A novel synthesis of 5-functionalized oxazolidin-2-ones from enantiomerically pure 2-substituted N-[(R)-(+)-α-methylbenzyl]aziridines

Journal of Organic Chemistry

Volumn 68, Issue 1, 2003, Pages 104-108

  Sim, Tae Bo ^a   Kang, Se Hun ^a   Lee, Kun Su ^a   Lee, Won Koo ^a   Yun, Hoseop ^b   Dong, Yongkwan ^b   Ha, Hyun Joon ^c  

^a Sogang University   (South Korea)

^b Ajou University   (South Korea)

^c Hankuk University of Foreign Studies   (South Korea)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CATALYST SELECTIVITY; SYNTHESIS (CHEMICAL);

INTRAMOLECULAR CYCLIZATION;

AROMATIC COMPOUNDS;

AZIRIDINE DERIVATIVE; ESTER; N (ALPHA METHYLBENZYL)AZIRIDINE DERIVATIVE; N OXAZOLIDIN 2 ONE; OXAZOLIDINE DERIVATIVE; UNCLASSIFIED DRUG; VINYL DERIVATIVE;

ARTICLE; CHEMICAL REACTION; CHIRALITY; CYCLIZATION; ENANTIOMER; RING OPENING; SYNTHESIS;

EID: 0037428015     PISSN: 00223263     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo0261911     Document Type: Article

References (75)

