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Chemical Society Reviews

Volumn 41, Issue 2, 2012, Pages 643-665

Regioselectivity in the ring opening of non-activated aziridines

(8) Stanković, Sonja a D'Hooghe, Matthias a Catak, Saron a Eum, Heesung b Waroquier, Michel a Van Speybroeck, Veronique a De Kimpe, Norbert a Ha, Hyun Joon b

a GHENT UNIVERSITY (Belgium)

b Hankuk University of Foreign Studies (South Korea)

Author keywords

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AZIRIDINE DERIVATIVE; LEWIS ACID; PROTON;

ALKYLATION; CHEMISTRY; REVIEW; STEREOISOMERISM;

ALKYLATION; AZIRIDINES; LEWIS ACIDS; PROTONS; STEREOISOMERISM;

EID: 80055081810 PISSN: 03060012 EISSN: 14604744 Source Type: Journal
DOI: 10.1039/c1cs15140a Document Type: Review

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- J. M. Concellón P. L. Bernad J. R. Suarez S. Garcia-Granda M. R. Diaz J. Org. Chem. 2005 70 9411 9416
- (2005) J. Org. Chem. , vol.70 , pp. 9411-9416
- Concellón, J.M.¹ Bernad, P.L.² Suarez, J.R.³ Garcia-Granda, S.⁴ Diaz, M.R.⁵

68
- 4644287003
- J. M. Concellón E. Riego I. A. Rivero A. Ochoa J. Org. Chem. 2004 69 6244 6248
- (2004) J. Org. Chem. , vol.69 , pp. 6244-6248
- Concellón, J.M.¹ Riego, E.² Rivero, I.A.³ Ochoa, A.⁴

69
- 33846817150
- M. D'hooghe K. Vervisch A. Van Nieuwenhove N. De Kimpe Tetrahedron Lett. 2007 48 1771 1774
- (2007) Tetrahedron Lett. , vol.48 , pp. 1771-1774
- D'Hooghe, M.¹ Vervisch, K.² Van Nieuwenhove, A.³ De Kimpe, N.⁴

70
- 62649095819
- K. Higashiyama M. Matsumura K. Hiroshi T. Yamauchi Heterocycles 2009 78 471 485
- (2009) Heterocycles , vol.78 , pp. 471-485
- Higashiyama, K.¹ Matsumura, M.² Hiroshi, K.³ Yamauchi, T.⁴

71
- 0037428017
- C. S. Park M. S. Kim T. B. Sim D. K. Pyun C. H. Lee D. Choi W. K. Lee J.-W. Chang H.-J. Ha J. Org. Chem. 2003 68 43 49
- (2003) J. Org. Chem. , vol.68 , pp. 43-49
- Park, C.S.¹ Kim, M.S.² Sim, T.B.³ Pyun, D.K.⁴ Lee, C.H.⁵ Choi, D.⁶ Lee, W.K.⁷ Chang, J.-W.⁸ Ha, H.-J.⁹

72
- 24044480669
- H.-Y. Noh S.-W. Kim S. I. Paek H.-J. Ha H. Yun W. K. Lee Tetrahedron 2005 61 9281 9290
- (2005) Tetrahedron , vol.61 , pp. 9281-9290
- Noh, H.-Y.¹ Kim, S.-W.² Paek, S.I.³ Ha, H.-J.⁴ Yun, H.⁵ Lee, W.K.⁶

73
- 0001115239
- D. K. Pyun C. H. Lee H.-J. Ha C. S. Park J.-W. Chang W. K. Lee Org. Lett. 2001 3 4197 4199
- (2001) Org. Lett. , vol.3 , pp. 4197-4199
- Pyun, D.K.¹ Lee, C.H.² Ha, H.-J.³ Park, C.S.⁴ Chang, J.-W.⁵ Lee, W.K.⁶

74
- 0037863152
- M. T. Hancock A. R. Pinhas Tetrahedron Lett. 2003 44 5457 5460
- (2003) Tetrahedron Lett. , vol.44 , pp. 5457-5460
- Hancock, M.T.¹ Pinhas, A.R.²

