Synthesis and applications of vinylaziridines and ethynylaziridines

Chemical Reviews

Volumn 114, Issue 16, 2014, Pages 7784-7814

  Ohno, Hiroaki ^a  

^a KYOTO UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CYCLOADDITION; NEGATIVE IONS;

ASYMMETRIC INDUCTION; CONJUGATED DIENE; CYCLOADDITION REACTION; DIRECT SYNTHESIS; NITROGEN-CONTAINING MOLECULES; NUCLEOPHILIC RING-OPENING REACTION; STEREO-SELECTIVE; VINYLAZIRIDINES;

ORGANIC COMPOUNDS;

ALKYNE; AZIRIDINE DERIVATIVE; VINYL DERIVATIVE;

CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; SYNTHESIS;

ALKYNES; AZIRIDINES; MOLECULAR STRUCTURE; VINYL COMPOUNDS;

EID: 84902476896     PISSN: 00092665     EISSN: 15206890     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cr400543u     Document Type: Review

References (339)

1. Tanner, D. Angew. Chem., Int. Ed. 1994, 33, 599
2. Osborn, H. M. I.; Sweeney, J. Tetrahedron: Asymmetry 1997, 8, 1693
3. Atkinson, R. S. Tetrahedron 1999, 55, 1519
4. Mitchinson, A.; Nadin, A. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2000, 2862
5. Mitchinson, A.; Nadin, A. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2000, 2862
6. McCoull, W.; Davis, F. A. Synthesis 2000, 1347
7. Sweeney, J. B. Chem. Soc. Rev. 2002, 31, 247
8. Hu, X. E. Tetrahedron 2004, 60, 2701
9. Aziridines and Epoxides in Organic Synthesis; Yudin, A. K., Ed.; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 2005.
10. Padwa, A. In Comprehensive Heterocyclic Chemistry III; Padwa, A., Ed.; Pergamon: Oxford, U.K., 2008; Vol. 1, pp 1-104.
11. McMills, M. C.; Bergmeier, S. C. In Comprehensive Heterocyclic Chemistry III; Padwa, A., Ed.; Pergamon: Oxford, U.K., 2008; Vol. 2, pp 105-172.
12. Singh, G. S.; D'hooghe, M.; De Kimpe, N. Chem. Rev. 2007, 107, 2080
13. Pellissier, H. Tetrahedron 2010, 66, 1509
14. Botuha, C.; Chemla, F.; Ferreira, F.; Pérez-Luna, A. In Heterocycles in Natural Product Synthesis; Majumdar, K. C.; Chattopadhyay, S. K., Eds.; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 2011; pp 3-39.
15. Chemla, F.; Ferreira, F. Curr. Org. Chem. 2002, 6, 539. See also refs 4, 18, and 87
16. For example, see Borel, D.; Gelas-Mialhe, R.; Vessière, Y. Can. J. Chem. 1976, 54, 1582
17. Nelson, J. M.; Vedejs, E. Org. Lett. 2010, 12, 5085
18. Theddu, N.; Vedejs, E. J. Org. Chem. 2013, 78, 5061
19. Florio, S.; Luisi, R. Chem. Rev. 2010, 110, 5128
20. Watson, I. D. G.; Yu, L.; Yudin, A. K. Acc. Chem. Res. 2006, 39, 194
21. Lebel, H.; Parmentier, M. Pure Appl. Chem. 2010, 82, 1827
22. Hafner, K.; Kaiser, W.; Puttner, R. Tetrahedron Lett. 1964, 5, 3953
23. Mishra, A.; Rice, S. N.; Lwowski, W. J. Org. Chem. 1968, 33, 481
24. Sammes, M. P.; Rahman, A. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1972, 344
25. Sheppard, R. G.; Norton, S. J. J. Agric. Food Chem. 1980, 28, 1300
26. Nomura, Y.; Hatanaka, N.; Takeuchi, Y. Chem. Lett. 1976, 901
27. Atkinson, R. S.; Rees, C. W. Chem. Commun. 1967, 1230
28. Appel, R.; Büchner, O. Angew. Chem. 1962, 74, 430
29. Atkinson, R. S.; Rees, C. W. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1969, 772
30. Atkinson, R. S.; Malpass, J. R. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1975, 555
31. Atkinson, R. S.; Malpass, J. R. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1977, 2242
32. Armstrong, A.; Pullin, R. D. C.; Jenner, C. R.; Scutt, J. N. J. Org. Chem. 2010, 75, 3499
33. Knight, J. G.; Muldowney, M. P. Synlett 1995, 949
34. Li, Z.; Conser, K. R.; Jacobsen, E. N. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 5326
35. Evans, D. A.; Faul, M. M.; Bilodeau, M. T.; Anderson, B. A.; Barnes, D. M. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 5328
36. Piangiolino, C.; Gallo, E.; Caselli, A.; Fantauzzi, S.; Ragaini, F.; Cenini, S. Eur. J. Org. Chem. 2007, 743
37. Llaveria, J.; Beltrán, á.; Díaz-Requejo, M. M.; Matheu, M. I.; Castillón, S.; Pérez, P. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 7092
38. Nishimura, M.; Minakata, S.; Thongchant, S.; Ryu, I.; Komatsu, M. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 7089
