Ortho-TMS benzaldehyde: An effective linchpin for type II anion relay chemistry (ARC)

Angewandte Chemie - International Edition

Volumn 47, Issue 37, 2008, Pages 7082-7086

  Smith III, Amos B ^a   Kim, Won Suk ^a   Wuest, William M ^a  

^a UNIVERSITY OF PENNSYLVANIA   (United States)

Author keywords

Anion relay chemistry; Cross coupling; Dithianes; Molecular diversity; Natural products

Indexed keywords

EID: 54749097405     PISSN: 14337851     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/anie.200802301     Document Type: Article

References (37)

1. a) D. E. Cane, C. T. Walsh, C. Khosla, Science 1998, 282, 63;
2. b) C. T. Walsh. ChemBioChem 2002, 3, 125.
3. A. Dömling, I. Ugi, Angew. Chem. 2000, 112, 3300;
4. Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 3168.
5. a) S. H. Bertz, J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 3599;
6. b) S. H. Bertz, T. J. Sommer, Chem. Commun. 1997, 2409;
7. c) P. A. Wender, M. P. Croatt, B. Witulski, Tetrahedron 2006, 62, 7505, and references therein.
8. a) A. B. Smith III, M. O. Duffey, Synlett 2004, 1363;
9. b) A. B. Smith III, M. Xian, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 66;
10. c) A. B. Smith III, M. Xian, W. S. Kim, D. S. Kim, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 12368;
11. d) A. B. Smith III, D. S. Kim, M. Xian, Org. Lett. 2007, 9, 3307;
12. e) A. B. Smith III, D. S Kim, M. Xian, Org. Lett. 2007, 9, 3311.
13. A. Hirao, S. Nakahama, Acta Polym. 1998, 49, 208.
14. I. Matsuda, S. Murata, Y. Ishii, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1979, 1, 26.
15. L. F. Tietze, H. Geissler, J. A. Gewart, U. Jakobi, Synlett 1994, 511.
16. H. Shinokubo, K. Miura, K. Oshima, K. Utimoto, Tetrahedron 1996, 52, 503.
17. A. B. Smith III, A. M. Boldi, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 6925.
18. a) A. G. Brook, J. Am. Chem. Soc. 1958, 80, 1886;
19. b) W. H. Moser, Tetrahedron 2001, 57, 2065.
20. a) A. B. Smith III, V. A. Doughty, Q. Lin, L. Zhuang, M. D. McBriar, A. M. Boldi, W. H. Moser, N. Murase, K. Nakayama, M. Sobukawa, Angew. Chem. 2001, 113, 197;
21. Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 191;
22. b) A. B. Smith III, Q. Lin, V. A. Doughty, L. Zhuang, M. D. McBriar, J. K. Kerns, C. S. Brook, N. Murase, K. Nakayama, Angew. Chem. 2001, 113, 202;
23. Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 196.
24. a) A. B. Smith III, D. S. Kim, Org. Lett. 2004, 6, 1493;
25. b) A. B. Smith III, D. S. Kim, Org. Lett. 2005, 7, 3247;
26. c) A. B. Smith III, D. S. Kim, J. Org. Chem. 2006, 71, 2547.
27. H. Taguchi, K. Takami, A. Tsubouchi, T. Takeda, Tetrahedron Lett. 2004, 45, 429.
28. a)W. H. Moser, K. E. Endsley, J. T. Colyer, Org. Lett. 2000, 2, 717;
29. b) W. H. Moser, J. Zhang, C. S. Lecher, T. L. Frazier, M. Pink, Org. Lett. 2002, 4, 1981,.
30. N. O. Devarie-Baez, B. J. Shuhler, H. Wang, M. Xian, Org. Lett. 2007, 9, 4655.
31. K. S. Dunne, S. E. Lee, V. Gouverneur, J. Organomet. Chem. 2006, 691, 5246.
32. M. Schlosser, S. Strunk, Tetrahedron Lett. 1984, 25, 741.
33. D. T. Hurst, A. G. McInnes, Can. J. Chem. 1965, 43, 2004.
34. R. H. Grubbs, Tetrahedron 2004, 60, 7117;
35. also see: H. E. Blackwell, D. J. O'Leary, A. K. Chatterjee, R. A. Washenfelder, D. A. Bussmann, R. H. Grubbs, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 442.
36. E. J. Corey, B. W. Erickson, J. Org. Chem. 1971, 36, 3553.
37. D. M. Huryn, N. D. P. Cosford, Annu. Rep. Med. Chem. 2007, 42, 401; also see http://nihroadmap.nih.gov/.