C3-symmetric proline-functionalized organocatalysts: Enantioselective michael addition reactions

European Journal of Organic Chemistry

Volumn , Issue 33, 2010, Pages 6359-6365

  Moorthy, Jarugu Narasimha ^a   Saha, Satyajit ^a  

^a INDIAN INSTITUTE OF TECHNOLOGY KANPUR   (India)

Author keywords

Amino acids; Asymmetric synthesis; Michael addition; Organocatalysis

Indexed keywords

EID: 78649277219     PISSN: 1434193X     EISSN: 10990690     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ejoc.201000569     Document Type: Article

References (65)

1. C. Moberg, Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 248-268.
2. M. T. Powell, A. M. Porte, K. Burgess, Chem. Commun. 1998, 2161-2164.
3. T. Fang, D.-M. Du, S.-F. Lu, J. Xu, Org. Lett. 2005, 7, 2081-2084.
4. S. E. Gibson, M. P. Castaldi, Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 4718-4720.
5. S. L. Wiskur, H. A. Haddou, J. J. Lavigne, E. V. Anslyn, Acc. Chem. Res. 2001, 34, 963-972.
6. C. Foltz, B. Stecker, G. Marconi, S. B.-Laponnaz, H. Wadepohl, L. H. Gade, Chem. Eur. J. 2007, 13, 9912-9923.
7. L. H. Gade, S. B.-Laponnaz, Chem. Eur. J. 2008, 14, 4142-4152.
8. G. Desimoni, G. Faita, K. A. Jorgensen, Chem. Rev. 2006, 106, 3561-3651.
9. V. A. Pavlov, Tetrahedron 2008, 64, 1147-1179.
10. S.-G. Kim, K.-H. Kim, J. Jung, S. K. Shin, K. H. Anh, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 591-596.
11. C. Moberg, Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 4721-4723.
12. H.-J. Choi, Y. S. Park, S. H. Yun, H.-S. Kim, C. S. Cho, K. Ko, K. H. Ahn, Org. Lett. 2002, 4, 795-798.
13. S. L. Tobey, B. D. Jones, E. V. Anslyn, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 4026-4027.
14. D.-M. Du, T. Fang, J. Xu, S.-W. Zhang, Org. Lett. 2006, 8, 1327-1330.
15. N. Singh, D. O. Jang, Org. Lett. 2007, 9, 1991-1994.
16. A. Ard, C. Venturi, C. Nativi, O. Francesconi, G. Gabrielli, F. J. Cacada, J. J. Barbero, S. Roelens, Chem. Eur. J. 2010, 16, 414-418.
17. M. Arunachalam, P. Ghosh, Org. Lett. 2010, 12, 328-331.
18. M. Arunachalam, P. Ghosh, Inorg. Chem. 2010, 49, 943-951.
19. J. Han, H. Wu, M. Teng, Z. Li, Y. Wang, Y. Pan, Synlett 2009, 6, 933-936.
20. J. N. Moorthy, P. Natarajan, P. Venugopalan, J. Org. Chem. 2009, 74, 8566-8577.
21. J. N. Moorthy, P. Venkatakrishnan, P. Natarajan, D.-F. Huang, T. J. Chow, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 17320-17333.
22. S.-G. Kim, K. H. Anh, Chem. Eur. J. 2000, 6, 3399-3403.
23. A. Vacca, C. Nativi, M. Cacciarini, R. Pergoli, S. Roelens, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 16456-16465.
24. D. R. Turner, M. J. Paterson, J. W. Steed, J. Org. Chem. 2006, 71, 1598-1608.
25. Z. Zhong, E. Anslyn, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 9014-9015.
26. J. C. Manimala, S. L. Wiskur, A. D. Ellington, E. V. Anslyn, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 16515-16519.
27. K. Murai, S. Fukushima, S. Hayashi, Y. Yakahara, H. Fujioka, Org. Lett. 2010, 12, 964-966.
28. S. S. Mosse, A. Alexakis, Chem. Commun. 2007, 3123-3126.
29. S. B. Tsogoeva, Eur. J. Org. Chem. 2007, 1701-1716.
