Synthesis and aza-[2,3]-Wittig rearrangements of vinylaziridines: Scope and limitations

Journal of Organic Chemistry

Volumn 61, Issue 23, 1996, Pages 8148-8159

  Åhman, Jens ^a   Jarevång, Tomas ^a   Somfai, Peter ^a  

^a LUND INSTITUTE OF TECHNOLOGY   (Sweden)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 0010009889     PISSN: 00223263     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo9612638     Document Type: Article

References (77)

1. (a) Nakai, T.; Mikami, K. Org. React. 1994, 46, 105-209.
2. (b) Marshall, J. A. In Comprehensive Organic Synthesis; Trost, B. M., Fleming, I., Eds.; Pergamon: Oxford, 1991; Vol. 3, Chapter 3.11.
3. (c) Mikami, K.; Nakai, T. Synthesis 1991, 594-604.
4. (d) Nakai, T.; Mikami, K Chem. Rev. 1986, 86, 885-902.
5. (a) Mikami, K.; Uchida, T.; Hirano, T.; Wu, Y.-D.; Houk, K. N. Tetrahedron 1994, 50, 5917.
6. (b) Wu, Y.-D.; Houk, K. N.; Marshall, J. A. J. Org. Chem. 1990, 55, 1421-1423.
7. For a somewhat different transition state structure, see ref 1c.
8. (a) Reetz, M. T.; Schinzer, D. Tetrahedron Lett. 1975, 3485-3486.
9. (b) Broka, C. A.; Shen, T. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 2981-2984.
10. (c) Murata, Y.; Nakai, T. Chem. Lett. 1990, 2069-2072.
11. (d) Coldham, I. J. Chem. Soc., Perkin Trans, 1 1993, 1275-1276.
12. The rearrangement described in ref 4b has been shown to proceed by a [1,2]-mechanism, see ref 4c.
13. Durst, T.; Elzen, R. V. D.; LeBelle, M. J. J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 9261-9263.
14. The ring strain in ethylenimine has been assessed to 26.9 kcal/ mol. Dermer, O. C.; Ham, G. E. Ethylenimine and Other Aziridines; Academic: New York, 1969; p 89.
15. Åhman, J.; Somfai, P. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 9781-9782. Åhman, J.; Somfai, P. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 2495-2498.
16. Åhman, J.; Somfai, P. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 9781-9782. Åhman, J.; Somfai, P. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 2495-2498.
17. Åhman, J.; Somfai, P. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 303-306. Åhman, J.; Somfai, P. Tetrahedron 1995, 51, 9747-9756.
18. Åhman, J.; Somfai, P. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 303-306. Åhman, J.; Somfai, P. Tetrahedron 1995, 51, 9747-9756.
19. Coldham, I.; Collis, A. J.; Mould, R. J.; Rathmell, R. E. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 3557-3560. Coldham, I.; Collis, A. J.; Mould, R. J.; Rathmell, R. E. J. Chem. Soc., Perkin Trans, 1 1995, 2739-2745.
20. Coldham, I.; Collis, A. J.; Mould, R. J.; Rathmell, R. E. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 3557-3560. Coldham, I.; Collis, A. J.; Mould, R. J.; Rathmell, R. E. J. Chem. Soc., Perkin Trans, 1 1995, 2739-2745.
21. Anderson, J. C.; Siddons, D. C.; Smith, S. C.; Swarbrick, M. E. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 1835-1836.
22. Gawley, R. E.; Zhang, Q.; Campagna, S. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 11817-11818.
23. For a recent review on aziridine chemistry, see: Tanner, D. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 599-619.
24. Kim, N.-S.; Kang, C. H.; Cha, J. K. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 3489-3492. Pearson, W. H.; Bergmeier, S. C.; Williams, J. P. J. Org. Chem. 1992, 57, 3977-3987. Hudlicky, T.; Seoane, G.; Price, J. D.; Gadamasetti, K. G. Synlett 1990, 433-440. Pearson, W. H.; Bergmeier, S. C.; Degan, S.; Lin, K.-C.; Poon, Y.-F.; Schkeryantz, J. M.; Williams, J. P. J. Org. Chem. 1990, 55, 5719-5738. Hudlicky, T.; Seoane, G.; Lovelace, T. C. J. Org. Chem. 1988, 53, 2094-2099. Schultz, A. G.; Staib, R. R.; Eng, K. K. J. Org. Chem. 1987, 52, 2968-2972. Hudlicky, T.; Frazier, J. O.; Seoane, G.; Tiedje, M.; Seoane, A.; Kwart, L. D.; Beal, C. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 3755-3762. Pearson, W. H.; Celebuski, J. E.; Poon, Y.-F.; Dixon, B. R.; Glans, J. H. Tetrahedron Lett. 1988, 27, 6301-6304. Scheiner, P. J. Org. Chem. 1967, 32, 2628-2630.
