메뉴 건너뛰기
Journal of Organic Chemistry
Volumn 62, Issue 4, 1997, Pages 999-1015
A Thermodynamic Preference of Chiral N-Methanesulfonyl and N-Arenesulfonyl 2,3-cis-3-Alkyl-2-Vinylaziridines over Their 2,3-Trans-Isomers: Useful Palladium(0)-Catalyzed Equilibration Reactions for the Synthesis of (E)-Alkene Dipeptide Isosteres
Author keywords

[No Author keywords available]
Indexed keywords

EID: 0001219079     PISSN: 00223263     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo961760o     Document Type: Article
Times cited : (112)
References (131)
  • 1
    • 84943392701 scopus 로고
    • Katritzky, A. R., Rees, C. W., Eds.; Pergamon Press: Oxford
    • (a) Padwa, A.; Woolhouse, A. D. In Comprehensive Heterocyclic Chemistry; Katritzky, A. R., Rees, C. W., Eds.; Pergamon Press: Oxford, 1984; Vol. 7, part 5, p 47.
    • (1984) Comprehensive Heterocyclic Chemistry , vol.7 , Issue.PART 5 , pp. 47
    • Padwa, A.1    Woolhouse, A.D.2
  • 19
  • 23
    • 0000746108 scopus 로고
    • For the term activated aziridines, see: Ham, G. E. J. Org. Chem. 1964, 29, 3052.
    • (1964) J. Org. Chem. , vol.29 , pp. 3052
    • Ham, G.E.1
  • 49
    • 0000763199 scopus 로고
    • Ibuka, T.; Habashita, H.; Otaka, A.; Fujii, N.; Oguchi, Y.; Uyehara, T.; Yamamoto, Y. J. Org. Chem. 1991, 56, 4370. See also: Spaltenstein, A.; Leban, J. J.; Huang, J. J.; Reinhardt, K. R.; Humberto Viveros, O.; Sigafoos, J.; Crouch, R. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 1343. For a reaction of amino ketones with vinylmagmesium bromide, see: Maurer, P. J.; Knudsen, C. G.; Palkowitz, A. D.; Rapoport, H. J. Org. Chem. 1985, 50, 325.
    • (1991) J. Org. Chem. , vol.56 , pp. 4370
    • Ibuka, T.1    Habashita, H.2    Otaka, A.3    Fujii, N.4    Oguchi, Y.5    Uyehara, T.6    Yamamoto, Y.7
  • 50
    • 0030012069 scopus 로고    scopus 로고
    • Ibuka, T.; Habashita, H.; Otaka, A.; Fujii, N.; Oguchi, Y.; Uyehara, T.; Yamamoto, Y. J. Org. Chem. 1991, 56, 4370. See also: Spaltenstein, A.; Leban, J. J.; Huang, J. J.; Reinhardt, K. R.; Humberto Viveros, O.; Sigafoos, J.; Crouch, R. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 1343. For a reaction of amino ketones with vinylmagmesium bromide, see: Maurer, P. J.; Knudsen, C. G.; Palkowitz, A. D.; Rapoport, H. J. Org. Chem. 1985, 50, 325.
    • (1996) Tetrahedron Lett. , vol.37 , pp. 1343
    • Spaltenstein, A.1    Leban, J.J.2    Huang, J.J.3    Reinhardt, K.R.4    Humberto Viveros, O.5    Sigafoos, J.6    Crouch, R.7
  • 51
    • 0000417174 scopus 로고
    • Ibuka, T.; Habashita, H.; Otaka, A.; Fujii, N.; Oguchi, Y.; Uyehara, T.; Yamamoto, Y. J. Org. Chem. 1991, 56, 4370. See also: Spaltenstein, A.; Leban, J. J.; Huang, J. J.; Reinhardt, K. R.; Humberto Viveros, O.; Sigafoos, J.; Crouch, R. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 1343. For a reaction of amino ketones with vinylmagmesium bromide, see: Maurer, P. J.; Knudsen, C. G.; Palkowitz, A. D.; Rapoport, H. J. Org. Chem. 1985, 50, 325.
    • (1985) J. Org. Chem. , vol.50 , pp. 325
    • Maurer, P.J.1    Knudsen, C.G.2    Palkowitz, A.D.3    Rapoport, H.4
  • 56
    • 84989585190 scopus 로고
    • (a) A review of syntheses of (E)-alkene dipeptide isosteres up to May, 1992, see: Ibuka, T. J. Synth. Org. Chem. Jpn. 1992, 50, 953.
    • (1992) J. Synth. Org. Chem. Jpn. , vol.50 , pp. 953
    • Ibuka, T.1
  • 80
    • 1542719214 scopus 로고    scopus 로고
    • For a preliminary communication of a portion of this work, see: Mimura, N.; Ibuka, T.; Akaji, M.; Miwa, Y.; Taga, T.; Nakai, K.; Tamamura, H.; Fujii, N.; Yamamoto, Y. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1996, 351. In the communication, species I and III in Scheme 1 should be interchanged. For the corrigendum, see: J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1996, 1399.