39. McGarrigle, E. M.; Myers, E. L.; Illa, O.; Shaw, M. A.; Riches, S. L.; Aggarwal, V. K. Chem. Rev. 2007, 107, 5841
40. Sweeney, J. Eur. J. Org. Chem. 2009, 4911
41. Mauzé, B. J. Organomet. Chem. 1980, 202, 233
42. Cantrill, A. A.; Jarvis, A. N.; Osborn, H. M. I.; Ouadi, A.; Sweeney, J. B. Synlett 1996, 847
43. Jarvis, A. N.; McLaren, A. B.; Osborn, H. M. I.; Sweeney, J. Beilstein J. Org. Chem. 2013, 9, 852
44. Ma, S.; Zhang, J.; Lu, L.; Jin, X.; Cai, Y.; Hou, H. Chem. Commun. 2005, 909
45. Li, A.-H.; Dai, L.-X.; Hou, X.-L. Chem. Commun. 1996, 491
46. Li, A.-H.; Dai, L.-X.; Hou, X.-L. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1996, 2725
47. Dai, L.-X.; Hou, X.-L.; Zhou, Y.-G. Pure Appl. Chem. 1999, 71, 369
48. Hou, X.-L.; Yang, X.-F.; Dai, L.-X.; Chen, X.-F. Chem. Commun. 1998, 747
49. Wang, D.-K.; Dai, L.-X.; Hou, X.-L. Chem. Commun. 1997, 1231
50. Arini, L. G.; Sinclair, A.; Szeto, P.; Stockman, R. A. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 1589
51. Chigboh, K.; Nadin, A.; Stockman, R. A. Synlett 2007, 2879
52. Li, A.-H.; Dai, L.-X.; Hou, X.-L.; Chen, M.-B. J. Org. Chem. 1996, 61, 4641
53. Liao, W.-W.; Deng, X.-M.; Tang, Y. Chem. Commun. 2004, 1516
54. Zheng, J.-C.; Liao, W.-W.; Tang, Y.; Sun, X.-L.; Dai, L.-X. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 12222
55. Li, A.-H.; Dai, L.-X.; Hou, X.-L. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1996, 867
56. Yang, X.-F.; Zhang, M.-J.; Hou, X.-L.; Dai, L.-X. J. Org. Chem. 2002, 67, 8097
57. Hanessian, S.; Cantin, L.-D. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 787
58. Aggarwal, V. K.; Alonso, E.; Fang, G.; Ferrara, M.; Hynd, G.; Porcelloni, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 1433
59. Illa, O.; Arshad, M.; Ros, A.; McGarrigle, E. M.; Aggarwal, V. K. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 1828
60. Saito, T.; Sakairi, M.; Akiba, D. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 5451
61. Iska, V. B. R.; Gais, H.-J.; Tiwari, S. K.; Babu, G. S.; Adrien, A. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 7102
62. Morton, D.; Pearson, D.; Field, R. A.; Stockman, R. A. Org. Lett. 2004, 6, 2377
63. Chigboh, K.; Morton, D.; Nadin, A.; Stockman, R. A. Tetrahedron Lett. 2008, 49, 4768
64. Morton, D.; Pearson, D.; Field, R. A.; Stockman, R. A. Chem. Commun. 2006, 1833
65. Zheng, J.-C.; Liao, W.-W.; Sun, X.-X.; Sun, X.-L.; Tang, Y.; Dai, L.-X.; Deng, J.-G. Org. Lett. 2005, 7, 5789
66. Solá, T. M.; Churcher, I.; Lewis, W.; Stockman, R. A. Org. Biomol. Chem. 2011, 9, 5034
67. Liu, W.-J.; Zhao, Y.-H.; Sun, X.-W. Tetrahedron Lett. 2013, 54, 3586
68. Hassner, A.; Keogh, J. Tetrahedron Lett. 1975, 16, 1575
69. Zamboni, R.; Rokach, J. Tetrahedron Lett. 1983, 24, 331
70. Ittah, Y.; Sasson, Y.; Shahak, I.; Tsaroom, S.; Blum, J. J. Org. Chem. 1978, 22, 4271
71. Lindström, U. M.; Somfai, P. Synthesis 1998, 109
72. Olofsson, B.; Wijtmans, R.; Somfai, P. Tetrahedron Lett. 2002, 58, 5979
73. Weller, R. L.; Rajski, S. R. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 5807
74. Denolf, B.; Mangelinckx, S.; Törnroos, K. W.; De Kimpe, N. Org. Lett. 2006, 8, 3129
75. Stanton, G. R.; Norrby, P.-O.; Carroll, P. J.; Walsh, P. J. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 17599
76. Olivo, H. F.; Hemenway, M. S.; Hartwig, A. C.; Chan, R. Synlett 1998, 247
77. Mimura, N.; Ibuka, T.; Akaji, M.; Miwa, Y.; Taga, T.; Nakai, K.; Tamamura, H.; Fujii, N.; Yamamoto, Y. Chem. Commun. 1996, 351
78. Ibuka, T.; Mimura, N.; Aoyama, H.; Akaji, M.; Ohno, H.; Miwa, Y.; Taga, T.; Nakai, K.; Tamamura, H.; Fujii, N.; Yamamoto, Y. J. Org. Chem. 1997, 62, 999
79. Ohno, H.; Ishii, K.; Honda, A.; Tamamura, H.; Fujii, N.; Takemoto, Y.; Ibuka, T. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1998, 3703
80. For a related reaction, see Yoshida, M.; Ohsawa, Y.; Sugimoto, K.; Tokuyama, H.; Ihara, M. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 8678
81. Ishii, K.; Ohno, H.; Takemoto, Y.; Ibuka, T. Synlett 1999, 228
