메뉴 건너뛰기




Volumn 43, Issue 1, 2004, Pages 46-58

A Planning Strategy for Diversity-Oriented Synthesis

Author keywords

Diversity oriented synthesis; Drug design; Retro reactions; Small molecules; Synthesis design

Indexed keywords

DIVERSITY ORIENTED SYNTHESIS (DOS);

EID: 3042799070     PISSN: 14337851     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/anie.200300626     Document Type: Review
Times cited : (1324)

References (95)
  • 1
    • 0347688058 scopus 로고    scopus 로고
    • note
    • Chemistry space is multidimensional, with each dimension defined by a value of a descriptor; descriptors can be of a biological or chemical nature and are either computed or measured.
  • 2
    • 0034678033 scopus 로고    scopus 로고
    • S. L. Schreiber, Science 2000, 287, 1964; S. L. Schreiber, Chem. Eng. News 2003, 81(9), 51.
    • (2000) Science , vol.287 , pp. 1964
    • Schreiber, S.L.1
  • 3
    • 0037416141 scopus 로고    scopus 로고
    • S. L. Schreiber, Science 2000, 287, 1964; S. L. Schreiber, Chem. Eng. News 2003, 81(9), 51.
    • (2003) Chem. Eng. News , vol.81 , Issue.9 , pp. 51
    • Schreiber, S.L.1
  • 4
    • 0004114335 scopus 로고
    • Wiley, New York
    • E.J. Corey, X.-M. Cheng, The Logic of Chemical Synthesis, Wiley, New York, 1995; E. J. Corey, Angew. Chem. 1991, 103, 469; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1991, 30, 455 (Nobel Lecture); E. J. Corey, Pure. Appl. Chem. 1967, 14, 19; E. J. Corey, W. T. Wipke, Science 1969, 166, 178; E. J. Corey, Q. Rev. Chem. Soc. 1971, 25, 455.
    • (1995) The Logic of Chemical Synthesis
    • Corey, E.J.1    Cheng, X.-M.2
  • 5
    • 0000080313 scopus 로고
    • E.J. Corey, X.-M. Cheng, The Logic of Chemical Synthesis, Wiley, New York, 1995; E. J. Corey, Angew. Chem. 1991, 103, 469; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1991, 30, 455 (Nobel Lecture); E. J. Corey, Pure. Appl. Chem. 1967, 14, 19; E. J. Corey, W. T. Wipke, Science 1969, 166, 178; E. J. Corey, Q. Rev. Chem. Soc. 1971, 25, 455.
    • (1991) Angew. Chem. , vol.103 , pp. 469
    • Corey, E.J.1
  • 6
    • 0025911415 scopus 로고
    • Nobel Lecture
    • E.J. Corey, X.-M. Cheng, The Logic of Chemical Synthesis, Wiley, New York, 1995; E. J. Corey, Angew. Chem. 1991, 103, 469; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1991, 30, 455 (Nobel Lecture); E. J. Corey, Pure. Appl. Chem. 1967, 14, 19; E. J. Corey, W. T. Wipke, Science 1969, 166, 178; E. J. Corey, Q. Rev. Chem. Soc. 1971, 25, 455.
    • (1991) Angew. Chem. Int. Ed. Engl. , vol.30 , pp. 455
  • 7
    • 0011362257 scopus 로고
    • E.J. Corey, X.-M. Cheng, The Logic of Chemical Synthesis, Wiley, New York, 1995; E. J. Corey, Angew. Chem. 1991, 103, 469; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1991, 30, 455 (Nobel Lecture); E. J. Corey, Pure. Appl. Chem. 1967, 14, 19; E. J. Corey, W. T. Wipke, Science 1969, 166, 178; E. J. Corey, Q. Rev. Chem. Soc. 1971, 25, 455.
    • (1967) Pure. Appl. Chem. , vol.14 , pp. 19
    • Corey, E.J.1
  • 8
    • 37049231053 scopus 로고
    • E.J. Corey, X.-M. Cheng, The Logic of Chemical Synthesis, Wiley, New York, 1995; E. J. Corey, Angew. Chem. 1991, 103, 469; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1991, 30, 455 (Nobel Lecture); E. J. Corey, Pure. Appl. Chem. 1967, 14, 19; E. J. Corey, W. T. Wipke, Science 1969, 166, 178; E. J. Corey, Q. Rev. Chem. Soc. 1971, 25, 455.
    • (1969) Science , vol.166 , pp. 178
    • Corey, E.J.1    Wipke, W.T.2
  • 9
    • 0007316055 scopus 로고
    • E.J. Corey, X.-M. Cheng, The Logic of Chemical Synthesis, Wiley, New York, 1995; E. J. Corey, Angew. Chem. 1991, 103, 469; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1991, 30, 455 (Nobel Lecture); E. J. Corey, Pure. Appl. Chem. 1967, 14, 19; E. J. Corey, W. T. Wipke, Science 1969, 166, 178; E. J. Corey, Q. Rev. Chem. Soc. 1971, 25, 455.
    • (1971) Q. Rev. Chem. Soc , vol.25 , pp. 455
    • Corey, E.J.1
  • 11
    • 0345796200 scopus 로고    scopus 로고
    • http://chembank.med.harvard.edu/.
  • 12
    • 0347688057 scopus 로고    scopus 로고
    • Cascade Reactions
    • (Ed.: R. Grigg), Elsevier, New York
    • For reviews, see "Cascade Reactions": Tetrahedron Symposium in Print, No. 62 (Ed.: R. Grigg), Elsevier, New York, 1996; F. E. Ziegler in Comprehensive Organic Synthesis, Combining C-C π-Bonds, Vol. 5 (Ed.: L. A. Paquette), Permagon, Oxford, 1991, chap. 7.3; T.-L. Ho, Tandem Organic Reactions, Wiley, New York, 1992.
    • (1996) Tetrahedron Symposium in Print , vol.62
  • 13
    • 0003417469 scopus 로고
    • (Ed.: L. A. Paquette), Permagon, Oxford, chap 73
    • For reviews, see "Cascade Reactions": Tetrahedron Symposium in Print, No. 62 (Ed.: R. Grigg), Elsevier, New York, 1996; F. E. Ziegler in Comprehensive Organic Synthesis, Combining C-C π-Bonds, Vol. 5 (Ed.: L. A. Paquette), Permagon, Oxford, 1991, chap. 7.3; T.-L. Ho, Tandem Organic Reactions, Wiley, New York, 1992.