1. (a) Bach, J.; Bull, S. D.; Davies, S. G.; Nicholson, R. L.; Sanganee, H. J.; Smith, A. D. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 6677.
2. (b) O'Hagan, D.; Tavasli, M. Tetrahedron: Asymmetry 1999, 10, 1189.
3. (c) Lohray, B. B.; Baskaran, S.; Rao, B. S.; Reddy, B. Y.; Rao, I. N. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 4855.
4. (d) Barbachyn, M. R.; Hutchinson, D. K.; Brickner, S. J.; Cynamon, M. H.; Kilburn, J. O.; Klemens, S. P.; Glickman, S. E.; Grega, K. C.; Hendges, S. K.; Toops, D. S.; Ford, C. W.; Zurenko, G. E. J. Med. Chem. 1996, 39, 680.
5. (e) Brickner, S. J.; Hutchinson, D. K.; Barbachyn, M. R.; Manninen, P. R.; Ulanowicz, D. A.; Garmon, S. A.; Grega, K. C.; Hendges, S. K.; Toops, D. S.; Ford, C. W.; Zurenko, G. E. J. Med. Chem. 1996, 39, 673.
6. (f) Grega, K. C.; Barbachyn, M. R.; Brickner, S. J.; Mizsak, S. A. J. Org. Chem. 1995, 60, 5255.
7. (g) Seneci, P.; Caspani, M.; Ripamonti, F.; Ciabatti, R. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1994, 2345.
8. (h) Park, C.-H.; Brittelli, D. R.; Wang, C. L.-J.; Marsh, F. D.; Gregory, W. A.; Wuonola, M. A.; McRipley, R. J.; Eberly, V. S.; Slee, A. M.; Forbes, M. J. Med. Chem. 1992, 35, 1156.
9. (i) Gregory, W. A.; Brittelli, D. R.; Wang, C. L.J.; Kezar, H. S.; Carlson, R. K.; Park, C.-H.; Corless, P. F.; Miller, S. J.; Rajagopalan, P.; Wuonola, M. A.; McRipley, R. J.; Eberly, V. S.; Slee, A. M.; Forbes, M. J. Med. Chem. 1990, 33, 2569.
10. (j) Gregory, W. A.; Brittelli, D. R.; Wang, C. L.-J.; Wuonola, M. A.; McRipley, R. J.; Eustice, D. C.; Eberly, V. S.; Bartholomew, P. T.; Slee, A. M.; Forbes, M. J. Med. Chem. 1989, 32, 1673.
11. (a) Friestad, G. K.; Qin, J. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 8329.
12. (b) Bull, S. D.; Davies, S. G.; Nicholson, R. L.; Sanganee, H. J.; Smith A. D. Tetrahedron: Asymmetry 2000, 11, 3475.
13. (c) Bravo, P.; Fustero, S.; Guidetti, M.; Volonterio, A.; Zanda, M. J. Org. Chem. 1999, 64, 8731.
14. (d) Bull, S. D.; Davies, S. G.; Jones, S.; Sanganee, H. J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1999, 387.
15. (e) Davies, S. G.; Sanganee, H. J.; Szolcsanyi, P. Tetrahedron 1999, 55, 3337.
16. (f) Reddy, G. V.; Rao, G. V.; Iyengar, D. S. Chem. Commun. 1999, 317.
17. (g) Regan, A. C. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1999, 357.
18. (h) Gibson, C. L.; Gillon, K.; Cook, S. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 6733.
19. (i) Fonquerna, S.; Moyano, A.; Pericàs, M. A.; Riera, A. Tetrahedron: Asymmetry 1997, 8, 1685.
20. (j) Lützen, A.; Köll, P. Tetrahedron: Asymmetry 1997, 8, 1193.
21. (k) Lützen, A.; Köll, P. Tetrahedron: Asymmetry 1997, 8, 29.
22. (l) Ager, D. J.; Prakash, I.; Schaad, D. R. Aldrichimica Acta 1997, 30, 3.
23. (m) Köll, P.; Lützen, A. Tetrahedron: Asymmetry 1996, 7, 637.
24. (n) Evans, D. A. Aldrichimica Acta 1982, 15, 23.
25. Ager, D. J.; Prakash, I.; Schaad, D. R. Chem. Rev. 1996, 96, 835 and references therein.
26. (a) Jandu, K. S.; Barrett V.; Brockwell, M.; Cambridge, D.; Farrant, D. R.; Foster, C.; Giles, H.; Glen, R. C.; Hill, A. P.; Hobbs, H.; Honey, A.; Martin, G. R.; Salmon, J.; Smith, D.; Woollard, P.; Selwood, D. L. J. Med. Chem. 2001, 44, 681.
27. (b) Iwama, S.; Segawa, M.; Fujii, S.; Ikeda, K.; Katsumura, S. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1998, 8, 3495.
28. (c) Brickner, S. J.; Hutchinson, D. K.; Barbachyn, M. R.; Manninen, P. R.; Ulanowicz, D. A.; Garmon, S. A.; Grega, K. C.; Hendges, S. K.; Toops, D. S.; Ford, C. W.; Zurenko, G. E. J. Med. Chem. 1996, 39, 673.
29. (d) Barbachyn, M. R.; Hutchinson, D. K.; Brickner, S. J.; Cynamon, M. H.; Kilburn, J. O.; Klemens, S. P.; Glickman S. E.; Grega, K. C.; Hendges, S. K.; Toops, D. S.; Ford, C. W.; Zurenko, G. E. J. Med. Chem. 1996, 39, 680.
30. (a) Sibi, M. P.; Christensen, J. W.; Li, B.; Renhowe, P. A. J. Org. Chem. 1992, 57, 4329.
31. (b) Sibi, M. P.; Renhowe, P. A. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 7407.
32. (c) Sibi, M. P.; Harris, B. J.; Shay J. J.; Hajra, S. Tetrahedron 1998, 54, 7221.
33. (d) Sibi, M. P.; Li, B. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 4115.
