2012, 14, 5968
210. Tan, B.; Torres, G. H.; Barbas, C. F. III J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 12354
211. Tan, B.; Zeng, X.; Leong, W. W. Y.; Shi, Z.; Barbas, C. F. III; Zhong, G. Chem. Eur. J. 2012, 18, 63