    • (1991) Comprehensive Organic Synthesis, Combining C-C π-Bonds , vol.5
    • Ziegler, F.E.1
  • 14
    • 0004198491 scopus 로고
    • Wiley, New York
    • For reviews, see "Cascade Reactions": Tetrahedron Symposium in Print, No. 62 (Ed.: R. Grigg), Elsevier, New York, 1996; F. E. Ziegler in Comprehensive Organic Synthesis, Combining C-C π-Bonds, Vol. 5 (Ed.: L. A. Paquette), Permagon, Oxford, 1991, chap. 7.3; T.-L. Ho, Tandem Organic Reactions, Wiley, New York, 1992.
    • (1992) Tandem Organic Reactions
    • Ho, T.-L.1
  • 15
    • 20744456789 scopus 로고
    • R. B. Merrifield, J. Am. Chem. Soc. 1963, 85, 2149; C. C. Leznoff, J. Y. Wong, Can. J. Chem. 1972, 50, 2892; F. Camps, J. Castells, M. J. Ferrando, J. Font, Tetrahedron Lett. 1971, 12, 1713; F. Camps, J. Castells, J. Pi, An. Quim. 1974, 70, 848; A. Patchornik, M. A. Kraus, J. Am. Chem. Soc. 1970, 92, 7857; J. I. Crowley, H. Rapoport, J. Am. Chem. Soc. 1970, 92, 6363; V. Yedida, C. C. Lexnoff, Can. J. Chem. 1980, 58, 1140; M. J. Farrall, J. M. J. Fréchet, J. Org. Chem. 1976, 41, 3877; J. M. J. Fréchet, Tetrahedron 1981, 37, 663.
    • (1963) J. Am. Chem. Soc. , vol.85 , pp. 2149
    • Merrifield, R.B.1
  • 16
    • 0001497178 scopus 로고
    • R. B. Merrifield, J. Am. Chem. Soc. 1963, 85, 2149; C. C. Leznoff, J. Y. Wong, Can. J. Chem. 1972, 50, 2892; F. Camps, J. Castells, M. J. Ferrando, J. Font, Tetrahedron Lett. 1971, 12, 1713; F. Camps, J. Castells, J. Pi, An. Quim. 1974, 70, 848; A. Patchornik, M. A. Kraus, J. Am. Chem. Soc. 1970, 92, 7857; J. I. Crowley, H. Rapoport, J. Am. Chem. Soc. 1970, 92, 6363; V. Yedida, C. C. Lexnoff, Can. J. Chem. 1980, 58, 1140; M. J. Farrall, J. M. J. Fréchet, J. Org. Chem. 1976, 41, 3877; J. M. J. Fréchet, Tetrahedron 1981, 37, 663.
    • (1972) Can. J. Chem. , vol.50 , pp. 2892
    • Leznoff, C.C.1    Wong, J.Y.2
  • 17
    • 0006146992 scopus 로고
    • R. B. Merrifield, J. Am. Chem. Soc. 1963, 85, 2149; C. C. Leznoff, J. Y. Wong, Can. J. Chem. 1972, 50, 2892; F. Camps, J. Castells, M. J. Ferrando, J. Font, Tetrahedron Lett. 1971, 12, 1713; F. Camps, J. Castells, J. Pi, An. Quim. 1974, 70, 848; A. Patchornik, M. A. Kraus, J. Am. Chem. Soc. 1970, 92, 7857; J. I. Crowley, H. Rapoport, J. Am. Chem. Soc. 1970, 92, 6363; V. Yedida, C. C. Lexnoff, Can. J. Chem. 1980, 58, 1140; M. J. Farrall, J. M. J. Fréchet, J. Org. Chem. 1976, 41, 3877; J. M. J. Fréchet, Tetrahedron 1981, 37, 663.
    • (1971) Tetrahedron Lett. , vol.12 , pp. 1713
    • Camps, F.1    Castells, J.2    Ferrando, M.J.3    Font, J.4
  • 18
    • 0000303445 scopus 로고
    • R. B. Merrifield, J. Am. Chem. Soc. 1963, 85, 2149; C. C. Leznoff, J. Y. Wong, Can. J. Chem. 1972, 50, 2892; F. Camps, J. Castells, M. J. Ferrando, J. Font, Tetrahedron Lett. 1971, 12, 1713; F. Camps, J. Castells, J. Pi, An. Quim. 1974, 70, 848; A. Patchornik, M. A. Kraus, J. Am. Chem. Soc. 1970, 92, 7857; J. I. Crowley, H. Rapoport, J. Am. Chem. Soc. 1970, 92, 6363; V. Yedida, C. C. Lexnoff, Can. J. Chem. 1980, 58, 1140; M. J. Farrall, J. M. J. Fréchet, J. Org. Chem. 1976, 41, 3877; J. M. J. Fréchet, Tetrahedron 1981, 37, 663.
    • (1974) An. Quim. , vol.70 , pp. 848
    • Camps, F.1    Castells, J.2    Pi, J.3
  • 19
    • 0041016967 scopus 로고
    • R. B. Merrifield, J. Am. Chem. Soc. 1963, 85, 2149; C. C. Leznoff, J. Y. Wong, Can. J. Chem. 1972, 50, 2892; F. Camps, J. Castells, M. J. Ferrando, J. Font, Tetrahedron Lett. 1971, 12, 1713; F. Camps, J. Castells, J. Pi, An. Quim. 1974, 70, 848; A. Patchornik, M. A. Kraus, J. Am. Chem. Soc. 1970, 92, 7857; J. I. Crowley, H. Rapoport, J. Am. Chem. Soc. 1970, 92, 6363; V. Yedida, C. C. Lexnoff, Can. J. Chem. 1980, 58, 1140; M. J. Farrall, J. M. J. Fréchet, J. Org. Chem. 1976, 41, 3877; J. M. J. Fréchet, Tetrahedron 1981, 37, 663.