82. Ishii, K.; Ohno, H.; Takemoto, Y.; Osawa, E.; Yamaoka, Y.; Fujii, N.; Ibuka, T. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1999, 2155
83. Ohno, H.; Toda, A.; Fujii, N.; Miwa, Y.; Taga, T.; Yamaoka, Y.; Osawa, E.; Ibuka, T. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 1331
84. Ohno, H.; Takemoto, Y.; Fujii, N.; Tanaka, T.; Ibuka, T. Chem. Pharm. Bull. 2004, 52, 111
85. Kaplan, L.; Pavlik, J. W.; Wilzbach, K. E. J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 3283
86. Ling, R.; Yoshida, M.; Mariano, P. S. J. Org. Chem. 1996, 61, 4439
87. King, R. A.; Lüthi, H. P.; Schaefer, H. F., III; Glarner, F.; Burger, U. Chem. - Eur. J. 2001, 7, 1734
88. Feng, X.; Duesler, E. N.; Mariano, P. S. J. Org. Chem. 2005, 70, 5618
89. Zhao, Z.; Duesler, E.; Wang, C.; Guo, H.; Mariano, P. S. J. Org. Chem. 2005, 70, 8508
90. Maskill, K. G.; Knowles, J. P.; Elliott, L. D.; Alder, R. W.; Booker-Milburn, K. I. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 1499
91. Hortmann, A. G.; Koo, J.-Y. J. Org. Chem. 1974, 39, 3781
92. Hortmann, A. G.; Robertson, D. A. J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 2758
93. Villeneuve, K.; Tam, W. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 3514
94. Ferrero, L.; Rouillard, M.; Decouzon, M.; Azzaro, M. Tetrahedron Lett. 1974, 15, 131
95. Chaabouni, R.; Laurent, A. Synthesis 1975, 464
96. Alcaide, B.; Almendros, P. Adv. Synth. Catal. 2011, 353, 2561
97. Zimmer, R.; Dinesh, C. U.; Nandanan, E.; Khan, F. A. Chem. Rev. 2000, 100, 3067
98. Ohno, H. Chem. Pharm. Bull. 2005, 53, 1211
99. Ohno, H.; Toda, A.; Miwa, Y.; Taga, T.; Osawa, E.; Yamaoka, Y.; Fujii, N.; Ibuka, T. J. Org. Chem. 1999, 64, 2992
100. Ohno, H.; Anzai, M.; Toda, A.; Ohishi, S.; Fujii, N.; Tanaka, T.; Takemoto, Y.; Ibuka, T. J. Org. Chem. 2001, 66, 4904
101. Ohno, H.; Hamaguchi, H.; Ohata, M.; Tanaka, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 1749
102. Ohno, H.; Hamaguchi, H.; Ohata, M.; Kosaka, S.; Tanaka, T. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 8744
103. Disadee, W.; Ishikawa, T. J. Org. Chem. 2005, 70, 9399
104. Kondo, Y.; Suzuki, N.; Takahashi, M.; Kumamoto, T.; Masu, H.; Ishikawa, T. J. Org. Chem. 2012, 77, 7988
105. Hada, K.; Watanabe, T.; Isobe, T.; Ishikawa, T. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 7705
106. Disadee, W.; Ishikawa, T.; Kawahata, M.; Yamaguchi, K. J. Org. Chem. 2006, 71, 6600
107. Williams, A. L.; Srinivasan, J. M.; Johnston, J. N. Org. Lett. 2006, 8, 6047
108. He, Z.; Yudin, A. K. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 1607
109. Anderson, D. J.; Gilchrist, T. L.; Gymer, G. E.; Rees, C. W. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1973, 550
110. Omura, K.; Murakami, M.; Uchida, T.; Irie, R.; Katsuki, T. Chem. Lett. 2003, 32, 354
111. Omura, K.; Uchida, T.; Irie, R.; Katsuki, T. Chem. Commun. 2004, 2060
112. Kawabata, H.; Omura, K.; Katsuki, T. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 1571
113. Guthikonda, K.; Wehn, P. M.; Caliando, B. J.; Du Bois, J. Tetrahedron 2006, 62, 11331
114. Chemla, F.; Hebbe, V.; Normant, J. F. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 8093
115. Chemla, F.; Ferreira, F.; Hebbe, V.; Stercklen, E. Eur. J. Org. Chem. 2002, 1385
116. For reviews, see Botuha, C.; Chemla, F.; Ferreira, F.; Pérez-Luna, A.; Roy, B. New J. Chem. 2007, 31, 1552
117. Chemla, F.; Ferreira, F. Synlett 2004, 983
118. Chemla, F.; Ferreira, F. J. Org. Chem. 2004, 69, 8244
119. Ferreira, F.; Audouin, M.; Chemla, F. Chem. - Eur. J. 2005, 11, 5269
120. Botuha, C.; Chemla, F.; Ferreira, F.; Louvel, J.; Pérez-Luna, A. Tetrahedron: Asymmetry 2010, 21, 1147
121. Li, A.-H.; Zhou, Y.-G.; Dai, L.-X.; Hou, X.-L.; Xia, L.-J.; Lin, L. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 1317
122. Li, A.-H.; Zhou, Y.-G.; Dai, L.-X.; Hou, X.-L.; Xia, L.-J.; Lin, L. J. Org. Chem. 1998, 63, 4338. See also, ref 24
123. Yang, Y.; Huang, Y.; Qing, F.-L. Tetrahedron Lett. 2013, 54, 3826