75
- 27944502949
- Y.-C. Jeong Y. D. Huang S. Choi K.-H. Ahn Tetrahedron: Asymmetry 2005 16 3497 3501
- (2005) Tetrahedron: Asymmetry , vol.16 , pp. 3497-3501
- Jeong, Y.-C.¹ Huang, Y.D.² Choi, S.³ Ahn, K.-H.⁴

76
- 0141432025
- J. M. Yun T. B. Sim H. S. Hahm W. K. Lee H.-J. Ha J. Org. Chem. 2003 68 7675 7680
- (2003) J. Org. Chem. , vol.68 , pp. 7675-7680
- Yun, J.M.¹ Sim, T.B.² Hahm, H.S.³ Lee, W.K.⁴ Ha, H.-J.⁵

77
- 34447334549
- K. Kim Y.-L. Kim S. J. Sacket H.-L. Kim M. Han D. S. Park B. K. Lee W. K. Lee H.-J. Ha D.-S. Im J. Pharm. Pharmacol. 2007 59 1035 1041
- (2007) J. Pharm. Pharmacol. , vol.59 , pp. 1035-1041
- Kim, K.¹ Kim, Y.-L.² Sacket, S.J.³ Kim, H.-L.⁴ Han, M.⁵ Park, D.S.⁶ Lee, B.K.⁷ Lee, W.K.⁸ Ha, H.-J.⁹ Im, D.-S.¹⁰

78
- 33845482892
- H. J. Yoon Y.-W. Kim B. K. Lee W. K. Lee Y. Kimb H.-J. Ha Chem. Commun. 2007 79 81
- (2007) Chem. Commun. , pp. 79-81
- Yoon, H.J.¹ Kim, Y.-W.² Lee, B.K.³ Lee, W.K.⁴ Kimb, Y.⁵ Ha, H.-J.⁶

79
- 33144460981
- H.-J. Ha M. C. Hong S. W. Ko Y. W. Kim W. K. Lee J. Park Bioorg. Med. Chem. Lett. 2006 16 1880 1883
- (2006) Bioorg. Med. Chem. Lett. , vol.16 , pp. 1880-1883
- Ha, H.-J.¹ Hong, M.C.² Ko, S.W.³ Kim, Y.W.⁴ Lee, W.K.⁵ Park, J.⁶

80
- 20244362946
- J.-W. Kim Y.-W. Kim Y. Inagaki Y. Hwang S. Mitsutake Y.-W. Ryu W. K. Lee H.-J. Ha C.-S. Parka Y. Igarashi Bioorg. Med. Chem. 2005 13 3475 3485
- (2005) Bioorg. Med. Chem. , vol.13 , pp. 3475-3485
- Kim, J.-W.¹ Kim, Y.-W.² Inagaki, Y.³ Hwang, Y.⁴ Mitsutake, S.⁵ Ryu, Y.-W.⁶ Lee, W.K.⁷ Ha, H.-J.⁸ Parka, C.-S.⁹ Igarashi, Y.¹⁰

81
- 0034714105
- C. S. Park H. G. Choi H. Lee W. K. Lee H.-J. Ha Tetrahedron: Asymmetry 2000 11 3283 3292
- (2000) Tetrahedron: Asymmetry , vol.11 , pp. 3283-3292
- Park, C.S.¹ Choi, H.G.² Lee, H.³ Lee, W.K.⁴ Ha, H.-J.⁵

82
- 0000264498
- S.-K. Choi J.-S. Lee J.-H. Kim W. K. Lee J. Org. Chem. 1997 62 743 745
- (1997) J. Org. Chem. , vol.62 , pp. 743-745
- Choi, S.-K.¹ Lee, J.-S.² Kim, J.-H.³ Lee, W.K.⁴

83
- 0036602127
- J.-W. Chang H.-J. Ha C. S. Park M. S. Kim W. K. Lee Heterocycles 2002 57 1143 1148
- (2002) Heterocycles , vol.57 , pp. 1143-1148
- Chang, J.-W.¹ Ha, H.-J.² Park, C.S.³ Kim, M.S.⁴ Lee, W.K.⁵

84
- 77956394036
- J. C. Kim H. G. Choi M. S. Kim H.-J. Ha W. K. Lee Tetrahedron 2010 66 8108 8114
- (2010) Tetrahedron , vol.66 , pp. 8108-8114
- Kim, J.C.¹ Choi, H.G.² Kim, M.S.³ Ha, H.-J.⁴ Lee, W.K.⁵