    • (1970) J. Am. Chem. Soc. , vol.92 , pp. 7857
    • Patchornik, A.1    Kraus, M.A.2
  • 20
    • 33947296610 scopus 로고
    • R. B. Merrifield, J. Am. Chem. Soc. 1963, 85, 2149; C. C. Leznoff, J. Y. Wong, Can. J. Chem. 1972, 50, 2892; F. Camps, J. Castells, M. J. Ferrando, J. Font, Tetrahedron Lett. 1971, 12, 1713; F. Camps, J. Castells, J. Pi, An. Quim. 1974, 70, 848; A. Patchornik, M. A. Kraus, J. Am. Chem. Soc. 1970, 92, 7857; J. I. Crowley, H. Rapoport, J. Am. Chem. Soc. 1970, 92, 6363; V. Yedida, C. C. Lexnoff, Can. J. Chem. 1980, 58, 1140; M. J. Farrall, J. M. J. Fréchet, J. Org. Chem. 1976, 41, 3877; J. M. J. Fréchet, Tetrahedron 1981, 37, 663.
    • (1970) J. Am. Chem. Soc. , vol.92 , pp. 6363
    • Crowley, J.I.1    Rapoport, H.2
  • 21
    • 0000021185 scopus 로고
    • R. B. Merrifield, J. Am. Chem. Soc. 1963, 85, 2149; C. C. Leznoff, J. Y. Wong, Can. J. Chem. 1972, 50, 2892; F. Camps, J. Castells, M. J. Ferrando, J. Font, Tetrahedron Lett. 1971, 12, 1713; F. Camps, J. Castells, J. Pi, An. Quim. 1974, 70, 848; A. Patchornik, M. A. Kraus, J. Am. Chem. Soc. 1970, 92, 7857; J. I. Crowley, H. Rapoport, J. Am. Chem. Soc. 1970, 92, 6363; V. Yedida, C. C. Lexnoff, Can. J. Chem. 1980, 58, 1140; M. J. Farrall, J. M. J. Fréchet, J. Org. Chem. 1976, 41, 3877; J. M. J. Fréchet, Tetrahedron 1981, 37, 663.
    • (1980) Can. J. Chem. , vol.58 , pp. 1140
    • Yedida, V.1    Lexnoff, C.C.2
  • 22
    • 33847797467 scopus 로고
    • R. B. Merrifield, J. Am. Chem. Soc. 1963, 85, 2149; C. C. Leznoff, J. Y. Wong, Can. J. Chem. 1972, 50, 2892; F. Camps, J. Castells, M. J. Ferrando, J. Font, Tetrahedron Lett. 1971, 12, 1713; F. Camps, J. Castells, J. Pi, An. Quim. 1974, 70, 848; A. Patchornik, M. A. Kraus, J. Am. Chem. Soc. 1970, 92, 7857; J. I. Crowley, H. Rapoport, J. Am. Chem. Soc. 1970, 92, 6363; V. Yedida, C. C. Lexnoff, Can. J. Chem. 1980, 58, 1140; M. J. Farrall, J. M. J. Fréchet, J. Org. Chem. 1976, 41, 3877; J. M. J. Fréchet, Tetrahedron 1981, 37, 663.
    • (1976) J. Org. Chem. , vol.41 , pp. 3877
    • Farrall, M.J.1    Fréchet, J.M.J.2
  • 23
    • 0000975204 scopus 로고
    • R. B. Merrifield, J. Am. Chem. Soc. 1963, 85, 2149; C. C. Leznoff, J. Y. Wong, Can. J. Chem. 1972, 50, 2892; F. Camps, J. Castells, M. J. Ferrando, J. Font, Tetrahedron Lett. 1971, 12, 1713; F. Camps, J. Castells, J. Pi, An. Quim. 1974, 70, 848; A. Patchornik, M. A. Kraus, J. Am. Chem. Soc. 1970, 92, 7857; J. I. Crowley, H. Rapoport, J. Am. Chem. Soc. 1970, 92, 6363; V. Yedida, C. C. Lexnoff, Can. J. Chem. 1980, 58, 1140; M. J. Farrall, J. M. J. Fréchet, J. Org. Chem. 1976, 41, 3877; J. M. J. Fréchet, Tetrahedron 1981, 37, 663.
    • (1981) Tetrahedron , vol.37 , pp. 663
    • Fréchet, J.M.J.1
  • 24
    • 0027068161 scopus 로고
    • B. A. Bunin, J. A. Ellman, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 10997; R. J. Simon, K. S. Kania, R. N. Zuckermann, V. D. Huebner, D. A. Jewell, S. Banville, S. Ng, L. Wang, S. Rosenberg, C. K. Marlowe, D. C. Spellmeyer, R. Tan, A. D. Frankel, D. V. Santi, F. E. Cohen, P. A. Bartlett, Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1992, 89, 9367; S. H. Dewitt, J. S. Kiely, C. J. Stankovic, M. C. Schroeder, D. M. R. Cody, M. R. Pavia, Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1993, 90, 6909; P. H. H. Hermkens, H. C. J. Ottenheijm, D. Rees, Tetrahedron 1996, 52, 4527; P. H. H. Hermkens, H. C. J. Ottenheijm, D. Rees, Tetrahedron 1997, 53, 5643; R. E. Dolle, K. H. Nelson, Jr., J. Comb. Chem. 1999, 1, 235; R. E. Dolle, J. Comb. Chem. 2000, 2, 383; R. E. Dolle, J. Comb. Chem. 2001, 3, 477; R. E. Dolle, J. Comb. Chem. 2002, 4, 369.
    • (1992) J. Am. Chem. Soc. , vol.114 , pp. 10997
    • Bunin, B.A.1    Ellman, J.A.2
  • 26
    • 0027202613 scopus 로고
    • B. A. Bunin, J. A. Ellman, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 10997; R. J. Simon, K. S. Kania, R. N. Zuckermann, V. D. Huebner, D. A. Jewell, S. Banville, S. Ng, L. Wang, S. Rosenberg, C. K. Marlowe, D. C. Spellmeyer, R. Tan, A. D. Frankel, D. V. Santi, F. E. Cohen, P. A. Bartlett, Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1992, 89, 9367; S. H. Dewitt, J. S. Kiely, C. J. Stankovic, M. C. Schroeder, D. M. R. Cody, M. R. Pavia, Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1993, 90, 6909; P. H. H. Hermkens, H. C. J. Ottenheijm, D. Rees, Tetrahedron 1996, 52, 4527; P. H. H. Hermkens, H. C. J. Ottenheijm, D. Rees, Tetrahedron 1997, 53, 5643; R. E. Dolle, K. H. Nelson, Jr., J. Comb. Chem. 1999, 1, 235; R. E. Dolle, J. Comb. Chem. 2000, 2, 383; R. E. Dolle, J. Comb. Chem. 2001, 3, 477; R. E. Dolle, J. Comb. Chem. 2002, 4, 369.