124. Manisse, N.; Chuche, J. Tetrahedron 1977, 33, 2399
125. Shubina, Y. V.; Tikhomirov, D. A.; Eremeev, A. V. Chem. Heterocycl. Compd. 1982, 18, 494
126. Chen, S.-T.; Fang, J.-M. J. Org. Chem. 1997, 62, 4349
127. Ohno, H.; Toda, A.; Fujii, N.; Ibuka, T. Tetrahedron: Asymmetry 1998, 9, 3929
128. Ohno, H.; Toda, A.; Takemoto, Y.; Fujii, N.; Ibuka, T. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1999, 2949
129. Ohno, H.; Hamaguchi, H.; Tanaka, T. Org. Lett. 2001, 3, 2269
130. Ohno, H.; Ando, K.; Hamaguchi, H.; Takeoka, Y.; Tanaka, T. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 15255
131. Florio, S.; Troisi, L.; Capriati, V.; Suppa, G. Eur. J. Org. Chem. 2000, 3793
132. Stanton, G. R.; Göllü, M.; Platoff, R. M.; Rich, C. E.; Carroll, P. J.; Walsh, P. J. Adv. Synth. Catal. 2013, 355, 757
133. Hodgson, D. M.; Kloesges, J.; Evans, B. Org. Lett. 2008, 10, 2781
134. Hodgson, D. M.; Kloesges, J.; Evans, B. Synthesis 2009, 1923
135. Bilke, J. L.; Dzuganova, M.; Fröhlich, R.; Würthwein, E.-U. Org. Lett. 2005, 7, 3267
136. For a review, see Ibuka, T. Chem. Soc. Rev. 1998, 27, 145
137. Lu, P. Tetrahedron 2010, 66, 2549
138. Krake, S. H.; Bergmeier, S. C. Tetrahedron 2010, 66, 7337
139. Stanković, S.; D'hooghe, M.; Catak, S.; Eum, H.; Waroquier, M.; Van Speybroeck, V.; De Kimpe, N.; Ha, H.-J. Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 643. See also ref 1h
140. Chaabouni, R.; Laurent, A. Tetrahedron Lett. 1976, 17, 757
141. Chaabouni, R.; Laurent, A.; Marquet, B. Tetrahedron 1980, 36, 877
142. Satake, A.; Shimizu, I.; Yamamoto, A. Synlett 1995, 64
143. Ohno, H.; Mimura, N.; Otaka, A.; Tamamura, H.; Fujii, N.; Ibuka, T.; Shimizu, I.; Satake, A.; Yamamoto, Y. Tetrahedron 1997, 53, 12933
144. Suzuki, H.; Aoyagi, S. Org. Lett. 2012, 14, 6374
145. Ibuka, T.; Nakai, K.; Habashita, H.; Hotta, Y.; Fujii, N.; Mimura, N.; Miwa, Y.; Taga, T.; Yamamoto, Y. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 652
146. Fujii, N.; Nakai, K.; Tamamura, H.; Otaka, A.; Mimura, N.; Miwa, Y.; Taga, T.; Yamamoto, Y.; Ibuka, T. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1995, 1359
147. Wipf, P.; Fritch, P. C. J. Org. Chem. 1994, 59, 4875
148. Wipf, P.; Henninger, T. C. J. Org. Chem. 1997, 62, 1586
149. Wipf, P.; Henninger, T. C.; Geib, S. J. J. Org. Chem. 1998, 63, 6088
150. Hudlicky, T.; Tian, X.; Königsberger, K.; Rouden, J. J. Org. Chem. 1994, 59, 4037
151. Hudlicky, T.; Tian, X.; Königsberger, K.; Maurya, R.; Rouden, J.; Fan, B. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 10752
152. Rinner, U.; Hillebrenner, H. L.; Adams, D. R.; Hudlicky, T.; Pettit, G. R. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2004, 14, 2911
153. Tomita, K.; Oishi, S.; Ohno, H.; Peiper, S. C.; Fujii, N. J. Med. Chem. 2008, 51, 7645
154. Oishi, S.; Kamitani, H.; Kodera, Y.; Watanabe, K.; Kobayashi, K.; Narumi, T.; Tomita, K.; Ohno, H.; Naito, T.; Kodama, E.; Matsuoka, M.; Fujii, N. Org. Biomol. Chem. 2009, 7, 2872
155. Narumi, T.; Hayashi, R.; Tomita, K.; Kobayashi, K.; Tanahara, N.; Ohno, H.; Naito, T.; Kodama, E.; Matsuoka, M.; Oishi, S.; Fujii, N. Org. Biomol. Chem. 2010, 8, 616
156. Kobayashi, K.; Oishi, S.; Hayashi, R.; Tomita, K.; Kubo, T.; Tanahara, N.; Ohno, H.; Yoshikawa, Y.; Furuya, T.; Hoshino, M.; Fujii, N. J. Med. Chem. 2012, 55, 2746
157. Penkett, C. S.; Simpson, I. D. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 1179
158. Cunha, R. L. O. R.; Diego, D. G.; Simonelli, F.; Comasseto, J. V. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 2539
159. Berti, F.; Crotti, P.; Cassano, G.; Pineschi, M. Synlett 2012, 23, 2463
160. Aoyama, H.; Mimura, N.; Ohno, H.; Ishii, K.; Toda, A.; Tamamura, H.; Otaka, A.; Fujii, N.; Ibuka, T. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 7383
161. Toda, A.; Aoyama, H.; Mimura, N.; Ohno, H.; Fujii, N.; Ibuka, T. J. Org. Chem. 1998, 63, 7053
162. Ohno, H.; Toda, A.; Miwa, Y.; Taga, T.; Fujii, N.; Ibuka, T. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 349
163. Ohno, H.; Toda, A.; Fujii, N.; Takemoto, Y.; Tanaka, T.; Ibuka, T. Tetrahedron 2000, 56, 2811
