Synthesis and reactivity of C-heteroatom-subtituted aziridines

Chemical Reviews

Volumn 107, Issue 5, 2007, Pages 2080-2135

  Singh, Gieija S ^a   D'hooghe, Matthias ^b   De Kimpe, Norbert ^b  

^a UNIVERSITY OF BOTSWANA   (Botswana)

^b GHENT UNIVERSITY   (Belgium)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ATOMS; ORGANIC COMPOUNDS; SYNTHESIS (CHEMICAL);

AZIRIDINES; HETEROATOM;

CHEMISTRY;

AZIRIDINE DERIVATIVE; NITROGEN; OXYGEN; PHOSPHORUS; SILICON; SULFUR;

CHEMISTRY; REVIEW; SYNTHESIS;

AZIRIDINES; NITROGEN; OXYGEN; PHOSPHORUS; SILICON; SULFUR;

EID: 34249949543     PISSN: 00092665     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cr0680033     Document Type: Review

References (327)

1. (a) Padwa, A.; Murphee, S. S. Prog. Heterocycl. Chem. 2003, 15, 75.
2. (b) Sweeney, J. B. Chem Soc. Rev. 2002, 31, 247.
3. (c) Zwanenburg, B.; ten Holte, P. Top. Curr. Chem. 2001, 216, 93.
4. (d) Lindstrom, U. M.; Somfai, P. Synthesis 1998, 109.
5. (e) Somfai, P.; Ahman, J. Targets Heterocycl. Syst. 1999, 3, 341.
6. Gabriel, S. Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1888, 21, 1049.
7. Mimura, N.; Miwa, Y.; Ibuka, T. J. Org. Chem. 2002, 67, 5796 and references cited therein.
8. Furmeier, S.; Metzger, J. O. Eur. J. Org. Chem. 2003, 649.
9. McCoull, W.; Davis, F. A. Synthesis 2000, 1347.
10. Tanner, D. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 599.
11. Goethals, E. J. In Comprehensive Polymer Science; Allen, G., Bevington, J. C., Eds.; Pergamon Press: Oxford, U.K., 1989; Vol. 3, p 837.
12. Zwanenburg, B.; ten Holte, P. Top. Curr. Chem. 2001, 216, 93.
13. Lwowsky, W. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1967, 6, 897.
14. Casarrubios, L.; Perez, J. A.; Brookhart, M.; Templeton, J. L. J. Org. Chem. 1996, 61, 8358.
15. Palacios, F.; Ochoa de Retana, A. M.; Martinez de Marigorta, E.; Manuel de los Santos, J. Eur. J. Org. Chem. 2001, 66, 2401.
16. Wang, D. K.; Dai, L. X.; Hou, X. L. Chem. Commun. 1997, 1231 and references cited therein.
17. Reutrakul, V.; Prapansiri, V.; Panyachotipurio, C. Tetrahedron Lett. 1984, 25, 1949.
18. Satoh, T.; Sato, T.; Oahara, T.; Yamakawa, K. J. Org. Chem. 1989, 54, 3973.
19. Evans, D. A.; Faul, M. M.; Bilodeau, M. T. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 2742.
20. Padwa, A.; Woolhouse, A. D. In Comprehensive Heterocyclic Chemistry; Katrizky, A. R., Rees, C. W., Eds.; Pergamon Press: Oxford, U.K., 1984; Vol. 7, Part 5, p 47.
21. (a) Hu, X. E. Tetrahedron 2004, 60, 2701.
22. (b) D'hooghe, M.; Van Speybroeck, V.; Waroquier, M.; De Kimpe, N. Chem Commun. 2006, 1554.