    • (1993) Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. , vol.90 , pp. 6909
    • Dewitt, S.H.1    Kiely, J.S.2    Stankovic, C.J.3    Schroeder, M.C.4    Cody, D.M.R.5    Pavia, M.R.6
  • 27
    • 0029930278 scopus 로고    scopus 로고
    • B. A. Bunin, J. A. Ellman, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 10997; R. J. Simon, K. S. Kania, R. N. Zuckermann, V. D. Huebner, D. A. Jewell, S. Banville, S. Ng, L. Wang, S. Rosenberg, C. K. Marlowe, D. C. Spellmeyer, R. Tan, A. D. Frankel, D. V. Santi, F. E. Cohen, P. A. Bartlett, Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1992, 89, 9367; S. H. Dewitt, J. S. Kiely, C. J. Stankovic, M. C. Schroeder, D. M. R. Cody, M. R. Pavia, Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1993, 90, 6909; P. H. H. Hermkens, H. C. J. Ottenheijm, D. Rees, Tetrahedron 1996, 52, 4527; P. H. H. Hermkens, H. C. J. Ottenheijm, D. Rees, Tetrahedron 1997, 53, 5643; R. E. Dolle, K. H. Nelson, Jr., J. Comb. Chem. 1999, 1, 235; R. E. Dolle, J. Comb. Chem. 2000, 2, 383; R. E. Dolle, J. Comb. Chem. 2001, 3, 477; R. E. Dolle, J. Comb. Chem. 2002, 4, 369.
    • (1996) Tetrahedron , vol.52 , pp. 4527
    • Hermkens, P.H.H.1    Ottenheijm, H.C.J.2    Rees, D.3
  • 28
    • 0031001699 scopus 로고    scopus 로고
    • B. A. Bunin, J. A. Ellman, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 10997; R. J. Simon, K. S. Kania, R. N. Zuckermann, V. D. Huebner, D. A. Jewell, S. Banville, S. Ng, L. Wang, S. Rosenberg, C. K. Marlowe, D. C. Spellmeyer, R. Tan, A. D. Frankel, D. V. Santi, F. E. Cohen, P. A. Bartlett, Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1992, 89, 9367; S. H. Dewitt, J. S. Kiely, C. J. Stankovic, M. C. Schroeder, D. M. R. Cody, M. R. Pavia, Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1993, 90, 6909; P. H. H. Hermkens, H. C. J. Ottenheijm, D. Rees, Tetrahedron 1996, 52, 4527; P. H. H. Hermkens, H. C. J. Ottenheijm, D. Rees, Tetrahedron 1997, 53, 5643; R. E. Dolle, K. H. Nelson, Jr., J. Comb. Chem. 1999, 1, 235; R. E. Dolle, J. Comb. Chem. 2000, 2, 383; R. E. Dolle, J. Comb. Chem. 2001, 3, 477; R. E. Dolle, J. Comb. Chem. 2002, 4, 369.
    • (1997) Tetrahedron , vol.53 , pp. 5643
    • Hermkens, P.H.H.1    Ottenheijm, H.C.J.2    Rees, D.3
  • 29
    • 0033156688 scopus 로고    scopus 로고
    • B. A. Bunin, J. A. Ellman, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 10997; R. J. Simon, K. S. Kania, R. N. Zuckermann, V. D. Huebner, D. A. Jewell, S. Banville, S. Ng, L. Wang, S. Rosenberg, C. K. Marlowe, D. C. Spellmeyer, R. Tan, A. D. Frankel, D. V. Santi, F. E. Cohen, P. A. Bartlett, Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1992, 89, 9367; S. H. Dewitt, J. S. Kiely, C. J. Stankovic, M. C. Schroeder, D. M. R. Cody, M. R. Pavia, Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1993, 90, 6909; P. H. H. Hermkens, H. C. J. Ottenheijm, D. Rees, Tetrahedron 1996, 52, 4527; P. H. H. Hermkens, H. C. J. Ottenheijm, D. Rees, Tetrahedron 1997, 53, 5643; R. E. Dolle, K. H. Nelson, Jr., J. Comb. Chem. 1999, 1, 235; R. E. Dolle, J. Comb. Chem. 2000, 2, 383; R. E. Dolle, J. Comb. Chem. 2001, 3, 477; R. E. Dolle, J. Comb. Chem. 2002, 4, 369.
    • (1999) J. Comb. Chem. , vol.1 , pp. 235
    • Dolle, R.E.1    Nelson Jr., K.H.2
  • 30
    • 0034265578 scopus 로고    scopus 로고
    • B. A. Bunin, J. A. Ellman, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 10997; R. J. Simon, K. S. Kania, R. N. Zuckermann, V. D. Huebner, D. A. Jewell, S. Banville, S. Ng, L. Wang, S. Rosenberg, C. K. Marlowe, D. C. Spellmeyer, R. Tan, A. D. Frankel, D. V. Santi, F. E. Cohen, P. A. Bartlett, Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1992, 89, 9367; S. H. Dewitt, J. S. Kiely, C. J. Stankovic, M. C. Schroeder, D. M. R. Cody, M. R. Pavia, Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1993, 90, 6909; P. H. H. Hermkens, H. C. J. Ottenheijm, D. Rees, Tetrahedron 1996, 52, 4527; P. H. H. Hermkens, H. C. J. Ottenheijm, D. Rees, Tetrahedron 1997, 53, 5643; R. E. Dolle, K. H. Nelson, Jr., J. Comb. Chem. 1999, 1, 235; R. E. Dolle, J. Comb. Chem. 2000, 2, 383; R. E. Dolle, J. Comb. Chem. 2001, 3, 477; R. E. Dolle, J. Comb. Chem. 2002, 4, 369.
