Evolution of multi-component anion relay chemistry (ARC): Construction of architecturally complex natural and unnatural products

Chemical Communications

Volumn , Issue 45, 2008, Pages 5883-5895

  Smith III, Amos B ^a   Wuest, William M ^a  

^a UNIVERSITY OF PENNSYLVANIA   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

2 BROMO ALLYLTRIMETHYLSILANE; 2 TRIMETHYLSILYL BENZALDEHYDE; ACETONITRILE DERIVATIVE; ACROLEIN DERIVATIVE; ALLYLTRIMETHYLSILANE; ALPHA TRIMETHYLSILYL METHYL ACROLEIN; BENZALDEHYDE; BRYOSTATIN 1; ENZYME INHIBITOR; EPOXY METHYLENE ACETONITRILE; INDOLIZIDINE ALKALOID; MYCOTICIN A; MYCOTICIN B; NATURAL PRODUCT; SPIRASTRELLOLIDE A; SPONGISTATIN 1; SPONGISTATIN 2; UNCLASSIFIED DRUG;

ANION RELAY CHEMISTRY; CHEMICAL REACTION; DRUG STRUCTURE; DRUG SYNTHESIS; LABORATORY TEST; REVIEW; STEREOCHEMISTRY;

EID: 56749131645     PISSN: 13597345     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b810394a     Document Type: Review

References (88)