23. Oae, S. Rev. Heteroat. Chem. 1991, 4, 195.
24. Satoh, T. J. Synth. Org. Chem. Jpn. 1996, 54, 481.
25. Neber, P. W.; Burgard, A. Liebigs Ann. 1932, 493, 281.
26. Neber, P. W.; Huh, G. Liebigs Ann. 1935, 515, 283.
27. Cram, D. J.; Hatch, M. J. J. Am. Chem Soc. 1953, 75, 33.
28. Hatch, M. J.; Cram, D. J. J. Am. Chem. Soc. 1953, 75, 38.
29. House, H. O.; Berkowitz, W. F. J. Org. Chem. 1963, 28, 307.
30. Smith, P. A. S.; Most, E. E. J. Org. Chem. 1958, 23, 357.
31. Baumgarten, H. E.; Petersen, J. M. J. Am. Chem. Soc. 1960, 82, 459.
32. Smolinsky, G. J. Am. Chem Soc. 1961, 83, 4483.
33. Parcell, R. F. Chem. Ind. 1963, 1396.
34. Parcell, R. F.; Sanchez, J. P. J. Org. Chem. 1981, 46, 5229.
35. Lantos, I.; Gombatz, K.; McGuire, M.; Pridgen, L.; Remich, J.; Shilcrat, S. J. Org. Chem. 1988, 53, 4223.
36. Graham, W. H. Tetrahedron Lett. 1969, 10, 2223.
37. Bal'on, Y. G.; Puranyuk, V. E. Zh. Org. Khim. 1980, 16, 2246
38. Bal'on, Y. G.; Puranyuk, V. E. Chem. Abstr. 1981, 95, 6466q.
39. Danion-Bougot, R.; Danion, D.; Francis, G. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 3739.
40. Ooi, T.; Takahashi, M.; Doda, K.; Maruoka, K. J. Am. Chem Soc. 2002, 124, 7640.
41. Artsybasheva, Y. P.; Ioffe, B. V. Zh. Org. Khim. 1981, 17, 436
42. Artsybasheva, Y. P.; Ioffe, B. V. Chem. Abstr. 1981, 94, 192016v.
43. Xu, Y.; Zhu, S. Tetrahedron 2001, 57, 669.
44. Xu, Y.; Zhu, S. Tetrahedron 2001, 57, 3909.
45. Keana, J. F. W.; Keana, S. B.; Butham, D. J. Org. Chem. 1967, 32, 3057.
46. Lociuro, S.; Pellacani, L.; Tardella, P. A. Tetrahedron Lett. 1983, 24, 593.
47. Cipollone, A.; Loreto, M. A.; Pellacani, L.; Tardella, P. J. Org. Chem. 1987, 52, 2584.
48. Loretop, M. A.; Pellacani, L.; Tardella, A. J. Chem Res. (S) 1988, 304.
49. Semenov, V. P. Zh. Org. Khim. 1994, 30, 59
50. Semenov, V. P. Chem. Abstr. 1995, 123, 82633d.
51. Ciufolini, F. A.; Chen, M.; Lovett, D. P.; Deaton, M. V. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 4355.
52. Chabala, J. C.; Christensen, B. G.; Ratcliffe, R. W.; Woods, M. F. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 5407.
53. (a) Evans, D. A.; Faul, M. M.; Bilodeau, M. T. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 2742.
54. (b) Evans, D. A.; Faul, M. M.; Bilodeau, M. T. J. Org. Chem. 1991, 56, 6744.
55. (c) Evans, D. A.; Faul, M. M.; Bilodeau, M. T.; Anderson, B. A.; Barnes, D. M. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 5328.
56. (d) Lee, N. H.; Jacobsen, E. N. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 5326.
57. (e) Perez, P. J.; Brookhart, M.; Templeton, J. L. Organometallics 1993, 12, 261.
58. Muller, P.; Baud, C.; Jacquier, Y. Tetrahedron 1996, 52, 1543.
59. Adam, W.; Roschmann, K. J.; Saha-Moller, C. R. Eur. J. Org. Chem. 2000, 557.
60. Bakes, J. In Methoden der Organischen Chemie Houben-Weyl; Klamann, D., Ed.; George Thiemi Verlag: Stuttgart, Germany, 1992; Vol. El6c, p 317.
61. Fowler, F. W. Adv. Heterocycl. Chem. 1971, 13, 45.
62. Sato, S.; Kato, H.; Ohta, M. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1967, 40, 2938.
63. Black, D. St. C.; Doyle, J. E. Aust. J. Chem. 1978, 31, 2313.
64. Ghosez, L.; Sainte, F.; Rivera, M.; Bernard-Henriet, C.; Gouverneur, V. Recl. Trav. Chim. Pays-Bas 1986, 105, 456.
65. Alves, M. J.; Gilchrist, T. L.; Sousa, J. H. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1999, 1305.
66. Alvernhe, G.; Laurent, A.; Masroua, A. Tetrahedron Lett. 1983, 24, 1153.
67. Leonard, N. J.; Zwanenburg, B. J. Am. Chem. Soc. 1967, 89, 4456.
68. Haddach, M.; Pastor, R.; Riess, J. G. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 1989.
69. Haddach, M.; Pastor, R.; Riess, J. G. Tetrahedron 1993, 49, 4627.
70. Coe, P. L.; Cook, M. I. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2000, 1537.
71. Allred, E. L.; Oberlander, J. E.; Ranken, P. F. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 4910.
72. (a) De Kimpe, N.; Verhé, R. The Chemistry of α-Halo Ketones, α-Halo Aldehydes, and α-Halo Imines; Wiley: Chichester, U.K., 1988; 496 pp.
73. (b) Li, J. J. Science of Synthesis, Product Class 12: N-Haloimines; Thieme: Stuttgart, Germany, 2004; Vol. 27, pp 499-510.
74. (c) Mangelinckx, S.; Giubellina, N.; De Kimpe, N. Chem Rev. 2004, 104, 2353.
75. De Kimpe, N.; Verhe, R.; De Buyck, L.; Scharnp, N. Bull. Soc. Chim Belg. 1977, 86, 663.
76. De Kimpe, N.; Verhe, R.; De Buyck, L.; Schamp, N. J. Org. Chem. 1977, 42, 3704.
77. De Kimpe, N.; Verhe, R.; De Buyck, L.; Sulmon, P.; Schamp, N. Tetrahedron Lett. 1983, 24, 2885.
78. De Kimpe, N.; Verhe, R.; De Buyck, L.; Hasma, H.; Schamp, N. Tetrahedron 1976, 32, 2457.
79. De Kimpe, N.; Verhe, R.; De Buyck, L.; Moens, L.; Sulmon, P.; Schamp, N. Synthesis 1982, 765.
80. De Kimpe, N.; De Cock, W.; Stevens, C. Tetrahedron 1992, 48, 2739.
81. De Kimpe, N.; Stanoeva, E. Synthesis 1994, 695.
82. De Kimpe, N.; Boeykens, M.; Boelens, M.; De Buck, K.; Cornelis, J. Org. Prep. Proced. Int. 1992, 24, 679.
83. De Kimpe, N.; Stevens, C.; Virag, M. Tetrahedron 1996, 52, 3303.
84. De Kimpe, N.; Aelterman, W.; De Geyter, K. J. Org. Chem. 1997, 62, 5138.
85. Aelterman, W.; Giubellina, N.; Stanoeva, E.; De Geyter, K.; De Kimpe, N. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 441.
