Use of α-chlorinated N-(tert-butanesulfinyl)-imines in the synthesis of chiral aziridines

Organic Letters

Volumn 8, Issue 14, 2006, Pages 3129-3132

  Denolf, Bram ^a   Mangelinckx, Sven ^a   Türnroos, Karl W ^b   De Kimpe, Norbert ^a  

^a GHENT UNIVERSITY   (Belgium)

^b UNIVERSITY OF BERGEN   (Norway)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 33746596142     PISSN: 15237060     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol0611245     Document Type: Article

References (50)

1. (a) Mangelinckx, S.; Giubellina, N.; De Kimpe, N. Chem. Rev. 2004, 104, 2353.
2. (b) Giubellina, N.; Aelterman, W.; De Kimpe, N. Pure Appl. Chem. 2003, 75, 1433.
3. (c) Stevens, C.; De Kimpe, N. Org. Prep. Proced. Int. 1990, 22, 589.
4. (d) De Kimpe, N.; Verhé, R. In The chemistry of α-haloketones, α-haloaldehydes and α-haloimines; Patai, S., Rappoport, Z., Eds.; Wiley: New York, 1988.
5. (a) Concellon, J. M.; Riego, E.; Rivero, I. A.; Ochoa, A. J. Org. Chem. 2004, 69, 6244.
6. (b) Sulmon, P.; De Kimpe, N.; Schamp, N. Tetrahedron 1989, 45, 3907.
7. (c) De Kimpe, N.; De Smaele, D. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 8023.
8. (a) Davis, F. A.; Reddy, R. E.; Szewczyk, J. M.; Reddy, G. V.; Portonovo, P. S.; Zhang, H.; Fanelli, D.; Reddy, R. T.; Zhou, P.; Carroll, P. J. J. Org. Chem. 1997, 62, 2555.
9. (b) Zhou, P.; Chen, B.-C.; Davis, F. A. Tetrahedron 2004, 60, 8003 and references cited therein.
10. (a) Cohan, D. A.; Lui, G.; Ellman, J. A. Tetrahedron 1999, 55, 8883.
11. (b) Ellman, J. A.; Owens, T. D.; Tang, T. P. Acc. Chem. Res. 2002, 35, 984.
12. (c) Ellman, J. A. Pure Appl. Chem. 2003, 75, 39.
13. (a) Wang, H.; Zhao, X.; Li, Y.; Lu, L. Org. Lett. 2006, 8, 1379.
14. (b) Kuduk, S. D.; Marco, C. N. D.; Pitzenberger, S. M.; Tsou, N. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 2377.
15. (c) Crucianelli, M.; De Angelis, F.; Lazarro, F.; Malpezzi, L.; Volonterio, A.; Zanda, M. J. Fluorine Chem. 2004, 125, 573.
16. (d) Asensio, A.; Bravo, P.; Crucianelli, M.; Farina, A.; Fustero, S.; Soler, J. G.; Meille, S. V.; Panzeri, W.; Viani, F.; Volonterio, A.; Zanda, M. Eur. J. Org. Chem. 2001, 1449.
17. (e) Davis, F. A.; Srirajan, V.; Titus, D. D. J. Org. Chem. 1999, 64, 6931.
18. (f) Bravo, P.; Crucianelli, M.; Vergani, B.; Zanda, M. Tetrahedron Lett. 1998, 38, 7771.
19. (a) Davis, F. A.; Prasad, K. R.; Nolt, B.; Wu, Y. Org. Lett. 2003, 5, 925.
20. (b) Schenkel, L. B.; Ellman, J. A. Org. Lett. 2003, 5, 545.
21. (c) Davis, F. A.; Nolt, M. B.; Wu, Y.; Prasad, K. R.; Li, D.; Yang, B.; Bowen, K.; Lee, S. H.; Eardley, J. H. J. Org. Chem. 2005, 70, 2184.