85
- 77954104722
- S. Catak M. D'hooghe T. Verstraelen K. Hemelsoet A. Van Nieuwenhove H.-J. Ha M. Waroquier N. De Kimpe V. Van Speybroeck J. Org. Chem. 2010 75 4530 4541
- (2010) J. Org. Chem. , vol.75 , pp. 4530-4541
- Catak, S.¹ D'Hooghe, M.² Verstraelen, T.³ Hemelsoet, K.⁴ Van Nieuwenhove, A.⁵ Ha, H.-J.⁶ Waroquier, M.⁷ De Kimpe, N.⁸ Van Speybroeck, V.⁹

86
- 0043032834
- B.-F. Li K. Yuan M.-J. Zhang H. Wu L.-X. Dai Q. R. Wang X.-L. Hou J. Org. Chem. 2003 68 6264 6267
- (2003) J. Org. Chem. , vol.68 , pp. 6264-6267
- Li, B.-F.¹ Yuan, K.² Zhang, M.-J.³ Wu, H.⁴ Dai, L.-X.⁵ Wang, Q.R.⁶ Hou, X.-L.⁷

87
- 33947208008
- H. K. Lee J. H. Ima S. H. Jung Tetrahedron 2007 63 3321 3327
- (2007) Tetrahedron , vol.63 , pp. 3321-3327
- Lee, H.K.¹ Ima, J.H.² Jung, S.H.³

88
- 0033551722
- J. H. Bae S.-H. Shin C. S. Park W. K. Lee Tetrahedron 1999 55 10041 10046
- (1999) Tetrahedron , vol.55 , pp. 10041-10046
- Bae, J.H.¹ Shin, S.-H.² Park, C.S.³ Lee, W.K.⁴

89
- 79151482875
- M. D'hooghe S. Kenis K. Vervisch C. Lategan P. J. Smith K. Chibale N. De Kimpe Eur. J. Med. Chem. 2011 46 579 587
- (2011) Eur. J. Med. Chem. , vol.46 , pp. 579-587
- D'Hooghe, M.¹ Kenis, S.² Vervisch, K.³ Lategan, C.⁴ Smith, P.J.⁵ Chibale, K.⁶ De Kimpe, N.⁷

90
- 11844283290
- M. D'hooghe A. Waterinckx N. De Kimpe J. Org. Chem. 2005 70 227 232
- (2005) J. Org. Chem. , vol.70 , pp. 227-232
- D'Hooghe, M.¹ Waterinckx, A.² De Kimpe, N.³

91
- 17144391820
- M. D'hooghe M. Rottiers R. Jolie N. De Kimpe Synlett 2005 931 934
- (2005) Synlett , pp. 931-934
- D'Hooghe, M.¹ Rottiers, M.² Jolie, R.³ De Kimpe, N.⁴

92
- 34250832711
- M. D'hooghe V. Van Speybroeck A. Van Nieuwenhove M. Waroquier N. De Kimpe J. Org. Chem. 2007 72 4733 4740
- (2007) J. Org. Chem. , vol.72 , pp. 4733-4740
- D'Hooghe, M.¹ Van Speybroeck, V.² Van Nieuwenhove, A.³ Waroquier, M.⁴ De Kimpe, N.⁵

93
- 68149171732
- K. Vervisch M. D'hooghe K. W. Törnroos N. De Kimpe Org. Biomol. Chem. 2009 7 3271 3279
- (2009) Org. Biomol. Chem. , vol.7 , pp. 3271-3279
- Vervisch, K.¹ D'Hooghe, M.² Törnroos, K.W.³ De Kimpe, N.⁴

94
- 34548753344
- M. D'hooghe K. Vervisch N. De Kimpe J. Org. Chem. 2007 72 7329 7332
- (2007) J. Org. Chem. , vol.72 , pp. 7329-7332
- D'Hooghe, M.¹ Vervisch, K.² De Kimpe, N.³