25. Kim, N.-S.; Kang, C. H.; Cha, J. K. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 3489-3492. Pearson, W. H.; Bergmeier, S. C.; Williams, J. P. J. Org. Chem. 1992, 57, 3977-3987. Hudlicky, T.; Seoane, G.; Price, J. D.; Gadamasetti, K. G. Synlett 1990, 433-440. Pearson, W. H.; Bergmeier, S. C.; Degan, S.; Lin, K.-C.; Poon, Y.-F.; Schkeryantz, J. M.; Williams, J. P. J. Org. Chem. 1990, 55, 5719-5738. Hudlicky, T.; Seoane, G.; Lovelace, T. C. J. Org. Chem. 1988, 53, 2094-2099. Schultz, A. G.; Staib, R. R.; Eng, K. K. J. Org. Chem. 1987, 52, 2968-2972. Hudlicky, T.; Frazier, J. O.; Seoane, G.; Tiedje, M.; Seoane, A.; Kwart, L. D.; Beal, C. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 3755-3762. Pearson, W. H.; Celebuski, J. E.; Poon, Y.-F.; Dixon, B. R.; Glans, J. H. Tetrahedron Lett. 1988, 27, 6301-6304. Scheiner, P. J. Org. Chem. 1967, 32, 2628-2630.
26. Kim, N.-S.; Kang, C. H.; Cha, J. K. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 3489-3492. Pearson, W. H.; Bergmeier, S. C.; Williams, J. P. J. Org. Chem. 1992, 57, 3977-3987. Hudlicky, T.; Seoane, G.; Price, J. D.; Gadamasetti, K. G. Synlett 1990, 433-440. Pearson, W. H.; Bergmeier, S. C.; Degan, S.; Lin, K.-C.; Poon, Y.-F.; Schkeryantz, J. M.; Williams, J. P. J. Org. Chem. 1990, 55, 5719-5738. Hudlicky, T.; Seoane, G.; Lovelace, T. C. J. Org. Chem. 1988, 53, 2094-2099. Schultz, A. G.; Staib, R. R.; Eng, K. K. J. Org. Chem. 1987, 52, 2968-2972. Hudlicky, T.; Frazier, J. O.; Seoane, G.; Tiedje, M.; Seoane, A.; Kwart, L. D.; Beal, C. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 3755-3762. Pearson, W. H.; Celebuski, J. E.; Poon, Y.-F.; Dixon, B. R.; Glans, J. H. Tetrahedron Lett. 1988, 27, 6301-6304. Scheiner, P. J. Org. Chem. 1967, 32, 2628-2630.
27. Kim, N.-S.; Kang, C. H.; Cha, J. K. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 3489-3492. Pearson, W. H.; Bergmeier, S. C.; Williams, J. P. J. Org. Chem. 1992, 57, 3977-3987. Hudlicky, T.; Seoane, G.; Price, J. D.; Gadamasetti, K. G. Synlett 1990, 433-440. Pearson, W. H.; Bergmeier, S. C.; Degan, S.; Lin, K.-C.; Poon, Y.-F.; Schkeryantz, J. M.; Williams, J. P. J. Org. Chem. 1990, 55, 5719-5738. Hudlicky, T.; Seoane, G.; Lovelace, T. C. J. Org. Chem. 1988, 53, 2094-2099. Schultz, A. G.; Staib, R. R.; Eng, K. K. J. Org. Chem. 1987, 52, 2968-2972. Hudlicky, T.; Frazier, J. O.; Seoane, G.; Tiedje, M.; Seoane, A.; Kwart, L. D.; Beal, C. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 3755-3762. Pearson, W. H.; Celebuski, J. E.; Poon, Y.-F.; Dixon, B. R.; Glans, J. H. Tetrahedron Lett. 1988, 27, 6301-6304. Scheiner, P. J. Org. Chem. 1967, 32, 2628-2630.
