Biocatalytic selective modifications of conventional nucleosides, carbocyclic nucleosides, and C-nucleosides

Chemical Reviews

Volumn 100, Issue 12, 2000, Pages 4319-4347

  Ferrero, Miguel ^a   Gotor, Vicente ^a  

^a UNIVERSITY OF OVIEDO   (Spain)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CATALYSIS; CHEMICAL BONDS; CHEMICAL MODIFICATION; ENZYMES; HYDROLYSIS; MEDICAL APPLICATIONS; ORGANIC SOLVENTS; OXIDATION; SYNTHESIS (CHEMICAL);

BIOTRANSFORMATIONS; CARBOCYCLIC NUCLEOSIDES; NUCLEOSIDES; REGIOSELECTIVE ALKOXYCARBONYLATION; SUGAR MOIETY;

SUGARS;

EID: 0034500277     PISSN: 00092665     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cr000446y     Document Type: Article

References (132)

1. (a) Nucleosides and Nucleotides as Antitumor and Antiviral Agents; Chu, C. K., Baker, D. C., Eds.; Plenum Press: New York, 1993.
2. (b) Chemistry of Nucleosides and Nucleotides; Townsend, L. B., Ed.; Plenum Press: New York, 1988.
3. Ferrero, M.; Gotor, V. Monatsh. Chem. 2000, 131, 585-616.
4. Prasad, A. K.; Wengel, J. Nucleosides Nucleotides 1996, 15, 1347-1359.
5. Utagawa, T. J. Mol. Catal. B: Enzym. 1999, 6, 215-222.
6. Prasad, A. K.; Trikha, S.; Parmar, V. S. Bioorg. Chem. 1999, 27, 135-154.
7. Nair, V.; Sells, T. B. Synlett 1991, 753-754.
8. Dineva, M. A.; Galunsky, B.; Kasche, V.; Petkov, D. D. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1993, 3, 2781-2784.
9. Kakefuda, A.; Shuto, S.; Nagahata, T.; Seki, J.-I.; Sasaki, T.; Matsuda, A. Tetrahedron 1994, 50, 10167-10182.
10. Robins, M. J.; Zon, R.; Hansske, F.; Wnuk, S. F. Can. J. Chem. 1997, 75, 762-767.
11. Margolin, A. L.; Borcherding, D. R.; Wolf-Kugel, D.; Margolin, N. J. Org. Chem. 1994, 59, 7214-7218.
12. Waldmann, H.; Heuser, A.; Reidel, A. Synlett 1994, 65-67.
13. Waldmann, H.; Reidel, A. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 647-649.
14. Van Draanen, N. A.; Koszalka, G. W. Nucleos. Nucleot. 1994, 13, 1679-1693.
15. Zaitseva, G.; Zinchenko, A. I.; Barai, V. N.; Pavlova, N. I.; Boreko, E. I.; Mikhailopulo, I. A. Nucleosides Nucleotides 1999, 18, 687-688.
16. Ciuffreda, P.; Casati, S.; Santaniello, E. Tetrahedron 2000, 56, 3239-3243.
17. Sugiyama, T.; Schweinberger, E.; Kazimierczuk, Z.; Ramzaeva, N.; Rosemeyer. H.; Seela, F. Chem. Eur. J. 2000, 6, 369-378.
18. Crout, D. H. G.; Dachs, A. M.; Glover, S. E.; Hutchinson, D. W. Biocatalysis 1990, 4, 177-183.
19. Baraldi, P. G.; Bazzanini, R.; Manfredini, S.; Simoni, D.; Robins, M. J. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 3177-3180.
20. Singh, H. K.; Cote, G. L.; Sikorski, R. S. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 5201-5204.
21. Damkjær, D. L.; Petersen, M.; Wengel, J. Nucleosides Nucleotides 1994, 13, 1801-1807.
22. Wong, C.-H.; Chen, S.-T.; Hennen, W. J.; Bibbs, J. A.; Wang, Y.-F.; Liu, J. L.-C.; Pantoliano, M. W.; Whitlo, M.; Bryan, P. N. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 945-953.
23. Zhong, Z.; Liu, J. L.-C.; Dinterman, L. M.; Finkelman, M. A. J.; Mueller, W. T.; Rollence, M. L.; Whitlo, M.; Wong, C.-H. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 683-684.
