The asymmetric synthesis of aziridines

Tetrahedron Asymmetry

Volumn 8, Issue 11, 1997, Pages 1693-1715

  Osborn, Helen M I ^a   Sweeney, Joseph ^a  

^a UNIVERSITY OF READING   (United Kingdom)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AZIRIDINE DERIVATIVE;

CHEMICAL REACTION; CHIRALITY; DRUG SYNTHESIS; METHODOLOGY; PRIORITY JOURNAL; REACTION ANALYSIS; REVIEW; STEREOCHEMISTRY; STEREOISOMERISM;

EID: 0030907093     PISSN: 09574166     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1016/S0957-4166(97)00177-8     Document Type: Review

References (156)

1. For recent reviews in this area see a) D. Tanner, Pure Appl. Chem., 1993, 65, 1319;
2. b) D. Tanner, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1994, 33, 599.
3. For a review see M. Kasai, M. Kono, Synlett., 1992, 778.
4. D. V. Lefemine, M. Dann, F. Barbatschi, W. K. Hausmann, V. Zbinovsky, P. Monnikendam, J. Adam, N. Bohnos, J. Am. Chem. Soc., 1962, 34, 3184.
5. a) S. Kinoshita, K. Uzu, K. Nakano, M. Shimizu, T. Takahashi, J. Med. Chem., 1971, 14, 103;
6. b) K. R. Kunz, B. S. Iyengar, R. T. Dorr, D. S. Alberts, W. A. Remers, J. Med. Chem., 1991, 34, 2281;
7. c) T. Kuroda, K. Hisamura, I. Matsukuma, Y. Osawa, T. Sugaya, H. Nishikawa, M. Morimoto, T. Ashizawa, N. Nakamizo, Y. Otsuji, J. Heterocyl. Chem., 1994, 31, 113.
8. K. Yokoi, K. Nagaoka, T. Nakashima, Chem. Pharm. Bull., 1986, 34, 4554.
9. F. Gerhart, W. Higgins, C. Tardif, J. Ducep, J. Med. Chem., 1990, 33, 2157.
10. M. E. Tanner, S. Miao, Tetrahedron Lett., 1994, 35, 4073.
11. a) I. Han, H. Kohn, J. Org. Chem., 1991, 56, 4648;
12. b) E. B. Skibo, I. Islam, M. J. Heileman, W. G. Schulz, J. Med. Chem., 1994, 37, 78.
13. H. Wenker, J. Am. Chem. Soc., 1935, 57, 2328.
14. a) S. Gabriel, Chem. Ber., 1888, 21, 1049;
15. b) S. Gabriel, Chem. Ber., 1888, 21, 2664.
16. a) S. J. Brois, J. Org. Chem., 1962, 27, 3532;
17. b) P. A. Leighton, W. A. Perkins, M. L. Renquist, J. Am. Chem. Soc., 1947, 69, 1540;
18. c) E. Cherbuliez, C. Chapalay, S. Colak-Antic, J. Marszalek, L. Vallet, J. Rabinowitz, Helv. Chim. Acta., 1964, 47, 2106.
19. Y. Minoura, M. Takebayashi, C. C. Price, J. Am. Chem. Soc., 1959, 81, 4689.
20. I. Okada, K. Ichimura, R. Sudo, Bull. Chem. Soc. Jpn, 1970, 43, 1185.
21. a) R. Appel, R. Kleinstück, Chem Ber, 1974, 107, 5;
22. b) H. Fukase, N. Mizokami, S. Horii, Carbohydr. Res., 1978, 60, 289;
23. c) T. Kametani, Y. Kigawa, M. Ihara, Tetrahedron, 1979, 35, 313.