28. Kim, N.-S.; Kang, C. H.; Cha, J. K. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 3489-3492. Pearson, W. H.; Bergmeier, S. C.; Williams, J. P. J. Org. Chem. 1992, 57, 3977-3987. Hudlicky, T.; Seoane, G.; Price, J. D.; Gadamasetti, K. G. Synlett 1990, 433-440. Pearson, W. H.; Bergmeier, S. C.; Degan, S.; Lin, K.-C.; Poon, Y.-F.; Schkeryantz, J. M.; Williams, J. P. J. Org. Chem. 1990, 55, 5719-5738. Hudlicky, T.; Seoane, G.; Lovelace, T. C. J. Org. Chem. 1988, 53, 2094-2099. Schultz, A. G.; Staib, R. R.; Eng, K. K. J. Org. Chem. 1987, 52, 2968-2972. Hudlicky, T.; Frazier, J. O.; Seoane, G.; Tiedje, M.; Seoane, A.; Kwart, L. D.; Beal, C. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 3755-3762. Pearson, W. H.; Celebuski, J. E.; Poon, Y.-F.; Dixon, B. R.; Glans, J. H. Tetrahedron Lett. 1988, 27, 6301-6304. Scheiner, P. J. Org. Chem. 1967, 32, 2628-2630.
29. Kim, N.-S.; Kang, C. H.; Cha, J. K. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 3489-3492. Pearson, W. H.; Bergmeier, S. C.; Williams, J. P. J. Org. Chem. 1992, 57, 3977-3987. Hudlicky, T.; Seoane, G.; Price, J. D.; Gadamasetti, K. G. Synlett 1990, 433-440. Pearson, W. H.; Bergmeier, S. C.; Degan, S.; Lin, K.-C.; Poon, Y.-F.; Schkeryantz, J. M.; Williams, J. P. J. Org. Chem. 1990, 55, 5719-5738. Hudlicky, T.; Seoane, G.; Lovelace, T. C. J. Org. Chem. 1988, 53, 2094-2099. Schultz, A. G.; Staib, R. R.; Eng, K. K. J. Org. Chem. 1987, 52, 2968-2972. Hudlicky, T.; Frazier, J. O.; Seoane, G.; Tiedje, M.; Seoane, A.; Kwart, L. D.; Beal, C. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 3755-3762. Pearson, W. H.; Celebuski, J. E.; Poon, Y.-F.; Dixon, B. R.; Glans, J. H. Tetrahedron Lett. 1988, 27, 6301-6304. Scheiner, P. J. Org. Chem. 1967, 32, 2628-2630.
30. Kim, N.-S.; Kang, C. H.; Cha, J. K. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 3489-3492. Pearson, W. H.; Bergmeier, S. C.; Williams, J. P. J. Org. Chem. 1992, 57, 3977-3987. Hudlicky, T.; Seoane, G.; Price, J. D.; Gadamasetti, K. G. Synlett 1990, 433-440. Pearson, W. H.; Bergmeier, S. C.; Degan, S.; Lin, K.-C.; Poon, Y.-F.; Schkeryantz, J. M.; Williams, J. P. J. Org. Chem. 1990, 55, 5719-5738. Hudlicky, T.; Seoane, G.; Lovelace, T. C. J. Org. Chem. 1988, 53, 2094-2099. Schultz, A. G.; Staib, R. R.; Eng, K. K. J. Org. Chem. 1987, 52, 2968-2972. Hudlicky, T.; Frazier, J. O.; Seoane, G.; Tiedje, M.; Seoane, A.; Kwart, L. D.; Beal, C. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 3755-3762. Pearson, W. H.; Celebuski, J. E.; Poon, Y.-F.; Dixon, B. R.; Glans, J. H. Tetrahedron Lett. 1988, 27, 6301-6304. Scheiner, P. J. Org. Chem. 1967, 32, 2628-2630.
31. Kim, N.-S.; Kang, C. H.; Cha, J. K. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 3489-3492. Pearson, W. H.; Bergmeier, S. C.; Williams, J. P. J. Org. Chem. 1992, 57, 3977-3987. Hudlicky, T.; Seoane, G.; Price, J. D.; Gadamasetti, K. G. Synlett 1990, 433-440. Pearson, W. H.; Bergmeier, S. C.; Degan, S.; Lin, K.-C.; Poon, Y.-F.; Schkeryantz, J. M.; Williams, J. P. J. Org. Chem. 1990, 55, 5719-5738. Hudlicky, T.; Seoane, G.; Lovelace, T. C. J. Org. Chem. 1988, 53, 2094-2099. Schultz, A. G.; Staib, R. R.; Eng, K. K. J. Org. Chem. 1987, 52, 2968-2972. Hudlicky, T.; Frazier, J. O.; Seoane, G.; Tiedje, M.; Seoane, A.; Kwart, L. D.; Beal, C. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 3755-3762. Pearson, W. H.; Celebuski, J. E.; Poon, Y.-F.; Dixon, B. R.; Glans, J. H. Tetrahedron Lett. 1988, 27, 6301-6304. Scheiner, P. J. Org. Chem. 1967, 32, 2628-2630.