24. Singh, H. K.; Cote, G. L.; Hadfield, T. M. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 1353-1356.
25. de la Cruz, A.; Elguero, J.; Gotor, V.; Goya, P.; Martinez, A.; Morís, F. Synth. Commun. 1991, 21, 1477-1480.
26. de la Cruz, A.; Elguero, J.; Goya, P.; Martinez, A.; Gotor, V.; Morís, F., de Clercq, E. J. Chem. Res. (S) 1992, 216-217; J. Chem. Res. (M) 1992, 1673-1681.
27. de la Cruz, A.; Elguero, J.; Goya, P.; Martinez, A.; Gotor, V.; Morís, F., de Clercq, E. J. Chem. Res. (S) 1992, 216-217; J. Chem. Res. (M) 1992, 1673-1681.
28. Gotor, V.; Morís, F. Synthesis 1992, 626-628.
29. Morís, F.; Gotor, V. J. Org. Chem. 1993, 58, 653-660.
30. Morís, F.; Gotor, V. Tetrahedron 1994, 50, 6927-6934.
31. Ozaki, S.; Yamashita, K.; Konishi, T.; Maekawa, T.; Eshima, M.; Uemura, A.; Ling, L. Nucleosides Nucleotides 1995, 14, 401-404.
32. Ciuffreda, P.; Casati, S.; Santaniello, E. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1999, 9, 1577-1582.
33. Morís, F.; Gotor, V. J. Org. Chem. 1992, 57, 2490-2492.
34. Morís, F.; Gotor, V. Tetrahedron 1992, 48, 9869-9876.
35. García-Alles, L. F.; Morís, F.; Gotor, V. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 6337-6338.
36. García-Alles, L. F.; Gotor, V. Tetrahedron 1995, 51, 307-316.
37. Morís, F.; Gotor, V. Tetrahedron 1993, 49, 10089-10098.
38. Gotor, V.; Morís, F.; García-Alles, L. F. Biocatalvsis 1994, 70, 295-305.
39. García-Alles, L. F.; Magdalena, J.; Gotor, V. J. Org. Chem. 1996, 67, 6980-6986.
40. Magdalena, J.; Fernández, S.; Ferrero, M.; Gotor, V. J. Org. Chem. 1998, 63, 8873-8879.
41. Magdalena, J.; Fernández, S.; Ferrero, M.; Gotor, V. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 1787-1790.
42. García-Alles, L. F.; Gotor, V. J. Mol. Catal. B: Enzym. 1999, 6, 407-410.
43. Wang, J.-Q.; Archer, C.; Li, J.; Bott, S. G.; Wang, P. G. J. Org. Chem. 1998, 63, 4850-4853.
44. Akita, H.; Chen, C. Y.; Kato, K. Tetrahedron 1998, 54, 11011-11026.
45. Yokomatsu, T.; Sato, M.; Abe, H.; Suemune, K.; Matsumoto, K.; Kihara, T.; Soeda, S.; Shimeno, H.; Shibuya, S. Tetrahedron 1997, 53, 11297-11306.
46. Katagiri, N.; Morishita, Y.; Yamaguchi, M. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 2613-2616.
47. (a) Katagiri, N.; Oosawa, I.; Yamaguchi, M. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 6835-6840.
48. (b) Honzawa, S.; Morishita, Y.; Sato, K.; Katagiri, N.; Yamaguchi, M. Tetrahedron 2000, 56, 2615-2627.
49. Cotterill, I. C.; Roberts, S. M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1992, 2585-2586.
50. Laumen, K.; Schneider, M. Tetrahedron Lett. 1984, 25, 5875-5878.
51. Deardorff, D. R.; Matthews, A. J.; McMeekin, D. S.; Craney, C. L. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 1255-1256.
52. Deardorff, D. R.; Shambayati, S.; Myles, D. C.; Heerding, D. J. Org. Chem. 1988, 53, 3614-3615.
53. Deardorff, D. R.; Linde, R. G., II.; Martin, A. M.; Shulman, M. J. J. Org. Chem. 1989, 54, 2759-2762.
54. Deardorff, D. R.; Savin, K. A.; Justman, C. J.; Karanjawala, Z. E.; Sheppeck, J. E., H.; Hager, D. C.; Aydin, N. J. Org. Chem. 1996, 61, 3616-3622.