24. J. R. Pfister, Synthesis, 1984, 969.
25. H.M.I. Osborn, A.A. Cantrill, J.B. Sweeney, W. Howson, Tetrahedron Lett., 1994, 35, 3159.
26. J.E. Baldwin, C.N. Farthing, A.T. Russell, C.J. Schofield, A.C. Spivey, Tetrahedron Lett., 1996, 37, 3761.
27. H.M.I. Osborn, J.B. Sweeney, B. Howson, Synlett, 1994, 145.
28. For example, see a) W. Oppolzer, E. Flaskamp, Helv Chim Acta, 1977, 60, 204;
29. b) D. D. Keith, S. De Bernardo, M. Weigele, Tetrahedron, 1975, 31, 2629;
30. c) D. Enders, P. Fey, H. Kipphardt, Org. Synth. 1987, 65, 173;
31. d) G. A. Smith, R. E. Gawley, Org. Synth. 1984, 63, 136;
32. e) C. C. Tsang, S. Terashima, S. Yamada, Chem. Pharm Bull., 1977, 25, 166.
33. M. B. Berry, D. Craig, Syn. Lett., 1992, 41.
34. K. Nakajima, H. Kawai, M. Takai, K. Okawa, Bull. Chem. Soc. Jpn, 1977, 50, 917.
35. K. Nakajima, F. Takai, T. Tanaka, K. Okawa, Bull. Chem. Soc. Jpn, 1978, 51, 1577.
36. a) P. Wipf, C. P. Miller, Tetrahedron Lett., 1992, 33, 6267;
37. b) P. Wipf, C.P. Miller, Tetrahedron Lett., 1992, 33, 907.
38. a) G. M. Atkins, E. M. Burgess, J. Am. Chem. Soc., 1968, 90, 4744;
39. b) The Burgess reagent is also commercially available from Fluka.
40. M. Ho, J. K. K. Chung, N. Tang, Tetrahedron Lett., 1993, 34, 6513.
41. E. Kuyl-Yeheskiely, M. Lodder, G. A. van der Marel, J. H. van Boom, Tetrahedron Lett., 1992, 33, 3013.
42. a) K. Nakajima, T. Tanaka, K. Okawa, Bull. Chem. Soc. Jpn., 1980, 53, 1352;
43. b) T. Wakamija, K. Shimbo, T. Shiba, K. Nakajima, M. Neya, K. Okawa, Bull. Chem. Soc. Jpn., 1982, 55, 3878.
44. A. Korn, S. Rudolph-Bšhner, L. Moroder, Tetrahedron 1994, 50, 1717.
45. a) K. Maruoka, H. Sano, H. Yamamoto, Chem. Lett., 1985, 599;
46. b) C. Blandy, R. Choukroun, D. Gervais, Tetrahedron Lett., 1983, 24, 4189;
47. c) D. Sinou, M. Emziane, Tetrahedron Lett., 1986, 27, 4423.
48. a) R. Zamboni, J. Rokach, Tetrahedron Lett., 1983, 24, 331;
49. b) A. Duréault, C. Greck, J. C. Depezay, Tetrahedron Lett., 1986, 27, 4157;
50. c) D. Tanner, P. Somfai, Tetrahedron Lett., 1987, 28, 1211;
51. d) D. Tanner, P. Somfai, Tetrahedron, 1988, 44, 619.
52. a) J. Legters, L. Thijs, B. Zwanenberg, Tetrahedron Lett., 1989, 30, 4881;
53. b) J. Legters, L. Thijs, B. Zwanenburg, Recl.Trav. Chim. Pays-Bas., 1992, 111, 1.
54. a) D. Tanner, C. Birgesson, H. K. Dhaliwal, Tetrahedron Lett., 1990, 31, 1903;
55. b) J. Legters, L. Thijs, B. Zwanenburg, Tetrahedron, 1991, 47, 5287.
56. a) T. Katsuki, K. B. Sharpless, J. Am. Chem. Soc., 1980, 102, 5974;
57. b) Y. Gao, R. M. Hanson, J. M. Klunder, S. Y. Ko, H. Masamune, K. B. Sharpless, J. Am. Chem. Soc., 1987, 109, 5765.
58. a) H. Paulsen, H. Patt, Liebigs Annal. Chemie., 1981, 1633;
59. b) J. S. Brimacombe, K. M. M. Rahman, Carbohydr. Res., 1983, 113, C6;
60. c) I. Cerny, M. Budesinsky, T. Trnko, M. Cerny, Carbohydr. Res., 1984, 130, 103;
61. d) L. Dubois, R. H. Dodd, Tetrahedron, 1993, 49, 901;
62. e) T. K. Chakraborty, K. K. Gangakhedkar, Tetrahedron Lett., 1991, 32, 1897;
63. f) Y. Le Merrer, A. Duréault, C. Greck, D. Micas-Languin, C. Gravier, J.-C. Depezay, Heterocyles, 1987, 25, 541.