34. Hirama, M.; Iwashita, M.; Yamazaki, Y.; Itô, S. Tetrahedron Lett. 1984, 25, 4963.
35. Gabriele, B.; Salerno, G.; Brindisi, D.; Costa, M.; Chiusoli, G. P. Org. Lett. 2000, 2, 625
36. Lucarini, S.; Tomasini, C. J. Org. Chem. 2001, 66, 727.
37. Cardillo, G.; Orena, M.; Sandri, S. J. Org. Chem. 1986, 51, 713.
38. Müller, M.; Schimz K.-L. Cell. Mol. Life Sci. 1999, 56, 280.
39. (a) Champney, W. S.; Miller, M. Curr. Microbiol. 2002, 44, 350.
40. (b) Hamel, J. C.; Stapert, D.; Moerman, J. K.; Ford, C. W. Infection 2000, 28, 60.
41. (a) Peláez, T.; Alonso, R.; Pérez, C.; Alcalá, L.; Cuevas, O.; Bouza, E. Antimicrob. Agents Chemother. 2002, 46, 1617.
42. (b) Conte, J. E., Jr.; Golden, J. A.; Kipps, J.; Zurlinden, E. Antimicrob. Agents Chemother. 2002, 46, 1475.
43. (c) Gentry-Nielsen, M. J.; Olsen, K. M.; Preheim, L. C. Antimicrob. Agents Chemother. 2002, 46, 1345.
44. (d) Bassetti, M.; Biagio, A. D.; Cenderello, G.; Bono, B. D.; Palermo, A.; Molfetta, L.; Pipino, F.; Bassetti, D. J. Orthop. Trauma 2000, 3, 147.
45. (e) Hamilton-Miller, J. M. T.; Shah, S. Eur. J. Clin. Microbiol. Infect. Dis. 1999, 18, 225.
46. (a) Kempf, D. J.; Norbeck, D. W.; Codacovi, L.; Wang, X. C.; Kohlbrenner, W. E.; Wideburg, N. E.; Paul, D. A.; Knigge, M. F.; Vasavanonda, S.; Craig-Kennard, A.; Saldivar, A.; Rosenbrook., W., Jr; Clement, J. J.; Plattner, J. J.; Erickson, J. J. Med. Chem. 1990, 33, 2687.
47. (a) Kempf, D. J.; Norbeck, D. W.; Codacovi, L.; Wang, X. C.; Kohlbrenner, W. E.; Wideburg, N. E.; Paul, D. A.; Knigge, M. F.; Vasavanonda, S.; Craig-Kennard, A.; Saldivar, A.; Rosenbrook., W., Jr; Clement, J. J.; Plattner, J. J.; Erickson, J. J. Med. Chem. 1990, 33, 2687.
48. (b) Mimoto, T.; Kiso, Y. Chem. Pharm. Bull. 1992, 40, 2251.
49. (a) Ager, D. J.; Prakash, I.; Schaad, D. R. Chem. Rev. 1996, 96, 835.
50. (b) Das, J. Synth. Commun. 1988, 18, 907.
51. (a) Park, C. S.; Kim, M. S.; Sim, T. B.; Pyun, D. K.; Lee, C. H.; Lee, W. K. J. Org. Chem., in press.
52. (b) Chang, J.-W.; Ha, H.-J.; Park, C. S.; Kim, M. S.; Lee, W. K. Heterocycles 2002, 57, 1143.
53. (c) Pyun, D. K.; Kim, B. J.; Jung, H. J.; Kim, J. H., Lee, J. S.; Lee, W. K.; Lee, C. H. Chem. Pharm. Bull. 2002, 50, 415.
54. (d) Pyun, D. K.; Lee, C. H.; Ha, H.; Park, C. S.; Chang, J.; Lee, W. K. Org. Lett. 2001, 3, 4197.
55. (e) Shin, S.; Han, E. Y.; Park, C. S.; Lee, W. K.; Ha, H. Tetrahedron: Asymmetry 2000, 11, 3293.
56. (f) Park, C. S.; Choi, H. G.; Lee, H.; Lee, W. K.; Ha, H. Tetrahedron: Asymmetry 2000, 11, 3283.
57. (g) Bae, J. H.; Shin, S.; Park, C. S.; Lee, W. K. Tetrahedron 1999, 55, 10041.
58. (h) Chang, J.; Bae, J. H.; Shin, S.; Park, C. S.; Lee, W. K. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 9193.
59. (i) Choi, S.; Lee, W. K. Heterocycles 1998, 48, 1917.
60. (j) Choi, S.; Lee, J.; Kim, J.; Lee, W. K. J. Org. Chem. 1997, 62, 743.
61. (k) Hwang, G. I.; Chung, J.; Lee, W. K. Tetrahedron 1996, 52, 12111.
62. The reaction proceeds equally well with allyl chloroformate, but the reaction rate is dramatically decreased with benzyl chloroformate.
63. (a) Kawanami, H.; Ikushima, Y. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 3841.
64. (b) Tascedda, P; Duñach, E. Chem. Commun. 2000, 449.
65. (a) Lucarini, S.; Tomasini, C. J. Org. Chem. 2001, 66, 727.
66. (b) Benedetti, F.; Norbedo, S. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 10071.
67. (c) Tomasini, C.; Vecchione, A. Org. Lett. 1999, 1, 2153.
68. (d) Bach, T.; Schröder, J. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 3707.
69. (e) Curran, T. P.; Pollastri, M. P.; Abelleira, S. M.; Messier, R. J.; McCollum, T. A.; Rowe, C. G. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 5409.
70. (f) Lago, M. A.; Samanen, J.; Elliott, J. D. J. Org. Chem. 1992, 57, 3493.
71. The ORTEP drawings and crystal data of 6a and 6b are in the Supporting Information.
72. Both 2(R)-and 2(S)-aziridinecarboxylic acid menthol esters are available from ChemBioNex.
73. Lim, Y.; Lee, W. K. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 8431.
74. Kim, B. C.; Lee, W. K. Tetrahedron 1996, 52, 12117.
75. Hwang, G. I.; Chung, J.; Lee, W. K. J. Org. Chem. 1996, 61, 6183.