86. Rao, M. N.; Holkar, A. G.; Ayyangar, N. R. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 3343.
87. Barluenga, J.; Tomas, M.; Ballesteros, A.; Santamaria, J.; Suarez-Sobrino, A. J. Org. Chem. 1997, 62, 9229.
88. Padwa, A.; Tohidi, M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1984, 295.
89. Hassner, A.; Burke, S. S.; Cheng-Fan, I, J. J. Am. Chem Soc. 1975, 97, 4692.
90. Deyrup, J. A.; Greenwald, R. B. Tetrahedron Lett. 1966, 28, 5091.
91. Deyrup, J. A.; Greenwald, R. B. J. Am. Chem Soc. 1965, 87, 4538.
92. Butler, R. N.; Gavin, H. A. S.; Cunningham, D.; McArdle, P. J. Chem Res. (S) 1994, 12.
93. Quast, H.; Aldenkortt, S. Chem. Eur. J. 1996, 2, 462.
94. Hara, O.; Ito, M.; Hamada, Y. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 5537.
95. Shono, T.; Matsumura, Y.; Katoh, S.; Inoue, K.; Matsumoto, Y. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 6083.
96. Shono, T.; Matsumura, Y.; Katoh, S.; Takeuchi, K.; Sasaki, K.; Kamada, T.; Shimizu, R. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 2368.
97. Fioravanti, S.; Morreale, A.; Pellacani, L.; Tardella, P. A. Eur. J. Org. Chem. 2003, 4549.
98. Fields, E. K.; Sandri, S. M. Chem. Ind. 1959, 1216.
99. Seno, M.; Shiraishi, S.; Suzuki, Y.; Asahara, T. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1978, 51, 1413.
100. Petrov, O. S.; Ognyanov, V. I.; Mollov, N. M. Synthesis 1987, 637.
101. Khlebnikov, A. F.; Nikiforova, T. Yu.; Novikov, M. S.; Kostikov, R. R. Synthesis 1997, 677.
102. Meilahn, M. K.; Augenstien, L. L.; MaManaman, J. L. J. Org. Chem. 1971, 36, 3627.
103. Deyrup, J. A.; Greenwald, R. B. Tetrahedron Lett. 1965, 27, 321.
104. Kadaba, P. K.; Edwards, J. O. J. Org. Chem. 1960, 25, 1431.
105. Cook, A. G.; Fields, E. K. J. Org. Chem. 1962, 27, 3686.
106. Kostikov, R. R.; Khlebnikov, A. F.; Ogloblin, K. A. Zhur. Org. Khim. 1977, 13, 1857.
107. Kostikov, R. R.; Khlebnikov, A. F.; Ogloblin, K. A. Dokl. Akad. Nauk SSSR 1975, 223, 1375.
108. Brooks, R. E.; Edwards, J. O.; Levey, G.; Smyth, F. Tetrahedron 1966, 22, 1279.
109. Meilahn, M. K.; Olsen, D. K.; Brittain, W. J.; Anders, R. T. J. Org. Chem. 1978, 43, 1346.
110. Takahashi, M.; Takada, T.; Sakagami, T. J. Heterocycl. Chem. 1987, 24, 797.
111. Seyferth, D.; Woodruff, R. A. J. Org. Chem. 1973, 38, 4031.
112. Seyferth, D.; Murphy, G. J. J. Organomet. Chem. 1973, 49, 117.
113. Seyferth, D.; Shih, H.-M. J. Org. Chem. 1974, 39, 2329.
114. Seyferth, D.; Shih, H.-M. J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 2508.
115. Mihara, M.; Ishino, Y.; Minakata, S.; Komatsu, M. J. Org. Chem. 2005, 70, 5320.
116. Khlebnikov, A. F.; Novikov, M. S.; Nikiforova, T. Yu.; Kostikov, R. R. Zhur. Org. Khim. 1999, 35, 91.
117. Logothetis, A. L. J. Org. Chem. 1964, 29, 3049.
118. Coe, P. L.; Holton, A. G. J. Fluorine Chem. 1977, 10, 553.
119. Zeifman, Yui, V.; Lantseva, L. T. Izv. Akad. Nauk SSSR Ser. Khim. 1986, 248.
120. Petrov, V. A. J. Fluorine Chem. 2000, 106, 25.
121. Konev, A. S.; Novikov, M. S.; Khlebnikov, A. F. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 8337.
122. Coutrot, P.; Gadi, A. E. J. Organomet. Chem. 1985, 280, C-11.
123. Giubellina, N.; Mangelinckx, S.; Törnroos, K. W.; De Kimpe, N. J. Org. Chem. 2006, 71, 5881.
124. Pellacani, L.; Persia, F.; Tardella, P. Tetrahedron Lett. 1980, 21, 4967.
125. Zeifman, Yu. V.; Rokhlin, E. M.; Utebaev, U.; Knunyants, I. L. Dokl. Akad. Nauk SSSR 1976, 226, 1337.
126. Carpenter, W. R.; Haymaker, A.; Moore, D. W. J. Org. Chem. 1966, 31, 789.
127. Banks, R. E.; Moore, G, J. J. Chem. Soc. (C) 1966, 2304.
128. Lork, A.; Gard, G.; Hare, M.; Mews, R.; Stohrer, W. D.; Winter, R. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992, 898.