64. A. Toshimitsu, H. Abe, C. Hirosawa, K. Tamao, J. Chem. Soc., Perkin Trans I., 1994, 23, 3465.
65. B. B. Lohray, Y. Gao, K. B. Sharpless, Tetrahedron Lett., 1989, 30, 2623.
66. a) For a review on the asymmetric dihydroxylation of alkenes see B. B. Lohray, Tetrahedron: Asymmetry, 1992, 3, 1317;
67. b) For elaboration of cyclic sulfates to cyclopropanes see Y. Gao, K. B. Sharpless, J. Am. Chem. Soc., 1988, 110, 7538.
68. G. V. Shustov, O. N. Krutius, V. N. Voznesensky, I.I. Chervin, A. V. Eremeev, R. G. Krostyanovsky, F. D. Polyak, Tetrahedron, 1990, 46, 6741.
69. a) For example see O. Ploux, M. Caruso, G. Chassaing, A. Marquet, J. Org. Chem., 1988, 53, 3154;
70. b) P. Garner, O. Dogan, S. Pillai, Tetrahedron Lett., 1994, 35, 1653.
71. a) G. Cardillo, S. Casolari, L. Gentiluca, C. Tomasini, Angew. Chem. Int. Ed. Engl., 1996, 35, 1848;
72. b) G. Cardillo, L. Gentilucci, C. Tomasini, M.P.V. Castejan-Bordas, Tetrahedron: Asymmetry, 1996, 7, 755.
73. N. Furukawa, S. Oae, Synthesis, 1976, 30.
74. N. Furukawa, T. Yoshimura, M. Ohtsu, T. Akasaka. S. Oae, Tetrahedron, 1980, 36, 73.
75. R.S. Atkinson, B.D. Judkins, N. Khan, J. Chem. Soc., Perkin Trans 1, 1982, 2491.
76. T. Michida, H. Sayo, Chem. Pharm. Bull., 1994, 42, 27.
77. T. Kobayashi, K. Iino, T. Hiraoka, J. Am. Chem. Soc., 1977, 99, 5505.
78. a) J. S. McConaghy Jr., W. Lwowski, J. Am. Chem. Soc., 1967, 89, 2357; P. Scheiner, J. Am. Chem. Soc., 1966, 88, 4759;
79. a) J. S. McConaghy Jr., W. Lwowski, J. Am. Chem. Soc., 1967, 89, 2357; P. Scheiner, J. Am. Chem. Soc., 1966, 88, 4759;
80. b) A. Mishra, S. N. Rice, W. Lwowski, J. Org. Chem., 1968, 33, 481.
81. J.T. Kapron, B.D. Santarsiero, J.C. Vederas, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1993, 1074.
82. a) R. S. Atkinson, M. J. Grimshire, B. J. Kelly, Tetrahedron, 1989, 45, 2875;
83. b) R. S. Atkinson, J. R. Malpass, J. Chem. Soc., Perkin Trans. I, 1977, 2242;
84. c) R. S. Atkinson, D. W. Jones, B. J. Kelly, J. Chem. Soc., Perkin Trans I, 1991, 1344.
85. R. S. Atkinson, W. T. Gatrell, A. P. Ayscough, T. M. Rayner, J. Chem. Soc., Chem. Commun, 1996, 1935.
86. D. J. Anderson, T. L. Gilchrist, D. C. Horwell, C. W. Rees, J. Chem. Soc., C, 1970, 576.
87. a) Z. Chilmonczyk, M. Egli, C. Behringer, A. S. Dreiding, Helv. Chim. Acta, 1989, 72, 1095;
88. b) R. S. Atkinson, B. J. Kelly, J. Williams, Tetrahedron, 1992, 48, 7713.