    • (2000) J. Comb. Chem. , vol.2 , pp. 383
    • Dolle, R.E.1
  • 31
    • 0035513630 scopus 로고    scopus 로고
    • B. A. Bunin, J. A. Ellman, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 10997; R. J. Simon, K. S. Kania, R. N. Zuckermann, V. D. Huebner, D. A. Jewell, S. Banville, S. Ng, L. Wang, S. Rosenberg, C. K. Marlowe, D. C. Spellmeyer, R. Tan, A. D. Frankel, D. V. Santi, F. E. Cohen, P. A. Bartlett, Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1992, 89, 9367; S. H. Dewitt, J. S. Kiely, C. J. Stankovic, M. C. Schroeder, D. M. R. Cody, M. R. Pavia, Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1993, 90, 6909; P. H. H. Hermkens, H. C. J. Ottenheijm, D. Rees, Tetrahedron 1996, 52, 4527; P. H. H. Hermkens, H. C. J. Ottenheijm, D. Rees, Tetrahedron 1997, 53, 5643; R. E. Dolle, K. H. Nelson, Jr., J. Comb. Chem. 1999, 1, 235; R. E. Dolle, J. Comb. Chem. 2000, 2, 383; R. E. Dolle, J. Comb. Chem. 2001, 3, 477; R. E. Dolle, J. Comb. Chem. 2002, 4, 369.
    • (2001) J. Comb. Chem. , vol.3 , pp. 477
    • Dolle, R.E.1
  • 32
    • 0026726041 scopus 로고    scopus 로고
    • B. A. Bunin, J. A. Ellman, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 10997; R. J. Simon, K. S. Kania, R. N. Zuckermann, V. D. Huebner, D. A. Jewell, S. Banville, S. Ng, L. Wang, S. Rosenberg, C. K. Marlowe, D. C. Spellmeyer, R. Tan, A. D. Frankel, D. V. Santi, F. E. Cohen, P. A. Bartlett, Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1992, 89, 9367; S. H. Dewitt, J. S. Kiely, C. J. Stankovic, M. C. Schroeder, D. M. R. Cody, M. R. Pavia, Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1993, 90, 6909; P. H. H. Hermkens, H. C. J. Ottenheijm, D. Rees, Tetrahedron 1996, 52, 4527; P. H. H. Hermkens, H. C. J. Ottenheijm, D. Rees, Tetrahedron 1997, 53, 5643; R. E. Dolle, K. H. Nelson, Jr., J. Comb. Chem. 1999, 1, 235; R. E. Dolle, J. Comb. Chem. 2000, 2, 383; R. E. Dolle, J. Comb. Chem. 2001, 3, 477; R. E. Dolle, J. Comb. Chem. 2002, 4, 369.
    • (2002) J. Comb. Chem. , vol.4 , pp. 369
    • Dolle, R.E.1
  • 33
    • 0001939276 scopus 로고
    • VSP, Utrecht, Netherlands
    • th International Congress of Biochemistry, Prague, Czechoslovakia (VSP, Utrecht, Netherlands), 1988, 13, 47; A. Furka, F. Sebestyén, M. Asgedom, G. Dibó, Int. J. Pept. Protein Res. 1991, 37, 487; R. A. Houghten, C. Pinilla, S. E. Blondelle, J. R. Appel, C. T. Dooley, J. H. Cuervo, Nature 1991, 354, 84; K. S. Lam, S. E. Salmon, E. M. Hersh, V. J. Hruby, W. M. Kazmierski, R. J. Knapp, Nature 1991, 354, 82.
    • (1988) th International Congress of Biochemistry, Prague, Czechoslovakia , vol.13 , pp. 47
    • Furka, A.1    Sebestyén, F.2    Asgedom, M.3    Dibó, G.4
  • 34
    • 0025893762 scopus 로고
    • th International Congress of Biochemistry, Prague, Czechoslovakia (VSP, Utrecht, Netherlands), 1988, 13, 47; A. Furka, F. Sebestyén, M. Asgedom, G. Dibó, Int. J. Pept. Protein Res. 1991, 37, 487; R. A. Houghten, C. Pinilla, S. E. Blondelle, J. R. Appel, C. T. Dooley, J. H. Cuervo, Nature 1991, 354, 84; K. S. Lam, S. E. Salmon, E. M. Hersh, V. J. Hruby, W. M. Kazmierski, R. J. Knapp, Nature 1991, 354, 82.
    • (1991) Int. J. Pept. Protein Res. , vol.37 , pp. 487
    • Furka, A.1    Sebestyén, F.2    Asgedom, M.3    Dibó, G.4
  • 35
    • 0026419319 scopus 로고
    • th International Congress of Biochemistry, Prague, Czechoslovakia (VSP, Utrecht, Netherlands), 1988, 13, 47; A. Furka, F. Sebestyén, M. Asgedom, G. Dibó, Int. J. Pept. Protein Res. 1991, 37, 487; R. A. Houghten, C. Pinilla, S. E. Blondelle, J. R. Appel, C. T. Dooley, J. H. Cuervo, Nature 1991, 354, 84; K. S. Lam, S. E. Salmon, E. M. Hersh, V. J. Hruby, W. M. Kazmierski, R. J. Knapp, Nature 1991, 354, 82.
    • (1991) Nature , vol.354 , pp. 84
    • Houghten, R.A.1    Pinilla, C.2    Blondelle, S.E.3    Appel, J.R.4    Dooley, C.T.5    Cuervo, J.H.6
  • 36
    • 0026419328 scopus 로고
    • th International Congress of Biochemistry, Prague, Czechoslovakia (VSP, Utrecht, Netherlands), 1988, 13, 47; A. Furka, F. Sebestyén, M. Asgedom, G. Dibó, Int. J. Pept. Protein Res. 1991, 37, 487; R. A. Houghten, C. Pinilla, S. E. Blondelle, J. R. Appel, C. T. Dooley, J. H. Cuervo, Nature 1991, 354, 84; K. S. Lam, S. E. Salmon, E. M. Hersh, V. J. Hruby, W. M. Kazmierski, R. J. Knapp, Nature 1991, 354, 82.
    • (1991) Nature , vol.354 , pp. 82
    • Lam, K.S.1    Salmon, S.E.2    Hersh, E.M.3    Hruby, V.J.4    Kazmierski, W.M.5    Knapp, R.J.6
  • 37
    • 0347688056 scopus 로고    scopus 로고
    • note
    • It is useful to describe the molecular skeleton of a small molecule as the combination of rigidifying elements (covalent bonds, noncovalent bonds, and nonbonding interactions) that define its overall three-dimensional shape. In that vein, a complex molecular skeleton is one that is defined by a large number and/or variety of rigidifying elements.
  • 38
    • 0346427209 scopus 로고    scopus 로고
    • http://iccb.med.harvard.edu/.
  • 39
    • 0001237986 scopus 로고
    • For a review of such transformations, see L. F. Tietze, U. A. Beifuss, Angew. Chem. 1993, 105, 137; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1993, 32, 131.