32. Kim, N.-S.; Kang, C. H.; Cha, J. K. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 3489-3492. Pearson, W. H.; Bergmeier, S. C.; Williams, J. P. J. Org. Chem. 1992, 57, 3977-3987. Hudlicky, T.; Seoane, G.; Price, J. D.; Gadamasetti, K. G. Synlett 1990, 433-440. Pearson, W. H.; Bergmeier, S. C.; Degan, S.; Lin, K.-C.; Poon, Y.-F.; Schkeryantz, J. M.; Williams, J. P. J. Org. Chem. 1990, 55, 5719-5738. Hudlicky, T.; Seoane, G.; Lovelace, T. C. J. Org. Chem. 1988, 53, 2094-2099. Schultz, A. G.; Staib, R. R.; Eng, K. K. J. Org. Chem. 1987, 52, 2968-2972. Hudlicky, T.; Frazier, J. O.; Seoane, G.; Tiedje, M.; Seoane, A.; Kwart, L. D.; Beal, C. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 3755-3762. Pearson, W. H.; Celebuski, J. E.; Poon, Y.-F.; Dixon, B. R.; Glans, J. H. Tetrahedron Lett. 1988, 27, 6301-6304. Scheiner, P. J. Org. Chem. 1967, 32, 2628-2630.
33. Knight, J. G.; Muldowney, M. P. Synlett 1995, 949-951, and references cited therein.
34. Wipf, P.; Fritch, P. C. J. Org. Chem. 1994, 59, 4875-4886. Pommelet, J. C.; Chuche, J. Tetrahedron Lett. 1974, 3897-3898. Stogryn, E. L.; Brois, S. J. J. Am. Chem. Soc. 1967, 89, 605-609.
35. Wipf, P.; Fritch, P. C. J. Org. Chem. 1994, 59, 4875-4886. Pommelet, J. C.; Chuche, J. Tetrahedron Lett. 1974, 3897-3898. Stogryn, E. L.; Brois, S. J. J. Am. Chem. Soc. 1967, 89, 605-609.
36. Wipf, P.; Fritch, P. C. J. Org. Chem. 1994, 59, 4875-4886. Pommelet, J. C.; Chuche, J. Tetrahedron Lett. 1974, 3897-3898. Stogryn, E. L.; Brois, S. J. J. Am. Chem. Soc. 1967, 89, 605-609.
37. Spears, G. W.; Nakanishi, K.; Ohfune, Y. Syntett 1991, 91-92. Hortmann, A. G.; Koo, J.-y. J. Org. Chem. 1974, 39, 3781-3783.
38. Spears, G. W.; Nakanishi, K.; Ohfune, Y. Syntett 1991, 91-92. Hortmann, A. G.; Koo, J.-y. J. Org. Chem. 1974, 39, 3781-3783.
39. Ricart, G. Bull. Soc. Chim. Fr. 1974, 2607-2614. Ferrero, L.; Rouillard, M.; Decouzon, M.; Azzaro, M. Tetrahedron Lett. 1974, 131-134. Chaabouni, R.; Laurent, A. Synthesis 1975, 464-467.
40. Ricart, G. Bull. Soc. Chim. Fr. 1974, 2607-2614. Ferrero, L.; Rouillard, M.; Decouzon, M.; Azzaro, M. Tetrahedron Lett. 1974, 131-134. Chaabouni, R.; Laurent, A. Synthesis 1975, 464-467.
41. Ricart, G. Bull. Soc. Chim. Fr. 1974, 2607-2614. Ferrero, L.; Rouillard, M.; Decouzon, M.; Azzaro, M. Tetrahedron Lett. 1974, 131-134. Chaabouni, R.; Laurent, A. Synthesis 1975, 464-467.