30. S. Simaan, J. S. Seigel, S. E. Biali, J. Org. Chem. 2003, 68, 3699-3701.
31. K. Sakthivel, W. Notz, T. Bui, C. F. Barbas III, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 5260-5267.
32. P. I. Dalko, L. Moisan, Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 5138-5175.
33. A. Berkessel, H. Groger, Asymmetric Organocatalysis, Wiley-VCH, Weinheim, 2005.
34. J. Seayad, B. List, Org. Biomol. Chem. 2005, 3, 719-724.
35. P. I. Dalko, Enantioselective Organocatalysis, Wiley-VCH, Weinheim, 2007.
36. O. M. Berner, L. Tedeschi, D. Enders, Eur. J. Org. Chem. 2002, 1877-1894.
37. J. Christoffers, A. Baro, Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 115, 1726-1727.
38. W. Notz, F. Tanaka, C. F. Barbas III, Acc. Chem. Res. 2004, 37, 580-591.
39. B. List, P. Pojarliev, H. J. Martin, Org. Lett. 2001, 3, 2423-2425.
40. J. M. Betancort, C. F. Barbas III, Org. Lett. 2001, 3, 3737-3740.
41. P. Melchiorre, K. A. Jorgensen, J. Org. Chem. 2003, 68, 4151-4157.
42. T. Okino, Y. Hoashi, Y. T. Sakemoto, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 12672-12673.
43. O. Andrey, A. Alexakis, A. Tomassini, G. Bernardinelli, Adv. Synth. Catal. 2004, 346, 1147-1168.
44. N. Masse, R. Thayumanavan, F. Tanaka, C. F. Barbas III, Org. Lett. 2004, 6, 2527-2530.
45. Y. Hayashi, H. Gotoh, T. Hayashi, M. Shoji, Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 4212-4215.
46. J. Wang, H. Li, W. Duan, L. Zu, W. Wang, Org. Lett. 2005, 7, 4713-4716.
47. S. Luo, X. Mi, S. Liu, H. Xu, J.-P. Cheng, Chem. Commun. 2006, 3687-3790.
48. N. Mase, K. Watanabe, H. Yoda, K. Takabe, F. Tanaka, C. F. Barbas III, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 4966-4967.
49. S. Mosse, M. Laars, K. Kriis, T. Kanger, A. Alexakis, Chem. Eur. J. 2008, 14, 7504-7507.
50. Y. Xu, W. Zou, H. Sunden, H. Ibrahem, A. Cordova, Adv. Synth. Catal. 2006, 348, 418-424.
51. S. V. Pansare, K. Pandya, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 9624-9625.
52. L.-Q. Gu, G. Zhao, Adv. Synth. Catal. 2007, 349, 1629-1632.
53. Vishnumaya, V. K. Singh, Org. Lett. 2007, 9, 1117-1119.
54. G.-L. Zhao, Y. Xu, H. Sunden, L. Eriksson, M. Sayah, A. Cordova, Chem. Commun. 2007, 734-737.
55. C.-L. Cao, X.-L. Sun, J.-L. Zhou, Y. Tang, J. Org. Chem. 2007, 72, 4073-4076.
56. D. Almasi, D. A. Alonso, E. G. Bengoa, Y. Nagel, C. Najera, Eur. J. Org. Chem. 2007, 2328-2343.
57. T. Mandal, C.-G. Zhao, Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 7714-7717.
58. Z. Yang, J. Liu, X. Liu, Z. Wang, X. Feng, Z. Su, C. Hu, Adv. Synth. Catal. 2008, 350, 2001-2006.
59. R. J. Reddy, H.-H. Kuan, T.-Y. Chou, K. Chen, Chem. Eur. J. 2009, 15, 9294-9298.
60. B. Tan, X. Zeng, Y. Lu, P. J. Chua, G. Zhong, Org. Lett. 2009, 11, 1927-1930.
61. C. Wang, C. Yu, C. Liu, Y. Peng, Tetrahedron Lett. 2009, 50, 2363-2366.
62. D.-Z. Xu, S. Shi, Y. Wang, Eur. J. Org. Chem. 2009, 4848-4853.
63. D. Lu, Y. Gong, W. Wang, Adv. Synth. Catal. 2010, 352, 644-650.
64. A. Lu, R. Wu, Y. Wang, Z. Zhou, G. Wu, J. Fang, C. Tang, Eur. J. Org. Chem. 2010, 732-737.
65. L. Peng, X.-Y. Peng, J. Huang, J.-F. Bai, Q.-C. Huang, L.-X. Wang, Eur. J. Org. Chem. 2010, 456-461.