95
- 32444439041
- M. D'hooghe A. Waterinckx T. Vanlangendonck N. De Kimpe Tetrahedron 2006 62 2295 2303
- (2006) Tetrahedron , vol.62 , pp. 2295-2303
- D'Hooghe, M.¹ Waterinckx, A.² Vanlangendonck, T.³ De Kimpe, N.⁴

96
- 33645451288
- M. D'hooghe V. Van Speybroeck M. Waroquier N. De Kimpe Chem. Commun. 2006 1554 1556
- (2006) Chem. Commun. , pp. 1554-1556
- D'Hooghe, M.¹ Van Speybroeck, V.² Waroquier, M.³ De Kimpe, N.⁴

97
- 1842689131
- M. D'hooghe W. Van Brabandt N. De Kimpe J. Org. Chem. 2004 69 2703 2710
- (2004) J. Org. Chem. , vol.69 , pp. 2703-2710
- D'Hooghe, M.¹ Van Brabandt, W.² De Kimpe, N.³

98
- 33748253653
- M. D'hooghe N. De Kimpe Synlett 2006 2089 2093
- (2006) Synlett , pp. 2089-2093
- D'Hooghe, M.¹ De Kimpe, N.²

99
- 78449241433
- K. Vervisch M. D'hooghe K. W. Törnroos N. De Kimpe J. Org. Chem. 2010 75 7734 7744
- (2010) J. Org. Chem. , vol.75 , pp. 7734-7744
- Vervisch, K.¹ D'Hooghe, M.² Törnroos, K.W.³ De Kimpe, N.⁴

100
- 33646452114
- W. Van Brabandt R. Van Landeghem N. De Kimpe Org. Lett. 2006 8 1105 1108
- (2006) Org. Lett. , vol.8 , pp. 1105-1108
- Van Brabandt, W.¹ Van Landeghem, R.² De Kimpe, N.³

101
- 0038684522
- F. Couty F. Durrat D. Prim Tetrahedron Lett. 2003 44 5209 5213
- (2003) Tetrahedron Lett. , vol.44 , pp. 5209-5213
- Couty, F.¹ Durrat, F.² Prim, D.³

102
- 0036204968
- F. Outurquin X. Pannecoucke B. Berthe C. Paulmier Eur. J. Org. Chem. 2002 1007 1014
- (2002) Eur. J. Org. Chem. , pp. 1007-1014
- Outurquin, F.¹ Pannecoucke, X.² Berthe, B.³ Paulmier, C.⁴

103
- 53749094535
- F. Durrat M. V. Sanchez F. Couty G. Evano J. Marrot Eur. J. Org. Chem. 2008 3286 3297
- (2008) Eur. J. Org. Chem. , pp. 3286-3297
- Durrat, F.¹ Sanchez, M.V.² Couty, F.³ Evano, G.⁴ Marrot, J.⁵

104
- 77956164335
- S. Dekeukeleire M. D'hooghe K. W. Törnroos N. De Kimpe J. Org. Chem. 2010 75 5934 5940
- (2010) J. Org. Chem. , vol.75 , pp. 5934-5940
- Dekeukeleire, S.¹ D'Hooghe, M.² Törnroos, K.W.³ De Kimpe, N.⁴

105
- 0032542168
- O. Calvez A. Chlarom N. Langlois Tetrahedron Lett. 1998 39 9447 9450
- (1998) Tetrahedron Lett. , vol.39 , pp. 9447-9450
- Calvez, O.¹ Chlarom, A.² Langlois, N.³

106
- 65549099060
- S. G. Davies R. L. Nicholson P. D. Price P. M. Roberts A. J. Russell E. D. Savory A. D. Smith J. E. Thomson Tetrahedron: Asymmetry 2009 20 758 772
- (2009) Tetrahedron: Asymmetry , vol.20 , pp. 758-772
- Davies, S.G.¹ Nicholson, R.L.² Price, P.D.³ Roberts, P.M.⁴ Russell, A.J.⁵ Savory, E.D.⁶ Smith, A.D.⁷ Thomson, J.E.⁸

107
- 33746876014
- M. Mena J. Bonjoch D. Gomez Pardo J. Cossy J. Org. Chem. 2006 71 5930 5935
- (2006) J. Org. Chem. , vol.71 , pp. 5930-5935
- Mena, M.¹ Bonjoch, J.² Gomez Pardo, D.³ Cossy, J.⁴