    • (1996) J. Chem. Soc., Chem. Commun. , pp. 1399
  • 82
    • 0000659075 scopus 로고
    • Ramage, R.; Green, J. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 2287. Green, J.; Ogunjobi, O. M.; Ramage, R.; Stewart, A. S. J. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 4341.
    • (1987) Tetrahedron Lett. , vol.28 , pp. 2287
    • Ramage, R.1    Green, J.2
  • 89
    • 1542613954 scopus 로고    scopus 로고
    • note
    • The author has deposited atomic coordinates for this structure with the Cambridge Crystallographic Data Centre. The coordinates can be obtained, on request, from the Director, Cambridge Crystallographic Data Centre. 12 Union Road, CB2 1EZ, UK.
  • 90
    • 0000944944 scopus 로고
    • Rauk, A.; Allen, L. C.; Mislow, K. Angew. Chem. 1970, 82, 453. Testa, B. In Principles of Organic Stereochemistry; Katritzky, A. R., Rees, C. W., Eds.; Marcel Dekker: New York and Basel, 1979; p 131.
    • (1970) Angew. Chem. , vol.82 , pp. 453
    • Rauk, A.1    Allen, L.C.2    Mislow, K.3
  • 91
    • 1542719202 scopus 로고
    • Katritzky, A. R., Rees, C. W., Eds.; Marcel Dekker: New York and Basel
    • Rauk, A.; Allen, L. C.; Mislow, K. Angew. Chem. 1970, 82, 453. Testa, B. In Principles of Organic Stereochemistry; Katritzky, A. R., Rees, C. W., Eds.; Marcel Dekker: New York and Basel, 1979; p 131.
    • (1979) Principles of Organic Stereochemistry , pp. 131
    • Testa, B.1
  • 102
    • 0001353744 scopus 로고
    • We thank Professor D. Tanner, Denmark, for informing us of ref 30
    • Cromwell, N. H.; Graff, M. A. J. Org. Chem. 1952, 17, 414. We thank Professor D. Tanner, Denmark, for informing us of ref 30.
    • (1952) J. Org. Chem. , vol.17 , pp. 414
    • Cromwell, N.H.1    Graff, M.A.2
  • 104
    • 0001051931 scopus 로고
    • For ab initio calculations of some aziridines derivatives, see: Rauk, A. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 1023. Shustov, G. V.; Kadorkina, G. K.; Kostyanovsky, R. J.; Rauk, A. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 1719. Shustov, G. V.; Kachanov, A. V.; Kadorkina, G. K.; Kostyanovsky, R. G.; Rauk, A. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 8257. Shustov, G. V.; Kadorkina, G. K.; Varlamov, S. V.; Kachanov, A. V.; Kostyanovsky, R. G.; Rauk, A. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 1616. Shustov, G. V.; Rauk, A. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993, 1669. Shustov, G. V.; Kachanov, A. V.; Korneev, V. A.; Kostyanovsky, R. G.; Rauk, A. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 10267.
    • (1981) J. Am. Chem. Soc. , vol.103 , pp. 1023
    • Rauk, A.1
  • 105
    • 0000794420 scopus 로고
    • For ab initio calculations of some aziridines derivatives, see: Rauk, A. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 1023. Shustov, G. V.; Kadorkina, G. K.; Kostyanovsky, R. J.; Rauk, A. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 1719. Shustov, G. V.; Kachanov, A. V.; Kadorkina, G. K.; Kostyanovsky, R. G.; Rauk, A. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 8257. Shustov, G. V.; Kadorkina, G. K.; Varlamov, S. V.; Kachanov, A. V.; Kostyanovsky, R. G.; Rauk, A. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 1616. Shustov, G. V.; Rauk, A. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993, 1669. Shustov, G. V.; Kachanov, A. V.; Korneev, V. A.; Kostyanovsky, R. G.; Rauk, A. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 10267.
    • (1988) J. Am. Chem. Soc. , vol.110 , pp. 1719
    • Shustov, G.V.1    Kadorkina, G.K.2    Kostyanovsky, R.J.3    Rauk, A.4
  • 106
    • 0000723626 scopus 로고
    • For ab initio calculations of some aziridines derivatives, see: Rauk, A. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 1023. Shustov, G. V.; Kadorkina, G. K.; Kostyanovsky, R. J.; Rauk, A. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 1719. Shustov, G. V.; Kachanov, A. V.; Kadorkina, G. K.; Kostyanovsky, R. G.; Rauk, A. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 8257. Shustov, G. V.; Kadorkina, G. K.; Varlamov, S. V.; Kachanov, A. V.; Kostyanovsky, R. G.; Rauk, A. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 1616. Shustov, G. V.; Rauk, A. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993, 1669. Shustov, G. V.; Kachanov, A. V.; Korneev, V. A.; Kostyanovsky, R. G.; Rauk, A. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 10267.