1. D. E. Cane C. T. Walsh C. Khosla Science 1998 282 63
2. C. T. Walsh ChemBioChem 2002 3 125
3. S. H. Bertz J. Am. Chem. Soc. 1981 103 3599
4. S. H. Bertz T. J. Sommer Chem. Commun. 1997 2409
5. P. A. Wender M. P. Croatt B. Witulski Tetrahedron 2006 62 7505
6. A. B. Smith, III M. Xian J. Am. Chem. Soc. 2006 128 66
7. A. Dömling I. Ugi Angew. Chem., Int. Ed. 2000 39 3168
8. L. F. Tietze Chem. Rev. 1996 96 115
9. A. G. Brook J. Am. Chem. Soc. 1958 80 1886
10. W. H. Moser Tetrahedron 2001 57 2065
11. R. Hoffman R. Bruckner Chem. Ber. 1992 125 1471
12. F. Boche A. Opel M. Marsch K. Harms F. Haller J. C. W. Lohrenz Chem. Ber. 1992 125 2265
13. R. Hoffman R. Buckner Chem. Ber. 1992 125 2731
14. R. Hoffman T. Ruckert R. Bruckner Tetrahedron Lett. 1993 34 297
15. J. Bousbaa F. Ooms A. Krief Tetrahedron Lett. 1997 38 7625
16. Y. Wang M. Dolg Tetrahedron 1999 55 12751
17. A. Hirao S. Nakahama Acta Polym. 1998 48 208
18. A. B. Smith, III M. Xian W.-S. Kim D.-S. Kim J. Am. Chem. Soc. 2006 128 12368
19. I. Matsuda S. Murata Y. Ishii J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1979 26
20. L. F. Tietze H. Geissler J. A. Gewert U. Jakobi Synlett 1994 511
21. M.-R. Fischer A. Kirschning T. Michel E. Schaumann Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994 33 217
22. H. Shinokubo K. Miura K. Oshima K. Utimoto Tetrahedron 1996 52 503
23. K. Takaku H. Shinokubo K. Oshima Tetrahedron Lett. 1998 39 2575
24. A. B. Smith, III A. M. Boldi J. Am. Chem. Soc. 1997 119 69
25. K. C. Nicolaou D. Vourloumis N. Winssinger P. S. Baran Angew. Chem., Int. Ed. 2002 41 1668
26. G. R. Pettit Z. A. Cichacz F. Gao C. L. Herald M. R. Boyd J. M. Schmidt J. N. A. Hooper J. Org. Chem. 1993 58 1302
27. G. R. Pettit Pure Appl. Chem. 1994 66 2271
28. A. B. Smith, III V. A. Doughty Q. Lin L. Zhuang M. D. McBriar A. M. Boldi W. H. Moser N. Murase K. Nakayama M. Sobukawa Angew. Chem., Int. Ed. 2001 40 191
29. A. B. Smith, III Q. Lin V. A. Doughty L. Zhuang M. D. McBriar J. K. Kerns C. S. Brook N. Murase K. Nakayama Angew. Chem., Int. Ed. 2001 40 196
30. A. B. Smith, III T. Tomioka C. A. Risatti J. B. Sperry C. Sfouggatakis Org. Lett. 2008 10 4359
31. D. A. Evans P. J. Coleman L. C. Dias Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997 36 2738
32. D. A. Evans B. W. Trotter B. Côté P. J. Coleman Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997 36 2741
33. D. A. Evans B. W. Trotter B. Côté P. J. Coleman L. C. Dias A. N. Tyler Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997 36 2744
34. D. A. Evans B. W. Trotter P. J. Coleman B. Côté L. C. Dias H. A. Rajapakse A. N. Tyler Tetrahedron 1999 55 8671
35. J. Guo K. J. Duffy K. L. Stevens P. I. Dalko R. M. Roth M. M. Hayward Y. Kishi Angew. Chem., Int. Ed. 1998 37 187
36. M. M. Hayward R. M. Roth K. J. Duffy P. I. Dalko K. L. Stevens J. Guo Y. Kishi Angew. Chem., Int. Ed. 1998 37 192
37. A. B. Smith, III Q. Lin V. A. Doughty L. Zhuang M. D. McBriar J. K. Kerns C. S. Brook N. Murase K. Nakayama Angew. Chem., Int. Ed. 2001 40 196
38. I. Paterson D. Y.-K. Chen M. J. Coster J. L. Acena J. Bach K. R. Gibson L. E. Keown R. M. Oballa T. Trieselmann D. J. Wallace A. P. Hodgson R. D. Norcross Angew. Chem., Int. Ed. 2001 40 4055
39. M. T. Crimmins J. D. Katz D. G. Washburn S. P. Allwein L. F. McAtee J. Am. Chem. Soc. 2002 124 5661
40. C. H. Heathcock J. L. Hubbs J. Am. Chem. Soc. 2003 125 12836
41. C. H. Heathcock M. McLaughlin J. Medina J. L. Hubbs G. A. Wallace R. Scott M. M. Claffey C. J. Hayes R. J. Ott J. Am. Chem. Soc. 2003 125 12844
42. S. L. Schreiber M. T. Goulet Tetrahedron Lett. 1987 28 6001
43. C. S. Poss S. D. Rychnovsky S. L. Schreiber J. Am. Chem. Soc. 1993 115 3360
44. A. B. Smith, III S. M. Pitram Org. Lett. 1999 1 2001