89. J. Airesdesousa, A. M. Lobo, S. Prabhakar, Tetrahedron Lett., 1996, 37, 3183.
90. R. S. Atkinson, M. P. Coogan, I. S. T. Lochrie, Tetrahedron Lett., 1996, 37, 5179.
91. a) D. Mansuy, J. Mahy, A. Duréault, G. Bedi, P. Battioni, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1984, 1161;
92. b) R. Breslow, S. H. Gellman, J. Am. Chem. Soc., 1983, 105, 6728;
93. c) J. T. Groves, T. Takahashi, J. Am. Chem. Soc., 1983, 105, 2073;
94. d) K. J. O'Connor, S. Wey, C. J. Burrows, Tetrahedron Lett., 1992, 33, 1001.
95. a) D. A. Evans, M. M. Faul, M. T. Bilodeau, J. Org. Chem., 1991, 56, 6744;
96. b) D. Mansay, J. Mashy, A. Duréault, G. Bedi, P. Battioni, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1984, 1161.
97. a) D. A. Evans, M. M. Faul, M. T. Bilodeau, B. A. Anderson, D. M. Barnes, J. Am. Chem. Soc., 1993, 115, 5328;
98. b) D. A. Evans, M. M. Faul, M. T. Bilodeau, J. Am. Chem. Soc., 1994, 116, 2742;
99. c) Z. Li, K. R. Conser, E. N. Jacobsen, J. Am. Chem. Soc., 1993, 115, 5326.
100. H. Nishikori, T. Katsuki, Tetrahedron Lett., 1996, 37, 9245.
101. R. W. Quan, Z. Li, E. N. Jacobsen, J. Am. Chem. Soc., 1996, 118, 8156.
102. A. M. Harm, J. G. Knight, G. Stemp, Synlett, 1996, 677.
103. Z. Li, R. W. Quan, E. N. Jacobsen, J. Am. Chem. Soc., 1995, 117, 5889.
104. T. Michida, H. Sayo, Chem. Pharm. Bull., 1994, 42, 27
105. A. M. Harm, J. G. Knight, G. Stemp, Tetrahedron Lett., 1996, 37, 6189.
106. D. Tanner, A. Harden, F. Johannson, P. Wyatt, P. G. Andersson, Acta Chem. Scand., 1996, 50, 361.
107. C. O'Brien, Chem. Rev., 1964, 64, 81.
108. G. Alvernhe, A. Laurent, Bull. Soc. Chim. Fr., 1970, 3003.
109. M. M. H. Verstappen, G. J. A. Ariaans, B. Zwanenburg, J. Am. Chem. Soc., 1996, 118, 8491.
110. C. P. Félix, N. Khatimi, A. J. Laurent, Tetrahedron Lett., 1994, 35, 3303.
111. K. G. Rasmussen, K. A. Jorgensen, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1995, 1401.
112. K. B. Hansen, N. S. Finney, E. N. Jacobsen, Angew. Chem. Int. Ed. Engl., 1995, 34, 676.
113. a) B. Mauzé, J. Organomet. Chem., 1980, 202, 233;
114. b) B. Mauzé, J. Organomet. Chem., 1985, 280, C11;
115. c) A. A. Cantrill, A. N. Jarvis, H. M. I. Osborn, A. Ouadi, J. B. Sweeney, SynLett., 1996, 847;
116. d) A.-H Li, L.-X Dai, X.-L Hou, J. Chem. Soc. Chem. Commun., 1996, 491.
117. a) F. A. Davis, P. Zhou, C. H. Liang, R. E. Reddy, Tetrahedron: Asymmetry, 1995, 6, 1511;
118. b) J. L. G. Ruano, I. Fernández, C. Hamdouchi, Tetrahedron Lett., 1995, 36, 295.
119. J. L. G. Ruano, I. Fernandez, M. D. Catalina, A. A. Cruz, Tetrahedron: Asymmetry, 1996, 7, 3407.
120. F. A. Davis, P. Zhou, G. V. Reddy, J. Org. Chem., 1994, 59, 3243.
121. F. A. Davis, H. Liu, G. V. Reddy, Tetrahedron Lett., 1996, 37, 5473.
122. F. A. Davis, E. W. Kluger, J. Am. Chem. Soc., 1976, 98, 302.
123. F. A. Davis, R. E. Reddy, J. M. Szewczky, P. S. Portnovo, Tetrahedron Lett., 1993, 34, 6229.
124. a) F. A. Davis, P. Zhou, Tetrahedron Lett., 1994, 35, 7525;
125. b) F. A. Davis, G. V. Reddy, H. Liu, J. Am. Chem. Soc., 1995, 117, 3651.