42. Hassner, A.; D'Costa, R.; McPhail, A. T.; Butler, W. Tetrahedron Lett. 1981, 22, 3691, 3694.
43. Borel, D.; Gelas-Mialhe, Y.; Vessière, R. Can. J. Chem. 1976, 54, 1582-1589.
44. Ibuka, T.; Nakai, K.; Habashita, H.; Hotta, Y.; Fujii, N.; Mimura, N.; Miwa, Y.; Taga, T.; Yamamoto, Y.Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 652-654. Tanner, D; Somfai, P. BioMed. Chem. Lett. 1993, 3, 2415-2418.
45. Ibuka, T.; Nakai, K.; Habashita, H.; Hotta, Y.; Fujii, N.; Mimura, N.; Miwa, Y.; Taga, T.; Yamamoto, Y.Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 652-654. Tanner, D; Somfai, P. BioMed. Chem. Lett. 1993, 3, 2415-2418.
46. Schweiter, M. J.; Sharpless, K. B. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 2543-2546.
47. Katsuki, T.; Lee, A. W. M.; Ma, P.; Martin, V. S.; Masamune, S.; Sharpless, K. B.; Tuddenham, D.; Walker, F. J. J. Org. Chem. 1982, 47, 1373.
48. Behrens, C. H.; Sharpless, K. B. J. Org. Chem. 1985, 50, 5696-5704.
49. Ittah, Y.; Sasson, Y.; Shahak, I.; Tsaroom, S.; Blum, J. J. Org. Chem. 1978, 43, 4271-4273. Tanner, D.; Somfai, P. Tetrahedron 1988, 44, 619-624.
50. Ittah, Y.; Sasson, Y.; Shahak, I.; Tsaroom, S.; Blum, J. J. Org. Chem. 1978, 43, 4271-4273. Tanner, D.; Somfai, P. Tetrahedron 1988, 44, 619-624.
51. Legters, J.; Thijs, L.; Zwanenburg, B. Recl. Trav. Chim. PaysBas 1992, 111, 1-15. Pöchlauer, P.; Müller, E. P.; Peringer, P. Helv. Chim. Acta 1984, 67, 1238-1247.
52. Legters, J.; Thijs, L.; Zwanenburg, B. Recl. Trav. Chim. PaysBas 1992, 111, 1-15. Pöchlauer, P.; Müller, E. P.; Peringer, P. Helv. Chim. Acta 1984, 67, 1238-1247.
53. Åhman, J.; Somfai, P. Synth. Commun. 1994, 24, 1121-1127.
54. Mancuso, A. J.; Huang, S.-L.; Swern, D. J. Org. Chem. 1978, 43, 2480-2482.
55. Schlosser, M.; Christmann, K. F. Angew. Chem. 1965, 77, 682-683.
56. Ireland, R. E.; Norbeck, D. W. J. Org. Chem. 1985, 50, 2198-2200.
57. Borel, D.; Gelas-Mialhe, Y.; Vessière, R. Can. J. Chem. 1976, 54, 1590-1598. Sauleau, J.; Sauleau, A.; Huet, J. Bull. Soc. Chim. Fr. 1978, 97-103. Hudlicky, T.; Frazier, J. O.; Seoane, G.; Tiedje, M.; Seoane, A.; Kwart, L. D.; Beal, C. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 3755-3762. Pearson, W. H. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 3527-3530. Åhman, J. Somfai, P.; Tanner, D. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 2785-2786. Somfai, P.; Åhman, J. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 1953-1956.
58. Borel, D.; Gelas-Mialhe, Y.; Vessière, R. Can. J. Chem. 1976, 54, 1590-1598. Sauleau, J.; Sauleau, A.; Huet, J. Bull. Soc. Chim. Fr. 1978, 97-103. Hudlicky, T.; Frazier, J. O.; Seoane, G.; Tiedje, M.; Seoane, A.; Kwart, L. D.; Beal, C. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 3755-3762. Pearson, W. H. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 3527-3530. Åhman, J. Somfai, P.; Tanner, D. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 2785-2786. Somfai, P.; Åhman, J. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 1953-1956.
59. Borel, D.; Gelas-Mialhe, Y.; Vessière, R. Can. J. Chem. 1976, 54, 1590-1598. Sauleau, J.; Sauleau, A.; Huet, J. Bull. Soc. Chim. Fr. 1978, 97-103. Hudlicky, T.; Frazier, J. O.; Seoane, G.; Tiedje, M.; Seoane, A.; Kwart, L. D.; Beal, C. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 3755-3762. Pearson, W. H. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 3527-3530. Åhman, J. Somfai, P.; Tanner, D. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 2785-2786. Somfai, P.; Åhman, J. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 1953-1956.