129. Bludssus, W.; Mews, R. Chem. Ber. 1981, 114, 1539.
130. Anderson, D. J.; Gilchrist, T. L.; Horwell, D. C.; Rees, C. W. J. Chem. Soc. (C) 1970, 576.
131. Krasnova, L. B.; Yudin, A. K. Org. Lett. 2006, 8, 2011.
132. Zeifman, Yu. V.; Koshtoyan, S. O.; Knunyants, I. L. Dokl. Akad. Nauk SSSR 1970, 195, 93.
133. Szonyi, F.; Cambon, A. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 2339.
134. Fowler, F. W.; Hassner, A. J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 2875.
135. Eremeev, A. V.; Elkinson, R. S.; Imuns, V. Khim. Geterotsikl. Soedin. 1981, 5, 643
136. Eremeev, A. V.; Elkinson, R. S.; Imuns, V. Chem. Abstr. 1981, 95, 97510.
137. Lee, S.; Lai, T.; Sammes, M. P. J. Chem. Res. (S) 1992, 266.
138. Cleaver, C. S.; Krespan, C. G. J. Am. Chem. Soc. 1965, 87, 3716.
139. De Kimpe, N.; Verhe, R.; De Buyck, L.; Schamp, N. J. Org. Chem. 1981, 46, 2079.
140. Coutrot, P.; Elgadi, A.; Grison, C. Heterocycles 1989, 28, 1179.
141. Yamanaka, H.; Kikui, J.; Teramura, K. J. Org. Chem. 1976, 41, 3794.
142. Vedejs, E.; Moss, W. O. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 1607.
143. Ziegler, F. E.; Belema, M. J. Org. Chem. 1994, 59, 7962.
144. Ziegler, F. E.; Berlin, M. Y. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 2455.
145. Nicoletti, R.; Forcellese, M. L. Gazz. Chim. Ital. 1967, 97, 148.
146. Jones, R. L.; Rees, C. W. J. Chem. Soc. (C) 1969, 2255.
147. De Kimpe, N.; Aelterman, W. J. Org. Chem. 1998, 63, 6.
148. Bhatti, I. A.; Busby, R. E.; Mohamed, M.; Parrick, J.; Granville Shaw, C. J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1997, 3581.
149. Rozentsveig, I. B.; Levkovskaya, G. G.; Rozentsveig, G. N.; Mirskova, A. N.; Krivdin, L. B.; Latina, L. I.; Albanov, A. I. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 8889.
150. Heine, H. W.; Smith, A. B. Angew. Chem. 1963, 2, 400.
151. Ichimura, K.; Ohata, M. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1967, 40, 1933.
152. Rubottom, G.; Stevenson, G. R.; Chabala, J. C.; Pascucci, V. L. Tetrahedron Lett. 1972, 34, 3591.
153. Meilahn, M. K.; Pottori, R. S. J. Org. Chem. 1980, 45, 2004.
154. Senõ, M.; Shiraishi, S.; Suzuki, Y.; Asahara, T. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1976, 49, 1893.
155. Senõ, M.; Shiraishi, S.; Kise, H.; Suzuki, Y. J. Org. Chem. 1979, 43, 3402.
156. Zaugg, H. E.; De Net, R. W. J. Org. Chem. 1971, 36, 1937.
157. (a) De Kimpe, N.; Schamp, N. J. Org. Chem. 1975, 40, 3749.
158. (b) De Kimpe, N.; Verhe, R.; De Buyck, L.; Moens, L.; Schamp, N. Tetrahedron Lett. 1981, 22, 1837.
159. (c) De Kimpe, N.; Palamareva, M.; Schamp, N. J. Org. Chem. 1985, 50, 2993.
160. (d) De Kimpe, N.; Sulmon, P.; Moens, L.; Schamp, N.; Declercq, J. P.; Van Meerssche, M. J. Org. Chem. 1986, 51, 3839.
161. (e) De Kimpe, N.; Stanoeva, E.; Schamp, N. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 589.
162. (f) De Kimpe, N.; Sulmon, P.; Brunet, P. J. Org. Chem. 1990, 55, 5777.
