Assembly of spirooxindole derivatives via organocatalytic iminium-enamine cascade reactions

Organic Letters

Volumn 14, Issue 23, 2012, Pages 5968-5971

  Albertshofer, Klaus ^a   Anderson, Kimberly E ^a   Barbas, Carlos F ^a  

^a SCRIPPS RESEARCH INSTITUTE   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALDEHYDE; ETHER DERIVATIVE; FUSED HETEROCYCLIC RINGS; INDOLE DERIVATIVE; OXINDOLE; SPIRO COMPOUND;

ARTICLE; CATALYSIS; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; COMBINATORIAL CHEMISTRY; STEREOISOMERISM; SYNTHESIS;

ALDEHYDES; CATALYSIS; COMBINATORIAL CHEMISTRY TECHNIQUES; ETHERS; HETEROCYCLIC COMPOUNDS, 3-RING; INDOLES; MOLECULAR STRUCTURE; SPIRO COMPOUNDS; STEREOISOMERISM;

EID: 84870893637     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol302876c     Document Type: Article

References (47)

1. Fensome, A.; Adams, W. R.; Adams, A. L.; Berrodin, T. J.; Cohen, J.; Huselton, C.; Illenberger, A.; Kern, J. C.; Hudak, V. A.; Marella, M. A.; Melenski, E. G.; McComas, C. C.; Mugford, C. A.; Slayden, O. D.; Yudt, M.; Zhang, Z.; Zhang, P.; Zhu, Y.; Winneker, R. C.; Wrobel, J. E. J. Med. Chem. 2008, 51, 1861
2. Shangary, S.; Qin, D.; McEachern, D.; Liu, M.; Miller, R. S.; Qiu, S.; Nikolovska-Coleska, Z.; Ding, K.; Wang, G.; Chen, J.; Bernard, D.; Zhang, J.; Lu, Y.; Gu, Q.; Shah, R. B.; Pienta, K. J.; Ling, X.; Kang, S.; Guo, M.; Sun, Y.; Yang, D.; Wang, S. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2008, 105, 3933
3. Bond, R. F.; Boeyens, J. C. A.; Holzapfel, C. W.; Steyn, P. S. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1979, 1751
4. Greshock, T. J.; Grubbs, A. W.; Jiao, P.; Wicklow, D. T.; Gloer, J. B.; Williams, R. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 3573
5. Mugishima, T.; Tsuda, M.; Kasai, Y.; Ishiyama, H.; Fukushi, E.; Kawabata, J.; Watanabe, M.; Akao, K.; Kobayashi, J. i. J. Org. Chem. 2005, 70, 9430
6. Rottmann, M.; McNamara, C.; Yeung, B. K. S.; Lee, M. C. S.; Zou, B.; Russell, B.; Seitz, P.; Plouffe, D. M.; Dharia, N. V.; Tan, J.; Cohen, S. B.; Spencer, K. R.; Gonzalez-Paez, G. E.; Lakshminarayana, S.; Goh, A.; Suwanarusk, R.; Jegla, T.; Schmitt, E. K.; Beck, H.-P.; Brun, R.; Nosten, F.; Renia, L.; Dartois, V.; Keller, T. H.; Fidock, D. A.; Winzeler, E. A.; Diagana, T. T. Science (Washington, DC, U.S.) 2010, 329, 1175
7. Trost, B. M.; Cramer, N.; Silverman, S. M. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 12396
8. Corkey, B. K.; Toste, F. D. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 2764
9. Sun, W.; Zhu, G.; Hong, L.; Wang, R. Chem.î-̧Eur. J. 2012, 18, 13959
10. Voituriez, A.; Pinto, N.; Neel, M.; Retailleau, P.; Marinetti, A. Chem.î-̧Eur. J. 2010, 16, 12541
11. Tan, B.; Candeias, N. R.; Barbas, C. F., III J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 4672
12. Zhong, F.; Han, X.; Wang, Y.; Lu, Y. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 7837
13. Tan, B.; Candeias, N. R.; Barbas, C. F., III. Nat. Chem. 2011, 3, 473
14. Li, X.; Li, Y.-M.; Peng, F.-Z.; Wu, S.-T.; Li, Z.-Q.; Sun, Z.-W.; Zhang, H.-B.; Shao, Z.-H. Org. Lett. 2011, 13, 6160
15. Li, Y.-M.; Li, X.; Peng, F.-Z.; Li, Z.-Q.; Wu, S.-T.; Sun, Z.-W.; Zhang, H.-B.; Shao, Z.-H. Org. Lett. 2011, 13, 6200