    • (1992) J. Am. Chem. Soc. , vol.114 , pp. 8257
    • Shustov, G.V.1    Kachanov, A.V.2    Kadorkina, G.K.3    Kostyanovsky, R.G.4    Rauk, A.5
  • 107
    • 1542588019 scopus 로고
    • For ab initio calculations of some aziridines derivatives, see: Rauk, A. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 1023. Shustov, G. V.; Kadorkina, G. K.; Kostyanovsky, R. J.; Rauk, A. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 1719. Shustov, G. V.; Kachanov, A. V.; Kadorkina, G. K.; Kostyanovsky, R. G.; Rauk, A. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 8257. Shustov, G. V.; Kadorkina, G. K.; Varlamov, S. V.; Kachanov, A. V.; Kostyanovsky, R. G.; Rauk, A. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 1616. Shustov, G. V.; Rauk, A. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993, 1669. Shustov, G. V.; Kachanov, A. V.; Korneev, V. A.; Kostyanovsky, R. G.; Rauk, A. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 10267.
    • (1992) J. Am. Chem. Soc. , vol.114 , pp. 1616
    • Shustov, G.V.1    Kadorkina, G.K.2    Varlamov, S.V.3    Kachanov, A.V.4    Kostyanovsky, R.G.5    Rauk, A.6
  • 108
    • 37049089670 scopus 로고
    • For ab initio calculations of some aziridines derivatives, see: Rauk, A. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 1023. Shustov, G. V.; Kadorkina, G. K.; Kostyanovsky, R. J.; Rauk, A. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 1719. Shustov, G. V.; Kachanov, A. V.; Kadorkina, G. K.; Kostyanovsky, R. G.; Rauk, A. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 8257. Shustov, G. V.; Kadorkina, G. K.; Varlamov, S. V.; Kachanov, A. V.; Kostyanovsky, R. G.; Rauk, A. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 1616. Shustov, G. V.; Rauk, A. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993, 1669. Shustov, G. V.; Kachanov, A. V.; Korneev, V. A.; Kostyanovsky, R. G.; Rauk, A. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 10267.
    • (1993) J. Chem. Soc., Chem. Commun. , pp. 1669
    • Shustov, G.V.1    Rauk, A.2
  • 109
    • 0027146054 scopus 로고
    • For ab initio calculations of some aziridines derivatives, see: Rauk, A. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 1023. Shustov, G. V.; Kadorkina, G. K.; Kostyanovsky, R. J.; Rauk, A. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 1719. Shustov, G. V.; Kachanov, A. V.; Kadorkina, G. K.; Kostyanovsky, R. G.; Rauk, A. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 8257. Shustov, G. V.; Kadorkina, G. K.; Varlamov, S. V.; Kachanov, A. V.; Kostyanovsky, R. G.; Rauk, A. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 1616. Shustov, G. V.; Rauk, A. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993, 1669. Shustov, G. V.; Kachanov, A. V.; Korneev, V. A.; Kostyanovsky, R. G.; Rauk, A. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 10267.
    • (1993) J. Am. Chem. Soc. , vol.115 , pp. 10267
    • Shustov, G.V.1    Kachanov, A.V.2    Korneev, V.A.3    Kostyanovsky, R.G.4    Rauk, A.5
  • 110
    • 84867007251 scopus 로고
    • For synthesis of some N-mesylaziridines, see: (a) Lygo, B. Synlett 1993, 764. (b) Bucciarelli, M.; Forni, A.; Moretti, I.; Prati, F.; Torre, G. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1993, 3041.
    • (1993) Synlett , pp. 764
    • Lygo, B.1
  • 113
    • 2942526035 scopus 로고
    • For vinylcyclopropanes, see: De Mare, G. R.; Martin, J. S. J. Am. Chem. Soc. 1966, 88, 5033. de Meijere, A.; Lüttke, W. Tetrahedron 1969, 25, 2047.
    • (1966) J. Am. Chem. Soc. , vol.88 , pp. 5033
    • De Mare, G.R.1    Martin, J.S.2
  • 114
    • 0001203560 scopus 로고
    • For vinylcyclopropanes, see: De Mare, G. R.; Martin, J. S. J. Am. Chem. Soc. 1966, 88, 5033. de Meijere, A.; Lüttke, W. Tetrahedron 1969, 25, 2047.
    • (1969) Tetrahedron , vol.25 , pp. 2047
    • De Meijere, A.1    Lüttke, W.2

* 이 정보는 Elsevier사의 SCOPUS DB에서 KISTI가 분석하여 추출한 것입니다.