163. De Kimpe, N.; Verhe, R.; De Buyck, L.; Schamp, N. Bull. Soc. Chim. Belg. 1983, 92, 233.
164. De Kimpe, N.; Verhe, R.; De Buyck, L.; Schamp, N. Synth. Commun. 1975, 5, 269.
165. De Kimpe, N.; Verhe, R.; Schamp, N. Bull. Soc. Chim. Belg. 1975, 84, 701.
166. De Kimpe, N.; Moens, L. Tetrahedron 1990, 46, 2965.
167. De Kimpe, N.; Verhe, R.; De Buyck, L.; Dejonghe, W.; Schamp, N. Bull. Soc. Chim. BeIg. 1976, 85, 763.
168. Ziegler, F. E.; Berlin, M. Y.; Lee, K.; Looker, A. R. Org. Lett. 2000, 2, 3619.
169. Ziegler, F. E.; Belema, M. J. Org. Chem. 1997, 62, 1083.
170. Hirao, T.; Hayashi, K.; Motoyoshiya, J.; Ohshiro, Y.; Agawa, T. Tetrahedron Lett. 1981, 22, 1197.
171. Sevin, A.; Chevreau, H.; Dezarnaud-Dandine, C. J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 1996, 371, 69.
172. Dezarnaud-Dandine, C.; Chevreau, H.; Sevin, A. J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 1998, 424, 6.
173. Zeifman, Yu. V.; Tyuleneva, V. V.; Pleshkova, A. P.; Kostyanovskii, R. G.; Knunyants, I. L. Izv. Akad Nauk SSSR Ser. Khim. 1975, 2732.
174. Zeifman, Y. V.; Lantseva, L. T. Izv. Akad Nauk SSSR Ser. Khim. 1986, 248.
175. Karimova, N. M.; Teplenicheva, Yu. L.; Kolomeits, A. F.; Fokin, A. V. Izv. Akad. Nauk SSSR. Ser. Khim. 1977, 1185.
176. Bianchetti, G.; Pocar, D.; Dalla Croce, P. 1st. Lomb. Accad. Sci. Lett. 1965, A99, 316.
177. De Poortere, M.; De Schryver, F. C. Tetrahedron Lett. 1970, 11, 3949.
178. Nishikawa, T.; Onomura, S. J. Chem. Soc. (C) 1971, 3026.
179. Eremev, A. V.; El'kinson, R. S.; Magi, M.; Liepins, E. Khim. Geterosikl. Soedin. 1979, 10, 1352.
180. Felice, E.; Fioravanti, S.; Pellacani, L.; Tardella, P. A. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 4413.
181. Hamdach, A.; El Hadrani, E. M.; Bentama, A.; Azaroual, M. F. Phys. Chem. News 2004, 20, 139.
182. Melo, T. M. V. D. P. e; Gonsalves, A. M. d'A. R.; Lopes, C. S. J.; Gilchrist, T. L. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 789.
183. Melo, T. M, V. D. P. e; Lopes, C. S. J.; Cardoso, A. L.; Gonsalves, A. M. d'A. R. Tetrahedron 2001, 57, 6203.
184. Melo, T. M. V. D. P. e; Lopes, C. S. J.; Gonsalves, A. M. d'A. R. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 7217.
185. Melo, T. M. V. D. P. e; Lopes, C. S. J.; Antonio, M. d'A.; Gonsalves, A. M. d'A. R.; Beja, A. M.; Paixao, J. A.; Silva, M. R.; Viega, L. A.d. J. Org. Chem. 2002, 67, 66.
186. Attanasi, O. A.; Favi, G.; Filippone, P.; Stanovnik, B.; Svete, J. Synlett 2003, 995.
187. Bernard-Henriet, C.; Hoet, P.; Ghosez, L.; Touillaux, R. Tetrahedron Lett. 1981, 22, 4717.
188. Barroso, M. T.; Kascheres, A. J. Org. Chem. 1999, 64, 49.
189. Moerck, R. E.; Battiste, M. A. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1974, 782.
190. Alves, M. J.; Ferreira, P. M. T.; Maia, H. L.; Monteiro, L. S.; Gilchrist, T. L. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 4991.
191. Alvares, Y. S. P.; Alves, M. J.; Azoia, N. G.; Bickley, J. F.; Gilchrist, T. L. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2002, 1911.
192. Alves, M. J.; Fortes, A. G.; Goncalves, L. F. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 6277.
193. Davis, F. A.; Deng, J.; Zhang, Y.; Haltiwange, R. C. Tetrahedron 2002, 58, 7135.
194. Verstapen, M. M. H.; Ariaans, G. J. A.; Zwanenburg, B. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 8491.
195. Katritzky, A. R.; Yao, J.; Bao, W.; Qi, M.; Steel, P. J. J. Org. Chem. 1999, 64, 346.
196. Person, H.; Foucaud, A. Sci. Chim. 1975, 281, 325.
197. Person, H.; Foucaud, A. Bull. Soc. Chim. Fr. 1976, 7-8, 1119.
198. Person, H.; Tonnard, F.; Foucaud, A.; Fayat, C. Tetrahedron Lett. 1973, 14, 2495.
199. Edasery, J. P.; Cromwell, N. H. J. Heterocycl. Chem. 1979, 16, 831.
200. Fioravanti, S.; Pellacani, L.; Stabile, S.; Tardella, P. A.; Ballini, R. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 3309.
201. Fioravanti, S.; Pellacani, L.; Stabile, S.; Tardella, P. A.; Ballini, R. Tetrahedron 1998, 54, 6169.
202. Enders, D.; Wiedemann, J. Synthesis 1996, 1443.
203. Budynina, E. M.; Averina, E. B.; Ivanova, O. A.; Kuznetsova, T. S.; Zefirov, N. S. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 657.