16. Albertshofer, K.; Tan, B.; Barbas, C. F., III. Org. Lett. 2012, 14, 1834
17. Sun, W.; Zhu, G.; Wu, C.; Hong, L.; Wang, R. Chem.î-̧Eur. J. 2012, 18, 6737
18. Tan, B.; Hernandez-Torres, G.; Barbas, C. F., III. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 12354
19. Peng, J.; Huang, X.; Jiang, L.; Cui, H.-L.; Chen, Y.-C. Org. Lett. 2011, 13, 4584
20. Li, X.; Li, Y.-M.; Peng, F.-Z.; Wu, S.-T.; Li, Z.-Q.; Sun, Z.-W.; Zhang, H.-B.; Shao, Z.-H. Org. Lett. 2011, 13, 6160
21. Jiang, K.; Tiwari, B.; Chi, Y.-R. Org. Lett. 2012, 14, 2382
22. Zhang, S.-L.; Xie, H.-X.; Zhu, J.; Li, H.; Zhang, X.-S.; Li, J.; Wang, W. Nat. Commun 2011, 2, 211
23. Tan, B.; Zeng, X.; Leong, W. W. Y.; Shi, Z.; Barbas, C. F., III; Zhong, G. Chem.î-̧Eur. J. 2012, 18, 63
24. Bui, T.; Barbas, C. F., III. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 6951
25. Enders, D.; Grondal, C.; Huttl, M. R. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 1570
26. Barbas, C. F., III. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 42
27. Westemann, B.; Muhammad, A.; van Berkel, S. S. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 846
28. Bencivenni, G.; Wu, L.-Y.; Mazzanti, A.; Giannichi, B.; Pesciaioli, F.; Song, M.-P.; Bartoli, G.; Melchiorre, P. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 7200
29. Jiang, K.; Jia, Z.-J.; Yin, X.; Chen, Y.-C. Org. Lett. 2010, 12, 2766
30. Jiang, K.; Jia, Z.-J.; Chen, S.; Wu, L.; Chen, Y.-C. Chem.î- ̧Eur. J 2010, 16, 2852
31. Jia, Z.-J.; Jiang, H.; Li, J.-L.; Gschwend, B.; Li, Q.-Z.; Yin, X.; Grouleff, J.; Chen, Y.-C.; Jorgensen, K. A. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 5053
32. Liu, Y.; Nappi, M.; Arceo, E.; Vera, S.; Melchiorre, P. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 15212
33. Zhang, S.-L.; Xie, H.-X.; Zhu, J.; Li, H.; Zhang, X.-S.; Li, J.; Wang, W. Nat. Commun. 2011, 2, 1214
34. Galzernao, P.; Bencivenni, G; Pesciaioli, F.; Mazzanti, A.; Giannichi, B.; Sambri, L.; Bartoli, G.; Melchiorre, P. Chem.î-̧Eur. J. 2009, 15, 7846
35. Bergonzini, G.; Melchiorre, P. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 971
36. Sun, W.; Hong, L.; Wang, R. Tetrahedron: Asymmetry 2010, 50, 2493
37. II was first reported by: Brunner, H; Bugler, J.; Nuber, B. Tetrahedron: Asymmetry 1995, 6, 1699
38. Chen, Y.-C. Synlett 2008, 13, 1919
39. Xu, L.-W.; Luo, J.; Lu, Y. Chem. Commun. 2009, 14, 1807
40. Mei, K.; Jin, M.; Zhang, S.; Li, P.; Liu, W.; Chen, X.; Xue, F.; Duan, W.; Wang, W. Org. Lett. 2009, 11, 2864
41. Cordova, A.; Barbas, C. F., III. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 7749
42. Marigo, M.; Wabnitz, T. C.; Fielenbach, D.; Jorgensen, K.-A. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 794
43. Hayashi, Y.; Gotho, H.; Hayashi, T.; Shoji, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 4212
44. Palomo, C.; Mielgo, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 7876
45. Mielgo, A.; Palomo, C. Chem.î-̧Asian J. 2008, 3, 922
46. Jensen, K. L.; Dickmeiss, G.; Jiang, H.; Albrecht, L.; Jorgensen, K. A. Acc. Chem. Res. 2012, 45, 248
47. For a recent review on diarylprolinol catalysts, see: Lettanzi, A. Chem. Commun. 2009, 12, 1452