22. (d) Davis, F. A.; Zhang, Y.; Andemichael, Y.; Fang, T.; Fanelli, D. L.; Zhang, H. J. Org. Chem. 1999, 64, 1403.
23. (a) Padwa, A.; Murphee, S. Arkivoc 2006, 3, 6.
24. (b) Hu, X. E. Tetrahedron 2004, 60, 2701.
25. (c) Sweeney, J. B. Chem. Soc. Rev. 2002, 31, 247.
26. (d) Zwanenburg, B.; ten Holte, P. Top. Curr. Chem. 2001, 216, 93.
27. (e) McCoull, W.; Davis, F. A. Synthesis 2000, 1347.
28. (f) Lindström, U. M.; Somfai, P. Synthesis 1998, 109.
29. (g) Padwa, A.; Woolhouse, A. D. In Comprehensive Heterocyclic Chemistry; Katritzky, A. R., Rees, C. W., Eds.; Pergamon: Oxford, 1984; Vol. 7, pp 47-97.
30. (a) Fernàndez, I.; Valdivia, V.; Gori, B.; Alcudia, F.; Alvarez, E.; Khiar, N. Org. Lett. 2005, 7, 1307.
31. (b) Morton, D.; Pearson, D.; Field, R. A.; Stockman, R. A. Org. Lett. 2004, 6, 2377.
32. (c) Yang, Y.-F.; Zhang, M.-J.; Hou, X.-L.; Dai, L.-X. J. Org. Chem. 2002, 67, 8097.
33. (d) García Ruano, J. L.; Fernández, I.; Hamdouchi, C. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 295.
34. (e) Davis, F. A.; Zhou, P.; Liang, C.-H.; Reddy, R. E. Tetrahedron: Asymmetry 1995, 6, 1511.
35. (a) Zheng, J.-C.; Liao, W.-W.; Sun, X.-X.; Sun, X.-L.; Tang, Y.; Dai, L. X.; Deng, J. G. Org. Lett. 2005, 7, 5789.
36. (b) Ferreira, F.; Audouin, M.; Chemla, F. Chem.-Eur. J. 2005, 11, 5269.
37. (c) Chemla, F.; Ferreira, F. Synlett 2004, 983.
38. (a) Davis, F. A.; Wu, Y.; Yan, H.; McCoull, W.; Prasad, K. R. J. Org. Chem. 2003, 68, 2410.
39. (b) Davis, F. A.; Deng, J.; Zhang, Y.; Haltiwanger, R. C. Tetrahedron 2002, 58, 7135.
40. (c) Volonterio, A.; Bravo, P.; Pesenti, C.; Zanda, M. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 3985.
41. (d) Kim, D. Y.; Suh, K. H.; Choi, J. S.; Mang, J. Y.; Chang, S. K. Synth. Commun. 2000, 30, 87.
42. (e) Davis, F. A.; McCoull, W.; Titus, D. D. Org. Lett. 1999, 1, 1053.
43. (a) Schroeter, M. Synth. Commun. 2005, 35, 2203.
44. (b) Lajis, N. Hj.; Khan, M. N.; Hassan, H. A. Tetrahedron 1993, 49, 3405.
45. (c) Miller, J.; Gregoriou, G.; Mosher, H. J. Am. Chem. Soc. 1961, 83, 3966.
46. (d) Whitmore, F. C.; George, R. S. J. Am. Chem. Soc. 1942, 64, 1239.
47. (a) Davis, F. A.; McCoull, W. J. Org. Chem. 1999, 64, 3396.
48. (b) Tang, T. P.; Volkman, S. K.; Ellman, J. A. J. Org. Chem. 2001, 66, 8772.
49. (a) Fujisawa, T.; Kooriyama, Y.; Shimizu, M. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 3881.
50. (b) Kuduk, S. D.; DiPardo, R. M.; Chang, R. K.; Ng, C.; Bock, M. G. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 6641.