164. Moser, M.; Sun, X.; Hudlicky, T. Org. Lett. 2005, 7, 5669
165. Hudlicky, T.; Moser, M.; Banfield, S. C.; Rinner, U.; Chapuis, J.-D.; Pettit, G. R. Can. J. Chem. 2006, 84, 1313
166. Smith, A. B., III; Kim, D.-S. J. Org. Chem. 2006, 71, 2547
167. Carballares, S.; Craig, D.; Hyland, C. J. T.; Lu, P.; Mathie, T.; White, A. J. P. Chem. Commun. 2009, 451
168. Craig, D.; Lu, P.; Mathie, T.; Tholen, N. T. H. Tetrahedron 2010, 66, 6376
169. Bertolini, F.; Woodward, S.; Crotti, S.; Pineschi, M. Tetrahedron Lett. 2009, 50, 4515
170. N2′ adduct as a byproduct (25%) in the copper(II)-catalyzed reaction of a vinylaziridine with sodium malonate, see Ghorai, M. K.; Tiwari, D. P. J. Org. Chem. 2010, 75, 6173
171. Rinner, U.; Hudlicky, T.; Gordon, H.; Pettit, G. R. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 5342
172. Hudlicky, T.; Rinner, U.; Finn, K. J.; Ghiviriga, I. J. Org. Chem. 2005, 70, 3490
173. Kern, N.; Blanc, A.; Weibel, J.-M.; Pale, P. Chem. Commun. 2011, 47, 6665
174. Kern, N.; Blanc, A.; Miaskiewicz, S.; Robinette, M.; Weibel, J.-M.; Pale, P. J. Org. Chem. 2012, 77, 4323
175. Palais, L.; Chemla, F.; Ferreira, F. Synlett 2006, 1039
176. Kawamura, T.; Matsuo, N.; Yamauchi, D.; Tanabe, Y.; Nemoto, H. Tetrahedron 2013, 69, 5331
177. Kjellgren, J.; Aydin, J.; Wallner, O. A.; Saltanova, I. V.; Szabó, K. J. Chem. - Eur. J. 2005, 11, 5260
178. Charrier, N.; Gravestock, D.; Zard, S. Z. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 6520
179. Davis, F. A.; Reddy, G. V. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 4349
180. Sullivan, B.; Hudlicky, T. Tetrahedron Lett. 2008, 49, 5211
181. Gilmet, J.; Sullivan, B.; Hudlicky, T. Tetrahedron 2009, 65, 212
182. Kumar, K. S. A.; Chaudhari, V. D.; Dhavale, D. D. Org. Biomol. Chem. 2008, 6, 703
183. Chemla, F.; Ferreira, F.; Gaucher, X.; Palais, L. Synthesis 2007, 1235. See also ref 106
184. Tamamura, H.; Yamashita, M.; Muramatsu, H.; Ohno, H.; Ibuka, T.; Otaka, A.; Fujii, N. Chem. Commun. 1997, 2327
185. Tamamura, H.; Yamashita, M.; Nakajima, Y.; Sakano, K.; Otaka, A.; Ohno, H.; Ibuka, T.; Fujii, N. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1999, 2983
186. Oishi, S.; Tamamura, H.; Yamashita, M.; Odagaki, Y.; Hamanaka, N.; Otaka, A.; Fujii, N. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2001, 2445
187. Tamamura, H.; Hiramatsu, K.; Ueda, S.; Wang, Z.; Kusano, S.; Terakubo, S.; Trent, J. O.; Peiper, S. C.; Yamamoto, N.; Nakashima, H.; Otaka, A.; Fujii, N. J. Med. Chem. 2005, 48, 380
188. Atkinson, R. S.; Gattrell, W. T.; Ayscough, A. P.; Raynham, T. M. Chem. Commun. 1996, 1935
189. Atkinson, R. S.; Ayscough, A. P.; Gattrell, W. T.; Raynham, T. M. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 4377
190. Olofsson, B.; Khamrai, U.; Somfai, P. Org. Lett. 2000, 2, 4087
191. Olofsson, B.; Somfai, P. J. Org. Chem. 2002, 67, 8574
192. Olofsson, B.; Somfai, P. J. Org. Chem. 2003, 68, 2514
193. Kim, C. U.; Lew, W.; Williams, M. A.; Liu, H.; Zhang, L.; Swaminathan, S.; Bischofberger, N.; Chen, M. S.; Mendel, D. B.; Tai, C. Y.; Laver, W. G.; Stevens, R. C. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 681
194. Shibasaki, M.; Kanai, M. Eur. J. Org. Chem. 2008, 1839
195. Magano, J. Chem. Rev. 2009, 109, 4398
196. Shibasaki, M.; Kanai, M.; Yamatsugu, K. Isr. J. Chem. 2011, 51, 316
197. Magano, J. Tetrahedron 2011, 67, 7875
198. Deng, W.-P.; Li, A.-H.; Dai, L.-X.; Hou, X.-L. Tetrahedron 2000, 56, 2967
199. Li, P.; Forbeck, E. M.; Evans, C. D.; Joullié, M. M. Org. Lett. 2006, 8, 5105
200. Forbeck, E. M.; Evans, C. D.; Gilleran, J. A.; Li, P.; Joullié, M. M. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 14463
201. Li, P.; Evans, C. D.; Joullié, M. M. Org. Lett. 2005, 7, 5325
202. Li, P.; Evans, C. D.; Forbeck, E. M.; Park, H.; Bai, R.; Hamel, E.; Joullié, M. M. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2006, 16, 4804
203. Li, P.; Evans, C. D.; Wu, Y.; Cao, B.; Hamel, E.; Joullié, M. M. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 2351