204. Szeimies, G.; Mannhardt, K.; Mickler, W. Chem. Ber. 1977, 110, 2922.
205. Szeimies, G.; Mannhardt, K. Chem. Ber. 1977, 110, 2939.
206. Kuznetsov, M. A.; Kuznetsova, L. M.; Schantl, J. G.; Wurst, K. Eur. J. Org. Chem. 2001, 1309.
207. Villalgordo, J. M.; Vincent, B. R.; Heimgartner, H. Helv. Chim. Acta 1990, 73, 959.
208. Orahovats, A. S.; Bratovanov, S. S. Helv. Chim. Acta 1996, 79, 1121.
209. Kahan, J. S.; Kahan, F. M.; Goegelman, R.; Currie, S. A.; Jackson, M.; Stapley, E. O.; Miller, T. W.; Miller, A. K.; Hendlin, D.; Mochales, S.; Harnandez, S.; Woodruff, H. B.; Birnbaum, J. J. Antibiot. 1979, 32, 1.
210. Turos, E.; Konaklieva, M. I.; Ren, R. X.-F.; Shi, H.; Gonzalez, J.; Dickey, S.; Lim, D. Tetrahedron 2000, 56, 557.
211. Hassan, H. H. A. M.; Soliman, R. Synth. Commun. 2000, 30, 2465.
212. Carlier, P.; Gelas, Y.; Vessiere, R. Fr. Patent FR: 75-14551 19750509, 1976.
213. Carlier, P.; Gelas-Mialche, Y.; Vessiere, R. Can. J. Chem. 1977, 55, 3190.
214. Aumaitre, G.; Chanet-Ray, J.; Durand, J.; Vessiere, R.; Lonchambon, G. Synthesis 1983, 816.
215. Derzhinskii, A. R.; Kalugin, V. E.; Prilezbaeva, E. N. Izv. Akad. Nauk SSSR Ser. Khim. 1985, 9, 2090.
216. Aeris-de-Sousa, J.; Lobo, A. M.; Prabhakar, S. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 3183.
217. Murugan, E.; Siva, A. Synthesis 2005, 2022.
218. Pereira, M. M.; Santos, P. P. O.; Reis, L. V.; Lobo, A. M.; Prabhakar, S. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993, 38.
219. Aires-de-Sousa, J.; Prabhakar, S.; Lobo, A. M.; Rosa, A. M.; Gomes, M. J. S.; Corvo, M. C.; Williams, D. J.; White, A. J. P. Tetrahedron: Asymm. 2002, 12, 3349.
220. Bew, S. P.; Hughes, D. L.; Savic, V.; Soapi, K. M.; Wilson, M. A. Chem. Commun. 2006, 3513.
221. Backer, H. J. Recl. Trav. Chim. Pays-Bas 1950, 69, 1223.
222. Chulabhorn, M.; Reutrakul, V.; Prapansiri, V.; Panyachotipun, C. Chem. Lett. 1984, 969.
223. Satoh, T.; Fukuda, Y. Tetrahedron 2003, 59, 9803.
224. El'kinson, R. S.; Eremeev, A. V. Khim. Geterotsikl. Soedin. 1986, 2, 206.
225. El'kinson, R. S.; Eremeev, A. V.; Mishnev, A. F.; Bleidelis, J.; Semenikhin, V. G. Khim. Geterotsikl. Soedin. 1985, 1, 53.
226. Alves, M. J.; Bickley, J. F.; Gilchrist, T. L. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1999, 1399.
227. Gilchrist, T. L.; Mendonca, R. Arkivoc 2000, 1, 769.
228. Meek, J. S.; Fowler, J. S. J. Org. Chem. 1968, 33, 3418.
229. Sakamoto, M.; Aoyama, H.; Omote, Y. J. Org. Chem. 1984, 49, 1838.
230. Sakamoto, M.; Takahashi, M.; Shimizu, M.; Fujita, T.; Nishio, T.; Iida, I.; Yamaguchi, K.; Watanabe, S. J. Org. Chem. 1995, 60, 7088.
231. Gaillot, J.-M.; Gelas-Mialhe, Y.; Vessiere, R. Chem. Lett. 1983, 1137.
232. Castrillon, J. P. A.; Szmant, H. H. J. Org. Chem. 1965, 30, 1338.
233. Gaillot, J.-M.; Gelas-Mialhe, Y.; Vessiere, R. Can. J. Chem. 1979, 57, 1958.
234. (a) Hodgson, D. M.; Stefane, B.; Miles, T. J.; Witherington, J. Chem. Commun. 2004, 2234.
235. (b) Hodgson, D. M.; Miles, S. M. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 935.