126. a) T. Fujisawa, R. Hayakawa, M. Shimizu, Tetrahedron Lett., 1992, 33, 7903;
127. b) M. Bucciarelli, A. Forni, I. Moretti, G. Tone, J. Org. Chem., 1983, 48, 2640.
128. a) T. Satoh, T. Oohara, K. Yamakawa, Tetrahedron Lett., 1988, 29, 4093;
129. b) T. Satoh, T. Sato, T. Oohara, K. Yamakawa, J. Org. Chem., 1989, 54, 3973.
130. C. Gennari, G. Pain, Tetrahedron Lett., 1996, 37, 3747.
131. A. A. Cantrill, L. D. Hall, A. N. Jarvis, H. M. I. Osborn, J. Raphy, J.B. Sweeney, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1996, 2631.
132. K. Mori, F. Toda, Tetrahedron: Asymmetry, 1990, 1, 281.
133. M. Martres, G. Gil, A. Méou, Tetrahedron Lett., 1994, 35, 8787.
134. M. Bucciarelli, A. Forni, I. Moretti, F. Prali, G. Torre, J. Chem. Soc., Perkin Trans I., 1993, 3041.
135. a) J. E. Baldwin, R. M. Adlington, I. A. O'Neil, C. Schofield, A. C. Spivey, J. B. Sweeney, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1989, 1852;
136. b) J. Legters, J. G. H. Willems, L. Thijs, B. Zwanenburg, Rec. Trav. Chim. Pays. Bas., 1992, 111, 59;
137. c) L. Dubois, R. H. Dodd, Tetradhedron, 1993, 49, 901;
138. d) D. Tanner, C. Birgersson, K. H. Dhaliwal, Tetrahedron Lett., 1990, 31, 1903;
139. e) N. J. Church, D. W. Young, J. Chem. Soc., Chem. Commun, 1994, 943;
140. f) J. Chem. Soc., Perkin Trans I., 1994, 807.
141. a) J. A. Deyrup, S. C. Clough, J. Org. Chem., 1974, 39, 902;
142. b) G. Cainelli, M. Panunzio, D. Giacomini, Tetrahedron Lett., 1991, 32, 121;
143. c) F. H. Van der Steen, G. van Koten, Tetrahedron, 1991, 47, 7503;
144. d) D. Tanner, P. Somfai, Tetrahedron Lett., 1987, 28, 1211;
145. e) D. Tanner, P. Somfai, Tetrahedron, 1988, 44, 619.
146. a) P. B. Woller, N. H. Cromwell, J. Org. Chem., 1970, 35, 888;
147. b) M. E. Hassan, Gazz. Chim. Ital., 1992, 122, 7.
148. K. Tsuboyama, S. Tsuboyama, M. Yangati, Bull. Chem. Soc. Jpn., 1967, 40, 2954.
149. a) D. Tanner, C. Birgersson, Tetrahedron Lett., 1991, 32, 2533;
150. b) D. Tanner, C. Birgersson, A. Gogoll, K. Luthman, Tetrahedron, 1994, 50, 9797.
151. D. Tanner, P. G. Andersson, A. Harden, P. Somfai, Tetrahedron Lett., 1994, 35, 4631.
152. a) P. G. Anderson, A. Harden, D. Tanner, P. O. Norby, Eur. J. Chem., 1995, 1, 12;
153. b) P. G. Anderson, A. Harden, D. Tanner, P. O. Norby, Angew. Chem. Int. Ed. Engl., 1995, 34, 12.
154. B. P. Murphy, R. F. Pratt, Biochem., 1991, 30, 3640.
155. a) Z. Zhong, J. A. Bibbs, W. Yuan, C. H. Wong, J. Am. Chem. Soc., 1991, 113, 2259;
156. b) L. Moroder, H. J. Musiol, R. Scharf, FEBS Lett., 1992, 299, 51.