204. Joullié, M. M.; Berritt, S.; Hamel, E. Tetrahedron Lett. 2011, 52, 2136
205. Grimley, J. S.; Sawayama, A. M.; Tanaka, H.; Stohlmeyer, M. M.; Woiwode, T. F.; Wandless, T. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 8157
206. Di Bussolo, V.; Romano, R. M.; Pineschi, M.; Crotti, P. Org. Lett. 2005, 7, 1299
207. Di Bussolo, V.; Romano, M. R.; Favero, L.; Pineschi, M.; Crotti, P. J. Org. Chem. 2006, 71, 1696
208. Penkett, C. S.; Simpson, I. D. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 3029
209. Gupta, V.; Besev, M.; Engman, L. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 2429
210. Acar, E. A.; Glarner, F.; Burger, U. Helv. Chim. Acta 1998, 81, 1095
211. Tamamura, H.; Tanaka, T.; Tsutsumi, H.; Nemoto, K.; Mizokami, S.; Ohashi, N.; Oishi, S.; Fujii, N. Tetrahedron 2007, 63, 9243
212. Di Bussolo, V.; Frau, I.; Pineschi, M.; Crotti, P. Synthesis 2012, 44, 2863
213. Bianco, A.; Brufani, M.; Manna, F.; Melchioni, C. Carbohydr. Res. 2001, 332, 23
214. Mohan, S.; McAtamney, S.; Haselhorst, T.; von Itzstein, M.; Pinto, B. M. J. Med. Chem. 2010, 53, 7377
215. Raghavan, S.; Babu, V. S. Tetrahedron 2011, 67, 2044
216. Werner, L.; Machara, A.; Sullivan, B.; Carrera, I.; Moser, M.; Adams, D. R.; Hudlicky, T. J. Org. Chem. 2011, 76, 10050
217. Cheng, T.-J. R.; Weinheimer, S.; Tarbet, E. B.; Jan, J.-T.; Cheng, Y.-S. E.; Shie, J.-J.; Chen, C.-L.; Chen, C.-A.; Hsieh, W.-C.; Huang, P.-W.; Lin, W.-H.; Wang, S.-Y.; Fang, J.-M.; Hu, O. Y.-P.; Wong, C.-H. J. Med. Chem. 2012, 55, 8657
218. Lee, B. K.; Kim, M. S.; Hahm, H. S.; Kim, D. S.; Lee, W. K.; Ha, H.-J. Tetrahedron 2006, 62, 8393
219. Righi, G.; Bovicelli, P.; Marucci, C.; Tirotta, I. Synthesis 2012, 44, 3202
220. Sawayama, Y.; Nishikawa, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 7176
221. Paul, B. J.; Hobbs, E.; Buccino, P.; Hudlicky, T. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 6433
222. Paul, B. J.; Martinot, T. A.; Willis, J.; Hudlicky, T. Synthesis 2001, 952
223. Paul, B. J.; Willis, J.; Martinot, T. A.; Ghiviriga, I.; Abboud, K. A.; Hudlicky, T. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 10416
224. Sawayama, Y.; Nishikawa, T. Synlett 2011, 651
225. Baron, E.; O'Brien, P.; Towers, T. D. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 723
226. Yadav, J. S.; Reddy, B. V. S.; Jyothirmai, B.; Murty, M. S. R. Synlett 2002, 53
227. Kelley, B. T.; Joullié, M. M. Org. Lett. 2010, 12, 4244
228. Trost, B. M.; Fandrick, D. R.; Brodmann, T.; Stiles, D. T. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 6123
229. Trost, B. M.; Osipov, M.; Dong, G. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 15800
230. Fugami, K.; Oshima, K.; Utimoto, K.; Nozaki, H. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1987, 60, 2509
231. Sebelius, S.; Olsson, V. J.; Szabó, K. J. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 10478
232. For a related nickel-catalyzed borylative ring-opening reaction of vinylaziridines, see Crotti, S.; Bertolini, F.; Macchia, F.; Pineschi, M. Org. Lett. 2009, 11, 3762
233. Berts, W.; Luthman, K. Tetrahedron 1999, 55, 13819
234. Righi, G.; Potini, C.; Bovicelli, P. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 5867
235. Atkinson, R. S.; Ayscough, A. P.; Gattrell, W. T.; Raynham, T. M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2000, 3096
236. Molander, G. A.; Stengel, P. J. Tetrahedron 1997, 53, 8887
237. Ogawa, Y.; Kuroda, K.; Mukaiyama, T. Chem. Lett. 2005, 34, 372
238. Ogawa, Y.; Kuroda, K.; Mukaiyama, T. Bull. Chem. Soc. Jpn. 2005, 78, 1309
239. Yadav, J. S.; Bandyopadhyay, A.; Reddy, B. V. S. Synlett 2001, 1608
240. Ohno, H.; Hamaguchi, H.; Tanaka, T. Org. Lett. 2000, 2, 2161
241. Ohno, H.; Hamaguchi, H.; Tanaka, T. J. Org. Chem. 2001, 66, 1867
242. Takemoto, Y.; Anzai, M.; Yanada, R.; Fujii, N.; Ohno, H.; Ibuka, T. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 1725
243. Anzai, M.; Yanada, R.; Fujii, N.; Ohno, H.; Ibuka, T.; Takemoto, Y. Tetrahedron 2002, 58, 5231