    • (1993) Angew. Chem. , vol.105 , pp. 137
    • Tietze, L.F.1    Beifuss, U.A.2
  • 40
    • 33750173220 scopus 로고
    • For a review of such transformations, see L. F. Tietze, U. A. Beifuss, Angew. Chem. 1993, 105, 137; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1993, 32, 131.
    • (1993) Angew. Chem. Int. Ed. Engl. , vol.32 , pp. 131
  • 42
    • 0033525660 scopus 로고    scopus 로고
    • K. Paulvannan, Tetrahedron Lett. 1999, 40, 1851; D. Lee, J.K. Sello, S. L. Schreiber, Org. Lett. 2000, 2, 709.
    • (1999) Tetrahedron Lett. , vol.40 , pp. 1851
    • Paulvannan, K.1
  • 44
    • 0029884246 scopus 로고    scopus 로고
    • W. J. Zuercher, M. Hashimoto, R. H. Grubbs, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 6634; W. J. Zuercher, M. Scholl, R. H. Grubbs, J. Org. Chem. 1998, 63, 4291; R. Stragies, S. Blechert, Tetrahedron 1999, 55, 8179; O. Arjona, A. G. Csákÿ, M. C. Murcia, J. Plumet, J. Org. Chem. 1999, 64, 9739.
    • (1996) J. Am. Chem. Soc. , vol.118 , pp. 6634
    • Zuercher, W.J.1    Hashimoto, M.2    Grubbs, R.H.3
  • 45
    • 0001117364 scopus 로고    scopus 로고
    • W. J. Zuercher, M. Hashimoto, R. H. Grubbs, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 6634; W. J. Zuercher, M. Scholl, R. H. Grubbs, J. Org. Chem. 1998, 63, 4291; R. Stragies, S. Blechert, Tetrahedron 1999, 55, 8179; O. Arjona, A. G. Csákÿ, M. C. Murcia, J. Plumet, J. Org. Chem. 1999, 64, 9739.
    • (1998) J. Org. Chem. , vol.63 , pp. 4291
    • Zuercher, W.J.1    Scholl, M.2    Grubbs, R.H.3
  • 46
    • 0033516690 scopus 로고    scopus 로고
    • W. J. Zuercher, M. Hashimoto, R. H. Grubbs, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 6634; W. J. Zuercher, M. Scholl, R. H. Grubbs, J. Org. Chem. 1998, 63, 4291; R. Stragies, S. Blechert, Tetrahedron 1999, 55, 8179; O. Arjona, A. G. Csákÿ, M. C. Murcia, J. Plumet, J. Org. Chem. 1999, 64, 9739.
    • (1999) Tetrahedron , vol.55 , pp. 8179
    • Stragies, R.1    Blechert, S.2
  • 47
    • 0343776189 scopus 로고    scopus 로고
    • W. J. Zuercher, M. Hashimoto, R. H. Grubbs, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 6634; W. J. Zuercher, M. Scholl, R. H. Grubbs, J. Org. Chem. 1998, 63, 4291; R. Stragies, S. Blechert, Tetrahedron 1999, 55, 8179; O. Arjona, A. G. Csákÿ, M. C. Murcia, J. Plumet, J. Org. Chem. 1999, 64, 9739.
    • (1999) J. Org. Chem. , vol.64 , pp. 9739
    • Arjona, O.1    Csákÿ, A.G.2    Murcia, M.C.3    Plumet, J.4
  • 49
    • 0033518063 scopus 로고    scopus 로고
    • M. Scholl, S. Ding, C. W. Lee, R. H. Grubbs, Org. Lett. 1999, 1, 953; A. K. Chatterjee, R. H. Grubbs, Org. Lett. 1999, 1, 1751.
    • (1999) Org. Lett. , vol.1 , pp. 1751
    • Chatterjee, A.K.1    Grubbs, R.H.2
  • 53
    • 0037119336 scopus 로고    scopus 로고
    • R. Breinbauer, I. R. Vetter, H. Waldmann, Angew. Chem. 2002, 114, 3002; Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 2878.
    • (2002) Angew. Chem. Int. Ed. , vol.41 , pp. 2878
  • 54
    • 33444462389 scopus 로고
    • W. S. Knowles, M. J. Sabacky, Chem. Commun. 1968, 1445; T. P. Dang, H. B. Kagan, Chem. Commun. 1971, 481; W. S. Knowles, M. J. Sabacky, B. D. Vineyard, D. J. Weinkauff, J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 2567.
    • (1968) Chem. Commun. , pp. 1445
    • Knowles, W.S.1    Sabacky, M.J.2
  • 55
    • 37049139019 scopus 로고
    • W. S. Knowles, M. J. Sabacky, Chem. Commun. 1968, 1445; T. P. Dang, H. B. Kagan, Chem. Commun. 1971, 481; W. S. Knowles, M. J. Sabacky, B. D. Vineyard, D. J. Weinkauff, J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 2567.
    • (1971) Chem. Commun. , pp. 481
    • Dang, T.P.1    Kagan, H.B.2
  • 57
    • 0013595024 scopus 로고
    • K. B. Sharpless, Chem. Scr. 1985, 25, 71; S. Masamune, W. Choy, J. S. Petersen, L. R. Sita, Angew. Chem. 1985, 97, 1; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1985, 24, 1; S. Masamune, Heterocycles 1984, 21, 107; S. Y. Ko, A. W. M. Lee, S. Masamune, L. A. Reed III, K. B. Sharpless, F. J. Walker, Science 1983, 220, 949; B. A. Harisson, G. L. Verdine, Org. Lett. 2001, 3, 2157; T. M. Gierasch, Z. Shi, G. L. Verdine, Org. Lett. 2003, 5, 621.
    • (1985) Chem. Scr. , vol.25 , pp. 71
    • Sharpless, K.B.1
  • 58
    • 0002050576 scopus 로고
    • K. B. Sharpless, Chem. Scr. 1985, 25, 71; S. Masamune, W. Choy, J. S. Petersen, L. R. Sita, Angew. Chem. 1985, 97, 1; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1985, 24, 1; S. Masamune, Heterocycles 1984, 21, 107; S. Y. Ko, A. W. M. Lee, S. Masamune, L. A. Reed III, K. B. Sharpless, F. J. Walker, Science 1983, 220, 949; B. A. Harisson, G. L. Verdine, Org. Lett. 2001, 3, 2157; T. M. Gierasch, Z. Shi, G. L. Verdine, Org. Lett. 2003, 5, 621.