236. Yamauchi, Y.; Kawate, T.; Katagiri, T.; Uneyama, K. Tetrahedron 2003, 59, 9839.
237. Vedejs, E.; Little, J. D.; Seaney, L. M. J. Org. Chem. 2004, 69, 1788.
238. Dabby, R. E.; Kenyon, J.; Mason, R. F. J. Chem. Soc. 1952, 4881.
239. Julia, M.; Arnould, D. Bull. Soc. Chim. Fr. 1973, 743.
240. Satoh, T.; Oohara, T.; Yamakawa, K. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 4093.
241. Satoh, T.; Sato, T.; Oohara, T.; Yamakawa, K. J. Org. Chem. 1989, 54, 3973.
242. Satoh, T.; Ozawa, M.; Takano, K.; Kudo, M. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 2345.
243. Satoh, T.; Ozawa, M.; Takano, K.; Chyouma, T.; Okawa, K. Tetrahedron 2000, 56, 4415.
244. Satoh, T.; Matsue, R.; Fujii, T.; Morikawa, S. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 6495.
245. Satoh, T.; Matsue, R.; Fujii, T.; Morikawa, S. Tetrahedron 2001, 57, 3891.
246. Nishiwaki, T. Org. Mass. Spectrom. 1972, 6, 693.
247. Allen, J. G.; Atherton, F. R.; Hall, M. J.; Hassall, C. H.; Holmes, S. W.; Lambert, R. W.; Nisbet, L. J.; Ringrose, P. S. Nature 1978, 272, 56.
248. Christensen, B. G.; Beattie, T. R. Ger. Offen. 2011092, 1970; Chem. Abstr. 1971, 74, 42491.
249. Bader, A. Aldrichim. Acta 1988, 21, 15.
250. Smithrud, D. B.; Benkovic, P. A.; Benkovic, S. J.; Taylor, C. M.; Yager, K. M.; Witherington, J.; Phillips, B. W.; Sprengler, P. A.; Smith, A. B.; Hirschman, R. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 278.
251. Steere, J. A.; Sampson, P. B.; Honek, J. F. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2002, 12, 457.
252. Palacios, F.; Alonso, C.; de los Santos, J. M. Chem. Rev. 2005, 105, 899.
253. Moonen, K.; Laureyn, I.; Stevens, C. V. Chem. Rev. 2004, 104, 6177.
254. Dolence, E. K.; Roylance, J. B. Tetrahedron: Asymm 2004, 15, 3307.
255. Davis, F. A.; McCoull, W.; Titus, D. D. Org. Lett. 1999, 1, 1053.
256. Kim, D. Y.; Sub, K. H.; Choi, J. S.; Mang, J. Y.; Chang, S. K. Synth. Commun. 2000, 30, 87.
257. Davis, F. A.; Wu, Y.; Yan, H.; McCoull, W.; Prasad, K. R. J. Org. Chem. 2003, 68, 2410.
258. Davis, F. A.; Ramachandar, T.; Wu, Y. J. Org. Chem. 2003, 68, 6894.
259. Palacios, F.; Ochao de Retana, A. M.; Gil, J. I.; Alonso, J. M. Tetrahedron 2004, 60, 8937.
260. Palacios, F.; Aparicio, D.; Ochao de Retana, A. M.; M. de los Santos, J.; Gil, J. I.; Lopez de Munain, R. Tetrahedron: Asymm. 2003, 14, 689.
261. Palacios, F.; Ochao de Retana, A. M.; Alonso, J. M. J. Org. Chem. 2005, 70, 8895.
262. Davis, F. A.; Wu, Y.; Yan, H.; Prasad, K. R.; McCoull, W. Org. Lett. 2002, 4. 655.
263. Fazio, A.; Loreto, A.; Tardella, P. A. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 2185.
264. Doyle, M. P. Chem. Rev. 1986, 86, 919.
265. Singh, G. S.; Mdee, L. K. Curr. Org. Chem. 2003, 7, 1821.
266. Singh, G. S. Curr. Org. Synth. 2005, 2, 377.
267. Guthikonda, K.; Du Bois, J. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 13672.
268. Kim, D. Y.; Rhie, D. Y. Tetrahedron 1997, 53, 13603.
269. Stevens, C. V.; Gallant, M.; De Kimpe, N. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 3457.
270. Vanderhoydonck, B.; Stevens, C. V. Synthesis 2004, 722.
271. Bartnik, R.; Lesniak, S.; Wasiak, P. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 7301.
272. Luisi, R.; Capriati, V.; Florio, S.; Di Cunto, P.; Musio, B. Tetrahedron 2005, 61, 3251.
273. Florio, S.; Troisi, L.; Capriati, V.; Ingrosso, G. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 6101.
274. Luisi, R.; Capriati, V.; Florio, S.; Ronaldo, R. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 2677.
275. Palacios, F.; Ochoa de Retana, A. M.; Alonso, J. M. J. Org. Chem. 2006, 71, 6141.
276. Zygmunt, J. Tetrahedron 1985, 41, 4979.
277. Hanessian, S.; Bennani, Y. L.; Herve, Y. Synlett 1993, 35.
278. Hudrlik, P. F.; Hudrlik, A. M.; Rona, R. J.; Mishra, R. N.; Withers, G. G. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 1993.
279. Hudrlik, P. F.; Mishra, R. N.; Withers, G. G.; Hudrlik, A. M.; Rona, R. J.; Arcoleo, J. P. Tetrahedron Lett. 1976, 18, 1453.
280. (a) Stork, G.; Colvin, E. J. Am. Chem. Soc. 1971, 93, 2080.
281. (b) Stork, G.; Jung, M. E. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 2682.
282. (a) Jankowski, P.; Raubo, P.; Wicha, J. Synlett 1994, 985.
283. (b) Whitham, G. H. Product subclass 29: α,β-epoxysilanes. Sci. Synth. 2002, 4, 633.