108
- 0037725063
- M. Pauvert S. Collet A. Guingant Tetrahedron Lett. 2003 44 4203 4206
- (2003) Tetrahedron Lett. , vol.44 , pp. 4203-4206
- Pauvert, M.¹ Collet, S.² Guingant, A.³

109
- 34848918836
- L. Jean-Gerard M. Pauvert S. Collet A. Guingant M. Evain Tetrahedron 2007 63 11250 11259
- (2007) Tetrahedron , vol.63 , pp. 11250-11259
- Jean-Gerard, L.¹ Pauvert, M.² Collet, S.³ Guingant, A.⁴ Evain, M.⁵

110
- 0036026239
- H.-s. Chong B. Ganguly G. A. Broker R. D. Rogers M. W. Brechbiel J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2002 2080 2086
- (2002) J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 , pp. 2080-2086
- Chong, H.-S.¹ Ganguly, B.² Broker, G.A.³ Rogers, R.D.⁴ Brechbiel, M.W.⁵

111
- 0034676674
- M. Chandrasekhar G. Sekar V. K. Singh Tetrahedron Lett. 2000 41 10079 10083
- (2000) Tetrahedron Lett. , vol.41 , pp. 10079-10083
- Chandrasekhar, M.¹ Sekar, G.² Singh, V.K.³

112
- 0034714103
- S.-H. Shin E. Y. Han C. S. Park W. K. Lee H.-J. Ha Tetrahedron: Asymmetry 2000 11 3293 3301
- (2000) Tetrahedron: Asymmetry , vol.11 , pp. 3293-3301
- Shin, S.-H.¹ Han, E.Y.² Park, C.S.³ Lee, W.K.⁴ Ha, H.-J.⁵

113
- 24744461339
- M. S. Kim H. J. Yoon B. K. Lee J. H. Kwon W. K. Lee Y. Kim H.-J. Ha Synlett 2005 2187 2190
- (2005) Synlett , pp. 2187-2190
- Kim, M.S.¹ Yoon, H.J.² Lee, B.K.³ Kwon, J.H.⁴ Lee, W.K.⁵ Kim, Y.⁶ Ha, H.-J.⁷

114
- 72449123357
- A. Wróblewski J. Drozd Tetrahedron: Asymmetry 2009 20 2240 2246
- (2009) Tetrahedron: Asymmetry , vol.20 , pp. 2240-2246
- Wróblewski, A.¹ Drozd, J.²

115
- 65349102236
- S. Y. Yun S. Catak W. K. Lee M. D'hooghe N. De Kimpe V. Van Speybroeck M. Waroquier Y. Kim H.-J. Ha Chem. Commun. 2009 2508 2510
- (2009) Chem. Commun. , pp. 2508-2510
- Yun, S.Y.¹ Catak, S.² Lee, W.K.³ D'Hooghe, M.⁴ De Kimpe, N.⁵ Van Speybroeck, V.⁶ Waroquier, M.⁷ Kim, Y.⁸ Ha, H.-J.⁹

116
- 75749108239
- S. Catak M. D'hooghe N. De Kimpe M. Waroquier V. Van Speybroeck J. Org. Chem. 2010 75 885 896
- (2010) J. Org. Chem. , vol.75 , pp. 885-896
- Catak, S.¹ D'Hooghe, M.² De Kimpe, N.³ Waroquier, M.⁴ Van Speybroeck, V.⁵

117
- 79953220465
- S. Stanković S. Catak M. D'hooghe H. Goossens K. Abbaspour Tehrani P. Bogaert M. Waroquier V. Van Speybroeck N. De Kimpe J. Org. Chem. 2011 76 2157 2167
- (2011) J. Org. Chem. , vol.76 , pp. 2157-2167
- Stanković, S.¹ Catak, S.² D'Hooghe, M.³ Goossens, H.⁴ Abbaspour Tehrani, K.⁵ Bogaert, P.⁶ Waroquier, M.⁷ Van Speybroeck, V.⁸ De Kimpe, N.⁹

* 이 정보는 Elsevier사의 SCOPUS DB에서 KISTI가 분석하여 추출한 것입니다.