45. K. J. Hale M. C. Hummersone G. S. Bhatia Org. Lett. 2000 2 2189
46. G. R. Petit C. L. Herald J. Clardy E. Arnold D. L. Doubek D. L. Herald J. Am. Chem. Soc. 1982 104 6848
47. P. A. Philip D. Rea P. Thavasu J. Carmichael N. S. A. Sturat H. Rockett D. C. Talbot T. Ganesan G. R. Petit F. Balkwill A. L. Harris J. Natl. Cancer Inst. 1993 85 1812
48. C. G. Jayson D. Crowther J. Prendiville A. T. McGown C. Scheid P. Stern R. Young P. Benchley S. Owens G. R. Petit Br. J. Cancer 1995 72 461
49. D. A. Evans P. H. Carter E. M. Carreira J. A. Prunet A. B. Charette M. Lautens Angew. Chem., Int. Ed. 1998 37 2354
50. K. Ohmori Y. Ogawa T. Obitsu Y. Ishikawa S. Nishiyama S. Yamamura Angew. Chem., Int. Ed. 2000 39 2290
51. M. Kageyama T. Tamura M. H. Nantz J. C. Roberts P. Somfai D. C. Whritenour S. Masamune J. Am. Chem. Soc. 1990 112 7407
52. S. Masamune Pure Appl. Chem. 1988 60 1587
53. S. Manaviazar M. Frigerio G. S. Bhatia M. G. Hummersone A. E. Aliev K. J. Hale Org. Lett. 2006 8 4477
54. T. Tokuyama N. Nishimori I. K. Karle M. W. Edwards J. W. Daly Tetrahedron 1986 42 3453
55. T. Tokuyama N. Nishimori A. Shimada M. W. Edwards J. W. Daly Tetrahedron 1987 43 643
56. A. B. Smith, III D.-S. Kim Org. Lett. 2004 6 1493
57. A. B. Smith, III D.-S. Kim Org. Lett. 2005 7 3247
58. A. B. Smith, III D.-S. Kim J. Org. Chem. 2006 71 2547
59. W. H. Moser K. E. Endsley J. T. Colyer Org. Lett. 2000 2 717
60. W. H. Moser J. Zhang C. S. Lecher T. L. Frazier M. Pink Org. Lett. 2002 4 1981
61. S. G. Davies C. L. Goodfellow J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1990 393
62. A. B. Smith, III M. O. Duffey Synlett 2004 8 1363
63. A. B. Smith, III D.-S. Kim M. Xian Org. Lett. 2007 9 3307
64. No attempt to date has been made to improve the epoxidation selectivity
65. B.-H. Ye Y. Naruta Tetrahedron 2003 59 3593
66. H. Taguchi K. Takami A. Tsubouchi T. Takeda Tetrahedron Lett. 2004 45 429
67. A. B. Smith, III W.-S. Kim W. M. Wuest Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 7082
68. N. O. Devarie-Baez B. J. Shuhler H. Wang M. Xian Org. Lett. 2007 9 4655
69. M. Schlosser S. Strunk Tetrahedron Lett. 1984 25 741
70. A. Rueda E. Zubia M. J. Ortega J. Salva J. Nat. Prod. 2001 64 401
71. M. Schlosser A. Zellner F. Leroux Synthesis 2001 1830
72. E. J. Corey R. K. Bakshi S. Shibata J. Am. Chem. Soc. 1987 109 5551
73. D. E. Williams M. Roberge R. Van Soest R. J. Andersen J. Am. Chem. Soc. 2003 125 5296
74. D. E. Williams M. Lapawa X. Feng T. Tarling M. Roberge R. J. Andersen Org. Lett. 2004 6 2607
75. K. Warabi D. E. Williams B. O. Patrick M. Roberge R. J. Andersen J. Am. Chem. Soc. 2007 129 508
76. I. Paterson E. A. Anderson S. M. Dalby J. H. Lim J. Genovino P. Maltas C. Moessner Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 3016
77. I. Paterson E. A. Anderson S. M. Dalby J. H. Lim J. Genovino P. Maltas C. Moessner Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 3021
78. J. Liu R. P. Hsung Org. Lett. 2005 7 2273
79. Y. Pan J. K. De Brabander Synlett 2006 853
80. C. Wang C. J. Forsyth Org. Lett. 2006 8 2997
81. A. Fürstner M. D. B. Fenster B. Fasching C. Godbout K. Radkowski Angew. Chem. 2006 118 5632 Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 5506
82. A. Fürstner M. D. B. Fenster B. Fasching C. Godbout K. Radkowski Angew. Chem. 2006 118 5636 Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 5510
83. J. Liu J. H. Yang C. Ko R. P. Hsung Tetrahedron Lett. 2006 47 6121
84. A. B. Smith, III D.-S. Kim Org. Lett. 2007 9 3311
85. D. J. Newman G. M. Cragg J. Nat. Prod. 2007 70 461
86. R. H. Grubbs Tetrahedron 2004 60 7117
87. H. E. Blackwell D. J. O'Leary A. K. Chatterjee R. A. Washenfelder D. A. Bussmann R. H. Grubbs J. Am. Chem. Soc. 2000 21 442
88. D. M. Huryn N. D. P. Cosford Annu. Rep. Med. Chem. 2007 42 401