    • (1985) Angew. Chem. , vol.97 , pp. 1
    • Masamune, S.1    Choy, W.2    Petersen, J.S.3    Sita, L.R.4
  • 59
    • 84985530075 scopus 로고
    • K. B. Sharpless, Chem. Scr. 1985, 25, 71; S. Masamune, W. Choy, J. S. Petersen, L. R. Sita, Angew. Chem. 1985, 97, 1; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1985, 24, 1; S. Masamune, Heterocycles 1984, 21, 107; S. Y. Ko, A. W. M. Lee, S. Masamune, L. A. Reed III, K. B. Sharpless, F. J. Walker, Science 1983, 220, 949; B. A. Harisson, G. L. Verdine, Org. Lett. 2001, 3, 2157; T. M. Gierasch, Z. Shi, G. L. Verdine, Org. Lett. 2003, 5, 621.
    • (1985) Angew. Chem. Int. Ed. Engl. , vol.24 , pp. 1
  • 60
    • 0347802444 scopus 로고
    • K. B. Sharpless, Chem. Scr. 1985, 25, 71; S. Masamune, W. Choy, J. S. Petersen, L. R. Sita, Angew. Chem. 1985, 97, 1; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1985, 24, 1; S. Masamune, Heterocycles 1984, 21, 107; S. Y. Ko, A. W. M. Lee, S. Masamune, L. A. Reed III, K. B. Sharpless, F. J. Walker, Science 1983, 220, 949; B. A. Harisson, G. L. Verdine, Org. Lett. 2001, 3, 2157; T. M. Gierasch, Z. Shi, G. L. Verdine, Org. Lett. 2003, 5, 621.
    • (1984) Heterocycles , vol.21 , pp. 107
    • Masamune, S.1
  • 61
    • 0020645466 scopus 로고
    • K. B. Sharpless, Chem. Scr. 1985, 25, 71; S. Masamune, W. Choy, J. S. Petersen, L. R. Sita, Angew. Chem. 1985, 97, 1; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1985, 24, 1; S. Masamune, Heterocycles 1984, 21, 107; S. Y. Ko, A. W. M. Lee, S. Masamune, L. A. Reed III, K. B. Sharpless, F. J. Walker, Science 1983, 220, 949; B. A. Harisson, G. L. Verdine, Org. Lett. 2001, 3, 2157; T. M. Gierasch, Z. Shi, G. L. Verdine, Org. Lett. 2003, 5, 621.
    • (1983) Science , vol.220 , pp. 949
    • Ko, S.Y.1    Lee, A.W.M.2    Masamune, S.3    Reed III, L.A.4    Sharpless, K.B.5    Walker, F.J.6
  • 62
    • 0035850267 scopus 로고    scopus 로고
    • K. B. Sharpless, Chem. Scr. 1985, 25, 71; S. Masamune, W. Choy, J. S. Petersen, L. R. Sita, Angew. Chem. 1985, 97, 1; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1985, 24, 1; S. Masamune, Heterocycles 1984, 21, 107; S. Y. Ko, A. W. M. Lee, S. Masamune, L. A. Reed III, K. B. Sharpless, F. J. Walker, Science 1983, 220, 949; B. A. Harisson, G. L. Verdine, Org. Lett. 2001, 3, 2157; T. M. Gierasch, Z. Shi, G. L. Verdine, Org. Lett. 2003, 5, 621.
    • (2001) Org. Lett. , vol.3 , pp. 2157
    • Harisson, B.A.1    Verdine, G.L.2
  • 63
    • 0037529216 scopus 로고    scopus 로고
    • K. B. Sharpless, Chem. Scr. 1985, 25, 71; S. Masamune, W. Choy, J. S. Petersen, L. R. Sita, Angew. Chem. 1985, 97, 1; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1985, 24, 1; S. Masamune, Heterocycles 1984, 21, 107; S. Y. Ko, A. W. M. Lee, S. Masamune, L. A. Reed III, K. B. Sharpless, F. J. Walker, Science 1983, 220, 949; B. A. Harisson, G. L. Verdine, Org. Lett. 2001, 3, 2157; T. M. Gierasch, Z. Shi, G. L. Verdine, Org. Lett. 2003, 5, 621.
    • (2003) Org. Lett. , vol.5 , pp. 621
    • Gierasch, T.M.1    Shi, Z.2    Verdine, G.L.3
  • 65
    • 0037016259 scopus 로고    scopus 로고
    • G. C. Micalizio, S. L. Schreiber, Angew. Chem. 2002, 114, 160; Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 152.
    • (2002) Angew. Chem. Int. Ed. , vol.41 , pp. 152
  • 67
    • 0000442967 scopus 로고    scopus 로고
    • A. G. Dossetter, T. F. Jamison, E. N. Jacobsen, Angew. Chem. 1999, 111, 2549; Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 2398; G. D. Joly, E. N. Jacobsen, Org. Lett. 2002, 4, 1795; K. Gademann, D. E. Chavez, E. N. Jacobsen, Angew. Chem. 2002, 114, 3185; Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 3059.
    • (1999) Angew. Chem. , vol.111 , pp. 2549
    • Dossetter, A.G.1    Jamison, T.F.2    Jacobsen, E.N.3
  • 68
    • 0033549737 scopus 로고    scopus 로고
    • A. G. Dossetter, T. F. Jamison, E. N. Jacobsen, Angew. Chem. 1999, 111, 2549; Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 2398; G. D. Joly, E. N. Jacobsen, Org. Lett. 2002, 4, 1795; K. Gademann, D. E. Chavez, E. N. Jacobsen, Angew. Chem. 2002, 114, 3185; Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 3059.
    • (1999) Angew. Chem. Int. Ed. , vol.38 , pp. 2398
  • 69
    • 0037118311 scopus 로고    scopus 로고
    • A. G. Dossetter, T. F. Jamison, E. N. Jacobsen, Angew. Chem. 1999, 111, 2549; Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 2398; G. D. Joly, E. N. Jacobsen, Org. Lett. 2002, 4, 1795; K. Gademann, D. E. Chavez, E. N. Jacobsen, Angew. Chem. 2002, 114, 3185; Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 3059.