55. (a) Theil, F.; Ballschuh, S.; Schick, H.; Haupt, M.; Häfner, B.; Schwarz, S. Synthesis 1988, 540-541.
56. (b) Theil, F.; Schick, H.; Lapitskaya, M. A.; Pivnitsky, K. K. Liebigs Ann. Chem. 1991, 195-200.
57. Theil, F.; Schick, H.; Weichert, D.; Tannenberger, K.; Klappach, G. J. Prakt. Chem. 1991, 333, 497-499.
58. Johnson, C. R.; Bis, S. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 7287-7290.
59. Curran, T. T.; Hay, D. A. Tetrahedron Asymmetry 1996, 7, 2791-2792.
60. Siddiqi, S. M.; Schneller, S. W.; Ikeda, S.; Snoeck, R.; Andrei, G.; Balzarini, J.; De Clercq, E. Nucleosides Nudeotides 1993, 12, 185-198.
61. Dyatkina, N.; Costisella, B.; Theil, F.; von Janta-Lipinski, M. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 1961-1964.
62. (a) Dyatkina, N.; Theil, F.; von Janta-Lipinski, M. Tetrahedron 1995, 51, 761-772.
63. (b) Dyatkina, N.; Semizarov, D.; Victorova, L.; Krayevsky, A.; Theil, F.; von Janta-Lipinski, M. Nucleosides Nucleotides 1995, 14, 723-726.
64. Johnson, C. R.; Esker. J. L.; Van Zandt, M. C. J. Org. Chem. 1994, 59, 5854-5855.
65. Nokami, J.; Matsuura, H.; Nakasima, K.; Shibata, S. Chem. Lett. 1994, 1071-1074.
66. Siddiqi, S. M.; Chen, X.; Schneller, S. W. Nucleosides Nucleotides 1993, 12, 267-278.
67. Seley, K. L.; Schneller, S. W.; De Clercq, E. J. Org. Chem. 1997, 62, 5645-5646.
68. Siddiqi, S. M.; Chen, X.; Schneller, S. W.; Ikeda, S.; Snoeck, R.; Andrei, G.; Balzarini, J.; De Clercq, E. J. Med. Chem. 1994, 37, 551-554.
69. Mulvihill, M. J.; Miller, M. J. Tetrahedron 1998, 54, 6605-6626.
70. Deardorff, D. R.; Windham, C. Q.; Craney, C. L. Org. Synth. 1996, 73, 25-35.
71. Ghorpade, S. R.; Kharul, R. K.; Joshi, R. R.; Kalkote, U. R.; Ravindranathan, T. Tetrahedron: Asymmetry 1999, 10, 891-899.
72. Parry, R. J.; Haridas, K.; De Jong, R.; Johnson, C. R. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 7549-7552.
73. Johnson, C. R.; Penning, T. D. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 4726-4735.
74. Medich, J. R.; Kunnen, K. B.; Johnson, C. R. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 4131-4134.
75. Johnson, C. R.; Penning, T. D. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 5655-5656.
76. Theil, F.; Ballschuh, S.; von Janta-Lipinski, M.; Johnson, R. A. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1996, 255-258.
77. Theil, F.; Schick, H.; Winter, G.; Reck, G. Tetrahedron 1991, 47, 7569-7582.
78. Deardorff, D. R.; Amador, R. B.; Morton, J. W.; Kim, H. Y.; Tanaguchi, C. M.; Balbuena, A. A.; Warren, S. A.; Fanous, V.; Choe, S. W. T. Tetrahedron: Asymmetry 1999, 10, 2139-2152.
79. LeGrand, D. M.; Roberts, S. M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1992, 1751-1752.
80. Zemlicka, J.; Craine, L. E.; Heeg, M.-J.; Oliver, J. P. J. Org. Chem. 1988, 53, 937-942.
81. Cotterill, I. C.; Cox, P. B.; Drake, A. F.; Le Grand, D. M.; Hutchinson, E. J.; Latouche, R.; Pettman, R. B.; Pryce, R. J.; Roberts, S. M.; Ryback, G.; Sik, V.; Williams, J. O. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1991, 3071-3075.
82. Hutchinson, E. J.; Roberts, S. M.; Thorpe, A. J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1992, 2245-2246.