284. Tanner, D. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 599.
285. Satoh, T. Chem. Rev. 1996, 96, 3303.
286. Shioiri, T.; Aoyama, T. J. Synth. Org. Chem. Jpn. 1986, 44, 149.
287. Adrianov, K. A.; Sidorov, V. I.; Kananashvili, L. M.; Lomonosov, M. V. Dokl. Akad. Nauk SSSR 1964, 158, 868.
288. Adrianov, K. A.; Siorov, V. I.; Kananashvili, L. M.; Lomonosov, M. V. J. Gen. Chem. USSR 1996, 36, 178.
289. Basindale, A. R.; Brook, A. G.; Jones, P. F.; Stewert, J. A. G. J. Organomet. Chem. 1978, 152, C25.
290. Foresti, E.; Spagnolo, P.; Zanirato, P. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1989, 1354.
291. Zanirato, P. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1991, 2789.
292. Spinelli, D.; Zanirato, P. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1993, 1129.
293. Dirnens, V.; Gol'dberg, Yu. Sh.; Lukevits, E. Dokl. Akad. Nauk SSSR 1988, 298, 116.
294. Lukevits, E.; Dirnens, V.; Go'dberg, Yu. Sh. J. Organomet. Chem. 1986, 316, 249.
295. Bassindale, A. R.; Kyle, P. A.; Soobramanien, M.-C.; Taylor, P. G. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2000, 1173.
296. Lwowski, W.; McGonaghy, J. S., Jr. J. Am. Chem. Soc. 1965, 87, 5490.
297. Atkinson, R. S.; Grimshire, M. J.; Kelly, B. J. Tetrahedron 1989, 45, 2875.
298. Atkinson, R. S.; Kelly, B. J. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 2703.
299. Atkinson, R. S.; Coogan, M. P.; Lochrie, I. S. T. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1996, 789.
300. Atkinson, R. S.; Coogan, M. P.; Lochrie, I. S. T. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 5179.
301. Atkinson, R. S.; Fawcett, J.; Lochrie, I. S. T.; Ulukanli, S.; Claxton, T. A. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 2002, 819.
302. Jorgensen, K. A.; Hazell, R. G.; Juhl, K. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1999, 2293.
303. Hori, R.; Aoyama, T.; Shioiri, T. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 9455.
304. Aggarwal, V. K.; Alonso, E.; Ferrara, M.; Spey, S. E. J. Org. Chem. 2002, 67, 2335.
305. Cooke, F.; Magnus, P. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1977, 513.
306. Yagi, K.; Shinokubo, H.; Oshima, K. Org. Lett. 2004, 6, 4339.
307. Quast, H.; Weise Velez, C. A. Angew. Chem., Int. Ed. 1974, 13, 342.
308. Quast, H.; Weise, Velez, C. A. Angew. Chem., Int. Ed. 1978, 17, 213.
309. Hayes, J. F.; Prevost, N.; Prokes, I.; Shipman, M.; Slawin, A. M. Z.; Twin, H. Chem. Commun. 2003, 1344.
310. Montagne, C.; Prevost, N.; Shiers, J. J.; Prie, G.; Rahman, S.; Hayes, J. F.; Shipman, M. Tetrahedron 2006, 62, 8447.
311. Beak, P.; Wu, S.; Yum, E. K.; Jun, Y. M. J. Org. Chem. 1994, 59, 276.
312. (a) Hodgson, D. M.; Humphreys, P. G.; Ward, J. G. Org. Lett. 2005, 7, 1153.
313. (b) Hodgson, D. M.; Bray, C. D.; Humphreys, P. G. Synlett 2006, 1.
314. Aggarwal, V. K.; Ferrara, M. Org. Lett. 2000, 2, 4107.
315. Concellón, J. M.; Suárez, J. R.; Garcia-Granda, S.; Diaz, M. R. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 4333.
316. Concellón, I M.; Bernad, P. L.; Suárez, J. R. Chem.-Eur. J. 2005, 11, 4492.
317. Florio, S.; Troisi, L.; Capriati, V.; Ingrosso, G. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 6101.
318. Alezra, V.; Bonin, M.; Micouin, L.; Husson, H.-P. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 651.
319. Duboudin, F.; Laporte, O. J. Organomet. Chem. 1978, 156, C25.
320. Vakhrushev, L. P.; Filippov, E. F.; Chemov, N. F.; Ageev, V. P. Zhur. Obsh. Khim. 1975, 45, 1908.
321. Lukevics, E.; Dimens, V.; Gol'dberg, Yu. Sh.; Liepins, E.; Kalvins, I.; Shimanska, M. V. J. Organomet. Chem. 1984, 268, C29.
322. Yagi, K.; Tsuritani, T.; Takami, K.; Shinokubo, H.; Oshima, K. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 8618.
323. Atkinson, R. S.; Coogan, M. P.; Lochrie, I. S. T. J. Chem, Soc., Perkin Trans. 1 1997, 897.
324. Basindale, A. R.; Ellis, R. J.; Lau, J. C.-Y.; Taylor, P. G. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1986, 98.
325. Basindale, A. R.; Kyle, P. A.; Soobramanien, M.-C.; Taylor, P. G. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2000, 439.
326. Chan, T. H.; Lau, P. W. K.; Li, M. P. Tetrahedron Lett. 1976, 31, 2667.
327. Bergmeier, S. C.; Seth, P. P. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 6181.