    • (2002) Org. Lett. , vol.4 , pp. 1795
    • Joly, G.D.1    Jacobsen, E.N.2
  • 70
    • 0013059152 scopus 로고    scopus 로고
    • A. G. Dossetter, T. F. Jamison, E. N. Jacobsen, Angew. Chem. 1999, 111, 2549; Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 2398; G. D. Joly, E. N. Jacobsen, Org. Lett. 2002, 4, 1795; K. Gademann, D. E. Chavez, E. N. Jacobsen, Angew. Chem. 2002, 114, 3185; Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 3059.
    • (2002) Angew. Chem. , vol.114 , pp. 3185
    • Gademann, K.1    Chavez, D.E.2    Jacobsen, E.N.3
  • 71
    • 0037118895 scopus 로고    scopus 로고
    • A. G. Dossetter, T. F. Jamison, E. N. Jacobsen, Angew. Chem. 1999, 111, 2549; Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 2398; G. D. Joly, E. N. Jacobsen, Org. Lett. 2002, 4, 1795; K. Gademann, D. E. Chavez, E. N. Jacobsen, Angew. Chem. 2002, 114, 3185; Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 3059.
    • (2002) Angew. Chem. Int. Ed. , vol.41 , pp. 3059
  • 74
    • 33845183407 scopus 로고
    • J. W. Coe, W. R. Roush, J. Org. Chem. 1989, 54, 915; F. K. Brown, K. N. Houk, Tetrahedron Lett. 1985, 26, 2297; J. D. White, B. G. Sheldon, J. Org. Chem. 1981, 46, 2273; D. F. Taber, C. Campbell, B. P. Gunn, C. I. Chiu, Tetrahedron Lett. 1981, 22, 5141; for a review on diastereofacial selection in ring-closing reactions, see T. Tokoroyama, Chem. Eur. J. 1998, 4, 2397.
    • (1989) J. Org. Chem. , vol.54 , pp. 915
    • Coe, J.W.1    Roush, W.R.2
  • 75
    • 0000299517 scopus 로고
    • J. W. Coe, W. R. Roush, J. Org. Chem. 1989, 54, 915; F. K. Brown, K. N. Houk, Tetrahedron Lett. 1985, 26, 2297; J. D. White, B. G. Sheldon, J. Org. Chem. 1981, 46, 2273; D. F. Taber, C. Campbell, B. P. Gunn, C. I. Chiu, Tetrahedron Lett. 1981, 22, 5141; for a review on diastereofacial selection in ring-closing reactions, see T. Tokoroyama, Chem. Eur. J. 1998, 4, 2397.
    • (1985) Tetrahedron Lett. , vol.26 , pp. 2297
    • Brown, F.K.1    Houk, K.N.2
  • 76
    • 0000515321 scopus 로고
    • J. W. Coe, W. R. Roush, J. Org. Chem. 1989, 54, 915; F. K. Brown, K. N. Houk, Tetrahedron Lett. 1985, 26, 2297; J. D. White, B. G. Sheldon, J. Org. Chem. 1981, 46, 2273; D. F. Taber, C. Campbell, B. P. Gunn, C. I. Chiu, Tetrahedron Lett. 1981, 22, 5141; for a review on diastereofacial selection in ring-closing reactions, see T. Tokoroyama, Chem. Eur. J. 1998, 4, 2397.
    • (1981) J. Org. Chem. , vol.46 , pp. 2273
    • White, J.D.1    Sheldon, B.G.2
  • 77
    • 0001326527 scopus 로고
    • J. W. Coe, W. R. Roush, J. Org. Chem. 1989, 54, 915; F. K. Brown, K. N. Houk, Tetrahedron Lett. 1985, 26, 2297; J. D. White, B. G. Sheldon, J. Org. Chem. 1981, 46, 2273; D. F. Taber, C. Campbell, B. P. Gunn, C. I. Chiu, Tetrahedron Lett. 1981, 22, 5141; for a review on diastereofacial selection in ring-closing reactions, see T. Tokoroyama, Chem. Eur. J. 1998, 4, 2397.
    • (1981) Tetrahedron Lett. , vol.22 , pp. 5141
    • Taber, D.F.1    Campbell, C.2    Gunn, B.P.3    Chiu, C.I.4
  • 78
    • 0031741997 scopus 로고    scopus 로고
    • J. W. Coe, W. R. Roush, J. Org. Chem. 1989, 54, 915; F. K. Brown, K. N. Houk, Tetrahedron Lett. 1985, 26, 2297; J. D. White, B. G. Sheldon, J. Org. Chem. 1981, 46, 2273; D. F. Taber, C. Campbell, B. P. Gunn, C. I. Chiu, Tetrahedron Lett. 1981, 22, 5141; for a review on diastereofacial selection in ring-closing reactions, see T. Tokoroyama, Chem. Eur. J. 1998, 4, 2397.
    • (1998) Chem. Eur. J. , vol.4 , pp. 2397
    • Tokoroyama, T.1
  • 81
    • 0035903515 scopus 로고    scopus 로고
    • R. A. Stavenger, S. L. Schreiber, Angew. Chem. 2001, 113, 3525; Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 3417.
    • (2001) Angew. Chem. Int. Ed. , vol.40 , pp. 3417
  • 84
    • 0037009053 scopus 로고    scopus 로고
    • G. C. Micalizio, S. L. Schreiber, Angew. Chem. 2002, 114, 3406; Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 3272.
    • (2002) Angew. Chem. Int. Ed. , vol.41 , pp. 3272
  • 90
    • 0012953442 scopus 로고
    • N. Clauson-Kaas, P. Dietrich, J. T. Nielson, Acta Chem. Scand. 1953, 7, 845; N. Elming, Adv. Org. Chem. 1960, 2, 67.
    • (1960) Adv. Org. Chem. , vol.2 , pp. 67
    • Elming, N.1
  • 92
    • 0034620205 scopus 로고    scopus 로고
    • O. Achmatowicz, Jr., P. Bukowski, B. Szechner, Z. Zwierzchowska, A. Zamojski, Tetrahedron 1971, 27, 1973; J. M. Harris, G. A. O'Doherty, Tetrahedron Lett. 2000, 41, 183.
    • (2000) Tetrahedron Lett. , vol.41 , pp. 183
    • Harris, J.M.1    O'Doherty, G.A.2
  • 95
    • 0347057452 scopus 로고    scopus 로고
    • note
    • Realizing the goals of DOS will require organic chemists to adopt computational tools from computer and information science, since the complexities of multidimensional (chemical and biological) descriptor space can only be tackled using these tools.


* 이 정보는 Elsevier사의 SCOPUS DB에서 KISTI가 분석하여 추출한 것입니다.