83. Hill, J. M.; Hutchinson, E. J.; Le Grand, D. M.; Roberts, S. M.; Thorpe, A. J.; Turner, N. J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1994, 1483-1487.
84. Mulvihill, M. J.; Cage, J. L.; Miller, M. J. J. Org. Chem. 1998, 63, 3357-3363.
85. Csuk, R.; Dörr, P. Tetrahedron Asymmetry 1994, 5, 269-276.
86. Sicsic, S.; Ikbal, M.; Le Goffic, F. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 1887-1888.
87. Csuk, R.; Dörr, P. Tetrahedron 1995, 51, 5789-5798.
88. Handa, S.; Earlam, G. J.; Geary, P. J.; Hawes, J. E.; Phillips, G. T.; Pryce, R. J.; Ryback, G.; Shears, J. H. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1994, 1885-1886.
89. Mekrami, M.; Sicsic, S. Tetrahedron Asymmetry 1992, 3, 431-436.
90. Tanaka, M.; Yoshioka, M.; Sakai, K. Tetrahedron Asymmetry 1993, 4, 981-996.
91. Tanaka, M.; Yoshioka, M.; Sakai, K J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992, 1454-1455.
92. Mohar, B.; Stimac, A.; Kobe, J. Tetrahedron Asymmetry 1994, 5, 863-878.
93. Mohar, B.; Stimac, A.; Kobe, J. Nucleosides Nucleotides 1993, 12, 793-802.
94. Tanaka, M.; Norimine, Y.; Fujita, T.; Suemune, H. J. Org. Chem. 1996, 61, 6952-6957.
95. Roberts, S. M.; Shoberu, K. A. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1991, 2605-2607.
96. Evans, C. T.; Roberts, S. M.; Shoberu, K. A.; Sutherland, A. G. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1992, 589-592.
97. Henly, R.; Elie, C. J. J.; Buser, H. P.; Ramos, G.; Moser, H. E. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 2923-2926.
98. Lang, H.; Moser, H. E. Helv. Chim. Acta 1994, 77, 1527-1540.
99. Coe, D. M.; Garofalo, A.; Roberts, S. M.; Storer, R.; Thorpe, A. J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1994, 3061-3063.
100. Drake, A. F.; Garofalo, A.; Hillman, J. M. L.; Merlo, V.; McCague, R.; Roberts, S. M.; Thorpe, A. J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1996, 2739-2745.
101. Taylor, S. J. C.; Sutherland, A. G.; Lee, C.; Wisdom, R.; Thomas, S.; Roberts, S. M.; Evans, C. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1990, 1120-1121.
102. Taylor, S. J. C.; McCague, R.; Wisdom, R.; Lee, C.; Dickson, K.; Ruecroft, G.; O'Brien, F.; Littlechild, J.; Bevan, J.; Roberts, S. M.; Evans, C. Tetrahedron: Asymmetry 1993, 4, 1117-1128.
103. Evans, C.; McCague, R.; Roberts, S. M.; Sutherland, A. G. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1991, 656-657.
104. Bray, B. L.; Dolan, S. C.; Halter, B.; Lackey, J. W.; Schilling, M. B.; Tapolczay, D. J. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 4483-4486.
105. Katagiri, N.; Matsuhashi, Y.; Kokufuda, H.; Takebayashi, M.; Kaneko, C. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 1961-1964.
106. Wyatt, P. G.; Anslow, A. S.; Coomber, B. A.; Cousins, R. P. C.; Evans, D. N.; Gilbert, V. S.; Humbert, D. C.; Paternoster, I. L.; Sollis, S. L.; Tapolczay, D. J.; Weingarten, G. G. Nucleosides Nucleotides 1995, 14, 2039-2049.
107. Domínguez, B. M.; Cullis, P. M. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 5783-5786.