60. Borel, D.; Gelas-Mialhe, Y.; Vessière, R. Can. J. Chem. 1976, 54, 1590-1598. Sauleau, J.; Sauleau, A.; Huet, J. Bull. Soc. Chim. Fr. 1978, 97-103. Hudlicky, T.; Frazier, J. O.; Seoane, G.; Tiedje, M.; Seoane, A.; Kwart, L. D.; Beal, C. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 3755-3762. Pearson, W. H. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 3527-3530. Åhman, J. Somfai, P.; Tanner, D. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 2785-2786. Somfai, P.; Åhman, J. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 1953-1956.
61. Borel, D.; Gelas-Mialhe, Y.; Vessière, R. Can. J. Chem. 1976, 54, 1590-1598. Sauleau, J.; Sauleau, A.; Huet, J. Bull. Soc. Chim. Fr. 1978, 97-103. Hudlicky, T.; Frazier, J. O.; Seoane, G.; Tiedje, M.; Seoane, A.; Kwart, L. D.; Beal, C. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 3755-3762. Pearson, W. H. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 3527-3530. Åhman, J. Somfai, P.; Tanner, D. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 2785-2786. Somfai, P.; Åhman, J. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 1953-1956.
62. Borel, D.; Gelas-Mialhe, Y.; Vessière, R. Can. J. Chem. 1976, 54, 1590-1598. Sauleau, J.; Sauleau, A.; Huet, J. Bull. Soc. Chim. Fr. 1978, 97-103. Hudlicky, T.; Frazier, J. O.; Seoane, G.; Tiedje, M.; Seoane, A.; Kwart, L. D.; Beal, C. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 3755-3762. Pearson, W. H. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 3527-3530. Åhman, J. Somfai, P.; Tanner, D. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 2785-2786. Somfai, P.; Åhman, J. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 1953-1956.
63. For example, see: Howe, G. P.; Wang, S.; Procter, G. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 2629-2632.
64. Stephenson, D. S.; Binsch, G. QCPE 1978, 11, 365.
65. Jennings, W. B.; Boyd, D. R. In Cyclic Organonitrogen Stereodynamics; Lambert, J. B., Takeuchi, Y., Eds.; Verlag Chemie: New York, 1992; Chapter 5. Lehn, J. M. Top. Curr. Chem. 1970, 15, 311-377.
66. Jennings, W. B.; Boyd, D. R. In Cyclic Organonitrogen Stereodynamics; Lambert, J. B., Takeuchi, Y., Eds.; Verlag Chemie: New York, 1992; Chapter 5. Lehn, J. M. Top. Curr. Chem. 1970, 15, 311-377.
67. tBuCH).
68. Åhman, J.; Somfai, P. Synth. Commun. 1995, 25, 2301-2303.
69. Nakai, T.; Mikami, K.; Taya, S.; Fujita, Y. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 6492-6494. Mikami, K.; Kimura, Y.; Kishi, N.; Nakai, T. J. Org. Chem. 1983, 48, 279-281.
70. Nakai, T.; Mikami, K.; Taya, S.; Fujita, Y. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 6492-6494. Mikami, K.; Kimura, Y.; Kishi, N.; Nakai, T. J. Org. Chem. 1983, 48, 279-281.
71. For a discussion of nitrogen-stabilized carbanions, see: Gawley, R. E.; Rein, K. In Comprehensive Organic Synthesis; Trost, B. M., Fleming, I., Eds.; Pergamon: Oxford, 1991; Vol. 3, Chapter 1.2.
72. Beak, P.; Snieckus, V. Acc. Chem. Res. 1982, 15, 306-312. Beak, P.; Meyers, A. I. Acc. Chem. Res. 1986, 19, 356-363.
73. Beak, P.; Snieckus, V. Acc. Chem. Res. 1982, 15, 306-312. Beak, P.; Meyers, A. I. Acc. Chem. Res. 1986, 19, 356-363.
74. The E:Z ratio in the starting material is, in each case, retained as a 2,3-cis:trans ratio in the product.
75. Gong, J.; Fuchs, P. L. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 4486-4487.
76. Jenkins, P. R.; Symons, M. C. R.; Booth, S. E.; Swain, C. J. Tetrahedron Lett, 1992, 33, 3543.
77. For general experimentals, see ref. 9.