244. Inuki, S.; Iwata, A.; Oishi, S.; Fujii, N.; Ohno, H. J. Org. Chem. 2011, 76, 2072
245. Inuki, S.; Oishi, S.; Fujii, N.; Ohno, H. Org. Lett. 2008, 10, 5239
246. Stogryn, E. L.; Brois, S. J. J. Org. Chem. 1965, 30, 88
247. Pommelet, J. C.; Chuche, J. Tetrahedron Lett. 1974, 44, 3897
248. Manisse, N.; Chuche, J. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 1272
249. Stogryn, E. L.; Brois, S. J. J. Am. Chem. Soc. 1967, 89, 605
250. Scheiner, P. J. Org. Chem. 1967, 32, 2628
251. Calcagno, M. A.; Schweizer, E. E. J. Org. Chem. 1978, 43, 4207
252. Hassner, A.; D'Costa, R.; McPhail, A. T.; Butler, W. Tetrahedron Lett. 1981, 22, 3691
253. Hassner, A.; Chau, W. Tetrahedron Lett. 1982, 23, 1989
254. Figeys, H. P.; Jammar, R. Tetrahedron Lett. 1980, 21, 2995
255. Figeys, H. P.; Jammar, R. Tetrahedron Lett. 1981, 22, 637
256. Fantauzzi, S.; Gallo, E.; Caselli, A.; Piangiolino, C.; Ragaini, F.; Re, N.; Cenini, S. Chem. - Eur. J. 2009, 15, 1241
257. Viallon, L.; Reinaud, O.; Capdevielle, P.; Maumy, M. Tetrahedron 1996, 52, 13605
258. Eckelbarger, J. D.; Wilmot, J. T.; Gin, D. Y. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 10370
259. Lindström, U. M.; Somfai, P. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 8385
260. Lindström, U. M.; Somfai, P. Chem. - Eur. J. 2001, 7, 94
261. Zhou, J.; Magomedov, N. A. J. Org. Chem. 2007, 72, 3808
262. For a related approach to isoschizogamine via aza-[3,3]-Claisen rearrangement, see Padwa, A.; Bobeck, D. R.; Mmutlane, E. M. ARKIVOC 2010, 6, 7
263. Mente, P. G.; Heine, H. W.; Scharoubim, G. R. J. Org. Chem. 1968, 33, 4547
264. Mente, P. G.; Heine, H. W. J. Org. Chem. 1971, 36, 3076
265. Whitlock, H. W., Jr.; Smith, G. L. Tetrahedron Lett. 1965, 6, 1389
266. Ito, M. M.; Nomura, Y.; Takeuchi, Y.; Tomoda, S. Chem. Lett. 1981, 1519
267. Atkinson, R. S.; Rees, C. W. Chem. Commun. 1967, 1232
268. Atkinson, R. S.; Rees, C. W. J. Chem. Soc. C 1969, 778
269. Pearson, W. H.; Bergmeier, S. C.; Degan, S.; Lin, K.-C.; Poon, Y.-F.; Schkeryantz, J. M. J. Org. Chem. 1990, 55, 5719
270. Pearson, W. H. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 3527
271. Hudlicky, T.; Sinai-Zingde, G.; Seoane, G. Synth. Commun. 1987, 17, 1155
272. Hirner, S.; Somfai, P. Synlett 2005, 3099
273. Leemans, E.; Colpaert, F.; Mangelinckx, S.; De Brabandere, S.; Denolf, B.; De Kimpe, N. Synlett 2011, 674
274. Wu, Q.; Hu, J.; Ren, X.; Zhou, J. Chem. - Eur. J. 2011, 17, 11553
275. Fugami, K.; Morizawa, Y.; Oshima, K.; Nozaki, H. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 857
276. Fugami, K.; Miura, K.; Morizawa, Y.; Oshima, K.; Utimoto, K.; Nozaki, H. Tetrahedron 1989, 45, 3089
277. Brichacek, M.; Lee, D.; Njardarson, J. T. Org. Lett. 2008, 10, 5023
278. Brichacek, M.; Villalobos, M. N.; Plichta, A.; Njardarson, J. T. Org. Lett. 2011, 13, 1110
279. Mente, P. G.; Heine, H. W. J. Org. Chem. 1971, 36, 3076
280. Pommelet, J. C.; Chuche, J. Can. J. Chem. 1976, 54, 1571
281. Borel, D.; Gelas-Mialhe, Y.; Vessière, R. Can. J. Chem. 1976, 54, 1590
282. Hudlicky, T.; Frazier, J. O.; Seoane, G.; Tiedje, M.; Seoane, A.; Kwart, L. D.; Beal, C. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 3755
283. Hudlicky, T.; Seoane, G.; Lovelace, T. C. J. Org. Chem. 1988, 53, 2094
284. Hudlicky, T.; Luna, H.; Price, J. D.; Rulin, F. J. Org. Chem. 1990, 55, 4683
285. Davies, P. W.; Martin, N. Org. Lett. 2009, 11, 2293
286. Davies, P. W.; Martin, N. J. Organomet. Chem. 2011, 696, 159
287. Chen, D.-D.; Hou, X.-L.; Dai, L.-X. Tetrahedron Lett. 2009, 50, 6944
288. Yoshida, M.; Al-Amin, M.; Shishido, K. Synthesis 2009, 2454
289. Yoshida, M.; Maeyama, Y.; Al-Amin, M.; Shishido, K. J. Org. Chem. 2011, 76, 5813
290. Du, X.; Xie, X.; Liu, Y. J. Org. Chem. 2010, 75, 510
291. Blanc, A.; Alix, A.; Weibel, J.-M.; Pale, P. Eur. J. Org. Chem. 2010, 1644
292. Yoshida, M.; Al-Amin, M.; Shishido, K. Tetrahedron Lett. 2009, 50, 6268
293. Yoshida, M.; Easmin, S.; Al-Amin, M.; Hirai, Y.; Shishido, K. Tetrahedron 2011, 67, 3194