108. Mahmoudian, M.; Lowdon, A.; Jones, M.; Dawson, M.; Wallis, C. Tetrahedron: Asymmetry 1999, 10, 1201-1206.
109. Nakano, H.; Okuyama, Y.; Iwasa, K.; Hongo, H. Tetrahedron: Asymmetry 1994, 5, 1155-1156.
110. Palmer, C. F.; McCague, R. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1995, 1201-1203.
111. Eichberger, G.; Penn, G.; Faber, K.; Griengl, H. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 2843-2844.
112. Oberhauser, Th.; Bodenteich, M.; Faber, K.; Penn, G.; Griengl, H. Tetrahedron 1987, 43, 3931-3944.
113. Baumgartner, H.; Bodenteich, M.; Griengl, H. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 5745-5746.
114. Baumgartner, H.; Marschner, C.; Pucher, R.; Griengl, H. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 611-614.
115. Bodenteich, M.; Faber, K.; Penn, G.; Griengl, H. Nucleosides Nucleotides 1987, 6, 233-237.
116. Arita, M.; Adachi, K.; Ito, Y.; Sawai, H.; Ohno, M. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 4049-4055.
117. Berger, B.; Rabiller, C. G.; Königsberger, K.; Faber, K.; Griengl, H. Tetrahedron: Asymmetry 1990, 1, 541-546.
118. MacKeith, R. A.; McCague, R.; Olivo, H. F.; Palmer, C. F.; Roberts, S. M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1993, 313-314.
119. MacKeith, R. A.; McCague, R.; Olivo, H. F.; Roberts, S. M.; Taylor, S. J. C.; Xiong, H. Bioorg. Med. Chem. 1994, 2, 387-394.
120. Olivo, H. F.; Yu, J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1998, 391-392.
121. Aggarwal, V. K.; Monteiro, N.; Tarver, G. J.; Lindell, S. D. J. Org. Chem. 1996, 61, 1192-1193.
122. Archelas, A.; Morin, C. Tetrahedron Lett. 1984, 25, 1277-1278.
123. Levitt, M. S.; Newton, R. F.; Roberts, S. M.; Willetts, A. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1990, 619-620.
124. Herdewijn, P.; Balzarini, J.; De Clercq, E.; Vanderhaeghe, H. J. Med. Chem. 1985, 28, 1385-1386.
125. Borthwick, A. D.; Butt, S.; Biggadike, K.; Exall, A. M.; Roberts, S. M.; Youds, P. M.; Kirk, B. E.; Booth, B. R.; Cameron, J. M.; Cox, S. W.; Marr, C. L. P.; Shill, M. D. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1988, 656-658.
126. Secrist, J. A., III.; Montgomery, J. A.; Shealy, Y. F.; O'Dell, C. A.; Clayton, S. J. J. Med. Chem. 1987, 30, 746-749.
127. Vince, R.; Brownell, J. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1990, 168, 912-916.
128. Borthwick, A. D.; Biggadike, K.; Kirk, B. E.; Storer, R.; Weir, N. G.; Baxter, A. D.; Mo, C. L. Eur. Pat. Appl. 0 410 660, 1991.
129. Exall, A. M.; Jones, M. F.; Mo, C. L.; Myers, P. L.; Paternoster, I. L.; Singh, H.; Storer, R.; Weingarten, G. G.; Williamson, C.; Brodie, A. C.; Cook, J.; Lake, D. E.; Meerholz, C. A.; Turnbull, P. J.; Highcock, R. M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1991, 2467-2477.
130. Merlo, V.; Reece, F. J.; Roberts, S. M.; Gregson, M.; Storer, R. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1993, 1717-1718.
131. Merlo, V.; Roberts, S. M.; Storer, R.; Bethell, R. C. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1994, 1477-1481.
132. Ito, Y.; Shibata, T.; Arita, M.; Sawai, H.; Ohno, M. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 8739-6741.