294. Åhman, J.; Somfai, P. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 9781
295. Åhman, J.; Jarevang, T.; Somfai, P. J. Org. Chem. 1996, 61, 8148
296. Åhman, J.; Somfai, P. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 2495
297. Åhman, J.; Somfai, P. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 303
298. Åhman, J.; Somfai, P. Tetrahedron 1995, 51, 9747
299. Somfai, P.; Jarevang, T.; Lindström, U. M.; Svensson, A. Acta Chem. Scand. 1997, 51, 1024
300. Coldham, I.; Collis, A. J.; Mould, R. J.; Rathmell, R. E. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 3557
301. Coldham, I.; Collis, A. J.; Mould, R. J.; Rathmell, R. E. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1995, 2739
302. Rowlands, G. J.; Barnes, W. K. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 5347
303. Gilchrist, T. L.; Rees, C. W.; Stanton, E. J. Chem. Soc. C 1971, 3036
304. Zuo, G.; Zhang, K.; Louie, J. Tetrahedron Lett. 2008, 49, 6797
305. Eberbach, W.; Carré, J. C. Chem. Ber. 1983, 116, 563
306. Attia, M. E. M.; Gelas-Mialhe, Y.; Vessiere, R. Can. J. Chem. 1983, 61, 2126
307. Åhman, J.; Somfai, P.; Tanner, D. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 2785
308. Åhman, J.; Somfai, P. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 1953
309. Åhman, J.; Somfai, P. Tetrahedron 1999, 55, 11595
310. Attia, M.; Gelas-Mialhe, Y.; Vessiere, R. Chem. Lett. 1979, 1095
311. Honda, A.; Ohno, H.; Mimura, N.; Ibuka, T. Synlett 1998, 969
312. Ibuka, T.; Akaji, M.; Mimura, N.; Habashita, H.; Nakai, K.; Tamamura, H.; Fujii, N. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 2849
313. Ibuka, T.; Mimura, N.; Ohno, H.; Nakai, K.; Akaji, M.; Habashita, H.; Tamamura, H.; Miwa, Y.; Taga, T.; Fujii, N.; Yamamoto, Y. J. Org. Chem. 1997, 62, 2982
314. Zhu, B.-H.; Zheng, J.-C.; Yu, C.-B.; Sun, X.-L.; Zhou, Y.-G.; Shen, Q.; Tang, Y. Org. Lett. 2010, 12, 504
315. Aumann, R.; Fröhlich, K.; Ring, H. Angew. Chem., Int. Ed. 1974, 13, 275
316. Ley, S. V.; Middleton, B. Chem. Commun. 1998, 1995
317. Spears, G. W.; Nakanishi, K.; Ohfune, Y. Synlett 1991, 91
318. Tanner, D.; Somfai, P. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1993, 3, 2415
319. Fontana, F.; Tron, G. C.; Barbero, N.; Ferrini, S.; Thomas, S. P.; Aggarwal, V. K. Chem. Commun. 2010, 46, 267
320. Butler, D. C. D.; Inman, G. A.; Alper, H. J. Org. Chem. 2000, 65, 5887
321. Fontana, F.; Chen, C. C.; Aggarwal, V. K. Org. Lett. 2011, 13, 3454
322. Sim, T. B.; Kang, S. H.; Lee, K. S.; Lee, W. K. J. Org. Chem. 2003, 68, 104
323. Zhang, K.; Chopade, P. R.; Louie, J. Tetrahedron Lett. 2008, 49, 4306
324. Kanno, E.; Yamanoi, K.; Koya, S.; Azumaya, I.; Masu, H.; Yamasaki, R.; Saito, S. J. Org. Chem. 2012, 77, 2142
325. Trost, B. M.; Fandrick, D. R. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 11836
326. Trost, B. M.; Fandrick, D. R. Org. Lett. 2005, 7, 823
327. Dong, C.; Alper, H. Tetrahedron: Asymmetry 2004, 15, 1537
328. Tsuji, J.; Watanabe, H.; Minami, I.; Shimizu, I. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 2196
329. Minami, I.; Yuhara, M.; Watanabe, H.; Tsuji, J. J. Organomet. Chem. 1987, 334, 225
330. Tsuji, J.; Mandai, T. Angew. Chem., Int. Ed. 1995, 34, 2589
331. Guo, L.-N.; Duan, X.-H.; Liang, Y.-M. Acc. Chem. Res. 2011, 44, 111
332. Yoshida, M. Heterocycles 2013, 87, 1835
333. Okano, A.; Oishi, S.; Tanaka, T.; Fujii, N.; Ohno, H. J. Org. Chem. 2010, 75, 3396
334. Aoyagi, K.; Nakamura, H.; Yamamoto, Y. J. Org. Chem. 2002, 67, 5977
335. Lowe, M. A.; Ostovar, M.; Ferrini, S.; Chen, C. C.; Lawrence, P. G.; Fontana, F.; Calabrese, A. A.; Aggarwal, V. K. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 6370
336. Hirner, J. J.; Roth, K. E.; Shi, Y.; Blum, S. A. Organometallics 2012, 31, 6843
337. Ishii, K.; Sone, T.; Shigeyama, T.; Noji, M.; Sugiyama, S. Tetrahedron 2006, 62, 10865
338. Ishii, K.; Sone, T.; Shimada, Y.; Shigeyama, T.; Noji, M.; Sugiyama, S. Tetrahedron 2004, 60, 10887
339. Baktharaman, S.; Afagh, N.; Vandersteen, A.; Yudin, A. K. Org. Lett. 2010, 12, 240